JPS5867646A - オクシド−ルアセテ−ト及びたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明１新規化合物オクシドールアセテートならびに該
化合物ｊ、りなるたばこ用香喫味改良剤に関するもので
める。

近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示し工いるが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫
味が軽快でニコチ／及びタール含量の少い緩和なものが
多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物或
いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工
たばこ（以下人工たばこという）勢も使用されるように
なってきている◎しかし、このようなたばこ原料は一般
に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠ける
為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必要
がある。

本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激を有し
旨味に欠ける葉たりよと、再生たばこ、人工たばこ等を
原料とする九ばこの香喫味を向上させる新規化合物を提
供するととを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているセスキチル勾ノイドであるンラベチボン、ソラ
ナスコノ、フイチ。

ペロール蝉もその一つの化合物群である。本発明〆 者等はセスキチルヘノイド系化会物であればたばこの香
気とよく調和し効果的であろうとの予メ ロ１１１　Ｋ　＆づき、セスキチル崎ノイドを単離すぺ
〈鋭怠研究を重ねてきた結果、植物ウィルスを接種した
ニコチアナ属ルスチカ植物の葉から新規化合物オクシド
ールアセテートを単離することに成功するとともに、本
化合物がたばこの香喫味改良剤としｔ極めて有効である
ことを見出し本発明をなすに至った。

すなわち、本発明は（り式で表わされる化合物オクシド
ールアセテート（以下本化合物という）及び咳化合物よ
りなるたばζ用香喫味改嵐剤である・ （り 本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であった。

従って本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた効
果を発揮することにクーても現在まで全く知られていな
い・本化合物は、生育中のニコチアナ属ルスチカ植物の
葉に植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこれ
を採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い
、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いてヘキサン−エー
テル系で分画し、ヘキサン：エーテル＝９５二５（容量
比）で溶出してくる分画につき分取ガスクロマトグラフ
ィーを行うことによシ５単離することができる・ 次に本化合物の単離方法の一例を示す。ニコチアナ属ル
スチカ植物５０本を通常の九ばζ栽培法により畑地もし
く線温室内で約２ケ月間生育させたのち、全葉面にタバ
コ・モザイク・ウィルスを接種する。接種の方法は通常
の方法、すなわち全集の葉面に４００〜ｇｏｏメツ−７
、のカーボランダムをふりかけ、傷をつけながら水もし
くは０．１　Ｍ　９ン酸緩衝液ｔｃＪｌ濁させた植物ウ
ィルス（濃９０．７５声シー）を塗布するーわゆる塗床
接種法でよ一〇植物つィルス接種後６日目に、病斑の大
部分が直径約１■以上になうた葉を採取する。採取した
葉８００ｇを真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥を行い、
凍結乾燥品１１０ｇを得る。凍結乾燥品は３ｔのジクロ
ルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽出液を合わせて
減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物６．４ｇを得る。粗抽出濃
縮物は水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水蒸気蒸留及び
エーテル抽出を行％／％３００ｍのエーテル抽出液を得
、エーテル抽出液酸前記と同様濃縮し水蒸気蒸留エーテ
ル抽出濃縮物８９０ｑを得る・この濃縮物につきケイ＄
　１５　ｇを用いて、ヘキサン−エーテル系でカラム分
画を行い、ヘキサン：エーテル＝９５：５（容量比）で
溶出してくる分画を前記と同様の方法で濃縮する。この
濃縮物から、ＦＰＡＰ（ツリー−７アテイー・アシッド
・ポリエステル）１０％のカラムを用いて分取ガスクロ
マトグラフィーを行うことによシ、本化合物を無色油状
物質として計約ｌＯ岬得ることができる。（収率乾葉１
を当り約０．０９９）。

本化合物は次に示すスペクトルデータにょジオクシドー
ルアセテートであると同定され九０質量分析スペクトル
（７０ｅＶ）：ｍ／ｗｅ）４４（４２）、１２８（１６
）、１３２（２１）、１４３（１７）、１５７（１００
）、１５８（１６）、１８５（５３）、２００（３８）
、２６０（Ｍ＋、？）赤外線吸収スペクトル（液膜）　
：　ａｍ−”１７４０．１６００．１４５０．１３９０
．１２５０．８００核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３
）：δ（ｐｐｍ）ｔｓｓ（ａＨ＠ｓ）、　ｚ、ｏｘ（ａ
Ｈ＠ｓ）、　２．２０（６Ｈ−ｓ＋）、６．９２（２Ｈ
−８） 本化合物は又、ヒノキ科に属するニオイヒバの精油成分
として公知の化合物であるオク７ドール（プリティン・
オプ・ザ畳アグリカルチャル・ケミ゛カル・オブ・ジャ
パン誌１９５９年２３巻１４３頁）をアセチル化するこ
とにより合成することができる・ すなわち、オクシドール（１ｆ）のエーテル溶液中に１
１倍量のインプロペニルアセテートと触媒量の沸化ホウ
素を加え室温で一晩攪拌すると未化合物が約８００ｑ得
られる。この反応を化学構造式をもって表わせば次の通
りである。

本化合物は清涼感を伴ううすい木様香気を有する物質で
あり、たばこの香喫味改良剤として望まし一適性を有す
る０ すなわち、香喫味に欠は刺激を有する種々Ｏたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香シとよく調
和し、香りに丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、
刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど
多くの優れた効果を有することが判明した◎本化合物を
たばこ原料に添加する時期及び手段は特に限定されるも
のではなく、他の通常使用される香料と同様にエタノー
ル等の有機溶剤に溶かした後、九ばこ刻みに添加して使
用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例えば巻紙、
糊或いはフィルター等に含有させることによっても香喫
味改良の効果をあけることができる。

又、本化合物を適用しうるたばこの種類について４特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばζ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを
原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或いは植
物の組織培養物を用Ｖ％製造される合成たばこ等に対し
てもこれらの製造工程中又は製品化された後本化合物を
添加することによシ、これらＱ香喫味を著しく改良する
ことができる。

本化合物の添加量は極〈微量で喪く、たばζ又はたばζ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量鴫
望ましくはｏ、ｏｏｏｔ〜０．００１重量％の゛添加で
充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある
。

実施例　１ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０１に対して帥述の方法で単離した本化合物
の０．Ｏ１重量φエタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量−になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記九ばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙し九時の匂い
、味について二点識別法によシ比較した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであった。

第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示を鍛印は危険率５
嘴で有意差があることを示す◎ 上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る０実施例　２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５９６にあたる針葉樹のクラフトバルブケ加え
た混合物を薄紙状に酸量し、供の薄紙に上記の水溶性Ｓ
をもどして作ったシート状再生たばこａｏｇに対し前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその
添加量がｏ、ｏｏｏｓ重量嘩になるよう噴霧して添加し
た後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状
再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法
によシ喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通シであった。

第２表 表中の数字は良いと評価した人数を示す◇秦印は危険率
５％で有意差があることを示す。

との結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も崩著であることが
分る。

実施例　３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルホキジ
メチルセルロース）樹液に本化合物を０．００１重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作シ、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れた専門パネル２０人による評価は第３表に示す通シで
あった。

第３表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

壷印は危険率５チで有意差があることを示す＠ この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加し、て噸良ば、この香り及び味を改
善し、更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制さ
れることが判明した。

特許出願人　日本専売公社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　次式０）で表わされる化合物 １　次式（１）で表わされる化合物よりなるたばこ用香
   喫味改良剤０