JPS58174341A - ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS58174341A JPS58174341A JP5603482A JP5603482A JPS58174341A JP S58174341 A JPS58174341 A JP S58174341A JP 5603482 A JP5603482 A JP 5603482A JP 5603482 A JP5603482 A JP 5603482A JP S58174341 A JPS58174341 A JP S58174341A
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- JP
- Japan
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- tobacco
- compound
- taste
- flavor
- aroma
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- Pending
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はたばこの香喫味改良に何効な新規化合物ならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
しているが、時に喫味が軽く香気の豊かな製品に。
その嗜好は移りつつある。これに伴い製品たばこに配合
される原料葉たばこは、喫味が軽快でニコチン及びター
ル含量の少ない緩和なものが多（使用されるようになっ
てきた。また、脱ニコチン処理を施して製造された再生
たばこや、葉たばこ以外の植物あるいは各種の無機成分
、有機成分等からなる合成たばこ等も製品たばこのニコ
チン、タール含量を低減される目的で一部使用されるよ
うになってきて℃・る。しかし、このようなたばこ原料
は喫煙に供した場合、一般に香気に乏しく、刺激Ｉを有
することが多く、旨味にも欠けるため、更に何等かの物
質を添加してそれらの香喫味を向上させる必要がある。
される原料葉たばこは、喫味が軽快でニコチン及びター
ル含量の少ない緩和なものが多（使用されるようになっ
てきた。また、脱ニコチン処理を施して製造された再生
たばこや、葉たばこ以外の植物あるいは各種の無機成分
、有機成分等からなる合成たばこ等も製品たばこのニコ
チン、タール含量を低減される目的で一部使用されるよ
うになってきて℃・る。しかし、このようなたばこ原料
は喫煙に供した場合、一般に香気に乏しく、刺激Ｉを有
することが多く、旨味にも欠けるため、更に何等かの物
質を添加してそれらの香喫味を向上させる必要がある。
本発明はかかる観点から、特に香気に乏しく、刺激を有
し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、合成たば
こ傳を原料とするたばこの香喫味を向上させる新規な化
合物を提供することを目的とするものである。
し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、合成たば
こ傳を原料とするたばこの香喫味を向上させる新規な化
合物を提供することを目的とするものである。
従来たばこの香喫味改良に有効な物質として数多くの化
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中に元来
含まれている化合物であれば、たばこ本来の香気とよく
調和し、効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単離すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、黄色稲葉たばこの中から
新規化合物、２，３−デヒドロソラナスコンを単離する
ことに成功するとともに、本化合物がたばこの香喫味改
良剤として極めて有効であることを見出し本発明をなす
に至った。
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中に元来
含まれている化合物であれば、たばこ本来の香気とよく
調和し、効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単離すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、黄色稲葉たばこの中から
新規化合物、２，３−デヒドロソラナスコンを単離する
ことに成功するとともに、本化合物がたばこの香喫味改
良剤として極めて有効であることを見出し本発明をなす
に至った。
すなわち、本発明は、次式（Ｉ）で表わされろ化合物、
２．３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からな
るたｈ−Ｌこ用香喫味改良剤である。
２．３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からな
るたｈ−Ｌこ用香喫味改良剤である。
２．３−デヒドロンラナスコ／（以下、「本化合物」と
いう。）と同じ炭素骨格を有する化合物としては、ＣＩ
）式の２，３位の水素が飽和した化合物であるソラナス
コンが知られている（特開昭５，１−１２９１９８ ）
が、本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離
された化合物であり、その合成法も現在まで未知である
。したがって、本化合物がたばこの香喫味改良剤として
優れた効果を発揮することについても現在まで全く知ら
れていない。
いう。）と同じ炭素骨格を有する化合物としては、ＣＩ
）式の２，３位の水素が飽和した化合物であるソラナス
コンが知られている（特開昭５，１−１２９１９８ ）
が、本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離
された化合物であり、その合成法も現在まで未知である
。したがって、本化合物がたばこの香喫味改良剤として
優れた効果を発揮することについても現在まで全く知ら
れていない。
本化合物は黄色様に属するたばこ葉をメタノールで抽出
した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法により揮発性
中性部を得、その揮発性中性部につき、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー、次いで分取ガスクロマトグラフ
ィーを行なうことにより単離することかできる。
した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法により揮発性
中性部を得、その揮発性中性部につき、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー、次いで分取ガスクロマトグラフ
ィーを行なうことにより単離することかできる。
次に本化合物の単離方歩の一例を示す。すなわち、黄色
稲葉たばこの再乾燥品４．４ ｋｇを１間刻巾に裁刻し
たのち、メタノール５．３ ／で室温にて７２時間浸漬
抽出し、抽出液は濾過後４０Ｃ１３０ｌｌ１ｍ Ｈ１ｔ
’下で濃縮する。濃縮液に水２．８ ／を加えたのち、
ヘキサン１．４１で洗浄するうヘキサンを分離した濃縮
液に、２．８１のクロロホルムを加え抽出する。クロロ
ホルム抽出液は、４０ Ｃ，３０ｍｍ Ｈｆ下で濃縮し
、水蒸気蒸留用の濃縮液とした。この段階で抽出物の総
量は５８０Ｆ、収量は１２．６％（以下、本明細書中の
記載のチの表示は特記しない限り、重量％を表わす０）
であった。この濃縮液を常圧下で水蒸気蒸留を行ない、
４１ｔの留出液（留出速度１．２ｔ／ｈｒ）を採取した
。留出液はエチルエーテルで４回抽出し、この抽出液を
５％硫酸水溶液（■Δ）、 次いで５弔炭酸ナトリウム
水溶液（Ｗ／Ａ’）で洗浄し、水洗した後、無水硫酸ナ
トリウム上で脱水後、４０℃、３０ｗ Ｉｌｒ下で減圧
濃縮した。以上の操作により最終的に揮発性中性部４．
６ｔを得た。 （収率０．１１％）この揮発性中性部の
うち、３０３１１ｖを７リカゲル（１４ｔ 、西独メル
ク社製）を充填剤として、ヘキサ／・エーテル混合溶媒
でカラムクロマトグラフィーを行なった。
稲葉たばこの再乾燥品４．４ ｋｇを１間刻巾に裁刻し
たのち、メタノール５．３ ／で室温にて７２時間浸漬
抽出し、抽出液は濾過後４０Ｃ１３０ｌｌ１ｍ Ｈ１ｔ
’下で濃縮する。濃縮液に水２．８ ／を加えたのち、
ヘキサン１．４１で洗浄するうヘキサンを分離した濃縮
液に、２．８１のクロロホルムを加え抽出する。クロロ
ホルム抽出液は、４０ Ｃ，３０ｍｍ Ｈｆ下で濃縮し
、水蒸気蒸留用の濃縮液とした。この段階で抽出物の総
量は５８０Ｆ、収量は１２．６％（以下、本明細書中の
記載のチの表示は特記しない限り、重量％を表わす０）
であった。この濃縮液を常圧下で水蒸気蒸留を行ない、
４１ｔの留出液（留出速度１．２ｔ／ｈｒ）を採取した
。留出液はエチルエーテルで４回抽出し、この抽出液を
５％硫酸水溶液（■Δ）、 次いで５弔炭酸ナトリウム
水溶液（Ｗ／Ａ’）で洗浄し、水洗した後、無水硫酸ナ
トリウム上で脱水後、４０℃、３０ｗ Ｉｌｒ下で減圧
濃縮した。以上の操作により最終的に揮発性中性部４．
６ｔを得た。 （収率０．１１％）この揮発性中性部の
うち、３０３１１ｖを７リカゲル（１４ｔ 、西独メル
ク社製）を充填剤として、ヘキサ／・エーテル混合溶媒
でカラムクロマトグラフィーを行なった。
最初、ヘキサ１５０−を通し、次にヘキサ／・エーテル
９８ ： ２ （Ｖ／Ｖ、以下の混合比についても同様
）混液１００祇 同９０ ： １０混液２０〇−同ｓｏ
： ２０混液２００−１同５０ ： ５０混液２００
−貼更にエーテル２０〇−を順次通過させ、５０−ずつ
分取した。本化合物は上記のへキサン・エーテル８０
： ２０混液溶出分画マト工業株式会社製）のカラ１．
を用いて、ガスクロマトグラフィーを行ない、本化合物
を無色の油状純品として１１嘴を得たＯ 本化合物は次に示すスペクトルデータにより、２．３−
デヒドロソラナスコンと同定された。
９８ ： ２ （Ｖ／Ｖ、以下の混合比についても同様
）混液１００祇 同９０ ： １０混液２０〇−同ｓｏ
： ２０混液２００−１同５０ ： ５０混液２００
−貼更にエーテル２０〇−を順次通過させ、５０−ずつ
分取した。本化合物は上記のへキサン・エーテル８０
： ２０混液溶出分画マト工業株式会社製）のカラ１．
を用いて、ガスクロマトグラフィーを行ない、本化合物
を無色の油状純品として１１嘴を得たＯ 本化合物は次に示すスペクトルデータにより、２．３−
デヒドロソラナスコンと同定された。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ） ： ｍ／ｚ （％）
、２］６（Ｍ＋３３） 、２０１ （４５） 、１８
８ （７６） 、１７３ （１００）、１３４（４３）
、９１ （５１） 、７１１３ （３４） 、４１
（３５） 。
、２］６（Ｍ＋３３） 、２０１ （４５） 、１８
８ （７６） 、１７３ （１００）、１３４（４３）
、９１ （５１） 、７１１３ （３４） 、４１
（３５） 。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ２）：δ（ｐｐｍ）
０．９５（３Ｋｓ）、１．１１（３■（、Ｓ）、１．９
４ （３ＨＸｄ）、２５８（ｌＩＩ、 ｍ）、５．８７
（ＩＨｌｍ）。
０．９５（３Ｋｓ）、１．１１（３■（、Ｓ）、１．９
４ （３ＨＸｄ）、２５８（ｌＩＩ、 ｍ）、５．８７
（ＩＨｌｍ）。
ｅＯＨ
赤外吸収スペクトルニジ （ｚ−’）ｔ６ｓｇａＸ
（α、β−不飽和ケトン）
本化合物は、ややウツディな感じを含む熟れた果実用の
香気を有する無色の油状物質であり、たばこの香喫味改
良剤として望ましい適性を有する。
香気を有する無色の油状物質であり、たばこの香喫味改
良剤として望ましい適性を有する。
すなわち、香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが増
し刺激を抑え、さらにこれらの効果に持続性のあること
など多（の優れた効果を有することが判明した。
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが増
し刺激を抑え、さらにこれらの効果に持続性のあること
など多（の優れた効果を有することが判明した。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用上き、その他紙巻きたばこ製造
用の材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有さ
せることによっても香喫味改良の効果をあげることがで
きる、また、本化合物を適用しうるたばこの種類につ（
・ても特に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製
造する紙巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、
屑たばこを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維
或いは植磁の組織培養物を用いて製造される合成たばこ
等に対してもこれらの製造工程中又は製品化された後本
化合物を添加することにより、これらの香喫味を著しく
改良することができる。、 本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対して０．００００１％〜０．０１％望
ましくはＯ（１００１％〜０００１％の添加で充分な効
果が得られるので経済的にも大きな利点がある。
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用上き、その他紙巻きたばこ製造
用の材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有さ
せることによっても香喫味改良の効果をあげることがで
きる、また、本化合物を適用しうるたばこの種類につ（
・ても特に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製
造する紙巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、
屑たばこを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維
或いは植磁の組織培養物を用いて製造される合成たばこ
等に対してもこれらの製造工程中又は製品化された後本
化合物を添加することにより、これらの香喫味を著しく
改良することができる。、 本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対して０．００００１％〜０．０１％望
ましくはＯ（１００１％〜０００１％の添加で充分な効
果が得られるので経済的にも大きな利点がある。
（１丈〒金６）
実施例１
巻き」−げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ化合物
の楚が０．００ （ｌ ］％になるよう噴霧して紙巻し
、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品と
して、これらを喫煙した時の匂い、味につ見・−Ｃ二点
識別法により比較した。特に訓練された専門パネル加入
の評価は第１表に示す通りであった。
の楚が０．００ （ｌ ］％になるよう噴霧して紙巻し
、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品と
して、これらを喫煙した時の匂い、味につ見・−Ｃ二点
識別法により比較した。特に訓練された専門パネル加入
の評価は第１表に示す通りであった。
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
」−表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく
改良する効果を有することが分る。
改良する効果を有することが分る。
実施例２
屑たばこを１００ ｔ：の熱水で抽出し、水溶性部と水
不溶性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその
乾物重量の３５％の針葉樹のクラフトパルプ プを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の
水溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ６０２に対
し前述の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にし
てその添加量が０．００５％になるよう噴霧した後裁刻
して巻き上げ、本化合物無垢つ］１の」−記シート状再
生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法に
より喫味を比較した。
不溶性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその
乾物重量の３５％の針葉樹のクラフトパルプ プを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の
水溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ６０２に対
し前述の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にし
てその添加量が０．００５％になるよう噴霧した後裁刻
して巻き上げ、本化合物無垢つ］１の」−記シート状再
生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法に
より喫味を比較した。
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった− ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
示す通りであった− ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
実施例３
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ０Ｎ１．Ｃ０（カル嘱゛
′キシメチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２
％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造し
たシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本
化合物無添加の糊液を用いた巻き」−げ品を対照品とし
て二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練
された専門パネル加入による評価は第：３表に示す通り
であった。
′キシメチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２
％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造し
たシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本
化合物無添加の糊液を用いた巻き」−げ品を対照品とし
て二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練
された専門パネル加入による評価は第：３表に示す通り
であった。
第３表
木印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良（・と評価した人数を示す。
この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻に接着
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
ＣＪｉ、Ｃ’、に基く刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
ＣＪｉ、Ｃ’、に基く刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
手続補正書（方式）
％式％］
１、事件の表示
昭和５７年特許願第 ５６０３４号
２、発明の名称
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
生 所 東京都港区虎ノ門廣丁目２番１号名称 （４５
６） 日本専売公社 代表者 、 総裁 長 岡 實 ４、指定代理人 ゛ 住 所 東京都港区虎ノ門髪丁目２番１号＆ 補正命令
の日付 昭和５７年７月２７日（発送日） ６、補正の対象 「願書および明細書の発明の詳細な説明の―」７、補正
の内容 （１） 別紙のとおシ（補正波の願書）（２）明細書
第９頁〜１１頁を全部削除し、以下に添付の９頁〜１１
頁を挿入する 実施例１ 巻き上げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ化合物の
量が０．０００１％になるよう噴霧して紙巻し、本化合
物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、こ
れらを喫煙した時の匂い、味について二点識別法により
比較した。特に訓練された専門パネル加入の評価は第１
表に示す通りであった。
６） 日本専売公社 代表者 、 総裁 長 岡 實 ４、指定代理人 ゛ 住 所 東京都港区虎ノ門髪丁目２番１号＆ 補正命令
の日付 昭和５７年７月２７日（発送日） ６、補正の対象 「願書および明細書の発明の詳細な説明の―」７、補正
の内容 （１） 別紙のとおシ（補正波の願書）（２）明細書
第９頁〜１１頁を全部削除し、以下に添付の９頁〜１１
頁を挿入する 実施例１ 巻き上げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ化合物の
量が０．０００１％になるよう噴霧して紙巻し、本化合
物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、こ
れらを喫煙した時の匂い、味について二点識別法により
比較した。特に訓練された専門パネル加入の評価は第１
表に示す通りであった。
＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示も上表から本化合
物は製品たばこの香り及び味を着しく改良する効果を有
することが分る。
物は製品たばこの香り及び味を着しく改良する効果を有
することが分る。
実施例２
屑たばこを１００Ｃの熱水で抽出し、水溶性部と水不浴
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の針Ｊｌｉｍのクラフトバルブ 望を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の
水溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ６０ｇに対
し前述の方法で単離した本化合物を実施例１と一様にし
てその添加量が０．００５％になるよう噴霧した稜裁刻
して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たば
この裁刻巻き」−げ品を対照品として二点識別法により
喫味を比較した。
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の針Ｊｌｉｍのクラフトバルブ 望を加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の
水溶性部を戻して作ったシート状再生たばこ６０ｇに対
し前述の方法で単離した本化合物を実施例１と一様にし
てその添加量が０．００５％になるよう噴霧した稜裁刻
して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たば
この裁刻巻き」−げ品を対照品として二点識別法により
喫味を比較した。
特に１１１練された専門パネル加入による評価は第２表
に示す通りであった。
に示す通りであった。
＊印は危険率５％で有意差力ｔあることを示す。
表中の舷字は良いと評価した人数を示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が着し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊）に本化合物を０００２％になる
よう混合したものを用いて、実施例２で製造したシート
状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物無
添加の糊液な用いた巻き上げ品を対照品として二点識別
法によりこれらの喫味を比較した。特に廖１１練された
専門パネル加入による評価は第３表に示す通りであった
。
メチルセルロース）糊）に本化合物を０００２％になる
よう混合したものを用いて、実施例２で製造したシート
状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物無
添加の糊液な用いた巻き上げ品を対照品として二点識別
法によりこれらの喫味を比較した。特に廖１１練された
専門パネル加入による評価は第３表に示す通りであった
。
＊印は危険″４５％で有意差があることな示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接着
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ，Ｍ、Ｃ，に基く刺激臭が著しく抑制されることが判
明した。
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ，Ｍ、Ｃ，に基く刺激臭が著しく抑制されることが判
明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 次式（Ｉ）で表わされる化合物。 ２、次式ｆＩ）で表わされる化合物からなるたばこ用香
喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5603482A JPS58174341A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5603482A JPS58174341A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58174341A true JPS58174341A (ja) | 1983-10-13 |
Family
ID=13015787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5603482A Pending JPS58174341A (ja) | 1982-04-06 | 1982-04-06 | ２，３−デヒドロソラナスコンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58174341A (ja) |
-
1982
- 1982-04-06 JP JP5603482A patent/JPS58174341A/ja active Pending
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