JPS60347B2 - ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS60347B2 JPS60347B2 JP2357982A JP2357982A JPS60347B2 JP S60347 B2 JPS60347 B2 JP S60347B2 JP 2357982 A JP2357982 A JP 2357982A JP 2357982 A JP2357982 A JP 2357982A JP S60347 B2 JPS60347 B2 JP S60347B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- aroma
- taste
- hydroxy
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はたばこの香喫味改良に有効な新規化合物ならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。
近年たばこに対する階好は、多様化の頃向を示している
が、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその噂好は移り
つつある。
が、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその噂好は移り
つつある。
これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味が軽快でニコチン及びタール舎量の少ない緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。また脱ニコチン処
理を施して製造された再生たばこや、葉たばこ以外の植
物或いは各種の無機成分、有機成分等からなる合成たば
こ等も製品たばこのニコチン、夕‐ル含量を低減させる
目的で一部使用されるようになってきている。しかし、
このようなたばこ原料は喫煙に供した場合、一般に香気
に乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠ける為、更
に何等かの物質を添加してそれらの香喫味を向上させる
必要がある。本発明はかかる観点から、特に香気に乏し
く刺激を有し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ
、合成たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させ
る新規な化合物を提供することを目的とするものである
。
味が軽快でニコチン及びタール舎量の少ない緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。また脱ニコチン処
理を施して製造された再生たばこや、葉たばこ以外の植
物或いは各種の無機成分、有機成分等からなる合成たば
こ等も製品たばこのニコチン、夕‐ル含量を低減させる
目的で一部使用されるようになってきている。しかし、
このようなたばこ原料は喫煙に供した場合、一般に香気
に乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠ける為、更
に何等かの物質を添加してそれらの香喫味を向上させる
必要がある。本発明はかかる観点から、特に香気に乏し
く刺激を有し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ
、合成たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させ
る新規な化合物を提供することを目的とするものである
。
従来たばこの香喫味改良に有効な物質として数多〈の化
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中にもと
もと含まれている化合物であればたばこ本来の香気とよ
く調和し効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単欧すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、バーレー種葉たばこの中
から新規化合物３ーハィドロキシー７・８ーデヒドロー
Ｐ−ィオノンを単離することに成功するとともに、本化
合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中にもと
もと含まれている化合物であればたばこ本来の香気とよ
く調和し効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単欧すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、バーレー種葉たばこの中
から新規化合物３ーハィドロキシー７・８ーデヒドロー
Ｐ−ィオノンを単離することに成功するとともに、本化
合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であるこ
とを見出し、本発明をなすに至った。
すなわち本発明は、次式（１）で表わされる化合物３ー
ハィドロキシ−７・８−デヒドロー８ーィオノンならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
ハィドロキシ−７・８−デヒドロー８ーィオノンならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。
本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで禾知であった。
た化合物であり、その合成法も現在まで禾知であった。
従って本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。本化合物はバーレー種に属するたばこ葉をジクロロ
メタンで抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法
により揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー、次いで分取ガスクロ
マトグラフイ一を行うことにより単離することができる
。
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。本化合物はバーレー種に属するたばこ葉をジクロロ
メタンで抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法
により揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリ
カゲルカラムクロマトグラフイー、次いで分取ガスクロ
マトグラフイ一を行うことにより単離することができる
。
次に本化合物の単離方法の一例を示す。
すなわちバ−レー種葉たばこの再乾燥品を１柳刻幅（水
分４．４重量％）に細刻したもの３７０ｋ９をジクロロ
メタン１５００ｋ９で４鞘時間室温にて浸涜抽出し、抽
出液はろ過後常圧下８５００以下で濃縮する。ジクロロ
メタンは回収し、その回収ジクロロメタンを用い繰返し
同様の抽出操作を行なった。この段階での抽出物の総量
は８３．０ｋ９、収量は２２．４％（以下、本明細書中
に記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす）で
あった。抽出物に含まれるジクロロメタンを除く為、精
留管を用い温度７０ｑｏ以下で濃縮を行ない、減圧水蒸
気蒸留用の濃縮液とした。この濃縮液を６０側Ｈｇの減
圧下で水蒸気蒸留を行ない、濃縮液１００夕当り１５そ
の留出液（蟹出速度１．９と′ｈｒ）を採取した。留出
液は食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル
液を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸ナトリ
ウム上で脱水し、温度７０００以下で濃縮した。以上の
操作により最終的に揮発性中性部３２０夕を得た。（収
率０．０８９％）この揮発性中性部を０．００２側Ｈｇ
下で減圧蒸留を行ない、２９〜９６ｏｏの分画舵４９夕
を得た。
分４．４重量％）に細刻したもの３７０ｋ９をジクロロ
メタン１５００ｋ９で４鞘時間室温にて浸涜抽出し、抽
出液はろ過後常圧下８５００以下で濃縮する。ジクロロ
メタンは回収し、その回収ジクロロメタンを用い繰返し
同様の抽出操作を行なった。この段階での抽出物の総量
は８３．０ｋ９、収量は２２．４％（以下、本明細書中
に記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす）で
あった。抽出物に含まれるジクロロメタンを除く為、精
留管を用い温度７０ｑｏ以下で濃縮を行ない、減圧水蒸
気蒸留用の濃縮液とした。この濃縮液を６０側Ｈｇの減
圧下で水蒸気蒸留を行ない、濃縮液１００夕当り１５そ
の留出液（蟹出速度１．９と′ｈｒ）を採取した。留出
液は食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル
液を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸ナトリ
ウム上で脱水し、温度７０００以下で濃縮した。以上の
操作により最終的に揮発性中性部３２０夕を得た。（収
率０．０８９％）この揮発性中性部を０．００２側Ｈｇ
下で減圧蒸留を行ない、２９〜９６ｏｏの分画舵４９夕
を得た。
この分画は３等分しそれぞれを１５５０夕のケイ酸（米
国マリンクロット社製）を充填剤としてへキサン・エー
テル混合溶媒でカラムクロマトグラフィーを行なった。
（カラムの直径１０弧）最初へキサン２そを通し、次に
へキサン：エーテル聡：２（ｗ／ｗ以下の混合比につい
ても同機）混液２そ、同９０：１磯昆液４そ、同８０：
２戊昆液４夕、同５０：５戊昆液４Ｚ、更にエーテル４
そを順次通過させ１そづつ分敬した。
国マリンクロット社製）を充填剤としてへキサン・エー
テル混合溶媒でカラムクロマトグラフィーを行なった。
（カラムの直径１０弧）最初へキサン２そを通し、次に
へキサン：エーテル聡：２（ｗ／ｗ以下の混合比につい
ても同機）混液２そ、同９０：１磯昆液４そ、同８０：
２戊昆液４夕、同５０：５戊昆液４Ｚ、更にエーテル４
そを順次通過させ１そづつ分敬した。
本化合物は上記のエーテル１００％溶出分画中に存在す
るので、これを純粋に得るためにこの分画を濃縮し、極
性液相である５％ＦＦＡＰ（日本クロマト工業株式会社
製）のカラムを用いてガスクロマトグラフィ一を行ない
、本化合物を淡黄色の油状純品として５の９を得た。本
化合物は次に示すスペクトルデー外こより３ーハイドロ
キシー７・８−デヒドロ−８−イオノンであると同定さ
れた。
るので、これを純粋に得るためにこの分画を濃縮し、極
性液相である５％ＦＦＡＰ（日本クロマト工業株式会社
製）のカラムを用いてガスクロマトグラフィ一を行ない
、本化合物を淡黄色の油状純品として５の９を得た。本
化合物は次に示すスペクトルデー外こより３ーハイドロ
キシー７・８−デヒドロ−８−イオノンであると同定さ
れた。
質量分析スペクトル（７比Ｖ）：ｍ／ｚ（％）２０６（
Ｍ＋、４０）、１９１（４３）、１７３（７５）、１１
９（２３）、９１（２５）、７７（２５）、４３（１０
０）。
Ｍ＋、４０）、１９１（４３）、１７３（７５）、１１
９（２３）、９１（２５）、７７（２５）、４３（１０
０）。
核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３）：６（ｐｐｍ）１
．１４（班、ｓ）、１．２０（細、ｓ）、１．９７（班
、ｓ）、２．３９（班、ｓ）、４．０２（ＩＨ、ｍ）本
化合物は３−ハイドロキシ−７・８ーデヒドｏ−８ーイ
オノール（ファイトケミストリー誌、１４蓋、２０９５
頁、１９７０王）を酸化することにより合成することが
できる。その合成例を述べると以下の通りである。すな
わち３−ハイドロキシー７・８ーデヒドロ−６−ィオノ
−ル１夕をアセトン３０の‘に溶解し、酸化剤として二
酸化マンガン２夕を加え、室温で３時間凝拝することに
より本化合物が約５７０の９得られる。
．１４（班、ｓ）、１．２０（細、ｓ）、１．９７（班
、ｓ）、２．３９（班、ｓ）、４．０２（ＩＨ、ｍ）本
化合物は３−ハイドロキシ−７・８ーデヒドｏ−８ーイ
オノール（ファイトケミストリー誌、１４蓋、２０９５
頁、１９７０王）を酸化することにより合成することが
できる。その合成例を述べると以下の通りである。すな
わち３−ハイドロキシー７・８ーデヒドロ−６−ィオノ
−ル１夕をアセトン３０の‘に溶解し、酸化剤として二
酸化マンガン２夕を加え、室温で３時間凝拝することに
より本化合物が約５７０の９得られる。
本化合物はたばこらしい香りを含んだ花様香気を強く有
する淡黄色の油状物質であり、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。
する淡黄色の油状物質であり、たばこの香喫味改良剤と
して望ましい適性を有する。
すなわち、香喫味に欠け刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく
調和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが
増し刺激を抑え、さらにこれらの効果に持続性のあるこ
となど多くの優れた効果を有することが判明した。本化
合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限定さ
れるものではなく、他の通常使用される香料と同様にエ
タノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ
刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ製造用の
材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させる
ことによっても香喫味改良の効果をあげることができる
。
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行なったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく
調和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが
増し刺激を抑え、さらにこれらの効果に持続性のあるこ
となど多くの優れた効果を有することが判明した。本化
合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限定さ
れるものではなく、他の通常使用される香料と同様にエ
タノール等の有機溶剤に溶かした後、裁刻済みのたばこ
刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ製造用の
材料品例えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させる
ことによっても香喫味改良の効果をあげることができる
。
また、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻きたばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たば
こを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対
してもこれらの製造工程中または製品化された後本化合
物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良
することができる。本化合物の添加量は極く徴量で良く
、たばこまたはたばこ製造用材料品に対して０．０００
０１％〜０．０１％望ましくは０．０００１％〜０．０
０１％の添加で充分な効果が得られるので経済的にも大
きな利点がある。
に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻きたばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たば
こを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対
してもこれらの製造工程中または製品化された後本化合
物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改良
することができる。本化合物の添加量は極く徴量で良く
、たばこまたはたばこ製造用材料品に対して０．０００
０１％〜０．０１％望ましくは０．０００１％〜０．０
０１％の添加で充分な効果が得られるので経済的にも大
きな利点がある。
実施例 １
巻き上げ直前の商品名「チェリー」用のたばこ刻み５０
のこ対して、前述の方法で単離した本化合物の０．０１
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
０．０００１％になるよう贋霧して紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比較
した。
のこ対して、前述の方法で単離した本化合物の０．０１
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
０．０００１％になるよう贋霧して紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の匂い、味について二点識別法により比較
した。
特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであった。 第 １ 表＊印は危険率５％
で有意差があることを 示す。
通りであった。 第 １ 表＊印は危険率５％
で有意差があることを 示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
上表から本化合物は製品材まこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。
良する効果を有することが分る。
実施例 ２
屑たばこを１００ｑｏの熱水で抽出し、水溶性部と水不
漆性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作ったシート状再生たばこ６Ｍに対し前述の方法で単
離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が０
．００５％になるよう墳霧した後裁刻して巻き上げ、本
化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ
品を対照品として二点識別法により喫味を比較した。
漆性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾
物重量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合
物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻し
て作ったシート状再生たばこ６Ｍに対し前述の方法で単
離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が０
．００５％になるよう墳霧した後裁刻して巻き上げ、本
化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ
品を対照品として二点識別法により喫味を比較した。
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであった。第 ２ 表 ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
示す通りであった。第 ２ 表 ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
実施例 ３
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ．Ｍ．Ｃ．（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法によりこれらの喫味を比較した。
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法によりこれらの喫味を比較した。
特に訓練された専門パネル２０人による評価は第３表に
示す通りであった。第 ３ 表 ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
示す通りであった。第 ３ 表 ＊印は危険率５％で有意差があることを示す。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻上接着
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ．Ｍ．Ｃ．に基づく刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、更に
Ｃ．Ｍ．Ｃ．に基づく刺激臭が著しく抑制されることが
判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式（I）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ２ （I）式で表わされる化合物からなるたばこ用香喫
味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2357982A JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2357982A JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58144344A JPS58144344A (ja) | 1983-08-27 |
| JPS60347B2 true JPS60347B2 (ja) | 1985-01-07 |
Family
ID=12114465
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2357982A Expired JPS60347B2 (ja) | 1982-02-18 | 1982-02-18 | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60347B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103653232B (zh) * | 2013-12-04 | 2016-04-06 | 河南卷烟工业烟草薄片有限公司 | 掩盖白肋烟特征香气的再造烟叶生产工艺 |
-
1982
- 1982-02-18 JP JP2357982A patent/JPS60347B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58144344A (ja) | 1983-08-27 |
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