JPS63119684A - トランスジヒドロカリッソンの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はトランスジヒドロカリッソン製造方法に関する
ものである。

（従来の技術） トランスジヒドロカリッソンは（Ｔ）式で示される化合
物（以下本化合物という）であシ、合成中間体としての
記載がある。（カナディアン・ジャーナル・オプ・ケミ
ストリー、１９７８年５６巻２５０８頁） すなわち、オクタロン誘導体を出発原料として９段階の
操作により合成している。

（発明が解決しようとする問題点） しかし、オクタロン誘導体を原料とする合成法は多段で
操作が繁雑であること、および、オクタロン誘導体も容
易に入手できるものでないという問題点がある。

（問題点を解決するための手段） 本発明者等はセスキテルペノイド系化合物を単離すべく
税意研究を重ね几結果、植物ウィルスを接種し几エコチ
アナ属ウンデュラータ値物の葉からトランスジヒドロカ
リツソンを単離することに成功するとともに、本化合物
がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であることを
見出し、本発明をなすに至った。

すなわち、生育中のエコチアナ属ウンデュラータ植物の
葉に植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこれ
を採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い
、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−エ
ーテル系で分画しエーテルで溶出してくる分画につき分
取ガスクロマトグラフィーを行うことにより単離するこ
とを特徴トスるトランスジヒドロカリッンンの製造方法
である。

使用する植物ウィルスとしては、エコチアナ属ウンデュ
ラータ植物に感染するものであれば良く、例えばタバコ
モザイクウィルス、タバコネクロシスウイルス、タバコ
茎えそウィルス、タバコ輪点ウィルス、タバコ燐化ウィ
ルス、キュウリモザイクウィルス、アルファルファモザ
イクウィルス、トマト貧化えそウィルス、ジャガイモＹ
ウィルスが望ましい。植物ウィルス接種後、一定期間す
なわち通常２ないし５日間経過すると葉面に病斑が形成
されてくるので、これらの病斑の大部分が直径約１朋以
上になってから葉の採取を行うのが好ましい。

また、本化合物は木様香気を有する物質で、たばこの香
喫味改良剤として望ましい適性を有する。

香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続１生のあることなど多くの優
れ之効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用できその他紙巻たばこ製造用の材料品例え
ば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させることによっ
ても香喫味改良の効果をあげることができる。

又、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に
制限はなく１通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維
或いは植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等
に対しても、これらの製造工程中又は製品化され友のち
本化合物を添加することにより、これらの香喫味を著し
く改良することができる。

本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．Ｏ１重散チ
望ましくは０．０００１〜０．００１　　重量％で充分
な効果が得られる。

（実施例　１） エコチアナ属ウンデュラータ植物５０本を通常のたばこ
栽培法により、畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育さ
せたのち全葉面にタバコ・モザイク・ウィルスを接種す
る。接種の方法は通常の方法、すなわち金策の葉面に４
００〜５００　メツシュのカーボランダムをふりかけ、
傷をつけながら水もしくは０．１　Ｍ　’Ｊン酸緩衝液
に懸濁させ次植物ウィルス（酸度０．７５μＥｌ／ｍｌ
）を塗布する、いわゆる塗床接種法でよい。植物ウィル
ス接種後６日目に病斑の大部分が直径約１朋以上になっ
た葉を採取する。採取した葉２．３　Ｋｇを真空凍結乾
燥機を用い品 て凍結乾燥を行い、凍結乾燥＃−１５７ｇを得る。凍結
乾燥品は３１のジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、
その抽出液を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物８．
４ｇを得る。粗抽出ｎ細物は水蒸気蒸留連続抽出装置を
用いて水蒸気蒸留及びエーテル抽出を行い３０（ＩＩＪ
のエーテル抽出液を得、エーテル溶出液は前記と同様濃
縮し、水蒸気藷留エーテル抽出濃縮物５９７　ｍ９を得
る。この濃縮物につきケイ酸１５．９を用いて、ヘキサ
ン−エーテル系でカラム分画を行い、エーテルで溶出し
てくる分画を前記と同様の方法で濃縮する。この濃縮物
から　ＦＦＡＰ（フリー・ファティー・アシッド・ポリ
エステル）１０％、１ｍＱカラムを用いて、１５０°Ｃ
から２４０°Ｃまで８°Ｃ／閣の昇温で分取ガスクロマ
トグラフィーを行うことにより、保持時間０．５分に本
化合物を白色結晶として約１．２■得ることができる（
収率、乾葉１ｇ当り約ｏ、ｏｏｓ■）。本化合物は次の
ようなスペクトルを示す。

質量分析スペクト＃　（７０ｅＶ）　：ｍ／ｚ（％）４
３（４９）　、　５５（５８）　、　５９（９６）　、
　８４（５４）　、９５（４８）１０８（５５）、１２
３（５３）　、１２５（６６）、１８０（Ｉ００）。

２３８（Ｍ　、１） 赤外線吸収スペクトル（液膜）＝α′″１３４３０．１
６９５ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｇｓ　）　’δ（ｐｐｍ
）プロトン １．００（３）１４）　　、　　１．０７（３Ｈ，−二
　）、１．２１（６Ｈ，二つ２．２　２．５（３Ｈ，ｍ
） カーボン ４５．６　（２）　、　４８．７　（旦）　、　５１．
０　（２）、７２．７（Δ）、２１３貝ユ）（実施例　
２） 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０．Ｆに対して前述の方法で単離した本化合
物の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対
する本化合物の量が０．０００１重量係になるよう噴霧
して添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ
刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂
い、味について二点識別法により比較した。特に９１１
練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す通９で
あった。

第　　１　　表 表中の数字は良いと評価し友人数を示す。

※印は危険率５％で有意差があることを示す。

上表から本化合物は製品友ばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。

（実施例　３） 屑たばこ１ｌｏｏ℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加え几
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ６０ｇに対し前述の
方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添
加量が０．０００５重量袋になるよう噴霧して添加した
後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再
生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法に
より喫味を比較した。特に訓練された専門パネル２０人
による評価は第２表に示す通りであつ之。

第２表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５係で有意差があることを示す。

この結果、本化合物を添加したものは香シ及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。

（実施例　４） たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重量重
量外るよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化
合物無添加の糊液を用い念巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れ良専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りで
あった。

第　　３　　表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５係で有意差があることを示す。

この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し
、更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。

発明の効果 従米知られている合成法に比べ操作が簡便であること、
化学合成法と異なり、植物体を用いているので有害な微
量副生成物の混入が考えられない等のメリットがある。

−ｉ曽

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 生育中のエコチアナ属ウンデュラータ植物の葉に植物ウ
   ィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採取し
   、該葉を有機溶剤で抽出して分離採取することを特徴と
   する（ I ）式で表わされる化合物トランスジヒドロカ
   リッソンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）