JPS602176A - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はプルメノールＣよりなるたばこ用香喫味改良剤
に関するものである。

近年たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特に
喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつある
。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは喫
味が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なものが
多く使用されるようになってきた。又脱二フチン処理を
施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外の植物ある
いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人工
たばこ（以下人工たばこという）等４使用されるように
なってきている。しかしこのようなたばこ原料は一般に
香気が乏しく、刺激を有することが多く、旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。

本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激を有し
旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ等を原
料とするたばこの香喫味を向上させる化合物を提供する
ことを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、葉たばこの中にもともと含ま
れているカロチノイド分解産物もその一つの化合物群で
ある。本発明者等バカロチンイド系化合物であればたば
この香気とよく調和し効果的であろうとの予測に基づき
鋭意研究を重ねてきた結果、バーレ一種葉たばこの中か
らプルメノールＣＹ単離することに成功するとともに、
本化合物がたばこの香喫味改良剤として極めて有効であ
ることを見出し本発明をなすに至った。

すなわち本発明は（１）式で表わされるカロチノイド系
化合物プルメノールＣＣ以下本化合物という）からなる
たばこ用香喚味改良剤である。

（夏） 本化合物は既に公知の化合物であり、タバコの１７　？
ｉ’［１成分（アクタ・ケミ力・スヵンジナビ力誌、１
９７４年、２８５頁）、ポｒカルブスの葉の精油成分（
ジャーナル・オプ・ザ・ケミカル・ソサイアティーーケ
ミカル・コミュニケーション誌、１９７２年１１３頁）
として記載があり、又化学合成法も知られている（ヘル
ベチ力・キミカＯアクタ誌、１９７４年５７巻２０８７
頁）。

しかしたばこの香喫味改良剤として優れた効果を発揮す
るということについては現在まで全く知られていない。

本化合物はバーレ一種に属するタバコをジクロルメタン
で抽出した後、その抽出液を水蒸気蒸留し、常法により
揮発性中性部を得、その揮発性中性部につきシリカゲル
カラムクロマトグラフィー、次いで分取ガスクロマトグ
ラフィーを行うことにより単離することができる。その
単郭例を述べると以下の通りである。

すなわちバーレ一種葉たばこの再乾燥品な１ｍｔｎ刻幅
（水分４．４重量％）に細刻したもの３７０Ｋｇ’Ｙジ
クロルメタン１，５００に９で４８時間室温にて浸漬抽
出し、抽出液は濾過後学圧下８５℃以下で濃縮する。ジ
クロルメタンは回収し、その回収ジクロルメタンを用い
繰返し同様の抽出操作を行った。この段階での抽出物の
総量は８３．ＯＲ３、収量は２２．４％（以下、本明細
書中に記載の％の表示は特記しない限り重量％を表わす
）であった。抽出物に含まれるジクロルメタンを除く為
、精留管を用い温度７０℃以下で濃縮を行い、減圧水蒸
気蒸留用の濃縮液とした。この濃縮液を６０關Ｈｒの減
圧下で水蒸気蒸留に供し、濃縮液１００２当り１５ｔの
留出液（留出速度１９ｔ／Ｉｈｒ　）を採取した。留出
液は食塩で飽和（ｉｉ　、Ｔ−チルで５回抽出し、その
エーテル液を５％硫酸水溶液で洗浄後水洗した。ついで
５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、水洗の後、無水硫
酸ナトリウム上で脱水し、温度７０℃以下で濃縮した。

以上の操作により最終的に揮発性中性１１５３２０２を
得た。（収率０．０８９％）この揮発性中性部を０．０
０２關■１下で減圧蒸留を行い、２９〜９６℃の分画２
４９ｆを得た。この分画は３等分しそれぞれを１．５５
０ｔのケイ酸屯 （米国マリンクロット製〕を充填剤としてヘキサン・エ
ーテル混合溶媒でカラムクロマトグラフィーな行ったＣ
カラムの直径１０　ｃｍ　）。

最初ヘキサン２ｔＹ通し、次にヘキサン：エーテル９　
Ｂ　：　２　（ｗ／ｗ、以下の混合比についても同様）
混液２１．同９０：１０混液４ｔ、同８０：２０混液４
１．同５０：５０混液４１．更にエーテル４ｔ、メタノ
ール２ｔを順次通過さぜｌｔづつ分取した。

本化合物は上記のエーテル溶出分画中に存在するので、
これを純粋に得る為この分画ｙ！ｌ−濃縮し、無極性液
相であるシリコン５Ｅ−３０，１０％のカラム乞用いて
ガスクロマトグラフィーを行い、本化合物を無色油状純
品として計２０ｍＷ得た。

本化合物は次のようなスペクトルを示す。

質量分析スペクトル（７０ｅＶ）　：　ｍ／ｚ（％）＋ ２ｔｏ（Ｍ　、４１）、１５０（４８）、１３５（７６
）、１２３（４７）、１０９（７０）、１０８（８６）
。

９５（６２）、９３（５９）、６９（５５）、５５（５
１）、４５（４９）、４３（１００）、４１（８８）赤
外線吸収スペクトル〔液膜〕、副 ３４２０．１６６０ ｂ　’ｊＪ’ｉ　％　共鳴スヘクＦ　”　（ＣＤＣＺａ
）　：　δ（ｐｐｒｎ）２．７５（ＯＨ）、３．７６（
ＩＨ，ｍ）５．８３（ＩＩ（、ｍ）本化合物は甘い花様
香気を有する無色の油状物質であり、たばこの香喫味改
良剤として望ましい適性を有する。

すなわち香喫味に欠は刺激を有する秒々のたばこ原料に
本化合物を添加し、これらの香喫味について評価試験を
行ったところ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和
し、香りに丸味を持たせ、たばこらしさ７強ｇｌｉＪさ
せ、刺激ケ抑え、更にこれらの効果に持続性のあること
など多くの優れた効果を有することが判明した。

本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、池の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有梠溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙、糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。

本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に制限
はなく、通常の葉たばこを原料として製造される再生た
ばこ、天然の繊維或いは植物の組織培養物を用い製造さ
れる合成たはこ等に対してもこれらの製造工程中又は製
品化された後、本化合物を添加することにより、これら
の香喫味を著しく改良することができる。

本化合物の添加量は極く微凧で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１−０．０１創Ｉ望
ましくは０．０００１〜０．００１　ｍｆｊｉｋ　％　
（Ｄ　添加で充分な効果が得られるので経済的にも大き
な利点がある。

実施例１ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５（ｌに対して前述の方法で単離した本化合物
の０．Ｏ１重量％エタノール溶液ン、たばこ刻みに対す
る本化合物の量がｏ、ｏｏｏｔｆｆｉ量％になるよう噴
脅して添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たば
こ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の
匂い、味について二点識別法により比較した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであった。

第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

東印は危険率５％で有意差があることを示す。

上表から本化合物は製品たばこの匂い及び味を著しく改
良する効果を有することが分った。

実施例２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた抜水不溶性部ン叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトバルブを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ６０ｆに対し、前述
の方法で単離した本化合物を、実施例１と同様にしてそ
の添加量が０．０００５重色％になるよう噴鮮して添加
した後、裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記シー
ト状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二点識
別法により喫味を比較した。特に訓練された専門パネル
２６人による評価は第２表に示す通りであった。

第２表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。

※印は危険率５％で有意差がちることを示す。

この結果本化合物を添加したものは匂い及び味が著しく
改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが分
った。

実施例３ たばこ刻みの紙巻用糊であるｃ、Ｍ、ｃ、　（カルボキ
シメチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重景
％になるよう混合したものを用いて実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作り、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法により・これらの１父味暑比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第３表に示す通
りであった。

第３表 表中の数字は良いと評価した人数を示ず。

※印は危険率５％で有意差があることを示す。

この結果本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上げ
接着用の糊に添加してもたばこの匂い及び味を改善し、
更にＣ，Ｍ、Ｃ，ｉ基づく刺激臭が著しく抑制されるこ
とが分った。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （Ｉ）式で表わされる化合物プルメノールＣよりなるた
   ばこ用香喫味改良剤。