JPS6136837B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、３―ハイドロキシ ソラナスコン―
β―ソホロシドならびに該化合物よりなるたばこ
用香喫味改良剤に関するものである。 近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示してお
り、軽快でしかも豊かな香喫味を有する製品が好
まれるようになつてきている。従つて製品たばこ
に配合される原料葉たばこは、喫味が軽快で、ニ
コチン及びタール含量の少い緩和なものが多く使
用されるようになつてきた。又、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の
植物或いは各種の無機成分や有機成分等からなる
いわゆるたばこ代替物（以下「人工たばこ」とい
う）等も使用されるようになつてきている。しか
し、このようなたばこ原料は、一般に香喫味が乏
しく、刺激を有するものが多く、旨味に欠けるた
め、更に何等かの物質を添加して香喫味を向上さ
せる必要がある。 本発明は、かかる観点から特に香喫味に乏し
く、刺激を有し、旨味に欠ける葉たばこ、再生た
ばこ、人工たばこ等を原料として製造される製品
たばこの香喫味を向上させる新規化合物を提供す
ることを目的とするものである。 従来、たばこの香喫味改良に有効な物質とし
て、数多くの化合物が知られている。 本発明者等は葉たばこの中にもともと含まれて
いる化合物であれば、たばこ本来の香喫味と良く
調和するであろうと考え、多くの精油成分を葉た
ばこの中から単離し、たばこの香味改良に成果を
あげて来た。これら葉たばこ中の精油成分が、た
ばこ香気に重要な役割を果たす事は良く知られて
いるが、葉たばこ中の不揮発性成分の中にも喫煙
の際にその熱分解によつてたばこの香喫味改良に
有効な物質を生成する成分が存在するであろうと
の予測に基づき、かかる目的に役立つ新規化合物
を葉たばこ中の不揮発性成分から単離すべく鋭意
研究を重ねて来た。その結果、黄色種葉たばこの
中からたばこの香喫味改良効果のすぐれた新規化
合物を単離し、本発明をなすに至つた。本発明
は、次式（）の構造式で表わされる化合物すな
わち、３―ハイドロキシ ソラナスコン―β―ソ
ホロシド（以下「本化合物」という）ならびに該
化合物からなるたばこ用香喫味改良剤を発明の要
旨とするものである。 （式中 Ｒ：Glc―（ｌ→２）―Glc―を表わ
す） 本化合物は、黄色種葉たばこをメタノール抽出
し、該抽出物からヘキサンに可溶な成分を除去
し、次いでクロロホルムに可溶な成分を除去して
水溶性画分を得、その水溶液をイオン交換樹脂に
通して塩基性及び酸性画分を除去して不揮発性中
性部を得、これをブタノールで抽出し、該溶液に
以下に述べる種々のクロマトグラフイー処理を行
なつて本化合物を単離することができる。 次に本化合物の単離方法の一例を示す。 水分約10％に乾燥したのち刻幅１mmに細刻した
米国バージニア産黄色種葉たばこ３Kgをメタノー
ル31Kgに48時間室温にて浸漬抽出し、抽出液を
過後減圧下で濃縮する。次いでこの抽出液を水４
に溶解し、次いでヘキサン４Kgで洗浄してヘキ
サン可溶部、クロロホルム２Kgで洗浄しクロロホ
ルム可溶部を順次除去する事により分別した水可
溶部を得る。これをイオン交換樹脂カラム
（Dowex CCR−２（H⁺）およびAmberlite IR−
45（OH^-））に通し、塩基および酸を除き、得ら
れた中性水溶液をｎ―ブタノール３Kgで抽出し
た。得られたｎ―ブタノール可溶部を濃縮してｎ
―ブタノールを揮散させたのち水200mlに溶解し
てチヤーコールカラムに吸着させる。次いでメタ
ノールで溶出させ、これを濃縮して残査1.2gを得
る。この残査をシリカゲルカラムを用いて分画
し、さらに高速液体クロマトグラフイー（逆層、
50％メタノール）によつて分割し、本化合物17mg
を白色の固体として得る。 本化合物のスペクトルデータを次に示す。 旋光度〔α〕_D＝−1.5（Ｃ＝0.535：EtOH） 質量分析（FD−MS）581 核磁気共鳴スペクトル¹ H−NMR δ：（ppm）0.85（3H，ｓ），1.06（1H，ｄ，
Ｊ＝10.1Hz），1.14（3H，ｓ），1.50（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），1.71（1H，ｔ，12.5Hz），2.21
（1H，ｄ×ｄ，Ｊ＝5.8and 12.8Hz），2.54
（1H，ｄ×ｄ，Ｊ＝5.8and 11.6Hz），2.71
（1H，ｍ），5.02（1H，ｄ，Ｊ＝7.3Hz），5.32
（1H，ｄ，Ｊ＝7.6Hz）¹³ C−NMR δ：（ppm）17.7（CH₃），18.0（CH₃），18.5
（CH₃），23.2（CH₂），26.6（CH₂），33.9
（CH₂），42.9（CH₂），44.5（CH），45.9
（CH），46.0（Ｃ），48.2（CH），50.5（Ｃ），
51.2（Ｃ），62.5（CH₂），62.9（CH₂），71.3
（CH），71.8（CH），76.8（CH），77.9（CH），
78.2（CH），78.3（CH），83.8（CH），87.1
（CH），104.0（CH），106.1（CH），214.2（Ｃ
＝Ｏ） 本化合物はそれ自体では香気を有さない白色の
固体であるが、たばこの香喫味改良剤として望ま
しい適性を有する。すなわち、香喫味に欠け、刺
激を有する種々のたばこ原料に本化合物を添加
し、これらの香喫味について評価試験を行なつた
ところ、本化合物はたばこ本来の香喫味とよく調
和し、香りに丸味をもたせ、たばこらしさが強調
され、刺激を抑え、更に、これらの効果に持続性
のあることなど多くの優れた効果を有することが
判明した。 本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段
は特に限定されるものではなく、他の通常使用さ
れる香料と同様にエタノール等の有機溶剤に溶か
した後、たばこ刻みに添加して使用でき、その他
紙巻たばこ、製造用の材料品例えば巻紙、糊或い
はフイルター等に含有させることによつても香喫
味改良の効果をあげることができる。又、本化合
物を適用しうるたばこの種類についても特に制限
はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙
巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑
たばこを原料として製造される再生たばこ、天然
の繊維或いは植物の組織培養物を用い製造される
合成たばこ等に対してもこれらの製造工程中又は
製品化された後、本化合物を添加することによ
り、これらの香喫味を著しく改良することができ
る。 本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又
はたばこ製造用材料品に対し、0.0001％〜0.1
％、望ましくは0.001％〜0.01％の添加で充分な
効果が得られるので経済的にも大きな利点があ
る。なお本明細書中に記載の％はすべて重量％を
示す。 実施例 １ 巻き上げ直前の日本専売公社フイルター付シガ
レツト商品名「ピース」用のたばこ刻み50gに対
して、前述の方法で合成した本化合物の0.1％エ
タノール溶液を、たばこ刻み50gに対する本化合
物の量が0.001％になるよう噴霧添加して紙巻
し、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を
対照品として、これらを喫煙した時の勾い、味に
ついて二点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル20人の評価は第１表に示す通りであ
つた。

【表】 上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を
著しく改良する効果を有する事が分る。 実施例 ２ 屑たばこを100℃の熱水で抽出し、水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶性部を叩解し、
これにその乾物重量の15％の針葉樹のクラフトパ
ルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄紙
に上記の水溶性部を戻して作つたシート状再生た
ばこ刻み60gに対し前述の方法で単離した本化合
物を実施例１と同様に処理して巻き上げ、本化合
物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上
げ品を対照品として二点識別法により喫味を比較
した。 特に訓練された専門パネル20人による評価は第
２表に示す通りであつた。

【表】 この結果、本化合物を添加したものは香り及び
味が著しく改善されると共に刺激の抑制効果も顕
著であることがわかる。 実施例 ３ たばこ刻の紙巻用糊であるカルボキシメチルセ
ルロース（以下CMCと略す）糊液に本化合物を
0.02％になるよう混合したものを用いて、実施例
２で製造したシート状再生たばこの裁刻巻上げ品
を作り、別途本化合物無添加の糊液を用いた巻き
上げ品を対照品として二点識別法によりこれらの
喫味を比較した。特に訓練された専門パネル20人
による評価は第３表に示す通りであつた。

【表】 この結果、本化合物はたばこ製造用材料品であ
る巻上接着用の糊に添加してもたばこの香り及び
味を改善し、更にCMCの刺激臭が著しく抑制さ
れることが判明した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（）で表わされる化合物 （式中Ｒ：Glc−（ｌ→２）−Glc−を表わす） ２ 次式（）で表わされる化合物よりなるたば
   こ用香喫味改良剤 （式中Ｒ：Glc−（ｌ→２）−Glc−を表わす）