JPS5932450B2 - ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5932450B2 JPS5932450B2 JP14464482A JP14464482A JPS5932450B2 JP S5932450 B2 JPS5932450 B2 JP S5932450B2 JP 14464482 A JP14464482 A JP 14464482A JP 14464482 A JP14464482 A JP 14464482A JP S5932450 B2 JPS5932450 B2 JP S5932450B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- labdar
- dien
- flavor improver
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラブダー ８ ・１３Ｅ−ジエンー１５−オ
ールおよび該化合物よりなるたばこ用香喫味５ 改良剤
に関する。
ールおよび該化合物よりなるたばこ用香喫味５ 改良剤
に関する。
本発明者らは、種々のたばこ属植物中に含有される化学
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダー
８ ・１３Ｅ−ジエンー１５ 一１０オールを、タバコ
野生種ニコチアナ・セツチエリーの緑葉より精製・単離
することに成功した。
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として検討を重ねた結果、新規化合物であるラブダー
８ ・１３Ｅ−ジエンー１５ 一１０オールを、タバコ
野生種ニコチアナ・セツチエリーの緑葉より精製・単離
することに成功した。
さらに、本化合物の有用性として、たばこ香喫味改善効
果について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する
増感剤、および香料として極めてすぐ１５れていること
を見い出し、本発明を為すに至つた。すなわち、本発明
の目的は、新規化合物、ことに、たばこの香喫味改良剤
として、有効な新規化合物を提供することにある。本発
明は、次式の構造式で示される化合物なら２０びに該化
合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
果について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対する
増感剤、および香料として極めてすぐ１５れていること
を見い出し、本発明を為すに至つた。すなわち、本発明
の目的は、新規化合物、ことに、たばこの香喫味改良剤
として、有効な新規化合物を提供することにある。本発
明は、次式の構造式で示される化合物なら２０びに該化
合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
−ｙＴ−一 〜−
本発明の化合物（以下、本化合物という。
）は、ラブダー ８．１３Ｅ−ジエンー１５−オールと
称３０され、元素組成Ｃ２０Ｈ３４０の油状物質である
。本化合物は、次のようにしてタバコより抽出製造する
ことができる。すなわち、タバコの生葉を収穫後、ただ
ちにクロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親水性
溶剤などに浸漬して抽出液を得る。■５ この抽出液を
減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキ
サン−酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上
げて溶出する。このよ：ｑ一うにして展開流出する液を
５０ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合
し、減圧乾固する。
称３０され、元素組成Ｃ２０Ｈ３４０の油状物質である
。本化合物は、次のようにしてタバコより抽出製造する
ことができる。すなわち、タバコの生葉を収穫後、ただ
ちにクロロホルム、エーテル、酢酸エチル等の非親水性
溶剤などに浸漬して抽出液を得る。■５ この抽出液を
減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキ
サン−酢酸エチルで展開し、酢酸エチルの濃度を順次上
げて溶出する。このよ：ｑ一うにして展開流出する液を
５０ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合
し、減圧乾固する。
そして、さらに、これを硝酸銀を含むシリカゲルに吸着
させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスクロマトグラ
フイ一を用いて確認することにより当該化合物を含むフ
ラクシヨンを集め、減圧乾固することによつて、油状物
質として得ることができる。以下、本化合物のスペクト
ルデータと構造決定の経過について記す。
させ、ベンゼンで溶出する。そして、ガスクロマトグラ
フイ一を用いて確認することにより当該化合物を含むフ
ラクシヨンを集め、減圧乾固することによつて、油状物
質として得ることができる。以下、本化合物のスペクト
ルデータと構造決定の経過について記す。
匹スペクトル：末端吸収、ＩＲスペクトル（Ｃｍ−１）
３３００１２９１５、１６６５、１４６０１１４４０
１１３８５、１３７０、１０００１マススペクトル（ｍ
／Ｚ）：２７２、２５７、２０５、１１９。
３３００１２９１５、１６６５、１４６０１１４４０
１１３８５、１３７０、１０００１マススペクトル（ｍ
／Ｚ）：２７２、２５７、２０５、１１９。
１３Ｃ−ＮＭＲ（Ｐｐｍ）：１６．３（ｑ）、１９．１
（ｔ）、１９．５（ｑ）、２０．１（Ｑ．ｔ）、２１．
７（ｑ）、２６．８（ｔ）、３３．３（Ｑ，．ｓ）、３
３．６（ｔ）、３７．０（ｔ）、３９，０（ｓ）、４０
．２（ｔ）、４１．８（ｔ）、５１．９（ｄ）、５９．
１（ｔ）、１２２．９（ｄ）、１２５．８（ｓ）、１４
０．０（ｓ）、１４０．２（ｓ）。
（ｔ）、１９．５（ｑ）、２０．１（Ｑ．ｔ）、２１．
７（ｑ）、２６．８（ｔ）、３３．３（Ｑ，．ｓ）、３
３．６（ｔ）、３７．０（ｔ）、３９，０（ｓ）、４０
．２（ｔ）、４１．８（ｔ）、５１．９（ｄ）、５９．
１（ｔ）、１２２．９（ｄ）、１２５．８（ｓ）、１４
０．０（ｓ）、１４０．２（ｓ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（Ｐｐｍ） ：０。
８２（３Ｈ，．ｓ）、０．８７（３Ｈ，．ｓ）、０．９
３（３Ｈ，．ｓ）、１．５７（３Ｈ，．ｓ）、１．７０
（３Ｈ，．ｓ）、４．１６（２Ｈ，．ｄ）、５．４４（
１Ｈ，．ｔ）。
３（３Ｈ，．ｓ）、１．５７（３Ｈ，．ｓ）、１．７０
（３Ｈ，．ｓ）、４．１６（２Ｈ，．ｄ）、５．４４（
１Ｈ，．ｔ）。
１３Ｃ−褐徂スペクトルにおいて、４本の炭素の化学シ
フトが、ビレノール（１５・１９−ジハイドロキシーラ
ブダー７・１３Ｅ−ジエン）の側鎖のそれらによく一致
していること、本化合物のメチル基に帰属される２個の
炭素の化学シフトが、ラブダン系化合物の１８．１９、
位に帰属される炭素のそれらによく一致していること、
さらに、本化合物のＩＲ、１Ｈ−怖のデータが、エント
ーラブダ一８・１３Ｅ−ジエン一１５−オールのそれに
合致し、旋光度のみが異なつていたことから、抽出され
た本化合物をラブダ一８・１３Ｅ−ジエン一１５−オー
ルと決定した。
フトが、ビレノール（１５・１９−ジハイドロキシーラ
ブダー７・１３Ｅ−ジエン）の側鎖のそれらによく一致
していること、本化合物のメチル基に帰属される２個の
炭素の化学シフトが、ラブダン系化合物の１８．１９、
位に帰属される炭素のそれらによく一致していること、
さらに、本化合物のＩＲ、１Ｈ−怖のデータが、エント
ーラブダ一８・１３Ｅ−ジエン一１５−オールのそれに
合致し、旋光度のみが異なつていたことから、抽出され
た本化合物をラブダ一８・１３Ｅ−ジエン一１５−オー
ルと決定した。
このようにして得られる本化合物は、それ自体でも僅か
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
量を、種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評価
試験を行なつたところ、たばこ本来の香りとよく調和し
、かつ、その香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺
激を抑制するなど多くの利点を有することが判明した。
本化合物の添加によつて、香喫味を改善し得る喫煙物と
しては、通常の葉たばこを原料として製造される紙巻た
ばこ、葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たば
こを原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ
植物以外の天然繊維または植物組繊培養等を原料として
製造される合成たばこ等が含まれる。本化合物を、これ
ら喫煙物に添加する手段は、特に限定される必要はなく
、本化合物を他の通常使用される香料と同様にエタノー
ルのような有機溶媒に溶かした後、たばこ刻みに添加し
て使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品
、たとえば巻紙、糊等に含有させることができる。
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
量を、種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評価
試験を行なつたところ、たばこ本来の香りとよく調和し
、かつ、その香りに丸みを持たせ、また、たばこ煙の刺
激を抑制するなど多くの利点を有することが判明した。
本化合物の添加によつて、香喫味を改善し得る喫煙物と
しては、通常の葉たばこを原料として製造される紙巻た
ばこ、葉巻たばこ、およびパイプたばこのほか、屑たば
こを原料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ
植物以外の天然繊維または植物組繊培養等を原料として
製造される合成たばこ等が含まれる。本化合物を、これ
ら喫煙物に添加する手段は、特に限定される必要はなく
、本化合物を他の通常使用される香料と同様にエタノー
ルのような有機溶媒に溶かした後、たばこ刻みに添加し
て使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品
、たとえば巻紙、糊等に含有させることができる。
本化合物の添加量は、最終喫煙物中に、０．００１％〜
０．１％（重量）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。製造例 ニコチアナ・セツチエリ一の生葉１ｋ９（新鮮重）をク
ロロホルム１．ｅ中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られ
た抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
０．１％（重量）、望ましくは、０．０１〜０．０５％
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから、経済的にも大きな利点を
有する。製造例 ニコチアナ・セツチエリ一の生葉１ｋ９（新鮮重）をク
ロロホルム１．ｅ中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られ
た抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
この乾固物を少量のクロロホルムに溶かし、シリカゲル
カラム（３？×２０？）にかけて、ヘキサン２００ｍ１
で洗浄し、次いで、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶
出し、最後に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ｍ１
で溶出し、これを、４０℃で減圧濃縮した。この乾固物
を少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含
むシリカゲルカラム（３ＣＴｆＬ×２０（Ｖ７Ｚ）にか
けて、ベンゼンで溶出させた。ガスクロマトグラフイ一
を用いて確認した当該化合物を含むフラクシヨンを集め
、減圧乾固して本化合物２００ｍクを得た。実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ、本葉一等）のたばこ刻５０ｆに対
し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として、
０．０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化
合物無添加の上記たばこ刻の巻上品を対照として、これ
らを喫煙した時の香り、昧およびくせについて２点識別
法により比較した。
カラム（３？×２０？）にかけて、ヘキサン２００ｍ１
で洗浄し、次いで、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶
出し、最後に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ｍ１
で溶出し、これを、４０℃で減圧濃縮した。この乾固物
を少量のベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含
むシリカゲルカラム（３ＣＴｆＬ×２０（Ｖ７Ｚ）にか
けて、ベンゼンで溶出させた。ガスクロマトグラフイ一
を用いて確認した当該化合物を含むフラクシヨンを集め
、減圧乾固して本化合物２００ｍクを得た。実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ、本葉一等）のたばこ刻５０ｆに対
し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として、
０．０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化
合物無添加の上記たばこ刻の巻上品を対照として、これ
らを喫煙した時の香り、昧およびくせについて２点識別
法により比較した。
専門官能検査パネル２０名の評価は、第１表に示す通り
であつた。上表から、本化合物が、たばこの香り、昧お
よびくせを著しく改善することがわかる。
であつた。上表から、本化合物が、たばこの香り、昧お
よびくせを著しく改善することがわかる。
実施例 ２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｔに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴霧したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙した時の香り、昧および
刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比較
した。
水不溶性部とに分けた後、水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５０ｔに対し、本化
合物５％（重量）エタノール溶液を、本化合物の添加量
が、０．０５％（重量）になるように噴霧したのち裁刻
して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品
を対照品にして、これらを喫煙した時の香り、昧および
刺激について、２点識別法により、これらの喫味を比較
した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464482A JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464482A JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936633A JPS5936633A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS5932450B2 true JPS5932450B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15366857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14464482A Expired JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932450B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60201982A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Fujitsu Ltd | リボン送り機構 |
| JPS62121966U (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-03 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14464482A patent/JPS5932450B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60201982A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Fujitsu Ltd | リボン送り機構 |
| JPS62121966U (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5936633A (ja) | 1984-02-28 |
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