JPS61227587A - １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
１５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS61227587A JPS61227587A JP6505685A JP6505685A JPS61227587A JP S61227587 A JPS61227587 A JP S61227587A JP 6505685 A JP6505685 A JP 6505685A JP 6505685 A JP6505685 A JP 6505685A JP S61227587 A JPS61227587 A JP S61227587A
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- Japan
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- tobacco
- compound
- flavor
- aroma
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、１５−ハイドロキシクラナスコン−β−グル
コシドならびに該化合物よりなる友ばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
コシドならびに該化合物よりなる友ばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
近年、九ばこの嗜好は多様化の傾向を示しており、軽快
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品比ばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少な
い緩和なものが多く使用されるようになってき友。又、
脱ニコチン処理を施して製造された再生友ばこ、葉たば
こ以外の植物或は各種の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下［人工ｔばこＪという）等
も使用されるようになってきている。しかし、このよう
なたばこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有する
ものが多く、旨味にも欠ける几め、更に何等かの物質を
添加して香喫味を向上させる必要がある。
でしかも豊かな香喫味を有する製品が好まれるようにな
ってきている。従って製品比ばこに配合される原料葉た
ばこは、喫味が軽快で、ニコチン及びタール含量の少な
い緩和なものが多く使用されるようになってき友。又、
脱ニコチン処理を施して製造された再生友ばこ、葉たば
こ以外の植物或は各種の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下［人工ｔばこＪという）等
も使用されるようになってきている。しかし、このよう
なたばこ原料は、一般に香喫味が乏しく、刺激を有する
ものが多く、旨味にも欠ける几め、更に何等かの物質を
添加して香喫味を向上させる必要がある。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、かかる観点から特に香喫味に乏しく、刺激を
有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生元ばこ、人工友ばこ
等を原料として製造される製品次げこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的とするものである
。
有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生元ばこ、人工友ばこ
等を原料として製造される製品次げこの香喫味を向上さ
せる新規化合物を提供することを目的とするものである
。
従来、たばこの香喫味改良に有効な物質として。
数多くの化合物が知られている。
本発明者等は葉たばこの中にもともと含まれている化合
物であれば、たばこ本来の香喫味と良く調和するであろ
うと考え、多くの精油成分を葉ｔばこの中から単離し、
たばこの香味改良に成果をあげて来几。これら葉たばこ
中の精油成分が、たばこ香気に重要な役割を果す事は良
く知られているが、葉交ばこ中の不揮発性成分の中にも
喫煙の際にその熱分解によって几ばこの香喫味改良に有
効な物質を生成する成分が存在するであろうとの予測に
基づき、かかる目的に役立つ新規化合物を葉友ばこ中の
不揮発性成分から単離すべく鋭意研究を重ねて来次。そ
の結果、黄色種葉たばこの中からたばこの香喫味改良効
果のすぐれた新規化合物を単離し、本発明をなすに至っ
た。本発明は、次式（１）の構造式で表される化合物す
なわち、１５−ハイドロキシクラナスコン−β−グルコ
シド（以下「本化合物」という）ならびに該化合物から
なるたばこ用香喫味改良剤を発明の要旨とするものであ
る。
物であれば、たばこ本来の香喫味と良く調和するであろ
うと考え、多くの精油成分を葉ｔばこの中から単離し、
たばこの香味改良に成果をあげて来几。これら葉たばこ
中の精油成分が、たばこ香気に重要な役割を果す事は良
く知られているが、葉交ばこ中の不揮発性成分の中にも
喫煙の際にその熱分解によって几ばこの香喫味改良に有
効な物質を生成する成分が存在するであろうとの予測に
基づき、かかる目的に役立つ新規化合物を葉友ばこ中の
不揮発性成分から単離すべく鋭意研究を重ねて来次。そ
の結果、黄色種葉たばこの中からたばこの香喫味改良効
果のすぐれた新規化合物を単離し、本発明をなすに至っ
た。本発明は、次式（１）の構造式で表される化合物す
なわち、１５−ハイドロキシクラナスコン−β−グルコ
シド（以下「本化合物」という）ならびに該化合物から
なるたばこ用香喫味改良剤を発明の要旨とするものであ
る。
（式中 Ｒ：Ｇｌｃｍｏ−を表わす）
（問屋点を解決する定めの手段）
本化合物は、黄色種葉几ばこをメタノール抽出し、該抽
出物からヘキサンに可溶な成分を除去し、次いでブタノ
ールで抽出し、これをＨＰ−２０樹脂に吸着させ、遊離
糖を除い友後にエタノールで溶出した。該溶液に以下に
述べる種々のクロマトグラフィー処理を行って本化合物
を単離することができる。
出物からヘキサンに可溶な成分を除去し、次いでブタノ
ールで抽出し、これをＨＰ−２０樹脂に吸着させ、遊離
糖を除い友後にエタノールで溶出した。該溶液に以下に
述べる種々のクロマトグラフィー処理を行って本化合物
を単離することができる。
（実施例１）
次に本化合物の単離方法の一例を示す。
水分約１０優に乾燥し友のち開帳１ｍに裁刻しｔ米国パ
ージニア産黄色株葉たばこ３即をメタノール３１即に４
８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を濾過後簿減圧下で
濃縮する。次いでこの抽出液を水４１に溶解し、次いで
ヘキサン４ＩＩｆで洗浄してヘキサン可溶部を除去し、
さらにｎ−ブタノール３Ｋｇで抽出し友。この抽出液を
濃縮後、ＨＰ−２０樹脂に吸着させ、水１０／で遊離糖
を溶出さ５尊 せ除去し、エタノール４１で配糖体混合物を咎出した。
ージニア産黄色株葉たばこ３即をメタノール３１即に４
８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を濾過後簿減圧下で
濃縮する。次いでこの抽出液を水４１に溶解し、次いで
ヘキサン４ＩＩｆで洗浄してヘキサン可溶部を除去し、
さらにｎ−ブタノール３Ｋｇで抽出し友。この抽出液を
濃縮後、ＨＰ−２０樹脂に吸着させ、水１０／で遊離糖
を溶出さ５尊 せ除去し、エタノール４１で配糖体混合物を咎出した。
これを濃縮して残渣１３時を得る。この残渣をシリカゲ
ルカラムを用いて分画し、さらに高速液体クロマトグラ
フィー（逆層、（商品名μ−１ｇ Ｂｏ尋ｄｐａｋ燵）２０チメタノールー水）によって分
画し、本化合物３７ダを白色の固体として得られる。
ルカラムを用いて分画し、さらに高速液体クロマトグラ
フィー（逆層、（商品名μ−１ｇ Ｂｏ尋ｄｐａｋ燵）２０チメタノールー水）によって分
画し、本化合物３７ダを白色の固体として得られる。
本化合物のスペクトルデータを次に示す。
質量分析（ＦＤ−ＭＳ） ３７９
旋光度〔α〕ｏ”−２，３°（ｃ＝０．１２７ ：ｇ
ｔＯ）ｌ）核磁気共鳴スペクトル １”Ｃ−ＮＭ几 δ： （ｐｐｍ） １８．２（ＣＨｓ ）、１８．９
（ＣＨ）、２０．１（ＣＨａ）２３．２ （ＣＬ ）
、２４．２（ＣＨ２） 、 ２５．７（ＣＨｔ ）
、３６．７（ＣＨ２）、４３．０（Ｃ）（２）、４４．
４（ＣＨ）、４７．１（Ｃ）、５０２（Ｃ）、５０．４
（Ｃ）、５２．１（Ｃ）１）、６２．４（Ｃ）Ｉ２ ）
７１．２（ＣＨ）、７５．８（ＣＨ）、７８．２（ＣＨ
）、７８．４ＣＣＨ）。
ｔＯ）ｌ）核磁気共鳴スペクトル １”Ｃ−ＮＭ几 δ： （ｐｐｍ） １８．２（ＣＨｓ ）、１８．９
（ＣＨ）、２０．１（ＣＨａ）２３．２ （ＣＬ ）
、２４．２（ＣＨ２） 、 ２５．７（ＣＨｔ ）
、３６．７（ＣＨ２）、４３．０（Ｃ）（２）、４４．
４（ＣＨ）、４７．１（Ｃ）、５０２（Ｃ）、５０．４
（Ｃ）、５２．１（Ｃ）１）、６２．４（Ｃ）Ｉ２ ）
７１．２（ＣＨ）、７５．８（ＣＨ）、７８．２（ＣＨ
）、７８．４ＣＣＨ）。
８８．１（ＣＨ，）、１０５．５（ＣＨ）、２１２．４
（Ｃ＝Ｏ）次に本化合物５９を酵素、ベーリ／ガーマン
ノ為イム社製のβ−グルコシダーゼ（ｇｃ ３．２．１
．２１゜２０ｔＪ／Ｗ ｐｒｏｔｅｉｎ ）で処理し、
次式（Ｉｔ）で表されるアグリコン１５−ハイドロキシ
ソラナスコン１．７ ＩＩＱを得た。
（Ｃ＝Ｏ）次に本化合物５９を酵素、ベーリ／ガーマン
ノ為イム社製のβ−グルコシダーゼ（ｇｃ ３．２．１
．２１゜２０ｔＪ／Ｗ ｐｒｏｔｅｉｎ ）で処理し、
次式（Ｉｔ）で表されるアグリコン１５−ハイドロキシ
ソラナスコン１．７ ＩＩＱを得た。
キ化合物アグリコンのスペクトルデータを次に示す。
質量分析（ＥＩ−ＭＳ） ２３４
核磁気共鳴スペクトル
’Ｈ−ＮＭＲ
δ： （ｐｐｍ） １．１２（３Ｈ，ｄ 、−Ｊ＝１
０Ｈｚ） 、 １．１５（ＩＨ。
０Ｈｚ） 、 １．１５（ＩＨ。
ｔ 、Ｊ＝８ｆｌｚ） 、 １．３１（ＩＨ，ｍ）、
１．３５（３Ｈ，ｓ） 、 １．５２（２Ｈ，ｍ ）
、 １．６２（ＩＨ，ｍ） 、１．９７（ＬＨ’、ｍ
） 、 ２．０６（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１０Ｈｚ）、２．
０８（２Ｈ，ｍ）、２．２６（ＩＨ，ｔ 、Ｊ＝９Ｈ
ｚ） 、 ２．４５（ＩＨ，ｍ） 、 ２．４７（ＩＨ
，ｍ） 、 ２．５９（ｌ）ｌ。
１．３５（３Ｈ，ｓ） 、 １．５２（２Ｈ，ｍ ）
、 １．６２（ＩＨ，ｍ） 、１．９７（ＬＨ’、ｍ
） 、 ２．０６（ＩＨ，ｄ 、Ｊ＝１０Ｈｚ）、２．
０８（２Ｈ，ｍ）、２．２６（ＩＨ，ｔ 、Ｊ＝９Ｈ
ｚ） 、 ２．４５（ＩＨ，ｍ） 、 ２．４７（ＩＨ
，ｍ） 、 ２．５９（ｌ）ｌ。
ｄ 、 ｄ 、Ｊ＝４．ｌ ０Ｈｚ） 、 ３．７６
（２Ｈ，ｓ ）本化合物はそれ自体では香気ノ村有さな
い白色の固体であるが、ｔばこの香喫味改良剤として望
ましい適性を有する。すなわち、香喫味に欠け、刺激を
有する會ア友ばこ原料に本化合物を添加し、これらの香
喫味について評価試験を行ったところ、本化合物はたば
こ本来の香喫味とよく調和し、香９に丸味をも交ぜ、ｔ
ばこらしさが強調され、刺激を抑え、更に、これらの効
果に持続性のあることなど多くの優れ次効果を有するこ
とが判明し九ボ化合物を友ばこ原料に添加する時期及び
手段は得に限定されるものではなく、他の通常使用され
る香料と同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、
たばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製
造用の材料品例えば巻紙、糊或はフィルター等に含有さ
せることによ−、ても香喫味改良の効果をあげることが
できる。又、本化合物を適用しうるたばこの種類につい
ても特に制限はなく、通常の葉ｔばこを原料として製造
する紙巻ｔばこ、パイプたばこ、ｓ：巻几ばこ等の他、
屑たばこを原料として製造される再生たばこ、天然の繊
維或は植物培養物を用い製造される合成友ばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後、本化合物
を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良す
ることができる。
（２Ｈ，ｓ ）本化合物はそれ自体では香気ノ村有さな
い白色の固体であるが、ｔばこの香喫味改良剤として望
ましい適性を有する。すなわち、香喫味に欠け、刺激を
有する會ア友ばこ原料に本化合物を添加し、これらの香
喫味について評価試験を行ったところ、本化合物はたば
こ本来の香喫味とよく調和し、香９に丸味をも交ぜ、ｔ
ばこらしさが強調され、刺激を抑え、更に、これらの効
果に持続性のあることなど多くの優れ次効果を有するこ
とが判明し九ボ化合物を友ばこ原料に添加する時期及び
手段は得に限定されるものではなく、他の通常使用され
る香料と同様にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、
たばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製
造用の材料品例えば巻紙、糊或はフィルター等に含有さ
せることによ−、ても香喫味改良の効果をあげることが
できる。又、本化合物を適用しうるたばこの種類につい
ても特に制限はなく、通常の葉ｔばこを原料として製造
する紙巻ｔばこ、パイプたばこ、ｓ：巻几ばこ等の他、
屑たばこを原料として製造される再生たばこ、天然の繊
維或は植物培養物を用い製造される合成友ばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後、本化合物
を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良す
ることができる。
本化合物の添加量は極微量で良く、友ばこ又はたばこ製
造用材料品に対し、０．０００１チ〜０．１％、望まし
くは０．００１ ％−０，０１チの添加で充分な効果が
得られるので経済的にも大きな利点がある。
造用材料品に対し、０．０００１チ〜０．１％、望まし
くは０．００１ ％−０，０１チの添加で充分な効果が
得られるので経済的にも大きな利点がある。
（実施例２）
巻き上げ直前の日本専売公社商品名［ピースＪ用の友ば
こ刻み５０ｇに対して、前述の方法で合成した本化合：
吻の０．１％エタノール溶液を、友ばこ刻み５０ｇに対
する本化合物の量が０．００１％になるよう噴霧添加し
て紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を
対照品として、これらを喫煙し友時の勾い、味について
二点識別法により比較した。特に訓練され次専門パネル
２０人の評価は第１表に示す通りであり友。
こ刻み５０ｇに対して、前述の方法で合成した本化合：
吻の０．１％エタノール溶液を、友ばこ刻み５０ｇに対
する本化合物の量が０．００１％になるよう噴霧添加し
て紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を
対照品として、これらを喫煙し友時の勾い、味について
二点識別法により比較した。特に訓練され次専門パネル
２０人の評価は第１表に示す通りであり友。
第１表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
木印は危険率５％で有意差がある事を示す。
上表から本化合物は製品友はこの香シ及び味を著しく改
良する効果を有する事が分かる。
良する効果を有する事が分かる。
（実施例３）
屑たばこｔ １００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不
溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにその
乾物重量の１５チの針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生め 几ばこ刻み６０ｇに対し前車の方法で単離し九本化合物
を実施例１と同様に処理して巻き上げ、本化合物無添加
の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品と
して二点識別法により喫味を比較し友。
溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにその
乾物重量の１５チの針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作ったシート状再生め 几ばこ刻み６０ｇに対し前車の方法で単離し九本化合物
を実施例１と同様に処理して巻き上げ、本化合物無添加
の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品と
して二点識別法により喫味を比較し友。
特に訓練され友専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであり友。
示す通りであり友。
第２表
表中の数字は良いと評価し友人数を示す。
＊印は危険率５チで有意差があることを示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
わかる。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
わかる。
（実施例４）
たばこ刻の紙巻用糊であるカルボキシメチルセルロース
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物を０、０２ ％に
なるよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシ
ート状再生友ばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合
物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点
識別法によりこれらの喫味を比較し文。特に訓練された
専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであっ
ｔ０第３表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。
（以下ＣＭＣと略す）糊液に本化合物を０、０２ ％に
なるよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシ
ート状再生友ばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合
物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点
識別法によりこれらの喫味を比較し文。特に訓練された
専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りであっ
ｔ０第３表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。
＊印は危険率５チで有意差のあることを示す。
この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接
着用の糊に添加しても友ばこの香り及び味を改善し、更
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
着用の糊に添加しても友ばこの香り及び味を改善し、更
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。
（発明の効果）
香喫味に欠は刺激を有する種々の九ばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行っ友と
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をも友せ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
次効果を有することが判明し几。
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行っ友と
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をも友せ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
次効果を有することが判明し几。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次式（１）で表わされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ：Ｇｌｃ−Ｏ−を表わす） ２、次式（１）表わされる化合物よりなるたばこ用香喫
味改良剤 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ：Ｇｌｃ−Ｏ−を表わす）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505685A JPS61227587A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6505685A JPS61227587A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61227587A true JPS61227587A (ja) | 1986-10-09 |
Family
ID=13275910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6505685A Pending JPS61227587A (ja) | 1985-03-30 | 1985-03-30 | １５−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61227587A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106820244A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-06-13 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 一种改性烟梗提取液用于提高造纸法再造烟叶抽吸品质的方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141595A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Japan Tobacco Inc | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
-
1985
- 1985-03-30 JP JP6505685A patent/JPS61227587A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS59141595A (ja) * | 1983-02-01 | 1984-08-14 | Japan Tobacco Inc | ３−ハイドロキシソラナスコン−β−ソホロシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106820244A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-06-13 | 江苏中烟工业有限责任公司 | 一种改性烟梗提取液用于提高造纸法再造烟叶抽吸品质的方法 |
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