JPH0395175A - 新規カルボン酸及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ この発明は、たばこ用香喫昧改良効果を有する新規カル
ボン酸に関する， ［従来技術］ ＆ｅ来、たばこに香喫味を付加したりあるいはたばこの
香喫味を改良する効果を有する物質は，数多〈のらのが
知られ，たばこの加香料として使われている． それらの多くは、主に天然の有香植物のエキスあるいは
特定の戒分として知られている。

また，原料葉たばこに含まれている成分中にも特定の化
合物が，たばこの香喫味を改良する滑れた効果を有する
ことが知られている． このほか、原ＦＩｍたばこ成分の加熱処理によって生或
する化合判を香料として添加するもの、例えばグルコー
スとビリジン話導体を加熱処理して生じたものを添加物
として用いるものが知られている．　（特開昭５６−３
０２７公報）［発明が解決しようとする課題コ 今日、たばこ市塙においては、 消費者の多様な 嗜好ニーズを満足させる多様な製品たばこを提供するこ
とが望まれている． この発明の目的は、 このような顧客の要望に応 えうる新しい加香料としでの香喫味改良剤を開発し提供
することである． ［課題を解決するための手段］ 本発明者は、たばこの燃焼過程において生成する鞠質あ
るいはそれらの誘導体の中に，香喫味改艮に有効な物質
があれば、それを香喫味改良剤として用いるのが望まし
いと考えた． この発明のたばこ用香喫味改良剤は、上記の見地から鋭
意検討した結果見い出されたものである．レポグルコセ
ノンは、たばこを含むｔｔｉｗのごく一般的な横成物質
であるセルロースの熟分解によって生戒する物質である
（大西及び加藤，バイトラーゲ　ツール　タバコフォル
シュング（　　Ｂｅｉｔ．ｒａｇｅ　ｚｕｒ　Ｔａｂａ
ｋｆｏｒｓｃｈｕｎｇ）　．　　２．　　１４７　　（
＋９７７１　　）．発明者は，このレポグルコセノンの
酸化反応生成物中に前記一般式（１）及び（２）で表さ
れる新規な化合物を見い出し、この物質のたばこ香喫味
改良効果について調べたところ，優れた効果を有するこ
とが判明し本発明をなすに至った．すなわち、本発明は
一般式（１）及び（２〉で表される化合物及び該化合物
より戒るたばこ用香喫味改良剤である． 一般式〈」〉で表される化合物は、　（２Ｚ）４．５−
ジヒドロキシ−２−ペンテン酸のカーボネート　、一般
式（２）で表される化合物は，４５−ジヒドロキシペン
タン酸のカーポネートでちる． これらの化合物（以下、本化合物という）は以下に示す
ようにセルロースの熟分解により得：）れるレボグルコ
セノンあるいはその水素還元体を出発原料とし、これを
メタクロロ過安，芒．香醗（ｍＣＰＢＡ）により酸化し
たのちシリカゲル力ラムによりＶ＃製することによって
得られる．ｔｚｌレ〇一人 （ヱ） 本化合物は、それ自体では芳香を有さないが、加熟分解
すると芳香を発する．かかる持性は，本化合物を喫煙物
に添加したとききわめて好ましい効果を発する．すなわ
ち本化合物少量を種々の喫煙物に添加して、喫煙による
香喫味評価試験を行ったところ、たばこ本来の香りとよ
く調和し、かつその香りに丸みをもたせ，またたばこ煙
の刺激を抑制するなど，−多くの利点を有することが判
明した．本化合物の添加によって香喫味を改善しうるｑ
４煙物としては、通常の葉たばこを［料として製造され
る紙巻たばこ，葉巻たばこ，及び）＜イプたばこなどの
ほか、屑たばこ等を原料として製造される再生たばこ、
あるいはたばこ植物以外の天然４１謹または８ｒ物組織
培養物などを園料として製造される合或たばこ等が含ま
れる．本化合物をこれら喫煙物に添加する手段・は待に
限定される必要はなく、本化合物をほかの通常使用され
る香料と同様に、エタノールのような有機溶剤に溶かし
た後、たばこの刻みに添加して使用できるばかってなく
，紙巻たばこ製造用の材料品、例えば巻紙，糊などに含
有させることもできる．本化合物の添加量は，最終喫煙
物中に、０．００１％−０．１％（重量〉、望ましくは
、０．　０１％一〇．０５％（重量〉含有される程度の
添加で香喫昧改良に有効である． 以下、実練例をあげて，本発明をさらに詳細に説明する
． 実施例１ レポグルコセノン２．　　３ｇ（１８．　　３ｍｍｏｌ
）をジクロロメタン２０ｍｌに溶かし室温下メタクロロ
過安息香！ｊ！５．９１ｇ（３４．　　２ｍｍｏｌ）を
加えた．室温で３日かくはん後生じた白色結晶をＦ過し
そのＰ液を減圧下濃縮し淡黄色の固体３５ｇを得た．こ
れをシリカ・ゲル６０（メルク社製）、溶出溶媒として
ヘキサン，酢酸エチルを用い２回精製を行いやや黄色の
油状物質として２２０ｍｇ、収率８．５％の（２２）−
４．　　５−ジヒドロキシ−２−ベンテン酸のカーボネ
ート（式１の化合物〉を得た．このもののスペクトルデ
ータはつぎのようであった． ’ＨＮＭＲ　　δＰｐｍ／ＣＤＣｌｉ　　４．１８　（
１｝１．　ｄｄ．　Ｊ竃７３　　８．８　Ｈｚ）　　４
．９２　（ＩＨ．　ｄｄ，　Ｊ＝　８．５．　８．８　
Ｈｚ＞６．０３　（ＩＨ，ｄｄｄｄ．　　Ｊ＝　２．０
，　５．８．　７．３．　８．５　｝１ｚ）．６０８　
（１｝１，　ｄｄ，　　Ｊ＝２．０．　　１１．４　Ｈ
ｚ）．　　６．６３　（ＩＩ｛，　ｄｄＪ＝　５．８　
　１１．４　ｆｉｚ｝ ＩＲ　　　ν””　　３４００。　１７２０．１６５０
　　ｃ『またこのカルボン酸をジアゾメタンで９５Ｆｍ
し，生戒するメチルエステルの”Ｃ　Ｎ　Ｍ　Ｒはδ　
　ｐｐｍＩ　ＣＤＣｌ＋　　５７．１，　　７５．３，
　　７９．９．　　＋２７．９．　　１５１．１．　　
＋６０．３．　　１７１．２これらのデータは式（１）
の化合物の楕遣を支持するものであった． 実施例２ レボグルコセノン８．０ｇ　（６３．　　５ｍｍｏ　＋
）を酢酸エチル８０ｍｌ中５％Ｐｄ−Ｃ０．５ｇを用い
て水素雰囲気下室温で接触水素添加を行った．２時間後
触媒をｒ別し減圧下溶媒を留去、残さを減圧下蒸留しジ
ヒドロレボグルコセノンをやや黄色の油状物質として７
．３２ｇ、収率９０１％で得た． ｂ．Ｐ．６２〜６３℃／２Ｔｏｒｒ：　　　ＩＲ、Ｈ　
Ｎ　Ｍ　Ｒ　ｌ！報告されている値と一致した（シャフ
ィザディーら，カルボハイドレイトリサーチ、　５ｆｉ
，　７９　（１９７７））， このジヒドロレポグルコセノン１．０ｇ（７．９ｍｍｏ
　Ｉ　）をジクロロメタン・５ｍｌにｉ？ｌＪが１−　
２０〜３０℃でメタクロ口過安廖、香酸２　６ｇ（１１
．９ｍｍｏｌ）をジクロ口メタン１５ｍｌに溶かし加え
た．室温で一晩かくはん後、生じた白色結晶をＰｉ！Ｌ
そのＦ液を減圧下濃縮し淡黄色の固体３．５ｇを得た．
これをシリカゲル６０〈メルク社Ｆ８！）、溶出溶媒と
じでヘキサン，酢酸エチルを用い２回精製を行い都や黄
色の油状物質として１００ｍｇ収率８、８％の４．５−
ジヒドロキシペンタン酸のカーボネート（式２の化合鞠
）を得た．このものの’｝｛ＮＭＲ及びＩＲはつぎのよ
うであった． ＨＮＭＲ　　　δｐｐｍ／　　ＣＤＣｈ　　　２．０８
　　（２１ｉ．　　亀〉２．６４　　（２Ｍ，　　＊）
．　　４．１３　　（ＩＬ　　ｄｄ，　　Ｊ＝７．１］
．　　８．４　　Ｈｚ），４、６０　　（ＩＨ．　　ｄ
ｄ．　　Ｊ＝　　８．０．　　８．４　　Ｈｚ）．　　
４．８４　　（ＩＩ｛，　　ｍ）Ｉ　Ｒ　　　，Ｉｌｌ
●　３４５０．　　１７５０　　ｃｖｒ黄色種たばこ（
ＭＣ．　　木葉１等）Ｖ刻み５０ｇにたいして本１ヒ合
鞠の５％エタノール溶液を、本化合拘として０　０１°
≦｛重量）になるように噴霧添加して紙巻し，本化合物
無添加の上記たばこ刻みの巻き上げ品を対照品として　
これらを喫煙したときの香り、味及びくせについて２点
識別法により比較した．専門パネル２０名の評価は第ｌ
表に示す通りである．り下表中の数字は良と評価した人
の数を示す． ＊印は危険率５％で有意差があることを示す．第ｌ表−
Ａ（式（１）の化合物） 区分　　　かおり　　　昧　　　　くせ対照品　　　　
２　　　２　　　　　２加香品　　　１８本　　１８本
　　１８本これらのデータは式（２）の樽遣を支持する
ものであった． 実施例３ 第１表一Ｂ（式（２） 区分　　　かおり　　　味 対照品　　　　２ 加香品　　　１８＊　　　１８申 上表から、本化合物がたばこの香り、 の化合拘） くせ ２ １８傘 昧及び癖 を著しく改善する効果を有することがわかる．実施例４ 屑たばこを１００’Ｃの熱水で抽出し，さらに水溶性部
と水不溶部に分けた後，水不溶部を叩解し、二れにその
乾物＠量の１５％の針葉樹のクラフトバルプを加えた混
合物を薄紙状に成形しこの薄紙に上記の水溶性！４！・
戻して作成したシート状たばこ５０ｇにたいし、本化合
物の５％エタノール溶液を本化合物の添加量が０．０５
％になるように噴霧添加したのち才刻して巻き上げ，本
化合物無添加の上記たばこ刻みの璽き上げ品を対照品と
して、これらを喫煙したときの香り、味及びＦ＋激につ
いて２点識別法により比較した．専門パネル２０名の評
価は第２表Ａ．　　Ｂに示す通りである３第２表一Ｉｌ
ｌ｛（式（２）の化合物）区分　　　かおり　　　味　
　　　刺瀧対照品　　　　３２ 加香品　　　ｔ７＊　　　１８１ｉ　　　　１８卓上表
から、本化合物がたばこの香り、味を改善するとともに
著しい刺激抑制効果を有することがわかる． 〔発明の効果〕 実８１例から明らがなように，本化合物は、ｔ：ばこ用
香喫昧改良刺として有用である．

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１）で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ２、一般式（２）で表される化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ３、請求項１または２の化合物を有効成分として含有し
   てなるたばこ用香喫味改良剤