JPH0450295B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0450295B2 JPH0450295B2 JP28801485A JP28801485A JPH0450295B2 JP H0450295 B2 JPH0450295 B2 JP H0450295B2 JP 28801485 A JP28801485 A JP 28801485A JP 28801485 A JP28801485 A JP 28801485A JP H0450295 B2 JPH0450295 B2 JP H0450295B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- aroma
- taste
- acetone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims description 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims description 24
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 claims description 8
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 description 8
- TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N benzene;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.C1=CC=CC=C1 TXHIDIHEXDFONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 4
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000012850 discrimination method Methods 0.000 description 2
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- OBHGOXFSRVNKBS-AATRIKPKSA-N 2,4,4-trimethyl-3-[(e)-3-oxobut-1-enyl]cyclohex-2-en-1-one Chemical compound CC(=O)\C=C\C1=C(C)C(=O)CCC1(C)C OBHGOXFSRVNKBS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- OBHGOXFSRVNKBS-UHFFFAOYSA-N 4-oxo-beta-ionone Natural products CC(=O)C=CC1=C(C)C(=O)CCC1(C)C OBHGOXFSRVNKBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 235000019506 cigar Nutrition 0.000 description 1
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 1
- 229930004069 diterpene Natural products 0.000 description 1
- -1 diterpene compound Chemical class 0.000 description 1
- UAIOJGGMISJMMY-UHFFFAOYSA-N ethyl 3,7-dimethyloct-6-enoate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)CCC=C(C)C UAIOJGGMISJMMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 239000002655 kraft paper Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 238000004161 plant tissue culture Methods 0.000 description 1
- 238000002953 preparative HPLC Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011122 softwood Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、たばこ香喫味改良効果を有する新規
ジテルペン化合物に関する。
ジテルペン化合物に関する。
従来、消費者の嗜好にあつたたばこを製造する
ために、各種香料を添加することによりたばこの
香喫味を改善している。これらのうち、葉たばこ
中にもともと成分として含まれる物質を添加する
ものとしては、例えば３，７−ジメチル−６オク
テン酸エチルエステル（特公昭58−10069号）、４
−ケト−ａ−シトラール（特公昭57−42616号）、
バーレー種葉たばこより単離された４−（３−オ
キソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ブト−３−エン−２−オン（４−オ
キソ−ベータ−イオノン）（特公昭−55−27795
号）などがあげられる。
ために、各種香料を添加することによりたばこの
香喫味を改善している。これらのうち、葉たばこ
中にもともと成分として含まれる物質を添加する
ものとしては、例えば３，７−ジメチル−６オク
テン酸エチルエステル（特公昭58−10069号）、４
−ケト−ａ−シトラール（特公昭57−42616号）、
バーレー種葉たばこより単離された４−（３−オ
キソ−２，６，６−トリメチルシクロヘキシ−１
−エニル）−ブト−３−エン−２−オン（４−オ
キソ−ベータ−イオノン）（特公昭−55−27795
号）などがあげられる。
たばこの香喫味改良剤として用いられる化合物
とは、タバコ植物より単離された天然物であるこ
とがのぞましい。種々のタバコ属植物中に含有さ
れる化学物質を検索抽出することを目的として検
討を重ねた結果、たばこ栽培種であるニコチアナ
タバカムcv.MCより新規化合物である本化合物の
単離に成功した。さらに本化合物の有用性とし
て、たばこ香喫味改善効果について検討した結
果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および
香料として極めて優れていることをみいだし、本
発明をなすにいたつた。すなわち本発明の目的
は、新規化合物、ことにたばこの香喫味改良剤と
して有効な新規化合物を提供することにある。
とは、タバコ植物より単離された天然物であるこ
とがのぞましい。種々のタバコ属植物中に含有さ
れる化学物質を検索抽出することを目的として検
討を重ねた結果、たばこ栽培種であるニコチアナ
タバカムcv.MCより新規化合物である本化合物の
単離に成功した。さらに本化合物の有用性とし
て、たばこ香喫味改善効果について検討した結
果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、および
香料として極めて優れていることをみいだし、本
発明をなすにいたつた。すなわち本発明の目的
は、新規化合物、ことにたばこの香喫味改良剤と
して有効な新規化合物を提供することにある。
すなわち、次の化学構成式で、示される化合物
及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤であ
る。
及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤であ
る。
本化合物は、タバコの花蕾を収穫後ただちにエ
タノール、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬
して抽出液を得、この抽出液を減圧下溶剤を留去
して得た水性残渣を酢酸エチルなどの非親水性有
機溶剤で振りとり、２％重曹水、水、飽和食塩水
の順で洗い乾燥後減圧乾固する。これをシリカゲ
ルカラムにより精製し、本化合物を含む部分を濃
縮後逆層カラムによつて精製することにより得ら
れる。
タノール、アセトンなどの親水性溶剤などに浸漬
して抽出液を得、この抽出液を減圧下溶剤を留去
して得た水性残渣を酢酸エチルなどの非親水性有
機溶剤で振りとり、２％重曹水、水、飽和食塩水
の順で洗い乾燥後減圧乾固する。これをシリカゲ
ルカラムにより精製し、本化合物を含む部分を濃
縮後逆層カラムによつて精製することにより得ら
れる。
実施例 １
ニコチアナタバカムcv.MCの花蕾部300Kg（新
鮮重）をアセトン800中に２週間浸し、得られ
た抽出液を40度で減圧濃縮した。水性残渣を1N
塩酸でPH2.5に調整後、酢酸エチルで分配し、酢
酸エチル層を得た。新しい酢酸エチルを加えるこ
とによつて、更に２回この操作を行なつた。得ら
れた酢酸エチル層をあわせ、飽和重曹水で２回、
水で２回洗浄後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルのカラム（11cmφ×58cm）にかけ７％アセトン
−ベンゼン（11）、９％アセトン−ベンゼン
（13）、11％アセトン−ベンゼン（18）、13％
アセトン−ベンゼン（18）で順次溶出し１ず
つ分画した。11％アセトン−ベンゼン溶出区のう
ち終りの４を減圧濃縮しついで調製用高速液体
クロマトグラフイーをおこなつた。条件は以下の
とおりである。
鮮重）をアセトン800中に２週間浸し、得られ
た抽出液を40度で減圧濃縮した。水性残渣を1N
塩酸でPH2.5に調整後、酢酸エチルで分配し、酢
酸エチル層を得た。新しい酢酸エチルを加えるこ
とによつて、更に２回この操作を行なつた。得ら
れた酢酸エチル層をあわせ、飽和重曹水で２回、
水で２回洗浄後、減圧濃縮した。残渣をシリカゲ
ルのカラム（11cmφ×58cm）にかけ７％アセトン
−ベンゼン（11）、９％アセトン−ベンゼン
（13）、11％アセトン−ベンゼン（18）、13％
アセトン−ベンゼン（18）で順次溶出し１ず
つ分画した。11％アセトン−ベンゼン溶出区のう
ち終りの４を減圧濃縮しついで調製用高速液体
クロマトグラフイーをおこなつた。条件は以下の
とおりである。
カラム：シリカゲル（草野科学製ID−22）
溶 媒：ベンゼン−アセトン（７：３）
流 速：５ml／min
上記の条件で、本化合物の溶出時間は34分であ
る。
る。
次に逆層カラムを用いて精製した。条件は以下
のとおりである。
のとおりである。
カラム；ODS（YMC Ｓ−314）
溶 媒：80％メタノール
流 速；0.8ml／min
上記の条件で本化合物の溶出時間は、17分であ
る。
る。
以下に本化合物の物理的性質を示す。
〔α〕D−23°（ｃ＝0.075，EtOH）
融点；170−172度
UV；末端吸収
IR；（cm−１）3380，2954，2933，2882，
1702，1621，1044，979 高分解能MS；found，322.2542 calcd.for C20
H34O3，322.2506 13Ｃ NMR（125MHz；
CD30D）17.0q 20.9q 21.7q 22.1t
22.4t 25.8q 27.6d 37.8t 39.1d
39.6t 41.6t 41.8s 48.1d 54.7d
64.2d 70.1d 72.5d 73.0s 113.8t
147.7s 1Ｈ NMR（500MHz；CD30D）0.77，0.77
（3HJ＝７Hzｄ） 0.87（1H Ｊ＝4.5，14.0，14.0 dt） 0.97，1.06（3H，ｓ）1.09（2H）1.25（3H，
ｍ） 1.39（1H，Ｊ＝4.5，12，２，12.2，dt） 1.51（1H，Ｊ＝10.3，10.3，10.3，ｑ） 1.58（1H，Ｊ＝4.5，4.5，4.5，13.5，dddd） 1.66（1H，Ｊ＝4.5，4.5，12.2，dt） 1.79（1H，Ｊ＝1.9，10.3，dd） 1.85（1H，Ｊ＝3.2，3.2，4.5，12.9，dddd） 2.22（1H，Ｊ＝3.2，3.2，14.0，dt） 2.29（1H，Ｊ＝1.9，1.9，14.1，dt） 2.47（1H，Ｊ＝1.1，1.9，4.5，14.1，dddd） 2.51（1H，Ｊ＝1.9，7.0，dq）3.81（1H，Ｊ
＝4.5，ｄ） 4.06（1H，Ｊ＝1.9，4.5，4.5，dt） 4.76（1H，Ｊ＝1.9，1.9，dd） 4.81（1H，Ｊ＝1.1，1.9，dd） ベンゼンとの共出結晶によるＸ線結晶解析；斜
方晶系（Orthorhombic），空間群P2−1２−1２
−1ａ＝10.351（３）Å，ｂ＝10.483（３）Å，ｃ
＝22.056（４）Å 密度ρ＝1.11ｇ／cm3 実施例 ２ たばこ黄色種（MC，本葉一等）のたばこ刻み
50ｇにたいして本化合物の５％エタノール溶液
を、本化合物として0.01％（重量）になるように
噴霧添加して紙巻し、本化合物無添加の上記たば
こ刻みの巻上げ品を対照品として、これらを喫煙
したときのかおり、味及びくせについて２点識別
法により比較した。専門パネル20名の評価は第１
表に示すとおりである。
1702，1621，1044，979 高分解能MS；found，322.2542 calcd.for C20
H34O3，322.2506 13Ｃ NMR（125MHz；
CD30D）17.0q 20.9q 21.7q 22.1t
22.4t 25.8q 27.6d 37.8t 39.1d
39.6t 41.6t 41.8s 48.1d 54.7d
64.2d 70.1d 72.5d 73.0s 113.8t
147.7s 1Ｈ NMR（500MHz；CD30D）0.77，0.77
（3HJ＝７Hzｄ） 0.87（1H Ｊ＝4.5，14.0，14.0 dt） 0.97，1.06（3H，ｓ）1.09（2H）1.25（3H，
ｍ） 1.39（1H，Ｊ＝4.5，12，２，12.2，dt） 1.51（1H，Ｊ＝10.3，10.3，10.3，ｑ） 1.58（1H，Ｊ＝4.5，4.5，4.5，13.5，dddd） 1.66（1H，Ｊ＝4.5，4.5，12.2，dt） 1.79（1H，Ｊ＝1.9，10.3，dd） 1.85（1H，Ｊ＝3.2，3.2，4.5，12.9，dddd） 2.22（1H，Ｊ＝3.2，3.2，14.0，dt） 2.29（1H，Ｊ＝1.9，1.9，14.1，dt） 2.47（1H，Ｊ＝1.1，1.9，4.5，14.1，dddd） 2.51（1H，Ｊ＝1.9，7.0，dq）3.81（1H，Ｊ
＝4.5，ｄ） 4.06（1H，Ｊ＝1.9，4.5，4.5，dt） 4.76（1H，Ｊ＝1.9，1.9，dd） 4.81（1H，Ｊ＝1.1，1.9，dd） ベンゼンとの共出結晶によるＸ線結晶解析；斜
方晶系（Orthorhombic），空間群P2−1２−1２
−1ａ＝10.351（３）Å，ｂ＝10.483（３）Å，ｃ
＝22.056（４）Å 密度ρ＝1.11ｇ／cm3 実施例 ２ たばこ黄色種（MC，本葉一等）のたばこ刻み
50ｇにたいして本化合物の５％エタノール溶液
を、本化合物として0.01％（重量）になるように
噴霧添加して紙巻し、本化合物無添加の上記たば
こ刻みの巻上げ品を対照品として、これらを喫煙
したときのかおり、味及びくせについて２点識別
法により比較した。専門パネル20名の評価は第１
表に示すとおりである。
第 １ 表
区分 香り 味 くせ
対照品 ２ ２ ２
加香品 18＊ 18＊ 18＊
以下表中の数字は良と評価した人の数をしめ
す。
す。
＊印は危険率５％で有意差があることを示
す。
す。
上表から、本化合物がたばこの香り、味及びく
せを著しく改善する効果を有することがわかる。
せを著しく改善する効果を有することがわかる。
実施例 ３
屑たばこを100度の熱水で抽出し、さらに水溶
性部と水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解
し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラフト
パルプを加えた混合物を薄紙状に成型し この薄
紙に上記の水溶性部を戻して作製したシート状再
生たばこ50ｇに対し、本化合物５％（重量）エタ
ノール溶液を本化合物の添加量が0.05％（重量）
になるように噴霧添加したのち才刻して巻上げ、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上げ品を対
照品として、これらを喫煙したときの香り、味及
び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味
を比較した。専門パネル20名による評価は第２表
に示すとおりである。
性部と水不溶部とにわけたのち、水不溶部を叩解
し、これにその乾物重の15％の針葉樹のクラフト
パルプを加えた混合物を薄紙状に成型し この薄
紙に上記の水溶性部を戻して作製したシート状再
生たばこ50ｇに対し、本化合物５％（重量）エタ
ノール溶液を本化合物の添加量が0.05％（重量）
になるように噴霧添加したのち才刻して巻上げ、
本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上げ品を対
照品として、これらを喫煙したときの香り、味及
び刺激について、２点識別法によりこれらの喫味
を比較した。専門パネル20名による評価は第２表
に示すとおりである。
第 ２ 表
区分 香り 味 刺激
対照品 ３ ３ ３
加香品 17＊ 17＊ 17＊
この結果、本化合物は喫煙物の香り、味を改善
するとともに著しい刺激抑制効果を有することが
わかる。
するとともに著しい刺激抑制効果を有することが
わかる。
本化合物は、それ自体では芳香を有さないが加
熱分解すると芳香を発する。かかる特性は、本化
合物を喫煙物に添加した場合極めて好ましい効果
を発揮する。すなわち本化合物少量を種々の喫煙
物に添加して、喫煙による香喫味評価試験を行な
つたところ、たばこ本来の香りとよく調和し、か
つその香りに円みをもたせ、またたばこ煙の刺激
を抑制するなど、多くの利点を有することが判明
した。本化合物の添加によつて香喫味を改善しう
る喫煙物としては、通常の葉たばこを原料として
製造される紙巻たばこ、葉巻たばこ、及びパイプ
たばこなどのほか、屑たばこ等を原料として製造
される再生たばこ、あるいはたばこ植物以外の天
然繊維または植物組織培養物等を原料として製造
される合成たばこ等含まれる。本化合物はこれら
喫煙物に添加する手段は特に限定される必要はな
く、本化合物は他の通常使用される香料と同様
に、エタノールのような有機溶剤に溶かしたあ
と、たばこの刻みに添加して使用できるばかりで
なく、紙巻たばこ製造用の材料品、例えば巻紙、
糊等に含有させることもできる。本化合物の添加
量は、最終喫煙物中に、0.001％−0.1％（重量）、
望ましくは0.01−0.05（重量）含有される程度の
添加で香喫味改良に有効である。
熱分解すると芳香を発する。かかる特性は、本化
合物を喫煙物に添加した場合極めて好ましい効果
を発揮する。すなわち本化合物少量を種々の喫煙
物に添加して、喫煙による香喫味評価試験を行な
つたところ、たばこ本来の香りとよく調和し、か
つその香りに円みをもたせ、またたばこ煙の刺激
を抑制するなど、多くの利点を有することが判明
した。本化合物の添加によつて香喫味を改善しう
る喫煙物としては、通常の葉たばこを原料として
製造される紙巻たばこ、葉巻たばこ、及びパイプ
たばこなどのほか、屑たばこ等を原料として製造
される再生たばこ、あるいはたばこ植物以外の天
然繊維または植物組織培養物等を原料として製造
される合成たばこ等含まれる。本化合物はこれら
喫煙物に添加する手段は特に限定される必要はな
く、本化合物は他の通常使用される香料と同様
に、エタノールのような有機溶剤に溶かしたあ
と、たばこの刻みに添加して使用できるばかりで
なく、紙巻たばこ製造用の材料品、例えば巻紙、
糊等に含有させることもできる。本化合物の添加
量は、最終喫煙物中に、0.001％−0.1％（重量）、
望ましくは0.01−0.05（重量）含有される程度の
添加で香喫味改良に有効である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式で表される化合物 ２ 次式で表される化合物からなるたばこ用香喫
味改良剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801485A JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28801485A JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62148439A JPS62148439A (ja) | 1987-07-02 |
| JPH0450295B2 true JPH0450295B2 (ja) | 1992-08-13 |
Family
ID=17724691
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28801485A Granted JPS62148439A (ja) | 1985-12-23 | 1985-12-23 | 新規ジテルペン化合物及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62148439A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8955523B2 (en) * | 2010-01-15 | 2015-02-17 | R.J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US20130014771A1 (en) | 2011-01-13 | 2013-01-17 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco-derived components and materials |
| US9402415B2 (en) * | 2010-04-21 | 2016-08-02 | R. J. Reynolds Tobacco Company | Tobacco seed-derived components and materials |
| CN106290605B (zh) * | 2016-07-22 | 2018-06-12 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种烟草中倍半萜类化合物的测定方法 |
-
1985
- 1985-12-23 JP JP28801485A patent/JPS62148439A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62148439A (ja) | 1987-07-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0450295B2 (ja) | ||
| JP3215784B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS6214550B2 (ja) | ||
| JP3215787B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| US3559656A (en) | Tobacco product | |
| JPH0121953B2 (ja) | ||
| JP3187916B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPS6136837B2 (ja) | ||
| JP3108796B2 (ja) | シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 | |
| JPS5815113B2 (ja) | たばこの香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932450B2 (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5831914B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS602175A (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917091B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１２、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6045912B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS632560B2 (ja) | ||
| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932452B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS59128398A (ja) | リシチン配糖体ならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH02131563A (ja) | たぱこ香喫味改良剤 |