JP3108796B2 - シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 - Google Patents
シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法Info
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- JP3108796B2 JP3108796B2 JP04020642A JP2064292A JP3108796B2 JP 3108796 B2 JP3108796 B2 JP 3108796B2 JP 04020642 A JP04020642 A JP 04020642A JP 2064292 A JP2064292 A JP 2064292A JP 3108796 B2 JP3108796 B2 JP 3108796B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シュークロースエステ
ル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤
及び該化合物をたばこに添加することによるたばこの香
喫味を改良する方法に関する。
ル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤
及び該化合物をたばこに添加することによるたばこの香
喫味を改良する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及びその課題】近年、たばこの消費者は、
低ニコチン、低タールのシガレットに移行しているが、
これらのシガレットは喫煙すると香味、煙量が少ない傾
向となり、消費者が十分に満足が得られないという欠点
を有する。
低ニコチン、低タールのシガレットに移行しているが、
これらのシガレットは喫煙すると香味、煙量が少ない傾
向となり、消費者が十分に満足が得られないという欠点
を有する。
【０００３】このため、例えば砂糖、蜂蜜等の糖類の添
加によって、この欠点を補うことが経験的に古くから試
みられているが、これら糖類は多量に使用しいないと効
果が発揮しないため、微量で効果のある物質が望まれて
いる。
加によって、この欠点を補うことが経験的に古くから試
みられているが、これら糖類は多量に使用しいないと効
果が発揮しないため、微量で効果のある物質が望まれて
いる。
【０００４】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量でたばこに香味、煙量を付与ないし増強で
きる化合物を提供することを目的とする。
であり、微量でたばこに香味、煙量を付与ないし増強で
きる化合物を提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上述の問題
点を解決すべく、有効な化合物について広く検索を行
い、野生種たばこの抽出物中に香味、煙量の付与ないし
増強に有効な化合物を見いだし、本発明を達成するに至
った。
点を解決すべく、有効な化合物について広く検索を行
い、野生種たばこの抽出物中に香味、煙量の付与ないし
増強に有効な化合物を見いだし、本発明を達成するに至
った。
【０００６】すなわち、本発明は、次式［１］で示され
るシュークロースエステル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ
４は水素原子であるか又はアセチル基、４−メチルペン
タノイル基、４−メチルヘキサノイル基、５−メチルヘ
キサノイル基、５−メチルヘプタノイル基および６−メ
チルヘプタノイル基からなる群より選択されるアシル基
である）であって、且つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２
及びＲ４が前記アシル基である４，６−Ｏ−ジアシル−
α−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−
フラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合
Ｒ２及びＲ４が前記アシル基である４−Ｏ−アシル−α
−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フ
ラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及
びＲ３が前記アシルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、及び、Ｒ２及びＲ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前
記アシル基である６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラ
ノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ドからなる群より選択されるシュークロースエステル誘
導体の少なくとも１種を有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤を提供するものである。
るシュークロースエステル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ
４は水素原子であるか又はアセチル基、４−メチルペン
タノイル基、４−メチルヘキサノイル基、５−メチルヘ
キサノイル基、５−メチルヘプタノイル基および６−メ
チルヘプタノイル基からなる群より選択されるアシル基
である）であって、且つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２
及びＲ４が前記アシル基である４，６−Ｏ−ジアシル−
α−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−
フラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合
Ｒ２及びＲ４が前記アシル基である４−Ｏ−アシル−α
−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フ
ラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及
びＲ３が前記アシルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、及び、Ｒ２及びＲ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前
記アシル基である６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラ
ノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ドからなる群より選択されるシュークロースエステル誘
導体の少なくとも１種を有効成分として含有するたばこ
香喫味改良剤を提供するものである。
【０００７】
【化３】
【０００８】さらに、本発明は、次式［１］で示される
シュークロースエステル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４
は水素原子であるか又はアセチル基、４−メチルペンタ
ノイル基、４−メチルヘキサノイル基、５−メチルヘキ
サノイル基、５−メチルヘプタノイル基および６−メチ
ルヘプタノイル基からなる群より選択されるアシル基で
ある）であって、且つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２及
びＲ４が前記アシル基である４，６−Ｏ−ジアシル−α
−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フ
ラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合Ｒ
２及びＲ４が前記アシル基である４−Ｏ−アシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラ
クトフラノサイド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及び
Ｒ３が前記アシルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイド、
及び、Ｒ２及びＲ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前記ア
シル基である６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドか
らなる群より選択されるシュークロースエステル誘導体
の少なくとも１種をたばこの重量に基づいて０．０１ｐ
ｐｍないし１００ｐｐｍの範囲でたばこに添加すること
を特徴とするたばこの香喫味を改良する方法を提供する
ものである。
シュークロースエステル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４
は水素原子であるか又はアセチル基、４−メチルペンタ
ノイル基、４−メチルヘキサノイル基、５−メチルヘキ
サノイル基、５−メチルヘプタノイル基および６−メチ
ルヘプタノイル基からなる群より選択されるアシル基で
ある）であって、且つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２及
びＲ４が前記アシル基である４，６−Ｏ−ジアシル−α
−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フ
ラクトフラノサイド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合Ｒ
２及びＲ４が前記アシル基である４−Ｏ−アシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラ
クトフラノサイド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及び
Ｒ３が前記アシルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイド、
及び、Ｒ２及びＲ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前記ア
シル基である６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノシ
ル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドか
らなる群より選択されるシュークロースエステル誘導体
の少なくとも１種をたばこの重量に基づいて０．０１ｐ
ｐｍないし１００ｐｐｍの範囲でたばこに添加すること
を特徴とするたばこの香喫味を改良する方法を提供する
ものである。
【０００９】 本発明の化合物は、ナス科ニコチアナ属植物の葉、花、
茎部に含まれており、特に野性種のたばこ植物、例えば
ニコチアナ・ベンサミアーナ等に多量に含まれているこ
とが判明した。
茎部に含まれており、特に野性種のたばこ植物、例えば
ニコチアナ・ベンサミアーナ等に多量に含まれているこ
とが判明した。
【００１０】この化合物は、ニコチアナ属植物をクロロ
ホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メタノール
などの有機溶媒に浸析して抽出した後、抽出物を濃縮し
て得た樹脂画分をシリカゲルクロマトグラフィ、次いで
高速液体クロマトグラフィにより順次分離して得られ
る。
ホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン、メタノール
などの有機溶媒に浸析して抽出した後、抽出物を濃縮し
て得た樹脂画分をシリカゲルクロマトグラフィ、次いで
高速液体クロマトグラフィにより順次分離して得られ
る。
【００１１】また、この化合物をたばこ用香喫味改良剤
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましいが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
として用いる場合には、その添加量は、例えば、たばこ
刻みの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１００ｐｐ
ｍの範囲が好ましいが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
【００１２】
【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明する。
説明する。
【００１３】実施例１ 以下、本発明の化合物の製造方法の一例を説明する。
【００１４】ニコチアナ・ベンサミアーナの生葉１０ｋ
ｇをクロロホルム５０リットルに約３分浸析して、クロ
ロホルム可溶の葉面樹脂成分を抽出する。こうして得ら
れた抽出液をろ紙でろ過し、ろ液をロータリーエバポレ
ータで３５℃下に濃縮し、葉面樹脂６０ｇを得る。
ｇをクロロホルム５０リットルに約３分浸析して、クロ
ロホルム可溶の葉面樹脂成分を抽出する。こうして得ら
れた抽出液をろ紙でろ過し、ろ液をロータリーエバポレ
ータで３５℃下に濃縮し、葉面樹脂６０ｇを得る。
【００１５】この葉面樹脂の全量を少量のクロロホルム
に溶解し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径４０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、クロロホル
ム、クロロホルム／アセトン＝１／１、アセトン、メタ
ノールを各２００ｍｌで順次溶出し、４画分（画分１〜
画分４）を得る。
に溶解し、シリカゲルのカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径４０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、クロロホル
ム、クロロホルム／アセトン＝１／１、アセトン、メタ
ノールを各２００ｍｌで順次溶出し、４画分（画分１〜
画分４）を得る。
【００１６】上記４画分中、画分２を濃縮した後、その
全量を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／
アセトン＝８／２、ヘキサン／アセトン＝７／３、ヘキ
サン／アセトン＝５／５、アセトンを各２００ｍｌで順
次溶出し、更に４画分（画分４−１〜画分４−４）を
得、画分２−３に脂質Ａを１．０５ｇ得る。
全量を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行っ
た。カラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲ
ルＣ３００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／
アセトン＝８／２、ヘキサン／アセトン＝７／３、ヘキ
サン／アセトン＝５／５、アセトンを各２００ｍｌで順
次溶出し、更に４画分（画分４−１〜画分４−４）を
得、画分２−３に脂質Ａを１．０５ｇ得る。
【００１７】また、上記画分３を濃縮した後、その全量
を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行った。カ
ラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３
００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／アセト
ン＝７／２、ヘキサン／アセトン＝５／５、ヘキサン／
アセトン＝３／７、アセトン、メタノールを各２００ｍ
ｌで順次溶出し、更に５画分（画分５−１〜画分５−
４）を得、画分５−３に脂質Ｂを０．２７ｇ、画分５−
４に脂質Ｃを０．６ｇ、画分５−５に脂質Ｄを０．１ｇ
得る。
を再度シリカゲルカラムクロマトグラフィを行った。カ
ラム（径３０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３
００（和光純薬（株）製）を充填し、ヘキサン／アセト
ン＝７／２、ヘキサン／アセトン＝５／５、ヘキサン／
アセトン＝３／７、アセトン、メタノールを各２００ｍ
ｌで順次溶出し、更に５画分（画分５−１〜画分５−
４）を得、画分５−３に脂質Ｂを０．２７ｇ、画分５−
４に脂質Ｃを０．６ｇ、画分５−５に脂質Ｄを０．１ｇ
得る。
【００１８】脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、順相の薄層プレ
ート（メルク社製 Ａｒｔ５６４２）を用いた薄層クロ
マトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／アセトン／酢
酸＝４／６／１）では、それぞれ１スポットを示し、脂
質ＡのＲｆ値は０．４２、脂質ＢのＲｆ値は０．３３、
脂質ＣのＲｆ値は０．２７、脂質ＤのＲｆ値は０．１８
であった。
ート（メルク社製 Ａｒｔ５６４２）を用いた薄層クロ
マトグラフィ（展開溶媒：クロロホルム／アセトン／酢
酸＝４／６／１）では、それぞれ１スポットを示し、脂
質ＡのＲｆ値は０．４２、脂質ＢのＲｆ値は０．３３、
脂質ＣのＲｆ値は０．２７、脂質ＤのＲｆ値は０．１８
であった。
【００１９】脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの１Ｈ−ＮＭＲ及び
１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、それぞれ以下の通りであ
った。
１３Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、それぞれ以下の通りであ
った。
【００２０】１Ｈ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）： 脂質Ａ（ＣＤＣｌ3）：5.45(g1),5.17(f3),4.82(g4),4.
28(f4),4.12(g5,g6),4.03(f5),3.84(f6),3.74(g3),3.69
(f1),3.62(g5) 脂質Ｂ（ＣＤ3ＯＤ）：5.45(g1),5.36(f3),4.85(g4),4.
26(f4),3.98(g5),3.89(f5),3.76(f6),3.75(g3),3.60(f
1),3.56(g6),3.49(g2) 脂質Ｃ（ＣＤ3ＯＤ）：5.49(g1),5.35(g3),5.00(g4),4.
15(g5),4.12(f3,f4),4.01(f5),3.77(f6),3.72(g2),3.68
(g6),3.64(f1),3.51(g6) 脂質Ｄ（ＣＤ3ＯＤ）：5.40(g1),5.35(f3),4.41(g6,H
a),4.25(f4),4.17(g6,Hb),4.02(g5),3.92(f5),3.80(f
6),3.60(g3,f1),3.45(g2),3.31(g4) １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）： 脂質Ａ（ＣＤＣｌ3）：104.3(f2),91.6(gl),83.8(f5),7
9.8(f3),73.5(f4),72.1(g3,g2),70.3(g4),69.1(g5)，6
5.0(f1),62.7(g6),62.0(f6) 脂質Ｂ（ＣＤ3ＯＤ）：104.7(f2),92.9(gl),84.4(f5),7
9.6(f3),73.9(f4),73.0(g2),72.8(g3),72.4(g5),72.2(g
4),65.3(f1),63.0(f6),62.0(g6) 脂質Ｃ（ＣＤ3ＯＤ）：105.7(f2),93.3(gl),84.0(f5),7
9.2(f3),75.8(g3),74.6(f4),71.8(g2),71.3(g5),70.1(g
4),64.1(f1),63.6(f6),61.6(g6) 脂質Ｄ（ＣＤ3ＯＤ）：104.5(f2),92.9(gl),84.2(f5),7
9.5(f3),74.8(g3),74.0(f4),73.0(g2),72.1(g5),71.6(g
4),65.4(f1),65.2(g6),63.7(f6)
28(f4),4.12(g5,g6),4.03(f5),3.84(f6),3.74(g3),3.69
(f1),3.62(g5) 脂質Ｂ（ＣＤ3ＯＤ）：5.45(g1),5.36(f3),4.85(g4),4.
26(f4),3.98(g5),3.89(f5),3.76(f6),3.75(g3),3.60(f
1),3.56(g6),3.49(g2) 脂質Ｃ（ＣＤ3ＯＤ）：5.49(g1),5.35(g3),5.00(g4),4.
15(g5),4.12(f3,f4),4.01(f5),3.77(f6),3.72(g2),3.68
(g6),3.64(f1),3.51(g6) 脂質Ｄ（ＣＤ3ＯＤ）：5.40(g1),5.35(f3),4.41(g6,H
a),4.25(f4),4.17(g6,Hb),4.02(g5),3.92(f5),3.80(f
6),3.60(g3,f1),3.45(g2),3.31(g4) １３Ｃ−ＮＭＲ（δｐｐｍ）： 脂質Ａ（ＣＤＣｌ3）：104.3(f2),91.6(gl),83.8(f5),7
9.8(f3),73.5(f4),72.1(g3,g2),70.3(g4),69.1(g5)，6
5.0(f1),62.7(g6),62.0(f6) 脂質Ｂ（ＣＤ3ＯＤ）：104.7(f2),92.9(gl),84.4(f5),7
9.6(f3),73.9(f4),73.0(g2),72.8(g3),72.4(g5),72.2(g
4),65.3(f1),63.0(f6),62.0(g6) 脂質Ｃ（ＣＤ3ＯＤ）：105.7(f2),93.3(gl),84.0(f5),7
9.2(f3),75.8(g3),74.6(f4),71.8(g2),71.3(g5),70.1(g
4),64.1(f1),63.6(f6),61.6(g6) 脂質Ｄ（ＣＤ3ＯＤ）：104.5(f2),92.9(gl),84.2(f5),7
9.5(f3),74.8(g3),74.0(f4),73.0(g2),72.1(g5),71.6(g
4),65.4(f1),65.2(g6),63.7(f6)
【００２１】また、脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤのＩＲ分析結
果は以下の通りであった。
果は以下の通りであった。
【００２２】ＩＲ（ｃｍ-1）：3450（ＯＨ）、1745（Ｃ
＝Ｏ）
＝Ｏ）
【００２３】この結果から、脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤは、
シュークロースと低級脂肪酸のエステル化合物であるこ
とが判明した。また、更にこの低級脂肪酸を同定するた
めに、脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤをアルカリ分解した後、Ｇ
Ｃ及びＧＣ−ＭＳ分析を行った。すなわち、資料１ｍｇ
に２Ｎ−ＫＯＨ（８０％ＭｅＯＨ）６０μｌを加え、７
０℃で１５分間分解した後、６Ｎ−ＨＣｌ３０μｌを加
え中和し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルで脂
肪酸を抽出してＧＣおよびＧＣ−ＭＳで脂肪酸の同定と
組成比を算出した。なお、脂肪酸の同定は標品のリテン
ションタイムとの比較で行った。その結果は表１の通り
であった。
シュークロースと低級脂肪酸のエステル化合物であるこ
とが判明した。また、更にこの低級脂肪酸を同定するた
めに、脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤをアルカリ分解した後、Ｇ
Ｃ及びＧＣ−ＭＳ分析を行った。すなわち、資料１ｍｇ
に２Ｎ−ＫＯＨ（８０％ＭｅＯＨ）６０μｌを加え、７
０℃で１５分間分解した後、６Ｎ−ＨＣｌ３０μｌを加
え中和し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテルで脂
肪酸を抽出してＧＣおよびＧＣ−ＭＳで脂肪酸の同定と
組成比を算出した。なお、脂肪酸の同定は標品のリテン
ションタイムとの比較で行った。その結果は表１の通り
であった。
【００２４】 表１ 脂肪酸種類 モル比率（％） Ａ Ｂ Ｃ Ｄ 酢酸 33.2 4.0 1.7 51.6 ４−メチルペンタン酸 0.2 0.9 0.6 0.6 ４−メチルヘキサン酸 1.7 4.5 2.3 2.1 ５−メチルヘキサン酸 0.2 0.3 0.4 0.7 ５−メチルヘプタン酸 51.8 65.0 68.3 31.8 ６−メチルヘプタン酸 12.9 25.3 26.8 13.2
【００２５】前記分析の結果、脂質Ａのアセチル化物で
はシュークロースのグルコース部の２位、３位の炭素に
ついた水素シグナルとフラクトース部の１位、４位、６
位の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察さ
れたことにより、脂質Ａは４，６−Ｏ−ジアシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラ
クトフラノサイドと同定された。
はシュークロースのグルコース部の２位、３位の炭素に
ついた水素シグナルとフラクトース部の１位、４位、６
位の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察さ
れたことにより、脂質Ａは４，６−Ｏ−ジアシル−α−
Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラ
クトフラノサイドと同定された。
【００２６】また、脂質Ｂのアセチル化物ではシューク
ロースのグルコース部の２位、３位、６位の炭素につい
た水素シグナル及びフラクトース部の１位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｂは４−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グル
コピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラ
ノサイドと同定された。
ロースのグルコース部の２位、３位、６位の炭素につい
た水素シグナル及びフラクトース部の１位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｂは４−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グル
コピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラ
ノサイドと同定された。
【００２７】また、脂質Ｃのアセチル化物ではシューク
ロースのグルコース部の２位、６位の炭素についた水素
シグナル及びフラクトース部の１位、３位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｃは３、４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドと
同定された。
ロースのグルコース部の２位、６位の炭素についた水素
シグナル及びフラクトース部の１位、３位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｃは３、４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ
−グルコピラノシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドと
同定された。
【００２８】また、脂質Ｄのアセチル化物ではシューク
ロースのグルコース部の２位、３位、４位の炭素につい
た水素シグナル及びフラクトース部の１位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｃは６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グル
コピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラ
ノサイドと同定された。
ロースのグルコース部の２位、３位、４位の炭素につい
た水素シグナル及びフラクトース部の１位、４位、６位
の炭素についた水素シグナルに低磁場シフトが観察され
たことにより、脂質Ｃは６−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グル
コピラノシル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラ
ノサイドと同定された。
【００２９】実施例２ 実施例１で単離した脂質Ａ、Ｂ、Ｃ及びＤの添加量がそ
れぞれたばこ刻みの単位重量当たり０．０１ｐｐｍ及び
１００ｐｐｍになるように、エタノールに適宜溶解し、
シガレット用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に
添加した。この後、２日間室温（２５℃）に放置して、
たばこ刻みに十分馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げて、加香品を得た。
れぞれたばこ刻みの単位重量当たり０．０１ｐｐｍ及び
１００ｐｐｍになるように、エタノールに適宜溶解し、
シガレット用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に
添加した。この後、２日間室温（２５℃）に放置して、
たばこ刻みに十分馴染ませた後、シガレットの形態に巻
き上げて、加香品を得た。
【００３０】得られた加香品を、化合物の添加していな
い無加香品との２点識別試験法によって、香味、煙量に
ついて２０名のたばこの喫味専門のパネルによって官能
試験を行った。その結果を下記表２に示す。
い無加香品との２点識別試験法によって、香味、煙量に
ついて２０名のたばこの喫味専門のパネルによって官能
試験を行った。その結果を下記表２に示す。
【００３１】 表２ 区分 香味 煙量 加香品 脂質Ａ 0.01ppm １９ １９ 100 ppm １８ １９ 脂質Ｂ 0.01ppm １８ １９ 100 ppm １９ １８ 脂質Ｃ 0.01ppm １９ １９ 100 ppm １８ １９ 脂質Ｄ 0.01ppm １９ １８ 100 ppm １９ １９ ＊数字は、無加香品に比べ良いとしたパネルの人数をし
めす。
めす。
【００３２】上記表２から明かなように、加香品の場合
には、０．０１ｐｐｍ及び１００ｐｐｍのいずれの添加
量においても、香味、煙量が両方ともに増加し、優れた
たばこ香喫味の改善効果を有することが確認された。
には、０．０１ｐｐｍ及び１００ｐｐｍのいずれの添加
量においても、香味、煙量が両方ともに増加し、優れた
たばこ香喫味の改善効果を有することが確認された。
【００３３】
【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の化合物に
よれば、たばこの刻みに少量添加することによって、た
ばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強することがで
き、低ニコチン、低タールを指向したシガレットの香喫
味品質を容易に向上し得る等の効果を奏するものであ
る。
よれば、たばこの刻みに少量添加することによって、た
ばこに優れた香味、煙量を付与ないし増強することがで
き、低ニコチン、低タールを指向したシガレットの香喫
味品質を容易に向上し得る等の効果を奏するものであ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．, Ｖｏｌ．55，Ｎｏ．３（1991）ｐ．751 −756 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07H 13/06 A24B 15/40 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＣＡＰＬＵＳ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】次式［１］で示されるシュークロースエス
テル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４は水素原子であるか
又はアセチル基、４−メチルペンタノイル基、４−メチ
ルヘキサノイル基、５−メチルヘキサノイル基、５−メ
チルヘプタノイル基および６−メチルヘプタノイル基か
らなる群より選択されるアシル基である）であって、且
つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が前記アシル
基である４，６−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合Ｒ２及びＲ４が前記
アシル基である４−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及びＲ３が前記アシ
ルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−β−Ｄ−フラクトフラノサイド、及び、Ｒ２及び
Ｒ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前記アシル基である６
−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−ア
シル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドからなる群より選
択されるシュークロースエステル誘導体の少なくとも１
種を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤。 - 【請求項２】次式［１］で示されるシュークロースエス
テル誘導体（但し、式中Ｒ１〜Ｒ４は水素原子であるか
又はアセチル基、４−メチルペンタノイル基、４−メチ
ルヘキサノイル基、５−メチルヘキサノイル基、５−メ
チルヘプタノイル基および６−メチルヘプタノイル基か
らなる群より選択されるアシル基である）であって、且
つ、Ｒ３が水素の場合Ｒ１、Ｒ２及びＲ４が前記アシル
基である４，６−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、Ｒ１及びＲ３が水素である場合Ｒ２及びＲ４が前記
アシル基である４−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−３−Ｏ−アシル−β−Ｄ−フラクトフラノサイ
ド、Ｒ１及びＲ４が水素の場合Ｒ２及びＲ３が前記アシ
ルである３，４−Ｏ−ジアシル−α−Ｄ−グルコピラノ
シル−β−Ｄ−フラクトフラノサイド、及び、Ｒ２及び
Ｒ３が水素の場合Ｒ１及びＲ４が前記アシル基である６
−Ｏ−アシル−α−Ｄ−グルコピラノシル−３−Ｏ−ア
シル−β−Ｄ−フラクトフラノサイドからなる群より選
択されるシュークロースエステル誘導体の少なくとも１
種をたばこの重量に基づいて０．０１ｐｐｍないし１０
０ｐｐｍの範囲でたばこに添加することを特徴とするた
ばこの香喫味を改良する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04020642A JP3108796B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04020642A JP3108796B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05186489A JPH05186489A (ja) | 1993-07-27 |
| JP3108796B2 true JP3108796B2 (ja) | 2000-11-13 |
Family
ID=12032882
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04020642A Expired - Fee Related JP3108796B2 (ja) | 1992-01-10 | 1992-01-10 | シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3108796B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9254001B2 (en) * | 2011-04-27 | 2016-02-09 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
-
1992
- 1992-01-10 JP JP04020642A patent/JP3108796B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ａｇｒｉｃ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ．，Ｖｏｌ．５５，Ｎｏ．３（１９９１）ｐ．７５１−７５６ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05186489A (ja) | 1993-07-27 |
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|---|---|---|---|
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