JPS5932452B2 - オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規化合物オクシドール・アイソマー・２なら
びに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関するも
のである。

近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。

これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫味
が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なものが多
く使用されるよう０ になつてきた。又、脱ニコチン処
理を施しで製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるよう
になつてきている。しかし、このようなたば５ こ原料
は一般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも
欠ける為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させ
る必要がある。本発明はかかる観点から、特に香気が乏
しく刺激を有し旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人
θ 工たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させ
る新規化合物を提供することを目的とするものででる。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中５ にもともと
含まれているセスキテルペノイドであるソラベチボン、
ソラナスコン、フイチユベロール等もその一つの化合物
群である。

本発明者等はセスキテルペノイド系化合物であればたば
この香気とよく調和し効果的であろうとの予測に基づき
、”０ セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重
ねてきた結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属ル
スチカ植物の葉から新規化合物オクシドール・アイソマ
ー・２を単離することに成功するとともに、本化合物が
たばこの香喫味改良剤として極め’５ て有効であるこ
とを見出し本発明をなすに至つた。すなわち、本発明は
（Ｉ）式で表わされる化合物オクシドール・アイソマー
・２（以下本化合物という）及び該化合物よりなるたば
こ用香喫味改良剤である。本化合物は本発明者等により
天然界より初めて単離された化合物であり、その合成法
も現在まで未知であつた。

従つて本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。本化合物は、生育中のニコチアナ属ルスチカ植物の
葉に植物ウイルスを接種したのち一定期間経過後にこれ
を採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い
、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いてヘキサン−エー
テル系で分画し、ヘキサンリエーテル一８０：２０（容
量比）で溶出してくる分画につき分取がスクロマトグラ
フイ一を行うことにより単離することができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。

ニコチアナ属ルスチカ植物５０本を通常のたばこ栽培法
により畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育させたのち
、全葉面にタバコ・モザイク・ウイルスを接種する。接
種の方法は通常の方法、すなわち全葉の葉面に４００〜
６００メッシユのカーボランダムをふりかけ、傷をつけ
ながら水もしくは０．１Ｍリン酸緩衝液に懸濁させた植
物ウイルス（濃度０．７５μ７／ＭＯを塗布するいわゆ
る塗沫接種法でよい。植物ウイルス接種後６日目に病斑
の大部分が直径約１Ｔｔｍ以上になつた葉を採取する。
採取した葉８００７を真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥
を行い、凍結乾燥品１１０７を得る。凍結乾燥品は３１
のジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽出液を
合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物６．４７を得る。
Ｆｌｌ抽出濃縮物は水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水
蒸気蒸留及びエーテル抽出を行い３００ｍ１のエーテル
抽出液を得、工ーテル抽出液は前記と同様に濃縮し水蒸
気蒸留エーテル抽出濃縮物８９０ワを得る。この濃縮物
につきケイ酸１５ｙを用いてへキサン・エーテル系でカ
ラム分画を行い、ヘキサンリエーテル一８０：２０（容
量比）で溶出してくる分画を前記と同様の方法で濃縮す
る。この濃縮物から、ＦＦＡＰ（フリー・フアテイ一・
アシツド・ポリエステル）１０％のカラムを用いて分取
ガスクロマトグラフイ一を行うことにより、保持時間１
１分に、本化合物を白色結晶として約１ｍ９得ることが
できる。（収率乾葉１７当り約０．０１〜）。本化合物
は次に示すスペクトルデータによりオクシドール・アイ
ソマ一・２であると同定された。

質量分析スペクトル（７０ｅＶ）；ｍ／ｚ（％）５９（
５２）、１１９（２６）、１４５（２０）、１５７（１
００）、１５９（２３）、１８５（３７）、２００（２
６）、 ２１８（Ｍ＋、５） 赤外線吸収スペクトル：Ｃｍ−１ ３４５０、１６００、１４５５、１３８５、核磁気共鳴
スペクトル（ＣＤＣｌ３）：δ（Ｐｐｍ）プロトン１．
２６（６Ｈ，．ｓ）、２．１３（３Ｈ，．ｓ）、２．２
５（３Ｈ．ｓ）、６．８４（１Ｈ．ｄ，．Ｊ一８Ｈｚ）
、６．９４（１Ｈ，．ｄ．．Ｊ−８Ｈｚ）カーボン１．
４９（ｑ）、２０．３（ｑ）、２４．８（１）、２６．
５（』）、２７．３（ｑ）、２８．２（±）、３１．６
（ｔ）、４５．３（ｄ）、７２．７（ｓ）、１２６．６
（ｄ）、１２７．２（ｄ）、１３３．５（ｓ）、１３４
．５（ｓ）、 １３４，３（ｓ）、１３４．９（ｓ） 本化合物は清涼感を伴う薄い木様香気を有する物質であ
り、たばこの香喫味改良剤として望ましい適性を有する
。

すなわち、香喫味に欠け刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行つたところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、香りに丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、
刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど
多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙、糊或いはフイルタ一擲に舎右させることによ
つて叡呑喫昧改良の効果をあげることができる。

又、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に
制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを
原料として製造される再生たばこ、天然の繊維或いは植
物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対して
もこれらの製造工程中又は製品化された後本化合物を添
加することにより、これらの香喫昧を著しく改良するこ
とができる。

本化合物の添加量は極微量で良く、たばこ又はたばこ製
造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％望
ましくは０．０００１〜０．００１重量％の添加で充分
な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある。

実施例 １ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チエリ一用」のた
ばこ刻み５０７に対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであつた。上表から本化合物は製品たばこの香り及
び味を著しく改良する効果を有することが分る。実施例
２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の斜葉樹のクラフトパルプを加えた混合物
を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部をもどし
て作つたシート状再生たばこ６０７に対し前述の方法で
単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が
０．０００５重量％になるよう噴霧して添加した後裁刻
して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状再生たば
この裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法により喫
昧を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであつた。この結果、本化合物を添加したもの
は香り及び昧が著しく改善されると共に刺激の抑制効果
も顕著であることが分る。

実施例 ３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ．Ｍ．Ｃ．（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第３表に
示す通りであつた。る巻き上げ接着用の糊に添加しても
たばこの香り及び昧を改良し、更にＣ．Ｍ．Ｃ．に基づ
く刺激臭が著しく抑制されることが判明した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（ I ）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）２ 次式（
   I ）で表わされる化合物よりなるたばこ用香喫味改良
   剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）