JPH08231451A - 新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤 - Google Patents
新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤Info
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- JPH08231451A JPH08231451A JP4013295A JP4013295A JPH08231451A JP H08231451 A JPH08231451 A JP H08231451A JP 4013295 A JP4013295 A JP 4013295A JP 4013295 A JP4013295 A JP 4013295A JP H08231451 A JPH08231451 A JP H08231451A
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- JP
- Japan
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- compound
- flavor
- tobacco
- aroma
- improving agent
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- Pending
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なテルペン化合物および該化合物を有効
成分として含有するたばこ香喫味改良剤を提供する。 【構成】本発明は、新規な化合物として、１−イソプロ
ピル−５−（ヒドロキシメチル）−８−メチルトリシク
ロ[4.4.0.02,8 ] デカ−４−エンを提供する。この化合
物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤をたばこ刻みに
少量添加することにより、たばこの香喫味が改善され
る。
増強できる新規なテルペン化合物および該化合物を有効
成分として含有するたばこ香喫味改良剤を提供する。 【構成】本発明は、新規な化合物として、１−イソプロ
ピル−５−（ヒドロキシメチル）−８−メチルトリシク
ロ[4.4.0.02,8 ] デカ−４−エンを提供する。この化合
物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤をたばこ刻みに
少量添加することにより、たばこの香喫味が改善され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なテルペン化合物
および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味
改良剤に関する。
および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味
改良剤に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】近
年、たばこ喫煙者の嗜好は、低ニコチン、低タールのシ
ガレットに移行する状況にある。しかしながら、これら
のシガレットは喫煙すると香喫味および煙量が共に少な
い傾向にあり、喫煙者は十分な満足感を得ることができ
ないという欠点を有する。
年、たばこ喫煙者の嗜好は、低ニコチン、低タールのシ
ガレットに移行する状況にある。しかしながら、これら
のシガレットは喫煙すると香喫味および煙量が共に少な
い傾向にあり、喫煙者は十分な満足感を得ることができ
ないという欠点を有する。
【０００３】このような欠点を補うために、従来、例え
ば、砂糖、蜂蜜等の糖類を刻みたばこに添加して、香喫
味および煙量感を改善することが古くから経験的に行わ
れている。しかしながら、上述のような糖類は多量に使
用しないと効果が発揮されない。
ば、砂糖、蜂蜜等の糖類を刻みたばこに添加して、香喫
味および煙量感を改善することが古くから経験的に行わ
れている。しかしながら、上述のような糖類は多量に使
用しないと効果が発揮されない。
【０００４】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なテルペン化合物および該化合物を有効
成分として含有するたばこ香喫味改良剤を提供する。
であり、微量でたばこに香喫味および煙量を付与ないし
増強できる新規なテルペン化合物および該化合物を有効
成分として含有するたばこ香喫味改良剤を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（１）で示
される新規なテルペン化合物を提供する。
される新規なテルペン化合物を提供する。
【０００６】
【化３】
【０００７】また、式（１）で示されるテルペン化合物
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。以下、本発明を更に詳細に説明す
る。
を有効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫
味改良剤を提供する。以下、本発明を更に詳細に説明す
る。
【０００８】本発明者らは、たばこに香喫味および煙量
を付与するための有効な化合物について幅広く検索を行
った。その結果、野生種たばこの一種であるニコチアナ
アンブラチカの抽出物に含有される新規なテルペン化
合物がたばこに香喫味および煙量を付与または増強する
ことを見い出した。
を付与するための有効な化合物について幅広く検索を行
った。その結果、野生種たばこの一種であるニコチアナ
アンブラチカの抽出物に含有される新規なテルペン化
合物がたばこに香喫味および煙量を付与または増強する
ことを見い出した。
【０００９】この新規なテルペン化合物は、上記式
（１）で示される１−イソプロピル−５−（ヒドロキシ
メチル）−８−メチルトリシクロ[4.4.0.02,8 ] デカ−
４−エン（以下、本化合物という）である。
（１）で示される１−イソプロピル−５−（ヒドロキシ
メチル）−８−メチルトリシクロ[4.4.0.02,8 ] デカ−
４−エン（以下、本化合物という）である。
【００１０】本化合物は、ナス科ニコチアナ属に属する
野生種のたばこ植物ニコチアナ アンブラチカ（Nicoti
ana umbratica ）に含有されている。本化合物は、ニコ
チアナ アンブラチカの、例えば、生葉または全草を、
例えば、ヘキサン、エーテル、クロロホルム、ジクロロ
メタンのような有機溶媒に短時間浸漬して抽出した後、
この抽出液を濃縮して得た樹脂画分を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）により順次分離・精製して得られる。
野生種のたばこ植物ニコチアナ アンブラチカ（Nicoti
ana umbratica ）に含有されている。本化合物は、ニコ
チアナ アンブラチカの、例えば、生葉または全草を、
例えば、ヘキサン、エーテル、クロロホルム、ジクロロ
メタンのような有機溶媒に短時間浸漬して抽出した後、
この抽出液を濃縮して得た樹脂画分を、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーおよび高速液体クロマトグラフィ
ー（ＨＰＬＣ）により順次分離・精製して得られる。
【００１１】本化合物をたばこ香喫味改良剤に使用する
場合には、例えば、本化合物を、シガレット用葉組のた
ばこ刻みに添加し、これを数日間放置して本化合物を十
分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げる。
場合には、例えば、本化合物を、シガレット用葉組のた
ばこ刻みに添加し、これを数日間放置して本化合物を十
分にたばこ刻みに馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げる。
【００１２】本化合物の添加量は、例えば、たばこ刻み
重量に基づいて０．０１〜１００ｐｐｍの範囲内が好ま
しい。しかし、原料たばこの香喫味品質に対応させて増
減するべきである。
重量に基づいて０．０１〜１００ｐｐｍの範囲内が好ま
しい。しかし、原料たばこの香喫味品質に対応させて増
減するべきである。
【００１３】また、本発明は、有効成分として少なくと
も本化合物を含有するたばこ香喫味改良剤も包含する。
例えば、本化合物をエタノール、ポリエチレングリコー
ルのような有機溶媒に溶解させたものである。また、本
発明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の他に、たばこ
葉に含有している香味、呈味成分のような他の香喫味改
良のための成分を含有していても良い。例えば、Ｓｏｌ
ａｎｏｎ（ソラノン）やｌｉｎｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ
（リノレン酸）を含有させることができる。さらに、メ
ンソールのような他の目的のための成分を含有していて
も良い。
も本化合物を含有するたばこ香喫味改良剤も包含する。
例えば、本化合物をエタノール、ポリエチレングリコー
ルのような有機溶媒に溶解させたものである。また、本
発明のたばこ香喫味改良剤は、本化合物の他に、たばこ
葉に含有している香味、呈味成分のような他の香喫味改
良のための成分を含有していても良い。例えば、Ｓｏｌ
ａｎｏｎ（ソラノン）やｌｉｎｏｌｅｎｉｃ ａｃｉｄ
（リノレン酸）を含有させることができる。さらに、メ
ンソールのような他の目的のための成分を含有していて
も良い。
【００１４】
【実施例】以下、本発明の実施例をより詳細に説明す
る。まず、本化合物の製造方法の一例を説明する。ニコ
チアナ アンブラチカの生葉２．４ｋｇをクロロホルム
２．５リットルに数十秒間浸漬し、クロロホルム可溶の
葉面樹脂成分を抽出した。得られた抽出液について、無
水硫酸ナトリウムで脱水しながらろ過を行い、濾液をロ
ータリーエバポレーターにより２０℃以下で濃縮し、葉
面樹脂３７．７８ｇを得た。
る。まず、本化合物の製造方法の一例を説明する。ニコ
チアナ アンブラチカの生葉２．４ｋｇをクロロホルム
２．５リットルに数十秒間浸漬し、クロロホルム可溶の
葉面樹脂成分を抽出した。得られた抽出液について、無
水硫酸ナトリウムで脱水しながらろ過を行い、濾液をロ
ータリーエバポレーターにより２０℃以下で濃縮し、葉
面樹脂３７．７８ｇを得た。
【００１５】この葉面樹脂全量を少量のクロロホルムに
溶解し、次のように、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行った。まず、カラム（内径８ｃｍ、高さ６０ｃ
ｍ）にワコーゲルＣ３００［和光純薬工業（株）］１２
０ｇを充填した。このカラムの上に上述の葉面樹脂をの
せた後、クロロホルム、クロロホルム／アセトン（１：
１）、アセトンおよびメタノール各４５０ｍｌで順次溶
出させて、４つの画分（画分１〜４）を得た。
溶解し、次のように、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーを行った。まず、カラム（内径８ｃｍ、高さ６０ｃ
ｍ）にワコーゲルＣ３００［和光純薬工業（株）］１２
０ｇを充填した。このカラムの上に上述の葉面樹脂をの
せた後、クロロホルム、クロロホルム／アセトン（１：
１）、アセトンおよびメタノール各４５０ｍｌで順次溶
出させて、４つの画分（画分１〜４）を得た。
【００１６】これらの４つの画分のうち、クロロホルム
画分である画分１を濃縮した後、その全量（１６．４７
ｇ）について、次のようにシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行った。まず、カラム（内径６ｃｍ、高さ６
０ｃｍ）にワコーゲルＣ３００ １００ｇを充填した。
このカラムの上に画分１の濃縮物をのせた後、ヘキサン
／酢酸エチルの９：１，８：２，７：３および６：４混
合液各３００ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分
１−１〜１−４）を得た。
画分である画分１を濃縮した後、その全量（１６．４７
ｇ）について、次のようにシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを行った。まず、カラム（内径６ｃｍ、高さ６
０ｃｍ）にワコーゲルＣ３００ １００ｇを充填した。
このカラムの上に画分１の濃縮物をのせた後、ヘキサン
／酢酸エチルの９：１，８：２，７：３および６：４混
合液各３００ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分
１−１〜１−４）を得た。
【００１７】さらに、これらの４つの画分のうち、ヘキ
サン／酢酸エチルの７：３混合液の画分１−３を濃縮し
た後、その全量（０．９３ｇ）について、次のようにシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。まず、カ
ラム（内径３ｃｍ、高さ６０ｃｍ）にワコーゲルＣ３０
０ ８０ｇを充填した。このカラムの上に画分１−３の
濃縮物をのせた後、ヘキサン／酢酸エチルの９０：１
０，８５：１５，８０：２０および７５：２５混合液各
１５０ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分１−３
−１〜１−３−４）を得た。
サン／酢酸エチルの７：３混合液の画分１−３を濃縮し
た後、その全量（０．９３ｇ）について、次のようにシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーを行った。まず、カ
ラム（内径３ｃｍ、高さ６０ｃｍ）にワコーゲルＣ３０
０ ８０ｇを充填した。このカラムの上に画分１−３の
濃縮物をのせた後、ヘキサン／酢酸エチルの９０：１
０，８５：１５，８０：２０および７５：２５混合液各
１５０ｍｌで順次溶出させて、４つの画分（画分１−３
−１〜１−３−４）を得た。
【００１８】これらの４つの画分のうち、ヘキサン／酢
酸エチルの８０：２０混合液の画分１−３−３を濃縮し
た後、最終的な精製としてその全量（０．１６ｇ）につ
いて、以下に示した条件でＨＰＬＣを行い、本化合物８
８．１ｍｇを得た。ＨＰＬＣでの本化合物の保持時間は
１４．４分であった。
酸エチルの８０：２０混合液の画分１−３−３を濃縮し
た後、最終的な精製としてその全量（０．１６ｇ）につ
いて、以下に示した条件でＨＰＬＣを行い、本化合物８
８．１ｍｇを得た。ＨＰＬＣでの本化合物の保持時間は
１４．４分であった。
【００１９】ＨＰＬＣ条件 カラム ：シリカゲルカラム［商品名：ＹＭＣ−Ｐａｃ
ｋ Ａ−０１４ ＳＩＬ（山村化学社製）］ 溶 媒 ：ヘキサン／酢酸エチル９：１混合液 流 量 ：１．５ｍｌ／分 検出器 ：ＲＩ 本化合物を、順相の薄層プレート（メルク社製Ａｒｔ
５６４２）上で展開溶媒としてヘキサン／酢酸エチルの
４：１混合液を用いた薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）により展開し、バニリン−硫酸試薬で発色させた結
果、１スポットを示した。このＴＬＣにおける本化合物
のＲｆ値は、０．３７であった。
ｋ Ａ−０１４ ＳＩＬ（山村化学社製）］ 溶 媒 ：ヘキサン／酢酸エチル９：１混合液 流 量 ：１．５ｍｌ／分 検出器 ：ＲＩ 本化合物を、順相の薄層プレート（メルク社製Ａｒｔ
５６４２）上で展開溶媒としてヘキサン／酢酸エチルの
４：１混合液を用いた薄層クロマトグラフィー（ＴＬ
Ｃ）により展開し、バニリン−硫酸試薬で発色させた結
果、１スポットを示した。このＴＬＣにおける本化合物
のＲｆ値は、０．３７であった。
【００２０】また、本化合物の物理的データは以下の通
りであった。1 Ｈ−ＮＭＲ 本化合物における水素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
ベンゼン中）：0.80(3H,d,J=6.9Hz,H-12 ),0.87(3H,d,J=6.9Hz,H-13),1.02(3H,s,H-14),1.12(1H,
ddd,J=7.8,8.8,12.3Hz,H-10),1.19(1H,m,H-2),1.24(2H,
m,H-9),1.32(1H,m,H-7),1.56(1H,ddd,J=1.5,7.5,11.6H
z,H'-7),1.62(1H,m,H'-10),1.95(1H,m,H-6),2.03(1H,m,
H-11),2.05(2H,m,H-3),3.87(2H,ddd,J=1.7,2.3,4.6Hz,H
-15),5.25(1H,m,H-4)13 Ｃ- ＮＭＲ 本化合物における炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
ベンゼン中）：18.7(C-12),18.8(C-14),18.9(C-13),24.
5(C-3),25.2(C-10),26.8(C-11),40.0(C-9),44.0(C-6),4
7.5(C-8),48.2(C-7),49.0(C-2),52.7(C-1),65.8(C-15),
118.0(C-4),147.2(C-5) EI-MS m/z ; 220( M+ ) IR (cm-1) ; 3331(-OH), 1166(-OH), 835(-CH=C=) 以上の分析結果より、本化合物は水酸基および分子内オ
レフィンを夫々１つずつ有する三環系のセスキテルペン
アルコールであり、上記式（１）で示される新規なテル
ペン化合物、１−イソプロピル−５−（ヒドロキシメチ
ル）−８−メチルトリシクロ[4.4.0.02,8 ] デカ−４−
エンであると決定した。
りであった。1 Ｈ−ＮＭＲ 本化合物における水素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
ベンゼン中）：0.80(3H,d,J=6.9Hz,H-12 ),0.87(3H,d,J=6.9Hz,H-13),1.02(3H,s,H-14),1.12(1H,
ddd,J=7.8,8.8,12.3Hz,H-10),1.19(1H,m,H-2),1.24(2H,
m,H-9),1.32(1H,m,H-7),1.56(1H,ddd,J=1.5,7.5,11.6H
z,H'-7),1.62(1H,m,H'-10),1.95(1H,m,H-6),2.03(1H,m,
H-11),2.05(2H,m,H-3),3.87(2H,ddd,J=1.7,2.3,4.6Hz,H
-15),5.25(1H,m,H-4)13 Ｃ- ＮＭＲ 本化合物における炭素のケミカルシフト（δｐｐｍ、重
ベンゼン中）：18.7(C-12),18.8(C-14),18.9(C-13),24.
5(C-3),25.2(C-10),26.8(C-11),40.0(C-9),44.0(C-6),4
7.5(C-8),48.2(C-7),49.0(C-2),52.7(C-1),65.8(C-15),
118.0(C-4),147.2(C-5) EI-MS m/z ; 220( M+ ) IR (cm-1) ; 3331(-OH), 1166(-OH), 835(-CH=C=) 以上の分析結果より、本化合物は水酸基および分子内オ
レフィンを夫々１つずつ有する三環系のセスキテルペン
アルコールであり、上記式（１）で示される新規なテル
ペン化合物、１−イソプロピル−５−（ヒドロキシメチ
ル）−８−メチルトリシクロ[4.4.0.02,8 ] デカ−４−
エンであると決定した。
【００２１】以下、上述のようにして単離、構造決定し
た本化合物によるたばこ香喫味の改善効果を確認するた
めに、本化合物を用いて加香品を作製して官能試験を行
った。
た本化合物によるたばこ香喫味の改善効果を確認するた
めに、本化合物を用いて加香品を作製して官能試験を行
った。
【００２２】本化合物を、添加量が夫々たばこ刻みの単
位重量当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍになる
ようにエタノールに適宜溶解し、シガレット用葉組のた
ばこ刻みにスプレーで均一に添加した。この後、２日間
室温に放置してたばこ刻みに十分馴染ませた後、シガレ
ットの形態に巻き上げて添加量０．０１ｐｐｍおよび１
００ｐｐｍの加香品を得た。
位重量当たり０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍになる
ようにエタノールに適宜溶解し、シガレット用葉組のた
ばこ刻みにスプレーで均一に添加した。この後、２日間
室温に放置してたばこ刻みに十分馴染ませた後、シガレ
ットの形態に巻き上げて添加量０．０１ｐｐｍおよび１
００ｐｐｍの加香品を得た。
【００２３】得られた加香品における香喫味および煙量
について、本化合物を添加していないシガレット用葉組
のたばこ刻みを巻き上げて得た無加香品との２点識別試
験法を用いて、２０名のたばこの喫味専門のパネルによ
る官能試験を行った。その結果を表１に示す。
について、本化合物を添加していないシガレット用葉組
のたばこ刻みを巻き上げて得た無加香品との２点識別試
験法を用いて、２０名のたばこの喫味専門のパネルによ
る官能試験を行った。その結果を表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】＊数字は、無加香品と比較して良いとした
パネルの人数を示す。表１から明らかなように、加香品
の場合には０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍのいずれ
の添加量においても、香喫味および煙量が両方ともに増
加しており、本化合物が優れたたばこ香喫味の改善効果
を発揮することが確認された。
パネルの人数を示す。表１から明らかなように、加香品
の場合には０．０１ｐｐｍおよび１００ｐｐｍのいずれ
の添加量においても、香喫味および煙量が両方ともに増
加しており、本化合物が優れたたばこ香喫味の改善効果
を発揮することが確認された。
【００２６】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の新規なテ
ルペン化合物は、たばこ刻みに少量添加することによ
り、たばこに優れた香喫味および煙量を付与ないし増強
する特性を有する。このため、低ニコチンおよび低いタ
ールを志向したたばこの香喫味品質を容易に向上するた
ばこ香喫味改良剤に有用である。
ルペン化合物は、たばこ刻みに少量添加することによ
り、たばこに優れた香喫味および煙量を付与ないし増強
する特性を有する。このため、低ニコチンおよび低いタ
ールを志向したたばこの香喫味品質を容易に向上するた
ばこ香喫味改良剤に有用である。
【００２７】また、本発明のたばこ香喫味改良剤は、た
ばこ刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香
喫味および煙量を付与ないし増強することができる。こ
のため、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの
香喫味品質を容易に向上するたばこ香喫味改良剤に有用
である。
ばこ刻みに少量添加することにより、たばこに優れた香
喫味および煙量を付与ないし増強することができる。こ
のため、低ニコチンおよび低タールを志向したたばこの
香喫味品質を容易に向上するたばこ香喫味改良剤に有用
である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で示される新規なテルペン化合
物。 【化１】 - 【請求項２】 式（１）で示されるテルペン化合物を有
効成分として含有することを特徴とするたばこ香喫味改
良剤。 【化２】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013295A JPH08231451A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4013295A JPH08231451A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08231451A true JPH08231451A (ja) | 1996-09-10 |
Family
ID=12572286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4013295A Pending JPH08231451A (ja) | 1995-02-28 | 1995-02-28 | 新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08231451A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510486A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー | 多様性を持つタバコ |
-
1995
- 1995-02-28 JP JP4013295A patent/JPH08231451A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510486A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー | 多様性を持つタバコ |
| US7798153B2 (en) | 2004-08-23 | 2010-09-21 | Us Smokeless Tobacco Co. | Nicotiana Kawakamii smokeless tobacco |
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