JPS59128398A - リシチン配糖体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はリンチン配糖体ならびに該化合物よυなるたば
こ用香喫味改良剤に関するものである０ 近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示しておシ、香喫
味が豊かで軽い製品が好まれるようになってきている。

これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なものが
多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物あ
るいは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下［人工たばｄという−）等も使用される
ようになってきている。

しかし、このようなたばこ原料は一般に香喫味が乏しく
刺激を有するものが多く、旨味にも欠ける為、更に何等
かの物質を添加し香喫味を向上させる必要がある。

本発明はかかる観点から、特に香喫味に乏しく、刺激を
有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ
等を原料として製造されたたばこの香喫味を向上させる
新規化合物を提供することを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質として数多くの
化合物が知られているが、本発明者等は葉たばこの中に
もともと含まれている化合物であれば、たばこ本来の香
喫味と良く調和するであろうと考え、葉たばこの中から
多くの精油成分を単離し、たばこの香喫味改良に成果を
あげて来た。これら葉たばこ中の精油成分がたばこの香
気に重要な役割を果たす事は良く知られているが、葉た
ばこ中の不揮発性成分の中にも、喫煙の際にその熱分解
によって、たばこの香喫味改良に荷動な物質を生成する
成分が存在するであろうとの予測に基づき、かかる目的
に役立つ新規化合物を葉たばこ中の不揮発性成分から単
離すべく鋭意研究を重ねて来た。その結果、黄色種葉た
ばこの中からたばこの香喫味改良効果のすぐれた新規化
合物を単離し本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は、次式（１）の構造式で表わされる
化合物であるリシチン配糖体（以下「本化合物」という
） ４１２ （１） Ｒ：Ｇｌｃｍ（１−＋２）−Ｇｌｃ　−ならびに該化合
物からなるたばこ用香喫味改良剤である。

本化合物は、黄色種葉たばこをメタノールで抽出し、順
次に抽出物からヘキサンに可溶な成分を除去し、次いで
クロロホルムに可溶な成分を除去し、水溶性画分を得て
その水溶液をイオン交換樹脂に通し塩基性及び酸性画分
を除去して不揮発性中性部を得る。これをブタノールで
抽出し、該溶液に種々のクロマトグラフィーを行なって
単離することができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。すなわち水分約
１０チに乾燥したのち開帳１ｍに細刻した米国バージニ
ア産黄色種葉たばこ３　Ｋｙ　ｆメタノール３１Ｋｆに
４８時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を濾過後減圧下で
濃縮する。次いでこの抽出液を水４ノに溶解し、順次に
ヘキサン４匂で洗浄し、次いでクロロホルム２に４で洗
浄シ、ヘキサンおよびクロロホルム各可溶部を除去する
。

こうして分別した水可溶部をイオン交換樹脂カラム（］
）ｏｗｅｘ　ＣＣＲ２（Ｈ”　）およびＮｒｂｅｒｌｉ
ｔｅ　ＩＲ−４５（α「））に、通して塩基および酸を
除き、得られた中性水溶液ｆｎ−ブタノール３　Ｋｇで
抽出した。得られたｎ−ブタノール可溶部を濃縮してｎ
−ブタノールを揮散させたのち水２００ｄに溶解してチ
ャコールカラムに吸着させたのちメタノールで溶出させ
、これを濃縮して残置を得る。これをシリカゲルカラム
を用いて分画し、さらに、高速液体クロマトグラフィー
（逆層、５０チメタノール）によって分割し本化合物を
白色の固体として得る。

本化合物のスペクトルデータを次に示す。

旋光度 〔α）ｏ　”’　−３４，４３（Ｃ−＝０．１１５　Ｅ
ｔＯＨ）質量分析スペクトル（ＦＤ−ＭＳ） Ｍ／Ｚ　　５６９　　（Ｍ＋Ｎａ）” 核磁気共鳴スペクトル（”　Ｈ−ＮＭＲ）δ：　（＋）
Ｉ）ｍ） １．５３　（３ＨＸｄ、　Ｊ＝６．８ル）　１．７２（
３ｎＸｇ）３．６６　（ＩＨ％　”％　Ｊ””８．５Ｌ
）　３．８〜４．６（１３３ｆｆ１）５．０３　（ＩＨ
Ｘｄ、　Ｊ＝７．１６）５．３７（ＩＨ％　ｄｚ　Ｊ＝
６．６ル）本化合物はそれ自体では香気を有さない白色
の固体であるが、たばこの香喫味改良効果望ましい適性
を有する。

すなわち、香喫味に欠け、刺激を有する種々のたばこ原
料に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試
験を行なったところ入本化合物はたばこ本来の香喫味と
よく調和し、香シに丸味をもたせ、たばこらしさが強調
され、刺檄ヲ抑え、さらに、これらの効果に持続性のあ
ることなど多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのた
ばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻たばこ、製造
用の材料品、例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有
させることによっても香喫味改良の効果をあげることが
できる。又、本化合物を適用しつるたばこの種類につい
ても特に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造
する紙巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑
たばこを原料として製造される再生たばこ、天然の繊維
或いは植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等
に対してもこれらの製造工程中又は製品化された後、本
化合物を添加することにより、これらの香喫味を著しく
改良することができる。

本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．０００１％〜０．１係、望ま
しくは０．００１チ〜０．０１係の添加で充分な効果が
得られるので経済的にも大きな利点がある。なお本明細
書中に記載のチはすべて重量％を示す。

実施例１ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「ピース」用のたば
こ刻み５０　Ｆに対して、前述の方法で合成した本化合
物の旧チェタノール溶液をたばこ刻み５０１に対する本
化合物の量が０．００１％になるよう噴霧して紙巻し、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品とし
て、これらを喫煙した時の匂い、味について二点識別法
により比較した。特に訓練された専門パネル２０人の評
価は第１表に示す通シであった。

第１表 壷印は危険率５％で有意差がある事を示す。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。上表から本化
合物は製品たばこの香シ及び味を著しく改良する効果を
有する争が分る。

実施例２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重蓋の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作ったシート状再生たばこ６０　ｔに対し前述の方法
で単離した本化合物を実施例１と同様にして巻き上げ、
本化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上
げ品を対照品として二点識別法により喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通シであった。

第２表 ※印は危険率５％で有意差があることを示す。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。

この結果本化合物を添加したものは香シ及び味が著しく
改善されると共に刺搬の抑制効果も顕著であることがわ
かる。

実施例３ たばこ刻みの紙巻用糊であるカルボキンメチルセルロー
ス（ＣＭＣ）糊液に本化合物を０．０２チにな７石よう
混合したものを用いて、実施例２で製造したシート状再
生たばこの裁刻巻上げ品を作り、別途本化合物無添加の
糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識別法によ
りこれらの喫味を比較した。特に訓練された専門パネル
２０人による評価は第３衣に示す通りであった。

第３表 ※印は危険率５チで有意産のあることを示す。

表中の数字は良いと評価した人数を示す。

この結果、本化合物はたばこ製造材料品である巻上接着
用の糊に添加してもたばこの香シ及び味を改善し、さら
にＣＭＣの刺激臭が著しく抑制されることが判明した。

出願人　日本専売公社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一１１次式で表わされる化合物 （式中、Ｒ：ＧＩＣ−（１→２）−Ｑｌｃ−を表わす）
   ２、　次式で表わされる化合物よシなるたばこ用香喫味
   改良剤。 （式中、Ｒ：Ｑｌｃ−（１＋２）−Ｇｌｃ−ｆ表わす）