JPS61145141A - デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS61145141A JPS61145141A JP26646884A JP26646884A JPS61145141A JP S61145141 A JPS61145141 A JP S61145141A JP 26646884 A JP26646884 A JP 26646884A JP 26646884 A JP26646884 A JP 26646884A JP S61145141 A JPS61145141 A JP S61145141A
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- JP
- Japan
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- tobacco
- compound
- flavor
- taste
- hexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は新規化合物デヒドロカリッソンならびに該化合
物よシなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
物よシなるたばこ用香喫味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移シつつあ
る。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは
喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処
理を施して製造された再生比ばこ１葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるよう
になってきている。しかし、このようなたばこ原料は一
般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移シつつあ
る。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは
喫味が軽快でニコチン及びタール含量の少い緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処
理を施して製造された再生比ばこ１葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるよう
になってきている。しかし、このようなたばこ原料は一
般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
（従来の技術）
たばこの香喫味改良に有効な物質としては葉たばこの中
にもともと含まれている数多くの化合物が知られている
。カロチンイド分解産物であるイオノン系化合物や、セ
スキテルペノイドがその代表的な化合物群である。その
うちセスキテルペノイド系化合物としてはソラペチボン
（特公５６−５１５４）、ソラナスゴン（持分５７−６
４１１）、フィチェベロール（持分５７−５５０３）等
が知られている。
にもともと含まれている数多くの化合物が知られている
。カロチンイド分解産物であるイオノン系化合物や、セ
スキテルペノイドがその代表的な化合物群である。その
うちセスキテルペノイド系化合物としてはソラペチボン
（特公５６−５１５４）、ソラナスゴン（持分５７−６
４１１）、フィチェベロール（持分５７−５５０３）等
が知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者等はセスキテルペノイド系化合物であれば、之
ばこの香気とよく調印し、効果的であろうとの予測に基
づき、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重ね
てきた結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属つン
デュラータ植物の葉から新規化合物デヒドロカリッンン
を単離することに成功するとともに、本化合物がたばこ
の香喫味改良剤として極めて有効であることを見出し本
発明をなすに至った。
ばこの香気とよく調印し、効果的であろうとの予測に基
づき、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重ね
てきた結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属つン
デュラータ植物の葉から新規化合物デヒドロカリッンン
を単離することに成功するとともに、本化合物がたばこ
の香喫味改良剤として極めて有効であることを見出し本
発明をなすに至った。
すなわち１本発明は（Ｉ）式で表わされる化合物デ℃ド
ロカリッソン（以下本化合物という）及び該化合物よシ
なるたばこ用香喫味改良剤である。
ロカリッソン（以下本化合物という）及び該化合物よシ
なるたばこ用香喫味改良剤である。
本化合物は本発明者等によシ天然界よシ初めて単離され
た化合物であシ、その合成法も現在まで未知であった。
た化合物であシ、その合成法も現在まで未知であった。
従って、本化合物がたばこの香喫味改良剤として優れた
効果を発揮することについても現在まで全く知られてい
ない。
効果を発揮することについても現在まで全く知られてい
ない。
（問題点を解決するための手段）
本化合物は、生育中のニコチアナ属つンデーラータ植物
の葉に植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこ
れを採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行
い、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−
エーテル系で分画し、ヘキサン：エーテル＝５０：５０
（容量比）で溶出してくる分画につき分取ガスクロ玉ト
ゲラフイーを行うことによシ単離することができる。
の葉に植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこ
れを採取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行
い、水蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−
エーテル系で分画し、ヘキサン：エーテル＝５０：５０
（容量比）で溶出してくる分画につき分取ガスクロ玉ト
ゲラフイーを行うことによシ単離することができる。
また１本化合物は木様香気を有する物質でたばこの香喫
味改良剤として望ましい適性を有する。
味改良剤として望ましい適性を有する。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特に限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻次ばこ製造用の材料品例
えば巻紙・糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻次ばこ製造用の材料品例
えば巻紙・糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。
又、本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に
制服はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維
或いは植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等
に対しても、これらの製造工程中又は製品化されたのち
本化合物を添加することＫよシ、これらの香喫味を著し
く改良することができる。
制服はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻
たばこ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維
或いは植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等
に対しても、これらの製造工程中又は製品化されたのち
本化合物を添加することＫよシ、これらの香喫味を著し
く改良することができる。
本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％
望ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ〜０．００１ 重量％の
添加で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点
がある。
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％
望ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ〜０．００１ 重量％の
添加で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点
がある。
（実施例 １）
次に本化合物の単離方法の一例を示す。ニコチアナ属つ
ンデーラータ植物５０本を通常のたばこ栽培法によシ畑
地もしくは温室内で約２ケ月間生育させたのち、全葉面
にタバコ・モザイク・フィルスを接種する。接種の方法
は通常の方法、すなわち全集の葉面に４００〜５００メ
ツシーのカーボランダムをふシかけ、傷をつけながら水
もしくは０．１Ｍ ＩＪン酸緩衝液に懸濁させた植物ウ
ィルス（酸度０．７５μＩＡＩ）を塗布するいわゆる塗
床接種法でよい。
ンデーラータ植物５０本を通常のたばこ栽培法によシ畑
地もしくは温室内で約２ケ月間生育させたのち、全葉面
にタバコ・モザイク・フィルスを接種する。接種の方法
は通常の方法、すなわち全集の葉面に４００〜５００メ
ツシーのカーボランダムをふシかけ、傷をつけながら水
もしくは０．１Ｍ ＩＪン酸緩衝液に懸濁させた植物ウ
ィルス（酸度０．７５μＩＡＩ）を塗布するいわゆる塗
床接種法でよい。
植物ウィルス接種後６日目に病斑の大部分が直径約１
ｍｍ以上になった葉を採取する。採取し文集２．３即を
真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥を行い、凍結乾燥品１
５７ｇを得る。凍結乾燥品は３１のジクロルメタンで３
回抽出を繰シ返し、その抽出液を合わせて減圧濃縮を行
い粗抽出濃縮物８．４ｇを得る。粗抽出濃縮物は水蒸気
蒸留連続抽出装置を用いて水蒸気蒸留及びエーテル抽出
を行い３００ハのエーテル抽出液を得、エーテル溶出液
は前記と同様濃縮し、水蒸気蒸留エーテル抽出濃縮物５
９７ダを得る。この濃縮物につきケイ酸１５ｇを用いて
、ヘキサン−エーテル系でカラム分画を行い、ヘキサン
：エーテル＝５０：５０（容量比）で溶出してくる分画
を前記と同様の方法で濃縮する。
ｍｍ以上になった葉を採取する。採取し文集２．３即を
真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥を行い、凍結乾燥品１
５７ｇを得る。凍結乾燥品は３１のジクロルメタンで３
回抽出を繰シ返し、その抽出液を合わせて減圧濃縮を行
い粗抽出濃縮物８．４ｇを得る。粗抽出濃縮物は水蒸気
蒸留連続抽出装置を用いて水蒸気蒸留及びエーテル抽出
を行い３００ハのエーテル抽出液を得、エーテル溶出液
は前記と同様濃縮し、水蒸気蒸留エーテル抽出濃縮物５
９７ダを得る。この濃縮物につきケイ酸１５ｇを用いて
、ヘキサン−エーテル系でカラム分画を行い、ヘキサン
：エーテル＝５０：５０（容量比）で溶出してくる分画
を前記と同様の方法で濃縮する。
この濃縮物からＦＦＡＰ （フリー・７丁ティー・アシ
ラド・ポリエステル）１０％、ＩＷＬのカラムを用いて
分取ガスクロマトグラフィーを行うことによシ、保持時
間１３．５分に本化合物を油状物質として約０．５ ｔ
ａｐ得ることができる（収率乾葉Ｉｇ当クシ約０．００
３ダ。本化合物は次に示すスペクトルデータによシデヒ
ドロカリッソンであると同定された。
ラド・ポリエステル）１０％、ＩＷＬのカラムを用いて
分取ガスクロマトグラフィーを行うことによシ、保持時
間１３．５分に本化合物を油状物質として約０．５ ｔ
ａｐ得ることができる（収率乾葉Ｉｇ当クシ約０．００
３ダ。本化合物は次に示すスペクトルデータによシデヒ
ドロカリッソンであると同定された。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ） ：ｍ／ｚ（％）５９
（１００）、１０８（１１）、１３５（１４）、１４５
（２４）。
（１００）、１０８（１１）、１３５（１４）、１４５
（２４）。
１４８（１２）、１５９（１９）、１６１（２４）、１
７３（５０）。
７３（５０）。
１８８（１３）１２０１（３２）、２１６（３８）、２
３４（Ｍ 、１）赤外線吸収スペクトル（液膜） ：
ｃｍ−”３４００．１６５５，１６１７，１６００．８
２５核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，）：δ（ｐｐｍ
）プロトン １．２３（３Ｈ，り、１．２８（６Ｈ，上）、１．９２
（３Ｈ，上）６．２３（ＩＨ，ｄ）、６．７６（ＩＨ，
旦）、カーボン １０．４（ｑ） 、 ２２．０（ｔ ） 、 ２３．４
（ｑ ） 、 ２６．９ （Ｑ ） 、 ２７．７（ｑ
）２８．７ （ｔ ） 、 ３８．０ （２）、４０．
３（上）、５０．５（止） 、７２３（ｒＪ１２６．１
（ｄ）、１２９．２（ま）、１５６．６（す） 、 １
．６０．５（２）。
３４（Ｍ 、１）赤外線吸収スペクトル（液膜） ：
ｃｍ−”３４００．１６５５，１６１７，１６００．８
２５核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１，）：δ（ｐｐｍ
）プロトン １．２３（３Ｈ，り、１．２８（６Ｈ，上）、１．９２
（３Ｈ，上）６．２３（ＩＨ，ｄ）、６．７６（ＩＨ，
旦）、カーボン １０．４（ｑ） 、 ２２．０（ｔ ） 、 ２３．４
（ｑ ） 、 ２６．９ （Ｑ ） 、 ２７．７（ｑ
）２８．７ （ｔ ） 、 ３８．０ （２）、４０．
３（上）、５０．５（止） 、７２３（ｒＪ１２６．１
（ｄ）、１２９．２（ま）、１５６．６（す） 、 １
．６０．５（２）。
１８６．５（ｓ）
（実施例 ２）
巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェ！ｊ−，１用
のたばこ刻み５０９に対して前述の方法で単離した本化
合物の０．０１重量％エタノール溶液を、几ばこ刻みに
対する本化合物の量がｏ、ｏｏｏｉ重ｔチになるよう噴
霧して添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たば
こ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の
匂い、味について二点識別法によシ比較した。特に訓練
された専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであ
ったつ第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。
のたばこ刻み５０９に対して前述の方法で単離した本化
合物の０．０１重量％エタノール溶液を、几ばこ刻みに
対する本化合物の量がｏ、ｏｏｏｉ重ｔチになるよう噴
霧して添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たば
こ刻みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の
匂い、味について二点識別法によシ比較した。特に訓練
された専門パネル２０人の評価は第１表に示す通りであ
ったつ第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示す。
秦印は危険率５％で有意差があることを示す。
上表から本化合物は製品たばこの香り及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。
良する効果を有することが分る。
（実施例 ３）
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクゲ ラフトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄
紙に上記の水溶性部をもどして作ったシート状再生たば
こ６０．９に対し前述の方法で単離した本化合物を実施
例１と同様にしてその添加量が０．０００５ 重量％に
なるよう噴霧して添加した後裁刻して巻き上げ、本化合
物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を
対照品として二点識別法によシ喫味を比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第２表に示す通
シであった。
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクゲ ラフトパルプを加えた混合物を薄紙状に成型し、この薄
紙に上記の水溶性部をもどして作ったシート状再生たば
こ６０．９に対し前述の方法で単離した本化合物を実施
例１と同様にしてその添加量が０．０００５ 重量％に
なるよう噴霧して添加した後裁刻して巻き上げ、本化合
物無添加の上記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を
対照品として二点識別法によシ喫味を比較した。特に訓
練された専門パネル２０人による評価は第２表に示す通
シであった。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
米印は危険率５チで有意差があることを示す。
この結果、本化合物を添加したものは香り及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
（実施例 ４）
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物をｏ、ｏｏｉ重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作シ、別途本化
合物無添加の糊液を用い念巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れた専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りで
あった。
メチルセルロース）糊液に本化合物をｏ、ｏｏｉ重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作シ、別途本化
合物無添加の糊液を用い念巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れた専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りで
あった。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
※印は危険率５チで有意差があることを示す。
この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し
、更にＣ８Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。
げ接着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し
、更にＣ８Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。
（発明の効果）
香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行っ友と
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香シ
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行っ友と
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香シ
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）（ I ）式で表わされる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２）（ I ）式で表わされる化合物よりなるたばこ用香
喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26646884A JPS61145141A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26646884A JPS61145141A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145141A true JPS61145141A (ja) | 1986-07-02 |
| JPS6319497B2 JPS6319497B2 (ja) | 1988-04-22 |
Family
ID=17431345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26646884A Granted JPS61145141A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145141A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6443707B1 (en) | 1997-08-27 | 2002-09-03 | Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho | Control valve for variable displacement compressor |
| CN103808844A (zh) * | 2014-01-24 | 2014-05-21 | 云南烟草科学研究院 | 一种烟用添加剂中香兰素和乙基香兰素含量的测定方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6432991A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-02 | Bridgestone Flowtec | Console gauge for scuba diving |
| JPH047299U (ja) * | 1990-05-07 | 1992-01-23 |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26646884A patent/JPS61145141A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| .J.ORG.CHEM.43-2.343-6=1978 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6443707B1 (en) | 1997-08-27 | 2002-09-03 | Kabushiki Kaisha Toyoda Jidoshokki Seisakusho | Control valve for variable displacement compressor |
| CN103808844A (zh) * | 2014-01-24 | 2014-05-21 | 云南烟草科学研究院 | 一种烟用添加剂中香兰素和乙基香兰素含量的测定方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6319497B2 (ja) | 1988-04-22 |
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