JP3187909B2 - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
たばこ用香喫味改良剤Info
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- tobacco
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、たばこ用香喫味改良剤
に関し、詳しくは（２Ｓ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−４
−ヒドロキシメチル−４−ブタノリドを有効成分として
含有するたばこ用香喫味改良剤に関する。
に関し、詳しくは（２Ｓ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−４
−ヒドロキシメチル−４−ブタノリドを有効成分として
含有するたばこ用香喫味改良剤に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】原料葉たばこを燃焼する
と、それ自身特有の香味を発散すると同時に、刺激や青
くさみなどの不快臭味をも持ち合わせている。
と、それ自身特有の香味を発散すると同時に、刺激や青
くさみなどの不快臭味をも持ち合わせている。
【０００３】このようなたばこの不都合な香喫味を改良
する方法として、糖類や植物の抽出物などをたばこに添
加することが古くから行われている。例えば、甘草、砂
糖、蜂蜜、ラム酒、バニラなどが一般的に用いられてい
る。
する方法として、糖類や植物の抽出物などをたばこに添
加することが古くから行われている。例えば、甘草、砂
糖、蜂蜜、ラム酒、バニラなどが一般的に用いられてい
る。
【０００４】しかしながら、これら従来の香喫味改良剤
は多量に使用しいないと効果が発揮しないため、微量で
効果のある物質が望まれている。
は多量に使用しいないと効果が発揮しないため、微量で
効果のある物質が望まれている。
【０００５】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこの不都合な香喫味を改良し、さら
にたばこに香味、煙量感を付与ないし増強できる化合物
を提供することを目的とする。
であり、微量でたばこの不都合な香喫味を改良し、さら
にたばこに香味、煙量感を付与ないし増強できる化合物
を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の問題
点を解決すべく、たばこに対して従来試みられていない
各種の化合物を幅広く検討した結果、（２Ｓ，４Ｓ）−
２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−４−ブタノリ
ド（以下、３−ＤＰＡラクトンと略す）に微量でたばこ
の不都合な香喫味を抑制し、香味と煙良感を付与する効
果を認め、本発明を達成した。
点を解決すべく、たばこに対して従来試みられていない
各種の化合物を幅広く検討した結果、（２Ｓ，４Ｓ）−
２−ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−４−ブタノリ
ド（以下、３−ＤＰＡラクトンと略す）に微量でたばこ
の不都合な香喫味を抑制し、香味と煙良感を付与する効
果を認め、本発明を達成した。
【０００７】すなわち、本発明は、次式［１］で示され
る３−ＤＰＡラクトンを有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤である。
る３−ＤＰＡラクトンを有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤である。
【０００８】
【化２】
【０００９】この３−ＤＰＡラクトンは、動物の体液に
存在し、空腹時のラットにおいて血中濃度の増加が観察
されたり、その投与によって摂食行動の誘発が観察され
ることから、内因性摂食促進物質として知られている
［大村 裕，清水宣明、「化学と生物」，２２巻，４
号，２２８頁、及びその参考文献、O.Uchikawa,N.Okuka
do,T.Sakata,K.Arase,K.Terada,Bull.Chem.Soc.Jpn.,6
1,2025(1988)］。
存在し、空腹時のラットにおいて血中濃度の増加が観察
されたり、その投与によって摂食行動の誘発が観察され
ることから、内因性摂食促進物質として知られている
［大村 裕，清水宣明、「化学と生物」，２２巻，４
号，２２８頁、及びその参考文献、O.Uchikawa,N.Okuka
do,T.Sakata,K.Arase,K.Terada,Bull.Chem.Soc.Jpn.,6
1,2025(1988)］。
【００１０】しかしながら、この３−ＤＰＡラクトンが
たばこ用香喫味改良剤として効果があることは知られて
いない。
たばこ用香喫味改良剤として効果があることは知られて
いない。
【００１１】３−ＤＰＡラクトンは天然には微量にしか
存在しない化合物であるため、天然物から抽出により入
手することは困難である。このため、合成的手法によっ
て製造しなければならない。
存在しない化合物であるため、天然物から抽出により入
手することは困難である。このため、合成的手法によっ
て製造しなければならない。
【００１２】現在この３−ＤＰＡラクトンの合成法とし
ては、γ−リボノラクトンの水酸基をアセチル基により
保護した後、パラジウム−カーボンを触媒として高圧下
接触水素添加し、脱アシルして得る方法［K.Bock,l.Lun
dt,C.Pedersen,Acta.Chem.Scand.,B35,155(1981)］とＬ
−リンゴ酸を出発物質とする方法［O.Uchikawa,N.Okuka
do,T.Sakata,K.Arase,K.Terada,Bull.Chem.Soc.Jpn.,6
1,2025(1988)］が知られている。
ては、γ−リボノラクトンの水酸基をアセチル基により
保護した後、パラジウム−カーボンを触媒として高圧下
接触水素添加し、脱アシルして得る方法［K.Bock,l.Lun
dt,C.Pedersen,Acta.Chem.Scand.,B35,155(1981)］とＬ
−リンゴ酸を出発物質とする方法［O.Uchikawa,N.Okuka
do,T.Sakata,K.Arase,K.Terada,Bull.Chem.Soc.Jpn.,6
1,2025(1988)］が知られている。
【００１３】しかしこれらの方法は収率が低く、高価な
ものとなり適当ではない。現在未公開ではあるが、本願
出願人から３−ＤＰＡラクトンの高収率で安価な合成法
が出願されており［特願平３−２０４６０１号］、この
方法により製造するほうが有利である。
ものとなり適当ではない。現在未公開ではあるが、本願
出願人から３−ＤＰＡラクトンの高収率で安価な合成法
が出願されており［特願平３−２０４６０１号］、この
方法により製造するほうが有利である。
【００１４】この方法は、γ−リボノラクトンを出発物
質とし、水酸基の保護や脱離反応、接触水素添加等を位
置あるいは立体選択的にすすめる方法であり、後述の実
施例において更に詳細に説明する。
質とし、水酸基の保護や脱離反応、接触水素添加等を位
置あるいは立体選択的にすすめる方法であり、後述の実
施例において更に詳細に説明する。
【００１５】また、この３−ＤＰＡラクトンをたばこ用
香喫味改良剤として用いる場合には、その添加量は、例
えば、たばこ刻みの重量に基づいて１０ｐｐｔないし１
ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔないし１００ｐｐｂの
範囲であるが、原料たばこの香喫味品質に応じて増減す
べきである。
香喫味改良剤として用いる場合には、その添加量は、例
えば、たばこ刻みの重量に基づいて１０ｐｐｔないし１
ｐｐｍ、好ましくは１００ｐｐｔないし１００ｐｐｂの
範囲であるが、原料たばこの香喫味品質に応じて増減す
べきである。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１７】実施例１ ３−ＤＰＡラクトンの製造方法の一例を説明する。
【００１８】γ−リボノラクトン１．０３ｇ（６．７５
mmol）をピリジン１６mlに溶解し、これにピバロイルク
ロリド２．０４ｇ（１６．８９mmol）を氷水冷下におい
て除々に滴下し、次いで室温で３０分間攪拌した。
mmol）をピリジン１６mlに溶解し、これにピバロイルク
ロリド２．０４ｇ（１６．８９mmol）を氷水冷下におい
て除々に滴下し、次いで室温で３０分間攪拌した。
【００１９】この反応液に、メシルクロリド３．０９ｇ
（２６．９８mmol）を氷水冷下において除々に滴下し、
次いで室温で３時間攪拌した。得られた反応液を氷水中
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した後、エーテル層を
１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和硫酸
銅水溶液、水の順で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して
減圧下で溶媒を留去した。その後、残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフ（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）
を用いて精製し、次式［２］で表される化合物１．２６
ｇ（出発物質からの収率６２．８％）を得た。
（２６．９８mmol）を氷水冷下において除々に滴下し、
次いで室温で３時間攪拌した。得られた反応液を氷水中
に注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した後、エーテル層を
１規定塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和硫酸
銅水溶液、水の順で洗い、硫酸マグネシウムで乾燥して
減圧下で溶媒を留去した。その後、残さをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフ（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）
を用いて精製し、次式［２］で表される化合物１．２６
ｇ（出発物質からの収率６２．８％）を得た。
【００２０】
【化３】
【００２１】上記式［２］で表される化合物の物性を次
に示す。 融点：66.0〜67.5℃ ［α］26Ｄ：−32.6゜（Ｃ＝3.07、ＣＨＣｌ3） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳからのppm）： （ＣＨ3）3ＣＯ；1.18(9H,s)、1.33(9H,s)、 ３位；7.14(1H,d,j=2.0Hz)、 ４位；5.22(1H,dd,j=2.0,4.1Hz) ５位；4.37(2H,d,j=4.1Hz)
に示す。 融点：66.0〜67.5℃ ［α］26Ｄ：−32.6゜（Ｃ＝3.07、ＣＨＣｌ3） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳからのppm）： （ＣＨ3）3ＣＯ；1.18(9H,s)、1.33(9H,s)、 ３位；7.14(1H,d,j=2.0Hz)、 ４位；5.22(1H,dd,j=2.0,4.1Hz) ５位；4.37(2H,d,j=4.1Hz)
【００２２】上記式［２］で表される化合物６．９３ｇ
（２３．２３mmol）を酢酸エチル７０mlに溶解し、これ
に１０％パラジウム−カーボン０．７０ｇを加えて、水
素ガス雰囲気において室温で２時間攪拌した。次いで反
応液からパラジウム−カーボンをろ別除去し、ろ液から
溶媒を減圧下留去した。その後、残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフ（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）を
用いて精製し、ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒に
より再結晶させることにより、下記式［３］で表される
化合物７．１６ｇを得た。
（２３．２３mmol）を酢酸エチル７０mlに溶解し、これ
に１０％パラジウム−カーボン０．７０ｇを加えて、水
素ガス雰囲気において室温で２時間攪拌した。次いで反
応液からパラジウム−カーボンをろ別除去し、ろ液から
溶媒を減圧下留去した。その後、残さをシリカゲルカラ
ムクロマトグラフ（ヘキサン：酢酸エチル＝６：１）を
用いて精製し、ヘキサン−ジエチルエーテル混合溶媒に
より再結晶させることにより、下記式［３］で表される
化合物７．１６ｇを得た。
【００２３】
【化４】
【００２４】上記式［３］で表される化合物の物性を次
に示す。 融点：78.0〜80.0℃ ［α］25Ｄ：＋45.9゜（Ｃ＝3.07、ＣＨＣｌ3） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳからのppm）： （ＣＨ3）3ＣＯ；1.23(9H,s)、1.26(9H,s)、 ２位；5.50(1H,dd,j=9,10Hz)、 ３位；2.03(1H,ddd,j=10,10,12.8Hz)、2.77(1H,ddd,j=
6.1,9,12.8Hz)、 ４位；4.65-4.73(1H,m)、 ５位；4.20(1H,dd,j=5.6,12.3Hz)、4.38(1H,dd,j=3.3,1
2.3Hz)
に示す。 融点：78.0〜80.0℃ ［α］25Ｄ：＋45.9゜（Ｃ＝3.07、ＣＨＣｌ3） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3、ＴＭＳからのppm）： （ＣＨ3）3ＣＯ；1.23(9H,s)、1.26(9H,s)、 ２位；5.50(1H,dd,j=9,10Hz)、 ３位；2.03(1H,ddd,j=10,10,12.8Hz)、2.77(1H,ddd,j=
6.1,9,12.8Hz)、 ４位；4.65-4.73(1H,m)、 ５位；4.20(1H,dd,j=5.6,12.3Hz)、4.38(1H,dd,j=3.3,1
2.3Hz)
【００２５】上記式［３］で表される化合物１０．５５
ｇをメタノール５３．７mlに溶解し、この溶液に１０％
水酸化ナトリウム水溶液５３．７mlを加えて室温で２０
時間攪拌した。その後、氷水冷下において、この反応液
に１規定塩酸を除々に滴下することにより酸性溶液とし
た。次いで反応液から減圧下で溶媒を留去して、残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフ（酢酸エチル）を用い
て精製し、油状の（２Ｓ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−４
−ヒドロキシメチル−４−ブタノリド（３−ＤＰＡラク
トン）４．５３ｇ（収率９７．６％）を得た。
ｇをメタノール５３．７mlに溶解し、この溶液に１０％
水酸化ナトリウム水溶液５３．７mlを加えて室温で２０
時間攪拌した。その後、氷水冷下において、この反応液
に１規定塩酸を除々に滴下することにより酸性溶液とし
た。次いで反応液から減圧下で溶媒を留去して、残さを
シリカゲルカラムクロマトグラフ（酢酸エチル）を用い
て精製し、油状の（２Ｓ，４Ｓ）−２−ヒドロキシ−４
−ヒドロキシメチル−４−ブタノリド（３−ＤＰＡラク
トン）４．５３ｇ（収率９７．６％）を得た。
【００２６】該化合物の物性を下記に示す。 ［α］28Ｄ：＋22.6゜（Ｃ＝3.07、ＣＨ3ＯＨ） １Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ、ＴＭＳからのppm）： ２位；4.56(1H,dd,j=8.6,10.8Hz)、 ３位；1.92-2.04(1H,m)、2.54(1H,ddd,j=5.5,8.5,12.5H
z)、 ４位；4.42-4.50(1H,m)、 ５位；3.59(1H,dd,j=5.0,12.6Hz)、3.80(1H,dd,j=2.8,1
2.6Hz) 13Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ3ＯＤ、ＣＤ3ＯＤからのppm（ＣＤ
3；49.8ppm）］：179.9,79.4,70.1,64.6,34.4
z)、 ４位；4.42-4.50(1H,m)、 ５位；3.59(1H,dd,j=5.0,12.6Hz)、3.80(1H,dd,j=2.8,1
2.6Hz) 13Ｈ−ＮＭＲ［ＣＤ3ＯＤ、ＣＤ3ＯＤからのppm（ＣＤ
3；49.8ppm）］：179.9,79.4,70.1,64.6,34.4
【００２７】実施例２ 実施例１で得た３−ＤＰＡラクトンの添加量がたばこ刻
みの単位重量当たり１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐ
ｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂおよび１ｐｐｍになるよ
うに、各々エタノールに適宜溶解し、シガレット用葉組
のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加した。この
後、２日間室温（２５℃）に放置して、たばこ刻みに十
分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上げて、加香
品を得た。
みの単位重量当たり１０ｐｐｔ、１００ｐｐｔ、１ｐｐ
ｂ、１０ｐｐｂ、１００ｐｐｂおよび１ｐｐｍになるよ
うに、各々エタノールに適宜溶解し、シガレット用葉組
のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加した。この
後、２日間室温（２５℃）に放置して、たばこ刻みに十
分馴染ませた後、シガレットの形態に巻き上げて、加香
品を得た。
【００２８】得られた加香品を、３ーＤＰＡラクトンの
添加していない無加香品との２点識別試験法によって、
香味、不快臭味の抑制、煙量感について２０名のたばこ
の喫味専門のパネルによって官能試験を行った。その結
果を下記表１に示す。
添加していない無加香品との２点識別試験法によって、
香味、不快臭味の抑制、煙量感について２０名のたばこ
の喫味専門のパネルによって官能試験を行った。その結
果を下記表１に示す。
【００２９】 表１ 区分 香味 不快臭味 煙量感 加香品 10 ppt １６ １７ １７ 100 ppt １７ １７ １７ 1 ppb １８ １９ １７ 10 ppb ２０ ２０ ２０ 100 ppb １８ ２０ ２０ 1 ppm １６ ２０ ２０ ＊数字は、無加香品に比べ良いとしたパネルの人数を示す。
【００３０】上記表１から明かなように、加香品の場合
には、１０ｐｐｔないし１ｐｐｍのいずれの添加量にお
いても、香味、煙量感の付与効果、不快臭味の抑制効果
が認められ、優れたたばこ香喫味の改善効果を有するこ
とが確認された。
には、１０ｐｐｔないし１ｐｐｍのいずれの添加量にお
いても、香味、煙量感の付与効果、不快臭味の抑制効果
が認められ、優れたたばこ香喫味の改善効果を有するこ
とが確認された。
【００３１】
【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の３−ＤＰ
Ａラクトンによれば、たばこの刻みに少量添加すること
によって、たばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強
し、並びにたばこのもつ不快臭味を顕著に抑制すること
ができ、製品たばこの香喫味品質を容易に向上し得る等
の効果を奏するものである。
Ａラクトンによれば、たばこの刻みに少量添加すること
によって、たばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強
し、並びにたばこのもつ不快臭味を顕著に抑制すること
ができ、製品たばこの香喫味品質を容易に向上し得る等
の効果を奏するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A24B 15/40 A24B 3/12 C07D 307/33
Claims (1)
- 【請求項】次式［１］で表される（２Ｓ，４Ｓ）−２−
ヒドロキシ−４−ヒドロキシメチル−４−ブタノリドを
有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤。 【化１】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02064392A JP3187909B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | たばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP02064392A JP3187909B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | たばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05184345A JPH05184345A (ja) | 1993-07-27 |
| JP3187909B2 true JP3187909B2 (ja) | 2001-07-16 |
Family
ID=12032910
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP02064392A Expired - Fee Related JP3187909B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | たばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3187909B2 (ja) |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP02064392A patent/JP3187909B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05184345A (ja) | 1993-07-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |