JPS6214550B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕 本発明は、次の化学構造式で示される化合物及
び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤に関する
ものである。 上記化学構造式で示される化合物は（2E，
6E）11―hydroperoxy―２，６，12（20）―
cembratrien―４，８―diol、（以下、本化合物と
いう。）は、たばこ製造分野において、その香喫
味を改善することを目的として広く利用すること
が出来る。 〔従来技術〕 従来、消費者の嗜好にあつたたばこを製造する
ために、各種の香料を添加することによりたばこ
の香喫味を改善している。例えば、３，７―ジメ
チル―６―オクテン酸エチルエステル（特公昭58
―10069号）、４―ケト―α―シトラール（特公昭
57―42616号）、バーレー種葉たばこより単離され
た４―（３―オキソ―２，６，６―トリメチルシ
クロヘキシ―１―エニル）―ブト―３―エン―２
―オン（４―オキソ―ベーターイオノン）（特公
昭―55―27795号）などがある。 〔発明が解決しようとする問題点〕 たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物
は、たばこ植物より単離された天然物であること
が望ましい。種々のたばこ属植物中に含有される
化学成分の中から有用な化学物質を検索抽出する
ことを目的として検討を重ねた結果、たばこ栽培
種であるニコチアナ タバカムc.v.MCより新規
化合物である本化合物の単離に成功した。さらに
本化合物の有用性として、たばこ香喫味改善効果
について検討した結果、たばこ本来の香喫味に対
する増感剤、および香料として極めて優れている
事を見いだし、本発明を成すにいたつた。 すなわち本発明の目的は、新規化合物、ことに
たばこの香喫味改良剤として有効な新規化合物を
提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本化合物は、次のようにしてたばこより抽出製
造することが出来る。すなわちたばこの花蕾を、
収穫後ただちにエタノール、アセトンなどの親水
性溶剤などに浸漬して抽出液を得る。この抽出液
を減圧下、溶剤を溜去して得た水性残渣を、酢酸
エチルなどの非親水性有機溶剤で振りとる。この
抽出液を減圧乾固し、残渣をシリカゲルカラムに
より３度、次いで逆相カラムにより精製する。エ
タノール―水から再結晶化して、本化合物を結晶
として得ることができる。 以下、本化合物の構造決定の経過について記
す。 融点；152―153度、 UV吸収；末端吸収 IRスペクトル（cm^-1）；3371，3274，3086，
2992，1650，973，896 MSスペクトル（ｍ／ｚ）；320，302 13CNMRスペクトル（ppm）；19.7，20.7，
25.1，28.7，28.8，29.2，31.0，32.5，37.5，
45.3，49.7，73.2，73.4，88.9，113.3，124.2，
129.8，138.1，138.8，146.4 1HNMRスペクトル（ppm）；0.87（ｄ，3H），
0.89（ｄ，2H），1.25（ｓ，3H），1.32（ｓ，
3H），4.45（ｔ，1H），5.00（ｄ，1H），5.04
（ｓ，1H），5.34（ｓ，1H），5.35（ｍ，1H），
5.54（ｄ，1H），5.69（ｍ，1H），8.35（bs，
1H）。 Ｘ線結晶解析；斜方晶系、空間群、P2―１ ２
―１ ２―１，ａ＝10.573(4)Å，ｂ＝19.610(7)
Å，ｃ＝9.748(2)Å，α＝β＝γ＝90、体積、
2021.0Å^３，Ｚ＝４，Dx＝1.11ｇ／cm³最大２
Θ：150.0度CuKα線（λ＝1.54184Å）グラフ
アイトモノクロメーター、構造解析に用いた反
射、2663個（Fo²＞3.0σ（Fo²））、直接法、フ
ルマトリツクス解析法、最終Ｒ因子＝0.049。 〔発明の効果〕 此の様にしてえられた本化合物は、それ自体で
は芳香を有さないが、加熱分解すると芳香を発す
る。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した
場合、極めて好ましい効果を発揮する。すなわち
本化合物少量を種々の喫煙物に添加して、喫煙に
よる香喫味評価試験を行つたところ、たばこ本来
の香りとよく調和し、かつその香りにまるみをも
たせ、またたばこ煙の刺激を抑制するなど、多く
の利点を有することが判明した。本化合物の添加
によつて香喫味を改善し得る喫煙物としては、通
常の葉たばこを原料として製造される紙巻たば
こ、葉巻たばこ、およびパイプたばこなどのほ
か、屑たばこ等を原料として製造される再生たば
こ、あるいはたばこ植物以外の天然繊維または植
物組織培養物等を原料として製造される合成たば
こ等が含まれる。本化合物をこれら喫煙物に添加
する手段は特に限定される必要はなく、本化合物
を他の通常使用される香料と同様に、エタノール
のような有機溶剤に溶かした後、たばこの刻みに
添加して使用出来るばかりでなく、紙巻たばこ製
造用の材料品、たとえば巻紙、糊等に含有させる
ことも出来る。本化合物の添加量は、最終喫煙物
中に、0.001―0.1％（重量）、望ましくは0.01―
0.05％（重量）含有される程度の添加で香喫味改
良に有効である。 製造例 ニコチアナ タバカムcvMcの花蕾部100Kg（新
鮮重）をアセトン200中に２週間浸し、得られ
た抽出液を40℃で減圧濃縮した。水性残渣を1N
塩酸でPH2.5に調整後、酢酸エチルで分配し、酢
酸エチル層を得た。新しい酢酸エチルを加えるこ
とによつて、更に２回この操作を行つた。得られ
た酢酸エチル層を合一し、飽和重曹水で２回、水
で２回洗浄後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲル
のカラム（11.5cm×58cm）にかけ７％アセトン―
ベンゼン（11）、９％アセトン―ベンゼン（18
）、11％アセトン―ベンゼン（18）、13％アセ
トン―ベンゼン（18）で順次溶出し１ずつ分
画した。11％アセトン―ベンゼン溶出区のうち終
りの４を減圧乾固し、ついで、シリカゲルカラ
ム（2.8cm×65cm）にかけ、ヘキサン―アセトン
系でアセトンの濃度を、３，５，６，７，８，
９，12，20％と順次高めた。各溶媒の容量は１
である。20ずつ分画し、12％アセトン―ベンゼ
ン溶出区のうち本化合物を含有する画分を集め減
圧濃縮した。次いで調製用高速液体クロマトグラ
フを行つた。条件は以下のとおりである。 カラム：シリカゲル（草野科学製、プレパツクド
カラムCPS―223―１―Ｅ） 溶媒：トルエン―アセトン（70：30，Ｖ／Ｖ） 流量：5ml／分 上記の条件で、本化合物溶出時間は42分であ
る。 次に逆相カラムを用いて精製した。条件は以下
のとおりである。 カラム：マイクロボンダパツクC18（ウオーター
ズ社製） 溶媒：メタノール―水（70：30，Ｖ／Ｖ） 流量：1ml／分 上記の条件で本化合物の溶出時間は９分であ
る。 エタノール―水より再結晶を行ない、盤状結晶
15mgを得た。 実施例 １ たばこ黄色種（MC、本葉一等）のたばこ刻み
50ｇに対し、本化合物の５％エタノール溶液を本
化合物として0.01％（重量）になるように噴霧添
加して紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻み
の巻上げ品を対照品として、これらを喫煙したと
きのかおり、味及びくせについて２点識別法によ
り比較した。専門パネル20名の評価は第１表に示
す通りである。

【表】 上表から、本化合物がたばこの香り、味および
くせを著しく改善することがわかる。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、さらに水溶
性部と水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解
し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラフト
パルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄
紙に上記の水溶性部を戻して作製したシート状再
生たばこ50ｇに対し、本化合物５％（重量）エタ
ノール溶液を本化合物の添加量が0.05％（重量）
になるように噴霧添加したのち才刻して巻上げ、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照
品として、これらを喫煙したときの香り、味およ
び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味
を比較した。専門パネル20名による評価は第２表
に示す通りである。

【表】 この結果、本化合物は香り、味を改善するとと
もに著しい刺激抑制効果を有することがわかる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次の化学構造式で表される化合物。 ２ 次の化学構造式で表される化合物からなるた
   ばこ香喫味改良剤。