JPS602175A - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
たばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS602175A JPS602175A JP11008583A JP11008583A JPS602175A JP S602175 A JPS602175 A JP S602175A JP 11008583 A JP11008583 A JP 11008583A JP 11008583 A JP11008583 A JP 11008583A JP S602175 A JPS602175 A JP S602175A
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- JP
- Japan
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- tobacco
- compound
- taste
- aroma
- somoking
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- Granted
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプルメノールＡよりなるたばこ用香喫味改良剤
に関するものである。
に関するものである。
近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫
味が軽快でニコチン及びタール金員の少い緩和なものが
多く使用されるようになってきた。又脱ニコチン処理ン
施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物ある
いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工
たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるように
なってきている。しかしこのようなたばこ原料は一般に
香気が乏しく、刺激を有することが多く、旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫
味が軽快でニコチン及びタール金員の少い緩和なものが
多く使用されるようになってきた。又脱ニコチン処理ン
施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物ある
いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工
たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるように
なってきている。しかしこのようなたばこ原料は一般に
香気が乏しく、刺激を有することが多く、旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激を有し
旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ等を原
料とするたばこの香喫味を向上させる化合物を提供する
ことを目的とするものである。
旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ等を原
料とするたばこの香喫味を向上させる化合物を提供する
ことを目的とするものである。
従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているカロチノイド分解産物もその一つの化合物群で
ある。本発明者等はカロチノイド系化合物であればたば
この香気とよく調和し効果的であろうとの予測に基づき
鋭意研究を重ねてきた結果、バーレ一種葉たばこの中か
らブルメ瓜−ルへケ単離することに成功するとともに、
本化合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であ
ることを見出し本発明ななすに至った。
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているカロチノイド分解産物もその一つの化合物群で
ある。本発明者等はカロチノイド系化合物であればたば
この香気とよく調和し効果的であろうとの予測に基づき
鋭意研究を重ねてきた結果、バーレ一種葉たばこの中か
らブルメ瓜−ルへケ単離することに成功するとともに、
本化合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であ
ることを見出し本発明ななすに至った。
すなわち、本発明は（Ｉ）式で表わされるカロチノイド
系化合物プルメノールＡ（以下本化合物という）からな
るたばこ用香喫味改良剤である。
系化合物プルメノールＡ（以下本化合物という）からな
るたばこ用香喫味改良剤である。
（１）
本化合物は既に公知の化合物であり、タバコの精油成分
（水府葉たばこの香気成分に関する研究、学位論文、１
９８２年、高木義和）、ボドカルブスの葉の精油成分（
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・ケ
ミカル・コミュニケーション誌、１９７２年１１３頁）
、ラウ、ｔ ルフィアの葉の精油成分（テトラヘドロン
・レターズ誌、１９６９年、１１７３頁）として記載が
あり又化学合成法も知られている（ヘルベチカ・キミカ
・アクタ誌、１９７４年５７巻２０８７頁）。
（水府葉たばこの香気成分に関する研究、学位論文、１
９８２年、高木義和）、ボドカルブスの葉の精油成分（
ジャーナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイアティー・ケ
ミカル・コミュニケーション誌、１９７２年１１３頁）
、ラウ、ｔ ルフィアの葉の精油成分（テトラヘドロン
・レターズ誌、１９６９年、１１７３頁）として記載が
あり又化学合成法も知られている（ヘルベチカ・キミカ
・アクタ誌、１９７４年５７巻２０８７頁）。
しかし、たばこの香喫味改良剤として優れた効果を発揮
するということについては現在まで全く知られていない
。
するということについては現在まで全く知られていない
。
本化合物はバーレ一種に属するタバコンジクロルメタン
で抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法により
揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリカゲル
カラムクロマトグラフィ〜、次いで分取ガスクロマトグ
ラフィーを行うことにより単離することができる。その
単離例を述べると以下の通りである。
で抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法により
揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリカゲル
カラムクロマトグラフィ〜、次いで分取ガスクロマトグ
ラフィーを行うことにより単離することができる。その
単離例を述べると以下の通りである。
すなわち、バーレ一種葉たばこの再乾燥品を１鮒刻幅（
水分４．４型皿％）に細刻したちの３７０Ｋｙ’ｉジク
ロルメタン１，５００に９で４８時間室温にて浸漬抽出
し、抽出液はｆ過後常圧下８５℃以下で濃縮する。ジク
ロルメタンは回収し、その回収ジクロルメタンを用い繰
返し同様の抽出操作を行った。この段階での抽出物の総
量は８３、ＯＫｙ、収量は２２．４％（以下、本明細書
中に記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす）
であった。抽出物に含まれるジクロルメタンを除く為、
精留管を用い温度７０℃以下で濃縮を行い、減圧水蒸気
蒸留用の濃縮液とした。この濃縮液をｅｏｔｕｎＨ＊の
減圧下で水蒸気蒸留に供し、濃縮液１００１当り１５ｔ
の留出液（留出速度１９ｔ／ｈｒ）を採取した。留出液
は食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル液
を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸ナトリウ
ム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。以上の操作
により最終的に揮発性中性部３２０ｆを得た（収率０．
０８９％）。
水分４．４型皿％）に細刻したちの３７０Ｋｙ’ｉジク
ロルメタン１，５００に９で４８時間室温にて浸漬抽出
し、抽出液はｆ過後常圧下８５℃以下で濃縮する。ジク
ロルメタンは回収し、その回収ジクロルメタンを用い繰
返し同様の抽出操作を行った。この段階での抽出物の総
量は８３、ＯＫｙ、収量は２２．４％（以下、本明細書
中に記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす）
であった。抽出物に含まれるジクロルメタンを除く為、
精留管を用い温度７０℃以下で濃縮を行い、減圧水蒸気
蒸留用の濃縮液とした。この濃縮液をｅｏｔｕｎＨ＊の
減圧下で水蒸気蒸留に供し、濃縮液１００１当り１５ｔ
の留出液（留出速度１９ｔ／ｈｒ）を採取した。留出液
は食塩で飽和後エーテルで５回抽出し、そのエーテル液
を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで５％炭酸ナ
トリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫酸ナトリウ
ム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。以上の操作
により最終的に揮発性中性部３２０ｆを得た（収率０．
０８９％）。
この揮発性中性部を０．００２ ｍｍＨｔ下で減圧蒸留
を行い、２９〜９６℃の分画２４９ｔを得た。
を行い、２９〜９６℃の分画２４９ｔを得た。
この分画は３等分しそれぞれｉｌ、５５（ｌのケイφ
酸（米国マリンクロット製）を充填剤としてヘキサン・
エーテル混合溶媒でカラムクロマトグラフィーな行った
。（カラムの直径１Ｏｃｒｎ）最初ヘキサン２ｔ’ｌｉ
通し、次にヘキサン：エーテル９８：２（Ｗ／Ｗ以下の
混合比についても同様〕混液２ｔ、同９０：１０混液４
１．同８０：２ｏ混液４１．同５０：５０混液４ｔ、更
にエーテル４１．メタノール２ｔを順次通過させＩｔづ
つ分取した。
エーテル混合溶媒でカラムクロマトグラフィーな行った
。（カラムの直径１Ｏｃｒｎ）最初ヘキサン２ｔ’ｌｉ
通し、次にヘキサン：エーテル９８：２（Ｗ／Ｗ以下の
混合比についても同様〕混液２ｔ、同９０：１０混液４
１．同８０：２ｏ混液４１．同５０：５０混液４ｔ、更
にエーテル４１．メタノール２ｔを順次通過させＩｔづ
つ分取した。
本化合物は上記のメタノール溶出分画中に存在するので
、これを純粋に得る為にこの分画を濃縮し、無極性液相
であるシリフン５Ｅ−３０゜１０％のカラムを用いてガ
スクロマトグラフィーを行い、本化合物を白色結晶純品
として計２３■得た。
、これを純粋に得る為にこの分画を濃縮し、無極性液相
であるシリフン５Ｅ−３０゜１０％のカラムを用いてガ
スクロマトグラフィーを行い、本化合物を白色結晶純品
として計２３■得た。
本化合物は次のようなスペクトルを示す。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ） ： ｍ／ｚ （％）
＋ ２２４（Ｍ 、Ｏ）、１６８（５）、１５１（３）、１
５０（５）、１３５（５） 、１２５（１３） 、１２
４（１００） 、１２２（１０） 、１１１（８） 、
１０８（４） 、９５（４） 、９４（３）、７９（８
） 、６９（４） 、４５（１５） 、４３（１７）赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ 錠剤） ： ｃｍ ’３
．４００．１６８０．９７８ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ８） ：δ（ｐｐｍ）
１．０４（３Ｈ，ｓ） 、１．０９（３Ｈ，ｓ） 、１
．３０（３Ｈ，ｄ。
＋ ２２４（Ｍ 、Ｏ）、１６８（５）、１５１（３）、１
５０（５）、１３５（５） 、１２５（１３） 、１２
４（１００） 、１２２（１０） 、１１１（８） 、
１０８（４） 、９５（４） 、９４（３）、７９（８
） 、６９（４） 、４５（１５） 、４３（１７）赤
外線吸収スペクトル（ＫＢｒ 錠剤） ： ｃｍ ’３
．４００．１６８０．９７８ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣｌ８） ：δ（ｐｐｍ）
１．０４（３Ｈ，ｓ） 、１．０９（３Ｈ，ｓ） 、１
．３０（３Ｈ，ｄ。
Ｊ ＝６Ｈｚ） 、 １．９２（３Ｈ，ｄ 、Ｊ＝２Ｈ
ｚ） 、２．３２．２．３９（２Ｈ，ＡＢ−ｓｙｓｔｅ
ｍ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、２．４５（２０Ｈ。
ｚ） 、２．３２．２．３９（２Ｈ，ＡＢ−ｓｙｓｔｅ
ｍ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、２．４５（２０Ｈ。
Ｓ）、４．４２（ＬＨ，ｂｓ）、５．９０（ＩＨ，ｂｓ
）本化合物はうすい花様香気を有する白色の結晶物質で
あり、たばこの香喫味改良剤として望ましい適性を有す
る。
）本化合物はうすい花様香気を有する白色の結晶物質で
あり、たばこの香喫味改良剤として望ましい適性を有す
る。
すなわち香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に
本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験を
行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和
し、香りに丸味を持たせ、たばこらしさを強調させ、刺
激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど多
くの優れた効果を有することが判明した。
本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験を
行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和
し、香りに丸味を持たせ、たばこらしさを強調させ、刺
激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど多
くの優れた効果を有することが判明した。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙。
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙。
糊或いはフィルター等に含有させることによっても香喫
味改良の効果をあげることができる。
味改良の効果をあげることができる。
本化合物を適用しうるだばこの種類についても特に制限
はなく、通常の葉たばこを原料として製造される再生た
ばこ、天然の繊維或いは植物の組織培養物を用い製造さ
れる合成たばこ等に対してもこれらの製造工程中又は製
品化され、た後、本化合物を添加することにより、これ
らの香喫味を著しく改良することができる。
はなく、通常の葉たばこを原料として製造される再生た
ばこ、天然の繊維或いは植物の組織培養物を用い製造さ
れる合成たばこ等に対してもこれらの製造工程中又は製
品化され、た後、本化合物を添加することにより、これ
らの香喫味を著しく改良することができる。
本化合物の添加量は極＜微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料′品に対し、ｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．０１重量
％望ましくは０．０００１〜０．００１重１％の添加で
充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある
。
製造用材料′品に対し、ｏ、ｏｏｏｏｉ〜０．０１重量
％望ましくは０．０００１〜０．００１重１％の添加で
充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点がある
。
実施１例１
巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０ｔに対して前述の方法で車前した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであった
。
ばこ刻み５０ｔに対して前述の方法で車前した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであった
。
第１表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
※印は危険率５％で有意差があることを示す。
上表から本化合物は製品たばこの匂い及び味を著しく改
良する効果を有することが分った。
良する効果を有することが分った。
実施例２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部な
もどして作ったシート状再生たばこ６０りに対し、前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその
添加量が０．０００５重量％になるよう噴霧して添加し
た後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状
再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法
により喫味を比較した。特に訓練された専門パネル２０
人による評価は第２表に示す通りであった。
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部な
もどして作ったシート状再生たばこ６０りに対し、前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその
添加量が０．０００５重量％になるよう噴霧して添加し
た後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シート状
再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識別法
により喫味を比較した。特に訓練された専門パネル２０
人による評価は第２表に示す通りであった。
第２表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
※印は危険率５％で有意差があることを示す。
この結果本化合物を添加したものは匂い及び味が著しく
改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが分
った。
改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが分
った。
実施例３
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化・合物’＆０．００１重
量％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造
したシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途
本化合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品とし
て、二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第３表に示す通
りであった。
メチルセルロース）糊液に本化・合物’＆０．００１重
量％になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造
したシート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途
本化合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品とし
て、二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第３表に示す通
りであった。
第３表
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
※印は危険率５％で有意差があることを示す。
この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上げ
接着用の糊に添加してもたばこの匂い及び味を改善し、
更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制されるこ
とが分った。
接着用の糊に添加してもたばこの匂い及び味を改善し、
更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制されるこ
とが分った。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （Ｉ）式で表わされる化合物プルメノール人よりなるた
ばこ用香喫味改良剤。 Ｈ
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11008583A JPS6045911B2 (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | たばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11008583A JPS6045911B2 (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | たばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS602175A true JPS602175A (ja) | 1985-01-08 |
| JPS6045911B2 JPS6045911B2 (ja) | 1985-10-12 |
Family
ID=14526644
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11008583A Expired JPS6045911B2 (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | たばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045911B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5172705A (en) * | 1991-09-25 | 1992-12-22 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing an oxalate flavorant-release additive |
-
1983
- 1983-06-21 JP JP11008583A patent/JPS6045911B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5172705A (en) * | 1991-09-25 | 1992-12-22 | Philip Morris Incorporated | Smoking compositions containing an oxalate flavorant-release additive |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6045911B2 (ja) | 1985-10-12 |
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