JPS5932449B2 - ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5932449B2 JPS5932449B2 JP14464382A JP14464382A JPS5932449B2 JP S5932449 B2 JPS5932449 B2 JP S5932449B2 JP 14464382 A JP14464382 A JP 14464382A JP 14464382 A JP14464382 A JP 14464382A JP S5932449 B2 JPS5932449 B2 JP S5932449B2
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- JP
- Japan
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- compound
- tobacco
- dien
- aroma
- lavda
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラブダー ７ ・１３Ｅ−ジエンー１５−オ
ールおよび該化合物よりなるたばこ用香喫味５ 改良剤
に関する。
ールおよび該化合物よりなるたばこ用香喫味５ 改良剤
に関する。
本発明者らは、種々のタバコ属植物中に含有される化学
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として、検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダー
７ ・１３Ｅ−ジエンー１５’０−オールを、タバコ
野生種ニコチアナ・セツチエリーの緑葉より精製単離す
ることに成功した。
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として、検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダー
７ ・１３Ｅ−ジエンー１５’０−オールを、タバコ
野生種ニコチアナ・セツチエリーの緑葉より精製単離す
ることに成功した。
更に、本化合物の有用性として、たばこ香喫味改善効果
について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増
感剤、および香料として極めてすぐれｊ５ていることを
見い出し、本発明を為すに至つた。すなわち、本発明の
目的は、新規化合物、ことにたばこの香喫味改良剤とし
て有効な新規化合物を提供することにある。本発明は、
次式の構造式で示される化合物、ならびに該化合物より
なるた）ｏ ばこ用香喫味改良剤である。４休−〜− 本発明の化合物（以下、本化合物という。
について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増
感剤、および香料として極めてすぐれｊ５ていることを
見い出し、本発明を為すに至つた。すなわち、本発明の
目的は、新規化合物、ことにたばこの香喫味改良剤とし
て有効な新規化合物を提供することにある。本発明は、
次式の構造式で示される化合物、ならびに該化合物より
なるた）ｏ ばこ用香喫味改良剤である。４休−〜− 本発明の化合物（以下、本化合物という。
）は、ラブダー ７ ・１３Ｅ−ジエンー１５−オール
と称００され、元素組成Ｃ２０Ｈ３４０の油状物質であ
る。本化合物は、次のようにしてタバコより抽出製造す
ることができる。すなわち、タバコの生葉を収穫後、た
だちに、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親
水性溶剤に浸漬して抽出液を得る。’５ この抽出液を
減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキ
サン−酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上
げて溶出する。このよ：ｎ−うにして展開流出する液を
５０ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合
し、減圧乾固する。
と称００され、元素組成Ｃ２０Ｈ３４０の油状物質であ
る。本化合物は、次のようにしてタバコより抽出製造す
ることができる。すなわち、タバコの生葉を収穫後、た
だちに、クロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親
水性溶剤に浸漬して抽出液を得る。’５ この抽出液を
減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキ
サン−酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上
げて溶出する。このよ：ｎ−うにして展開流出する液を
５０ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合
し、減圧乾固する。
そして、更にこれを、硝酸銀を含むシリカゲルカラムに
吸着させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスクロマト
グラフイ一を用いて確認することにより当該化合物を含
む画分を集め、減圧乾固することによつて、油状物質と
して得ることができる。以下、本化合物のスペクトルデ
ータと構造決定の経過について記す。ＵＶスペクトル：
末端吸収、Ｒスペクトル（？−１）３３００．．２９１
０１１６６５、１４５５１４４０１３８０１３６０１０
００６マススペクトル（ｍ／ｚ）：２７２、２５７、２
０４、１３５、１０９０ １３Ｃ−ＮＭＲ（Ｐｐｍ）：１３，５（ｑ）、１６．３
（ｑ）、１８６８（ｔ）、２１．８（ｑ）、２２．２（
ｑ）、２３．８（ｔ）．２５．６（ｔ）．．３２．９（
ｓ）、３３．２（ｑ）、３６．７（ｓ）、３９．２（ｔ
）、４２．２（ｔ）、４２．３（ｔ）、５０，１（ｄ）
．．５４．５（ｄ）、５９．０（ｔ）．１２２．３（ｄ
）、１２３．７（ｄ）、１３５．１（ｓ）、１３９．６
（ｓ）。
吸着させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスクロマト
グラフイ一を用いて確認することにより当該化合物を含
む画分を集め、減圧乾固することによつて、油状物質と
して得ることができる。以下、本化合物のスペクトルデ
ータと構造決定の経過について記す。ＵＶスペクトル：
末端吸収、Ｒスペクトル（？−１）３３００．．２９１
０１１６６５、１４５５１４４０１３８０１３６０１０
００６マススペクトル（ｍ／ｚ）：２７２、２５７、２
０４、１３５、１０９０ １３Ｃ−ＮＭＲ（Ｐｐｍ）：１３，５（ｑ）、１６．３
（ｑ）、１８６８（ｔ）、２１．８（ｑ）、２２．２（
ｑ）、２３．８（ｔ）．２５．６（ｔ）．．３２．９（
ｓ）、３３．２（ｑ）、３６．７（ｓ）、３９．２（ｔ
）、４２．２（ｔ）、４２．３（ｔ）、５０，１（ｄ）
．．５４．５（ｄ）、５９．０（ｔ）．１２２．３（ｄ
）、１２３．７（ｄ）、１３５．１（ｓ）、１３９．６
（ｓ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｐｐｍ）：０．７６（３Ｈ，．ｓ）、０
．８４（３Ｈ．ｓ）、０．８７（３Ｈ．ｓ）、１．６９
（６Ｈ．ｓ）、４．１４（２Ｈ，．ｄ）。
．８４（３Ｈ．ｓ）、０．８７（３Ｈ．ｓ）、１．６９
（６Ｈ．ｓ）、４．１４（２Ｈ，．ｄ）。
］３Ｃ−ＮＭＲスペクトルにおいて、８本の炭素の化学
シフトが、ビレノール（１５・１９−ジハイドロキシー
ラブダー７・１３Ｅ−ジエン）のＢ環の一部および側鎖
のそれらによく一致していること、本化合物のメチル基
に帰属される２個の炭素の化学シフトが、ラブダン系化
合物の１８・１９位に帰属される炭素のそれらによく一
致していることから、抽出された本化合物をラブダー７
・１３Ｅ−ジエン一１５−オールと推定した。又、本化
合物を、二酸化マンガンつづいて硝酸銀により酸化せし
め、得られたカルボン酸を、ジアゾメタンでエステル化
した。このようにして得られた化合物の、ＭＳ．ＩＲ、
１Ｈ−ＮＭＲデータは、メチル・エペルアー７・１３−
ジエン一１５−オエイトのそれと合致したことから、本
化合物をラプダー７・１３Ｅ−ジエン一１５−オールと
決定した。このようにして得られる本化合物は、それ自
体でも僅かに芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳
香を発する。
シフトが、ビレノール（１５・１９−ジハイドロキシー
ラブダー７・１３Ｅ−ジエン）のＢ環の一部および側鎖
のそれらによく一致していること、本化合物のメチル基
に帰属される２個の炭素の化学シフトが、ラブダン系化
合物の１８・１９位に帰属される炭素のそれらによく一
致していることから、抽出された本化合物をラブダー７
・１３Ｅ−ジエン一１５−オールと推定した。又、本化
合物を、二酸化マンガンつづいて硝酸銀により酸化せし
め、得られたカルボン酸を、ジアゾメタンでエステル化
した。このようにして得られた化合物の、ＭＳ．ＩＲ、
１Ｈ−ＮＭＲデータは、メチル・エペルアー７・１３−
ジエン一１５−オエイトのそれと合致したことから、本
化合物をラプダー７・１３Ｅ−ジエン一１５−オールと
決定した。このようにして得られる本化合物は、それ自
体でも僅かに芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳
香を発する。
かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極め
て好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少量
を，種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫昧評価試
験を行なつたところ、たばこ本来の香りとよく調和し、
かつその香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺激を
抑制するなど多くの利点を有することが判明した。本化
合物の添加によつて香喫昧を改善し得る喫煙物としては
、通常の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、
葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たばこ等を
原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ植物
以外の天然繊維または植物組織培養植物等を原料として
製造される合成たばこ等が含まれる。本化合物を、これ
ら喫煙物に添加する手段は、特に限定される必要はなく
、本化合物を他の通常使用される香料と同様にエタノー
ルのような有機溶媒に溶かした後、たばこ刻みに添加し
て使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品
、たとえば巻紙、糊等に含有させることができる。
て好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少量
を，種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫昧評価試
験を行なつたところ、たばこ本来の香りとよく調和し、
かつその香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺激を
抑制するなど多くの利点を有することが判明した。本化
合物の添加によつて香喫昧を改善し得る喫煙物としては
、通常の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、
葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たばこ等を
原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ植物
以外の天然繊維または植物組織培養植物等を原料として
製造される合成たばこ等が含まれる。本化合物を、これ
ら喫煙物に添加する手段は、特に限定される必要はなく
、本化合物を他の通常使用される香料と同様にエタノー
ルのような有機溶媒に溶かした後、たばこ刻みに添加し
て使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品
、たとえば巻紙、糊等に含有させることができる。
本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、０．００１％〜
０，１％（重量）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。
０，１％（重量）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。
製造例
ニコチアナ・セツチエリ一の生葉１ｋ９（新鮮重）をク
ロロホルム１１中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
ロロホルム１１中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
この乾固物を少量のクロロホルムに溶かし、シリカゲル
カラム（３（７Ｌ×２０？）にかけて、へキサン２００
ｍ１で洗浄し、続いて、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げ
て溶出し、最後に、１５％酢酸エチルヘキサン５００ｍ
１で溶出し．これを４０℃で減圧濃縮した。この乾固物
を少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含
むシリカゲルカラム（３？×２０？）にかけて、ベンゼ
゛ンで溶出させた。ガスクロマトグラフイ一を用いて確
認した当該化合物を含むフラクシヨンを集め、減圧乾固
して本化合物４００即を得た。実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ本葉一等）のたばこ刻５０７に対し
、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物とし２０．
０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻の巻上品を対照として、これらを
喫煙した時の香り、味およびくせについて２点識別法に
より比較した。
カラム（３（７Ｌ×２０？）にかけて、へキサン２００
ｍ１で洗浄し、続いて、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げ
て溶出し、最後に、１５％酢酸エチルヘキサン５００ｍ
１で溶出し．これを４０℃で減圧濃縮した。この乾固物
を少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含
むシリカゲルカラム（３？×２０？）にかけて、ベンゼ
゛ンで溶出させた。ガスクロマトグラフイ一を用いて確
認した当該化合物を含むフラクシヨンを集め、減圧乾固
して本化合物４００即を得た。実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ本葉一等）のたばこ刻５０７に対し
、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物とし２０．
０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化合物
無添加の上記たばこ刻の巻上品を対照として、これらを
喫煙した時の香り、味およびくせについて２点識別法に
より比較した。
専門官能検査パネル２０名の評価は、第１表に示す通り
であつた。上表から、本化合物が、たばこの香り、昧お
よびくせを著しく改善することがわかる。
であつた。上表から、本化合物が、たばこの香り、昧お
よびくせを著しく改善することがわかる。
実施例 ２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けたのち水不溶部を叩解し、これに、
その乾物量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｙに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴露したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比
較した。
水不溶性部とに分けたのち水不溶部を叩解し、これに、
その乾物量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｙに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴露したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比
較した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464382A JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464382A JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936632A JPS5936632A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS5932449B2 true JPS5932449B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15366831
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14464382A Expired JPS5932449B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932449B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62136349U (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-27 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14464382A patent/JPS5932449B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62136349U (ja) * | 1986-02-20 | 1987-08-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936632A (ja) | 1984-02-28 |
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