JPS60100572A - ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 - Google Patents
ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS60100572A JPS60100572A JP11711183A JP11711183A JPS60100572A JP S60100572 A JPS60100572 A JP S60100572A JP 11711183 A JP11711183 A JP 11711183A JP 11711183 A JP11711183 A JP 11711183A JP S60100572 A JPS60100572 A JP S60100572A
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- compound
- flavor
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明シま新規なニコチン誘導体及び該化合物よりなる
たばこ用香喫味改良剤に関する。近年、たばこのし好は
低ニコチン、低タールのいわゆる喫・床の軽いたばこに
急速に移行しつつあると同時に、６喫味に対する要求は
ますます多様化する傾向にある。従って、かかる傾向に
対処するため、香料をはじめとする種々の添ＩＪＩＪ物
の研究、特にたばこ香喫味の多様比に有効な新規香オ；
・１の開発は重要な課題となっている。
たばこ用香喫味改良剤に関する。近年、たばこのし好は
低ニコチン、低タールのいわゆる喫・床の軽いたばこに
急速に移行しつつあると同時に、６喫味に対する要求は
ますます多様化する傾向にある。従って、かかる傾向に
対処するため、香料をはじめとする種々の添ＩＪＩＪ物
の研究、特にたばこ香喫味の多様比に有効な新規香オ；
・１の開発は重要な課題となっている。
本発明シまかかる見地からたばこの香喫味改良に有効な
新規化合物を提供することを目的としてなされたもので
ある。本発明者らは、各種のニコチン関連化合物の研究
を行なっている中で、新規の化合物を見出し、本新規化
合物が顕著なたばこの香喫味改良効果を有することを見
出し本発明をなすに至った。すなわち、本発明は次式で
表わされるニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ
用香喫味改良剤である。
新規化合物を提供することを目的としてなされたもので
ある。本発明者らは、各種のニコチン関連化合物の研究
を行なっている中で、新規の化合物を見出し、本新規化
合物が顕著なたばこの香喫味改良効果を有することを見
出し本発明をなすに至った。すなわち、本発明は次式で
表わされるニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ
用香喫味改良剤である。
上記の構費式の化合物は、Ｎ−ペンジルニコチニウムブ
ロミド−Ｎ′−オキシド（以下「本化合物」という）で
ある。この化合物は褐色の油状物質である。また、これ
らの化合物はすべて文献未載の新規物質である。
ロミド−Ｎ′−オキシド（以下「本化合物」という）で
ある。この化合物は褐色の油状物質である。また、これ
らの化合物はすべて文献未載の新規物質である。
第１表に、本化合物のスペクトルデータな示す。
ｔ（）１狡
ＩＲ（ｃｒｎ−’）；２９５０，１６２０，９２０’Ｉ
−１−ＮＭＲ（δ； ｐｐｍ ） ：（）ランス体）；
２．３０〜２．８８（４Ｈ，ｍ）、３．２０（３１１，
ｓ）、３．８０〜４．０４（２１（、ｍ）、４．９８〜
５．２２（ＩＨ，ｍ）。
−１−ＮＭＲ（δ； ｐｐｍ ） ：（）ランス体）；
２．３０〜２．８８（４Ｈ，ｍ）、３．２０（３１１，
ｓ）、３．８０〜４．０４（２１（、ｍ）、４．９８〜
５．２２（ＩＨ，ｍ）。
６．０４（２Ｉ（、ｓ）、７．４０〜７．７０（５１１
，ｍ）。
，ｍ）。
８．３２（ＬＨ，ｄｄ）、８．９４（ＩＨ，ｄ）、９．
１４（ＬＨ、ｄ）、９．４０（１）（、ｓ）：（シス体
）；２．３０〜２゜８６（４１１５ｍ）、２８８（３■
］、５）３８０〜４０４（２１１、ｍ）、４．９８〜５
．２２（１１−１，ｍ）、６．０４ （２１１，ｓ）、
７．４０〜７．７０（５Ｉ−１，ｍ）、８．３２（］、
Ｈ，ｄｄ）。
１４（ＬＨ、ｄ）、９．４０（１）（、ｓ）：（シス体
）；２．３０〜２゜８６（４１１５ｍ）、２８８（３■
］、５）３８０〜４０４（２１１、ｍ）、４．９８〜５
．２２（１１−１，ｍ）、６．０４ （２１１，ｓ）、
７．４０〜７．７０（５Ｉ−１，ｍ）、８．３２（］、
Ｈ，ｄｄ）。
８、９４ （Ｉ ＩＩ 、 ｄ ） 、 ９．１４ （
１）１ 、 ｄ ） 、 ９．４０ （Ｉ Ｉ−１、ｓ
） ＋３Ｃ−ＮＭＲ（δ； ｐｐｍ）： （トランス体）；
２２．１７（ＣＨ２） 、 ３０．６０ （ＣＩ−１２
） 、 ５５．７５（ＣＨ３） 、 ６６、ｇＢ（ＣＩ
Ｏ２） 、７２．６０（Ｃ１１２） 、７８．１６（Ｃ
１ｌ） 。
１）１ 、 ｄ ） 、 ９．４０ （Ｉ Ｉ−１、ｓ
） ＋３Ｃ−ＮＭＲ（δ； ｐｐｍ）： （トランス体）；
２２．１７（ＣＨ２） 、 ３０．６０ （ＣＩ−１２
） 、 ５５．７５（ＣＨ３） 、 ６６、ｇＢ（ＣＩ
Ｏ２） 、７２．６０（Ｃ１１２） 、７８．１６（Ｃ
１ｌ） 。
１２９．９９（’Ｃ１（）、１３１．４５（ＣＨ）、１
３２．００（Ｃ１ｌ）、１３４．６１ （ＣＩＩ）、１
３５．７２（Ｃ）。
３２．００（Ｃ１ｌ）、１３４．６１ （ＣＩＩ）、１
３５．７２（Ｃ）。
１４７．１３（Ｃ１ｌ）、１４８．２４（Ｃ）、１５０
．７０（ＣＩ（）、１５３３３（ＣＩ−１）：（シス体
） ； ２３．８１ （ｃｌ−ｉ２） 。
．７０（ＣＩ（）、１５３３３（ＣＩ−１）：（シス体
） ； ２３．８１ （ｃｌ−ｉ２） 。
３２８８（Ｃ１１２） 、４１．０７（ＣＩ−１３）
、５８６２（Ｃ１１２）、６（ｉ、８７（Ｃ１（２）
、７０．０３（Ｃ）Ｉ） 、１２７．０７（ＣＨ）、１
３１．５７（ＣＩ−１）、１３１．５７（ＣＨ）、１３
４．３８（ＣＩ）、１３６．４９（Ｃ）、１４６．９０
（ＣＩ（）。
、５８６２（Ｃ１１２）、６（ｉ、８７（Ｃ１（２）
、７０．０３（Ｃ）Ｉ） 、１２７．０７（ＣＨ）、１
３１．５７（ＣＩ−１）、１３１．５７（ＣＨ）、１３
４．３８（ＣＩ）、１３６．４９（Ｃ）、１４６．９０
（ＣＩ（）。
１４７．４９（Ｃ）、１４８．１９（ＣＨ）、１５３．
１６（ＣＨ）次に本発明のニコチン誘導体の合成法の例
を示す。
１６（ＣＨ）次に本発明のニコチン誘導体の合成法の例
を示す。
本化合物の合成例 （１）
ニコチン０．８１７ （５，０ミリｍｏｌ）をｌＱｍｉ
のアセトニトリルに溶かず。そこへベンジルプロミド０
．７ ｓ １ｉｌ（ｓ、ｏミリｍｏりを滴下し、１時間
還流させる。
のアセトニトリルに溶かず。そこへベンジルプロミド０
．７ ｓ １ｉｌ（ｓ、ｏミリｍｏりを滴下し、１時間
還流させる。
反応後、溶媒を減圧上除去し、水１０ｍ１を加え溶解さ
せる。これに過酷出水、ニーξ水（３５％水溶液）４ｍ
ｌを加え、シ；く混で１ｌＩｉ’ｉ’、を拌させる。
せる。これに過酷出水、ニーξ水（３５％水溶液）４ｍ
ｌを加え、シ；く混で１ｌＩｉ’ｉ’、を拌させる。
反応後、未反応の過酸「ヒ水朱な分解するためＰｄ−ア
ルミナを０．１７加えＩｎ、７間攪拌させる。次いでＩ
’（１−”ｉ”ルミナをろＪ尚し、Ｉ威圧下水を除去す
ると褐色の油状！１４／Ｊ質をｆＵろ。これを水−メｙ
）−／Ｌ／ （３；’Ｇｌ’ ２ ） ノｉＭ ａｉ
ｔ’ｔ ｌｔ＜展開ｆＲ媒とした逆層クロマトグラフィ
ーで’Ｉｊ’Ｊ製する。
ルミナを０．１７加えＩｎ、７間攪拌させる。次いでＩ
’（１−”ｉ”ルミナをろＪ尚し、Ｉ威圧下水を除去す
ると褐色の油状！１４／Ｊ質をｆＵろ。これを水−メｙ
）−／Ｌ／ （３；’Ｇｌ’ ２ ） ノｉＭ ａｉ
ｔ’ｔ ｌｔ＜展開ｆＲ媒とした逆層クロマトグラフィ
ーで’Ｉｊ’Ｊ製する。
本化合物の収ｊ７ｉは１．０ ！’ｉ ｆ （３，０ミ
リ曲）１）であり、原料としたニコチンに）、４して収
率シま６０％であった。
リ曲）１）であり、原料としたニコチンに）、４して収
率シま６０％であった。
得られた本化合物は式［１）で表わされるシス体と式〔
■〕で表わされるｌ・ランス体の混合物であり、この合
成法でＩＵられた比は、トランス：シス−２：１であっ
た。
■〕で表わされるｌ・ランス体の混合物であり、この合
成法でＩＵられた比は、トランス：シス−２：１であっ
た。
〔Ｉ〕 〔■〕
本化合物の合成例（ＩＦ）
ニコチン０．８１ ｒ （５，０ミリｍｏｌ）をｌＱｍ
ｌのアセトニトリルに溶かす。そこへベンジルプロミド
０．７８１ （５，０ミリｍｏ＋）を滴下し、１時間還
流させる。
ｌのアセトニトリルに溶かす。そこへベンジルプロミド
０．７８１ （５，０ミリｍｏ＋）を滴下し、１時間還
流させる。
反応後、溶媒を減圧上除去し、ジクロロメタン１０ｍ１
を加え溶解させる。これにメタクロロ過安息香酢１．０
４Ｆ（６ミリｍｏｌ）Ｙ加え、室温で１時間攪拌させる
。
を加え溶解させる。これにメタクロロ過安息香酢１．０
４Ｆ（６ミリｍｏｌ）Ｙ加え、室温で１時間攪拌させる
。
反応後、水１０ｍ１を加え振とうした後、水Ａ’ＪＹと
り、次いで１０ｍ１のジクロロメタンで水層７３回洗浄
する。次に減圧下水を除去すると褐色の油状物質を得る
。これを水−メタノール（３対２）の混合液を展開溶媒
とした逆層クロマトグラフィーで精製する。本化合１勿
の収１１は０．８７９ （２，５ミリ１１１０１ ）で
あり、民＜ Ｘ４’１としたニコチンに対して収量・′
−シま５０％であった。
り、次いで１０ｍ１のジクロロメタンで水層７３回洗浄
する。次に減圧下水を除去すると褐色の油状物質を得る
。これを水−メタノール（３対２）の混合液を展開溶媒
とした逆層クロマトグラフィーで精製する。本化合１勿
の収１１は０．８７９ （２，５ミリ１１１０１ ）で
あり、民＜ Ｘ４’１としたニコチンに対して収量・′
−シま５０％であった。
この°合成法でイ（Ｉられたトランス体とシス体との比
は３：８であった。
は３：８であった。
本化合物の合成例（Ｉｌｌ ）
ニコチン０．８１ ｆ／ （５，０ミリ■０１）を１０
ｍ１のアセトニトリル ミ ド０．７８Ｆ（５．０ミリｍｏ Ｉ ） ’ａ：’
ｉｉ−トし、’ ｉ、＋Ｉ＋ ｆｉｌ ’Ｎｓｊ。
ｍ１のアセトニトリル ミ ド０．７８Ｆ（５．０ミリｍｏ Ｉ ） ’ａ：’
ｉｉ−トし、’ ｉ、＋Ｉ＋ ｆｉｌ ’Ｎｓｊ。
流させる。
反応後、溶媒なａ・ｋ厘−１１り１１人し、水１０ｍｌ
を加え溶解させる。これに過酸山水２（、水（：３５％
水溶液） ４ ｍｌ 、モリブデン酸カリウム１．２ｇ
（５ミ’Ｊｍｏｌ）を加え、室温で１ｕ．７同情＋１さ
せる。
を加え溶解させる。これに過酸山水２（、水（：３５％
水溶液） ４ ｍｌ 、モリブデン酸カリウム１．２ｇ
（５ミ’Ｊｍｏｌ）を加え、室温で１ｕ．７同情＋１さ
せる。
反応後、未反応の過酸化水素を分解するため１゛（Ｉ−
アルミナを０．１７加え１１１，ｌＪ間攪拌させる。次
いでＰｄ−アルミナ及び沈澱をろ過し、イオン交換（
１）ＯＷＥＸ ＩＷ４）クロマトグラフィーにかけた後
、減王下水を除去すると褐色の油状物質を得る。これを
水−メタノール（３対２）の混合液を展開溶媒としだ逆
層クロマトグラフィーで精製する。本化合物の収量は０
．７０１（２０ミリｍｏｌ）で゛あり、原料としたニコ
チンに対して収率は４０％であった。
アルミナを０．１７加え１１１，ｌＪ間攪拌させる。次
いでＰｄ−アルミナ及び沈澱をろ過し、イオン交換（
１）ＯＷＥＸ ＩＷ４）クロマトグラフィーにかけた後
、減王下水を除去すると褐色の油状物質を得る。これを
水−メタノール（３対２）の混合液を展開溶媒としだ逆
層クロマトグラフィーで精製する。本化合物の収量は０
．７０１（２０ミリｍｏｌ）で゛あり、原料としたニコ
チンに対して収率は４０％であった。
この合成法で得られたトランス体とシス体との比は１４
：１であった。
：１であった。
本発明の上記化合物はエチルアルコールで適宜の濃度に
希釈し、たばこ香料として使用に供することができる。
希釈し、たばこ香料として使用に供することができる。
この際上記化合物は単独でもよく、他のたばこ用香料、
添加物等を適宜配合して使用することができる。本発明
の化合物は巻上げ、包装前の製品たばこ原料用たばこ刻
に対して０．０００１〜００１％（ 、、、Ａり程度、
望ましくは０．０ ０ ０ ５〜０．０ ０ １％（ｗ
／Ａり添加することにより、たばこ刻にたばこらしいに
おい、味を刊与し、煙のきめが細かく、ふくらみを付与
する効果を有する。本発明の化合物によって香嘆味の改
良がはかられるたばこの種類としては、天然に栽１音し
て得らｌｌする葉だばこのみならず屑たばこＡ４を原４
′１として製造される再生たばこ、植物の組織培養によ
っそ得られた培養物、あるいは天然のセルロースＡ．９
を原料とした合成たばこ′占ち挙げることができ、また
バイラ°だばこ、東差／こばこに対しても有効である。
添加物等を適宜配合して使用することができる。本発明
の化合物は巻上げ、包装前の製品たばこ原料用たばこ刻
に対して０．０００１〜００１％（ 、、、Ａり程度、
望ましくは０．０ ０ ０ ５〜０．０ ０ １％（ｗ
／Ａり添加することにより、たばこ刻にたばこらしいに
おい、味を刊与し、煙のきめが細かく、ふくらみを付与
する効果を有する。本発明の化合物によって香嘆味の改
良がはかられるたばこの種類としては、天然に栽１音し
て得らｌｌする葉だばこのみならず屑たばこＡ４を原４
′１として製造される再生たばこ、植物の組織培養によ
っそ得られた培養物、あるいは天然のセルロースＡ．９
を原料とした合成たばこ′占ち挙げることができ、また
バイラ°だばこ、東差／こばこに対しても有効である。
本発明の化合物はさらに巻たばこ製ｉ１１用の巻紙、フ
ィルター付たばこ製造用のフィルターπｊの製品たばこ
製造用拐椙晶しこス．ｌして、最終嗅グ１１１！物中１
ｔＣ （１．０ ０ ０ １〜００１％（ＷＡ〜・）程
度、望ましくは０．０ ０ ０ ５〜０、００１％い＼
７）ｖ）添７す１１することに，Ｌ．つてもたばこ香吻
！床を改良覆ることができる。
ィルター付たばこ製造用のフィルターπｊの製品たばこ
製造用拐椙晶しこス．ｌして、最終嗅グ１１１！物中１
ｔＣ （１．０ ０ ０ １〜００１％（ＷＡ〜・）程
度、望ましくは０．０ ０ ０ ５〜０、００１％い＼
７）ｖ）添７す１１することに，Ｌ．つてもたばこ香吻
！床を改良覆ることができる。
実施例１
商品名「マイルドセブン」川へ゛ヒ組の刻上品１００グ
に対して上記合成例でＴ’Ｊた本化合物（トランス：シ
ス−２：１）の１０％−Ｌタノール溶液を刻重量に対し
て本化合物として（１．０ ０１％いｖＺ■）になるよ
うに噴霧添ＩＪＩＬ．て巻上げ、無加香品を対照として
におい、味及び刺激について２点詭別試験法により比較
した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は第２表
の通りであった。
に対して上記合成例でＴ’Ｊた本化合物（トランス：シ
ス−２：１）の１０％−Ｌタノール溶液を刻重量に対し
て本化合物として（１．０ ０１％いｖＺ■）になるよ
うに噴霧添ＩＪＩＬ．て巻上げ、無加香品を対照として
におい、味及び刺激について２点詭別試験法により比較
した。特に訓練された専門パネル２０人の評価は第２表
の通りであった。
第２表
区 分 におい 味 刺激
；ｉｊｉｌｉ加香品 ６ ２ ５
（対照品）
本化合物加香品 １４ １８ １５＊
（トランス：シス−２：１）
（註）表中の数字はよいと評価した人数＊印は５％のＱ
ｋ率で有意差があることを示ず。
ｋ率で有意差があることを示ず。
起祿例２
商品名「マイルドセブン」用葉組の刻上品１００２に対
して上記合成例で得た本化合物（トランス：シス−３：
８）の１０％エタノール溶液を刻重量に対して本化合物
として０、００１％（Ｗろ・）になるように噴霧添加し
て巻上げ、無加古品ビ対照としてにおい、味及び刺激に
ついて２点識別試験法により比較した。
して上記合成例で得た本化合物（トランス：シス−３：
８）の１０％エタノール溶液を刻重量に対して本化合物
として０、００１％（Ｗろ・）になるように噴霧添加し
て巻上げ、無加古品ビ対照としてにおい、味及び刺激に
ついて２点識別試験法により比較した。
特に訓練された専門パネル２０人の評価は第３表の通り
であった。
であった。
第３表
無加香品 ５ ２ ７
（対照１１１ｉ′Ｊ）
本化合物加討品 １５ １８ １３
（トランス：シス＝３：８）
（註Ｙ表中のあ一字はよいと評価しｔこ人ム＊印は５％
の危険率で有意差があることを示す。
の危険率で有意差があることを示す。
実施例３゜
商品名「キャビン８５」用葉組の刻上品１００？に対し
て上記合成例で得た本化合物（トランス：シス＝１４：
１）の１０％エタノール溶液を側型量に対して本化合物
として０．００１％（ｗ／ｗ ）になるように噴務添加
して巻上げ、無加古品を対照としてにおい、味及び刺激
について２点識別試験、去により比較した。
て上記合成例で得た本化合物（トランス：シス＝１４：
１）の１０％エタノール溶液を側型量に対して本化合物
として０．００１％（ｗ／ｗ ）になるように噴務添加
して巻上げ、無加古品を対照としてにおい、味及び刺激
について２点識別試験、去により比較した。
１．７に訓練された専門パネル２０人の評価は第４表の
通りであった。
通りであった。
第４表
［Ｚ 分 にオ６い 味 刺激
；１ｌｌｉ加香品 ４ ２ ６
（１−ランス：シス−１４：１）
（、佳） 表中の数字１・まよいど評１曲した人数＊印
は５％の危険率で有意差があること２示ず。
は５％の危険率で有意差があること２示ず。
史祿例・】
商品名「キ４．ビン８５」用葉組の刻上品１００Ｆに対
して上記合成例で得だ本化合物（トランス：シス＝２
： １ ）の１０％エタノール溶液な側型ｉｌｌに対し
て本化合物として０．００２％（■／Ｗ ）になるよう
に噴霧添加して巻上げ、無加香品を幻ｊ１（１としてこ
れらを喫煙した時の香嗅味について２点識別試験法によ
り比較した。「キャビン８５」常１喫者１００名による
３′１２１ｉ１１ｉは第５人のｊ止りであった〇第５表 、・Ｈ＜＋Ｈ加１ミ♀品 ２つ （歳寸ｊＩｄ品） （註）Ａ中の、；１Ｍ字ＩＪ：よいと：、・Ｐ：：ｉｉ
ｌ、た人・攻牢印は１３％の危１會率でイｒ 、”：
１１．゛り］があることを小才、。
して上記合成例で得だ本化合物（トランス：シス＝２
： １ ）の１０％エタノール溶液な側型ｉｌｌに対し
て本化合物として０．００２％（■／Ｗ ）になるよう
に噴霧添加して巻上げ、無加香品を幻ｊ１（１としてこ
れらを喫煙した時の香嗅味について２点識別試験法によ
り比較した。「キャビン８５」常１喫者１００名による
３′１２１ｉ１１ｉは第５人のｊ止りであった〇第５表 、・Ｈ＜＋Ｈ加１ミ♀品 ２つ （歳寸ｊＩｄ品） （註）Ａ中の、；１Ｍ字ＩＪ：よいと：、・Ｐ：：ｉｉ
ｌ、た人・攻牢印は１３％の危１會率でイｒ 、”：
１１．゛り］があることを小才、。
実施例５
屑たばこを１００℃の熱水で仙１１１シ、史に水溶性部
と水不溶性部とに分けた俊、水不溶性部を叩解しこれに
その乾物重：！愛の１５％の針葉樹クラフトパルプを加
えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に」；記の水溶
性部を戻して作ったシート状再生たばこ５０グに対し前
述の方法で合成した本化合物（トランス：シス＝３ ：
８ ）の１０％エタノール溶液を側型量に対して本化
合物として０００１％（Ｗ／Ｗ ）になるように噴霧添
加して巻上げ、無加香品を対照としてにおい、味及び刺
激について２点１識別試験法により比較した。９゛Ｓに
訓練された専門パネル２０人の評価は第６表の通りであ
った。
と水不溶性部とに分けた俊、水不溶性部を叩解しこれに
その乾物重：！愛の１５％の針葉樹クラフトパルプを加
えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に」；記の水溶
性部を戻して作ったシート状再生たばこ５０グに対し前
述の方法で合成した本化合物（トランス：シス＝３ ：
８ ）の１０％エタノール溶液を側型量に対して本化
合物として０００１％（Ｗ／Ｗ ）になるように噴霧添
加して巻上げ、無加香品を対照としてにおい、味及び刺
激について２点１識別試験法により比較した。９゛Ｓに
訓練された専門パネル２０人の評価は第６表の通りであ
った。
第６表
区 分 におい 味 刺激
無加香品 ６ ４ ４
（対照品）
本化合物加’ａ品 １４” １６ １６（註）表中の数
字はよいと評価した人数ネ印は５％の危険率で有意差が
あることを示す。
字はよいと評価した人数ネ印は５％の危険率で有意差が
あることを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １一般式 で表わされるニコチン１：、５導体。 ２−−麹武 で表わされる化合物からなるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11711183A JPS60100572A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11711183A JPS60100572A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60100572A true JPS60100572A (ja) | 1985-06-04 |
| JPS632560B2 JPS632560B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=14703684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11711183A Granted JPS60100572A (ja) | 1983-06-30 | 1983-06-30 | ニコチン誘導体及び該化合物からなるたばこ香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60100572A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114082217A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-02-25 | 云南中烟新材料科技有限公司 | 一种黄蜀葵花提取物的制备方法及其应用 |
-
1983
- 1983-06-30 JP JP11711183A patent/JPS60100572A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114082217A (zh) * | 2021-11-12 | 2022-02-25 | 云南中烟新材料科技有限公司 | 一种黄蜀葵花提取物的制备方法及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS632560B2 (ja) | 1988-01-19 |
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