JPS5919952B2 - ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はたばこの香喫味改良に有効な新規化合物ならび
に該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤に関するもの
である。

近年たばこに対する嗜好は多様化の傾向を示しているが
、特に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつ
つある。

これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは、喫
味が軽快でニコチン及びタールの少ない緩和なものが多
く使用されるようになつてきた。また、脱ニコチン処理
を施して製造された再生たばこや、葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分、有機成分等からなる合成たばこ
等も製品たばこのニコチン、タール含量を低減させる目
的で−部使用されるようになつてきている。しかし、こ
のようなたばこ原料は喫煙に供した場合、一般に香気に
乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠けるため、更
に何等かの物質を添加してそれらの香喫味を向上させる
必要がある。本発明はかかる観点から、特に香気に乏し
く刺激を有し、かつ旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ
、合成たばこ等を原料とするたばこの香喫味を向上させ
る新規な化合物を提供することを目的とするものである
。

従来たばこの香喫味改良に有効な物質として数多くの化
合物が知られているが、本発明者等はたばこの中にもと
もと含まれている化合物であればたばこ本来の香気とよ
く調和し効果的であろうとの予測に基づき、香喫味改良
に有効とされる新規な化合物を葉たばこ中から単離すべ
く鋭意研究を重ねてきた結果、バーレー種葉たばこの中
から新規化合物２・６・１０・１０−テトラメチルー１
−オキサスピロ〔４・５〕デカー ２ ・ ６−ジエン
ー８−オン（別称８・９−デヒドロテアスピロン、以下
「本化合物」 という。

）を単離することに成功するとともに、本化合物がたば
この香喫味改良剤として極めて有効であることを見出し
、本発明をなすに至つた。すなわち本発明は、次式（１
）で表わされる化合物８・９−デヒドロテアスピロン及
び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤である。

本化合物は本発明者等により天然界より初めて単離され
た化合物であり、その合成法も現在まで未知であつた。

従つて本化合物がたばこの香喫昧改良剤として優れた効
果を発揮することについても現在まで全く知られていな
い。本化合物はバーレ一種に層する葉たばこをジクロル
メタンで抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法
により揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリ
カゲルカラムクロマトグラフイ一、次いで分取ガスクロ
マトグラフイ一を行うことにより単離することができる
。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。

すなわちバーレ一種葉たばこの再乾燥品を１ｕ刻幅（水
分４．４重量％）に細刻したもの３７０ｋｇをジクロル
メタン１５００ｋｇで４８時間室温にて浸漬抽出し、抽
出液は▲過後常圧下８５℃以下で濃縮する。ジクロルメ
タンは回収し、その回収ジクロルメタンを用い繰返し同
様の抽出操作を行つた。この段階での抽出物の総量は８
３．０１＜９、収量は２２．４％（以下、本明細書中に
記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす）であ
つた。抽出物に含まれるジクロルメタンを除くため、精
留管を用いて温度７０℃以下で濃縮を行い、減圧水蒸気
熱留用の濃縮液とした。この濃縮液を６０１！１Ｈｇの
減圧下で水蒸気蒸留を行い、濃縮液１００ｒ当り１５１
の留出液（留出速度１、９１／Ｈｒ）を採取した。留出
液は食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル
液を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸
ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸ナトリ
ウム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。以上の操
作により最終的に揮発性中性部３２０７を得た（収率０
．００８９％）。この揮発性中性部を０．００２Ｗ１１
，Ｈｇ下で減圧蒸留を行い、２９〜９６℃の分画２４９
ｙを得た。この分画は３等分し、それぞれを１５５０ｙ
のケイ酸（米国マリンクロツト製）を充填剤としてヘキ
サン・エーテル混合溶媒でカラムクロマトグラフイ一を
行つた（カラムの直径１０い）。最初ヘキサン２１を通
し、次にヘキサンリエーテル９８：２（Ｗ／Ｗ、以下の
混合比についても同様）混液２１、同９０：１０混液４
１、同８０：２０混液４１、同５０：５０混液４ｅ１更
にエーテル４１を順次通過させ１１ずつ分取した。

本化合物は上記のエーテル１００％溶出分画中に存在す
るので、これを純粋に得るためにこの分画を濃縮し、極
性液相である５％ＦＦＡＰ（日本クロマト工業株式会社
製）のカラムを用いてガスクロマトグラフィ一を行い、
本化合物を淡黄色の油状純品として５η得た。本化合物
は次に示すスペクトルデータにより２・６・１０・１０
−テトラメチル−１−オキサスピ口〔４・５〕デカ−２
・６−ジエン一８−オンであると同定された。

本化合物はブルメノールＢ（ジヤーナル・オブケミカル
・ソサエテイー、ケミカル・コミユニケーシヨン誌、１
９７３年５６５頁記載）を酸化し、環化反応を起させる
ことにより合成することができる。

その合成例を述べると以下の通りである。すなわちブル
メノールＢｌｔを酢酸エチル１０７７１２に溶解し、酸
化剤としてピリジニウム・クロロクロメート（テトラヘ
ドｐン・レダース誌、１９７５年、２６４７頁記載）２
０ηを加え室温で３０分間攪拌することにより本化合物
が約７００η得られた。

本化合物は木様香気を含む花様香気を強く有する淡黄色
の油状物質であ９、たばこの香喫昧改良剤として望まし
い適性を有する。

すなわち、香喫昧に欠け刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行つたところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調
和し、たばこらしさを賦与すると共に煙にふくらみが増
し刺激を抑え、さら ｌにこれらの効果に持続性のある
ことなど多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶か ｌした後、裁刻済み
のたばこ刻みに添加して使用でき、その他紙巻きたばこ
製造用の材料品例えば巻紙、糊或いはフイルタ一等に含
有させることによつても香喫昧改良の効果をあげること
ができる。

また、本化合物を適用しうるたばこの種類につ〉いても
特に制限はなく、通常の葉たばこを原料として製造する
紙巻たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、屑たば
こを原料として製造する再生たばこ、天然の繊維或いは
植物の組織培養物を用いて製造される合成たばこ等に対
してもこれらの ：製造工程中又は製品化された後本化
合物を添加することにより、これらの香喫昧を著しく改
良することができる。本化合物の添加量は極く微量で良
く、たばこ又はたばこ製造用材料品に対して０．０００
０１％〜０．０１％望ましくは０．０００１％〜０．０
０１％の添加で充分な効果が得られるので経済的にも大
きな利点がある。

実施例 １ 巻き上げ直前の商品名［チエリ一」用のたばこ刻み５０
ｙに対して、前述の方法で単離した本化合物の０．０１
％エタノール溶液をたばこ刻みに対する本化合物の量が
０．０００１％になるよう噴霧して紙巻し、本化合物無
添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、これら
を喫煙した時の勾い、昧について二点識別法により比較
した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであつた。上表から本化合物は製品たばこの香り及
び味を著しく改良する効果を有することが分る。

実施例 ２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混合物
を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻して
作つたシート状再生たばこ６０７に対し前述の方法で単
離した本化合物を実施例１と同様にしてその添加量が０
．００５％になるよう噴霧した後裁刻して巻き上げ、本
化合物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ
品を対照品として二点識別法により喫昧を比較した。

特に訓練された専門パネル２０人による評価は第２表に
示す通りであつた。この結果、本化合物を添加したもの
は香り及び昧が著しく改善されると共に刺激の抑制効果
も顕著であることが分る。

実施例 ３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ．Ｍ，Ｃ．（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００２％にな
るよう混合したものを用いて、実施例２で製造したシー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化合物
無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として二点識
別法にこれらの喫味を比較した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 次式（１）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （１） ２ 次式（１）で表わされる化合物からなるたばこ用香
   喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （１）