JPS61145142A - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
たばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS61145142A JPS61145142A JP26647084A JP26647084A JPS61145142A JP S61145142 A JPS61145142 A JP S61145142A JP 26647084 A JP26647084 A JP 26647084A JP 26647084 A JP26647084 A JP 26647084A JP S61145142 A JPS61145142 A JP S61145142A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- compound
- leaf
- virus
- flavor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は４−エビアウペルゲノンよりなるたばこ用香喫
味改良剤に関するものである。
味改良剤に関するものである。
近年、たばこの嗜好は多様化の傾向を示しているが、特
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつあ
る。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは
喫味が軽快でニコチン及びタール含有の少い緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処
理を施して調造された再生たばこ２葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるよう
になってきている。しかし、このようなたばこ原料は一
般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
に喫味が軽く香気の豊かな製品にその嗜好は移りつつあ
る。これに伴い製品たばこに配合される原料葉たばこは
喫味が軽快でニコチン及びタール含有の少い緩和なもの
が多く使用されるようになってきた。又、脱ニコチン処
理を施して調造された再生たばこ２葉たばこ以外の植物
或いは各種の無機成分や有機成分等からなるいわゆる人
工たばこ（以下人工たばこという）等も使用されるよう
になってきている。しかし、このようなたばこ原料は一
般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味にも欠け
る為、更に何等かの物質を添加し香喫味を向上させる必
要がある。
（従来の技術）
たばこの香喫味改良に有効な物質としては葉たこの中に
もともと含まれている数多くの化合物が知られている。
もともと含まれている数多くの化合物が知られている。
カロチノイド分解産物であるイオノン系化合物や、セス
キテルペノイドがその代表的な化合物群である。そのう
ちセスキテルペノイド系化合物としてはソラペチボン（
時分５６−５１５４）ンラナスコン（時分５７．−６４
１１）、フィチュペロール（時分５７−５５０３）等が
知られている。
キテルペノイドがその代表的な化合物群である。そのう
ちセスキテルペノイド系化合物としてはソラペチボン（
時分５６−５１５４）ンラナスコン（時分５７．−６４
１１）、フィチュペロール（時分５７−５５０３）等が
知られている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者等は、セスキテルペノイド系化合物であればた
ばこの香気とよく調和し、効果的であろうとの予測に基
づき、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重ね
てきた結果、植物ウィルスを接遣したニコチアナ属つン
デュラータ植物の葉から４−エビアウベルゲノンを単離
することに成功するとともに、本化合物がたばこの香喫
味改良剤として極めて有効であることを見出し本発明を
なすに至った。
ばこの香気とよく調和し、効果的であろうとの予測に基
づき、セスキテルペノイドを単離すべく鋭意研究を重ね
てきた結果、植物ウィルスを接遣したニコチアナ属つン
デュラータ植物の葉から４−エビアウベルゲノンを単離
することに成功するとともに、本化合物がたばこの香喫
味改良剤として極めて有効であることを見出し本発明を
なすに至った。
すなわち、本発明は、ＩＩ１式で表わされる化合物４−
エピアウペルゲノン（以下本化合物という）の製造方法
及び該化合物からなる香喫味改良剤である。
エピアウペルゲノン（以下本化合物という）の製造方法
及び該化合物からなる香喫味改良剤である。
（＋）
本化合物は既に公知の化合物であシ、合成物として記載
がある。（カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー誌、１９７８年５６巻、 ２５０８頁）。しかし、
本化合物の本発明方法による製造−り 方法及びたばこｉ香喫味改良剤として優れた効果を発揮
するという用途については現在まで全く知られていない
。
がある。（カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミスト
リー誌、１９７８年５６巻、 ２５０８頁）。しかし、
本化合物の本発明方法による製造−り 方法及びたばこｉ香喫味改良剤として優れた効果を発揮
するという用途については現在まで全く知られていない
。
（問題点を解決するための手段）
本化合物は、生育中のニコチアナ属つンデュラータ植物
ウィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採取
し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い、水蒸
気蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−エーテル
系で分画し、エーテルで溶出してくる分画にっき分取ガ
スクロ五トゲラフイーを行うことにょシ単離することが
できる。
ウィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採取
し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い、水蒸
気蒸留物をケイ酸カラムを用いて、ヘキサン−エーテル
系で分画し、エーテルで溶出してくる分画にっき分取ガ
スクロ五トゲラフイーを行うことにょシ単離することが
できる。
使用する植物ウィルスとしては、ニコチアナ属２ンデ讐
ラータ シチ今植物に感染するものであれば良く、例えばタバコ
モザイクウィルス、タバコネクロシスウイルス、タバコ
茎えそウィルス、タバコ輪点ウィルス、タバコ矯化ウィ
ルス、キュウリモザイクウィルス、アルファルファモザ
イクフィルス、トマト黄化えそウィルス、ジャガイモＹ
ウィルスが望ましい。植物ウィルス接種後、一定期間す
なわち通常２ないし５日間経過すると葉面に病斑が形成
されてくるので、これらの病斑の大部分が直径約１ｘｉ
以上になってから葉の採取を行うのが好ましい。
ラータ シチ今植物に感染するものであれば良く、例えばタバコ
モザイクウィルス、タバコネクロシスウイルス、タバコ
茎えそウィルス、タバコ輪点ウィルス、タバコ矯化ウィ
ルス、キュウリモザイクウィルス、アルファルファモザ
イクフィルス、トマト黄化えそウィルス、ジャガイモＹ
ウィルスが望ましい。植物ウィルス接種後、一定期間す
なわち通常２ないし５日間経過すると葉面に病斑が形成
されてくるので、これらの病斑の大部分が直径約１ｘｉ
以上になってから葉の採取を行うのが好ましい。
また、本化合物は木様香気を有する物質でたばこの香喫
味改良剤として望ましい適性を有する。
味改良剤として望ましい適性を有する。
香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料に本化合物
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
を添加し、これらの香喫味について評価試験を行ったと
ころ、本化合物はたばこ本来の香りとよく調和し、香り
に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、刺激を抑え
、更にこれらの効果に持続性のあることなど多くの優れ
た効果を有することが判明した。
本化合物をたばこ原料に添加する時期及び手段は特忙限
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙・糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。
定されるものではなく、他の通常使用される香料と同様
にエタノール等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに
添加して使用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例
えば巻紙・糊或いはフィルター等に含有させることによ
っても香喫味改良の効果をあげることができる。
本化合物を適用しうるたばこの種類についても特に制限
はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻たば
こ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維或い
は植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対
しても、これらの製造工専中又は製品化されたのち本化
合物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改
良することができる。
はなく、通常の葉たばこを原料として製造する紙巻たば
こ、パイプたばこ、葉巻たばこ等の他、天然の繊維或い
は植物の組織培養物を用い製造される合成たばこ等に対
しても、これらの製造工専中又は製品化されたのち本化
合物を添加することにより、これらの香喫味を著しく改
良することができる。
本化合物の添加量は極く微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％
望ましくは０．０００１〜０．００１ 重量％の添加で
充分な効果が得られる。
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１重量％
望ましくは０．０００１〜０．００１ 重量％の添加で
充分な効果が得られる。
（実施例 １）
ニコチアナ属つンデーラータ植物５０本を通常のたばこ
栽培法によ）畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育させ
たのち、全葉面にタバコ・モザイク・ウィルスを接種す
る。接種の方法は通常の方法、すなわち金策の葉面に４
００〜５００メフシエのカーボランダムをふりかけ、傷
をつけながら水もしくは０．１ Ｍ ！Ｊン酸緩衝液に
懸濁させた植物ウィルス（酸度０．７５μＩ／ｍｌ＞を
塗布するいわゆる塗床接種法でよい。植物ウィルス接種
後６日目に病斑の大部分が直径約１ ｍｍ以上になった
葉を採取する。
栽培法によ）畑地もしくは温室内で約２ケ月間生育させ
たのち、全葉面にタバコ・モザイク・ウィルスを接種す
る。接種の方法は通常の方法、すなわち金策の葉面に４
００〜５００メフシエのカーボランダムをふりかけ、傷
をつけながら水もしくは０．１ Ｍ ！Ｊン酸緩衝液に
懸濁させた植物ウィルス（酸度０．７５μＩ／ｍｌ＞を
塗布するいわゆる塗床接種法でよい。植物ウィルス接種
後６日目に病斑の大部分が直径約１ ｍｍ以上になった
葉を採取する。
採取した葉２．３即を真空凍結乾燥機を用いて凍結乾燥
を行い、凍結乾燥品１５７ｇを得る。凍結乾燥品は３１
！のジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽出液
を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物８．４１を得る
。粗抽出濃縮物は水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水蒸
気蒸留及びエーテル抽出を行い３００ａｕのエーテル抽
出液を得、エーテル溶出液は前記と同様濃縮し、水蒸気
蒸留エーテル抽出濃縮物５９７Ｗ９を得る。この濃縮物
につきケイ酸１５ｇを用いて、ヘキサ／−エーテル系で
カラム分画を行い、エーテルで溶出してくる分画を前記
と同様の方法で濃縮する。この濃縮物からＦＦＡＰ （
７リー・ファティー・アシッド°ポリエステル）１０％
、１ｍのカラムを用いて、１５０℃から２４０℃まで８
℃／−の昇温で分取ガスクロ五トゲラフイーを行うこと
によυ、保持時間１１分に本化合物を白色結晶として約
２．２ Ｒ９得ることができる（収率、乾葉１．ｇ当や
約０．０１４〜）。本化合物は次のようなスペクトルを
示す。
を行い、凍結乾燥品１５７ｇを得る。凍結乾燥品は３１
！のジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽出液
を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物８．４１を得る
。粗抽出濃縮物は水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水蒸
気蒸留及びエーテル抽出を行い３００ａｕのエーテル抽
出液を得、エーテル溶出液は前記と同様濃縮し、水蒸気
蒸留エーテル抽出濃縮物５９７Ｗ９を得る。この濃縮物
につきケイ酸１５ｇを用いて、ヘキサ／−エーテル系で
カラム分画を行い、エーテルで溶出してくる分画を前記
と同様の方法で濃縮する。この濃縮物からＦＦＡＰ （
７リー・ファティー・アシッド°ポリエステル）１０％
、１ｍのカラムを用いて、１５０℃から２４０℃まで８
℃／−の昇温で分取ガスクロ五トゲラフイーを行うこと
によυ、保持時間１１分に本化合物を白色結晶として約
２．２ Ｒ９得ることができる（収率、乾葉１．ｇ当や
約０．０１４〜）。本化合物は次のようなスペクトルを
示す。
質量分析スペクトル（７０ｅＶ） ： ｍ／ｚ（％）
４１（６８）、４３（５１）、５９（９５）、６７（５
１）、９５（５１）１２１（７５）、１２２（７５）、
１２３（８７）、１３５（６３）。
４１（６８）、４３（５１）、５９（９５）、６７（５
１）、９５（５１）１２１（７５）、１２２（７５）、
１２３（８７）、１３５（６３）。
１６３（６０）、１７Ｂ（１００）、２３６（Ｍ 、６
）赤外線吸収スペクトル（液膜） ： ＣｆｆＬ−’３
４４０．１６６２，８２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３） ”δ（ｐｐｍ）
プロトン １．０６（３Ｈ，り、１．１３（３Ｈ，且）、１．２２
（６Ｈ，旦）。
）赤外線吸収スペクトル（液膜） ： ＣｆｆＬ−’３
４４０．１６６２，８２０ 核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣ１３） ”δ（ｐｐｍ）
プロトン １．０６（３Ｈ，り、１．１３（３Ｈ，且）、１．２２
（６Ｈ，旦）。
２．２６ （１□、、） 、５．８４ （ＩＨ、ｄ ）
＋ ６．７□（ＩＨ，ｄ） ″・カーボン １１．８（２）、１７．１（２）、２１．９（す、 ２
５．２（１） 、 ２６ｆ３（２）２７．５ （２）、
３６．１（４）、３７．８（ま） 、 ４２．７ （ａ
） 、４８３（ａ）４８．５す） 、 ７２．５（３
） 、 １２６．２（旦）、１６０．４（旦）。
＋ ６．７□（ＩＨ，ｄ） ″・カーボン １１．８（２）、１７．１（２）、２１．９（す、 ２
５．２（１） 、 ２６ｆ３（２）２７．５ （２）、
３６．１（４）、３７．８（ま） 、 ４２．７ （ａ
） 、４８３（ａ）４８．５す） 、 ７２．５（３
） 、 １２６．２（旦）、１６０．４（旦）。
２０２．２ （２）
（実施例 ２）
巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５（ｌに対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加し九のち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法によυ比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通シであった
。
ばこ刻み５（ｌに対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量％エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量％になるよう噴霧し
て添加し九のち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法によυ比較した。特に訓練され
た専門パネル２０人の評価は第１表に示す通シであった
。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
東部は危険率５％で有意差があることを示す。
上表から本化合物は製品たばこの香シ及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。
良する効果を有することが分る。
（実施例 ３）
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これＫその乾物
重量の１５チにあたる針葉樹のクラフトバルブを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ６０．９に対し前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその
添加骨がｏ、ｏ ｏ ｏ ｓ 重量％になるよう噴霧
して添加した後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上
記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として
二点識別法により喫味を比較した。特に訓練された専門
パネル２０八による評価は第２表に示す通りであった。
性部とに分けた後水不溶性部を叩解し、これＫその乾物
重量の１５チにあたる針葉樹のクラフトバルブを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ６０．９に対し前述
の方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその
添加骨がｏ、ｏ ｏ ｏ ｓ 重量％になるよう噴霧
して添加した後裁刻して巻き上げ、本化合物無添加の上
記シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として
二点識別法により喫味を比較した。特に訓練された専門
パネル２０八による評価は第２表に示す通りであった。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
楽団は危険率５チで有意差があることを示す。
この結果、本化合物を添加したものは香シ及び味が著し
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
く改善されると共に刺激の抑制効果も顕著であることが
分る。
（実施例 ４）
たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキシ
メチルセルロース）糊液に本化合物を（１００１重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作シ、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れた専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りで
あった。
メチルセルロース）糊液に本化合物を（１００１重量％
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作シ、別途本化
合物無添加の糊液を用いた巻き上げ品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特に訓練さ
れた専門パネル２０人による評価は第３表に示す通りで
あった。
表中の数字は良いと評価した人数を示す。
米印は危険率５チで有意差があることを示す。
この結果、本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上
げ接着用の糊に添加しても念ばこの香シ及び味を改善し
、更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。
げ接着用の糊に添加しても念ばこの香シ及び味を改善し
、更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制される
ことが判明した。
発明の効果
上記実施例からも明らかなように、本化合物はたばこの
香喫味改良剤として大変有用である。
香喫味改良剤として大変有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）生育中のニコチアナ属ウンデュラータ植物の葉に植
物ウィルスを接種したのち、一定期間経過後にこれを採
取し、該葉を有機溶剤で抽出して分離採取することを特
徴とする（ I ）式で表わされる化合物４−エピアウベ
ルゲノンの製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ２）（ I ）式で表わされる化合物４−エピアウベルゲ
ノンよりなるたばこ用香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26647084A JPS61145142A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | たばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26647084A JPS61145142A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | たばこ用香喫味改良剤 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26539787A Division JPS63119685A (ja) | 1987-10-22 | 1987-10-22 | ４−エピアウベルゲノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145142A true JPS61145142A (ja) | 1986-07-02 |
| JPS6328584B2 JPS6328584B2 (ja) | 1988-06-09 |
Family
ID=17431372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26647084A Granted JPS61145142A (ja) | 1984-12-19 | 1984-12-19 | たばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145142A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR200483538Y1 (ko) * | 2016-10-19 | 2017-05-26 | 오희범 | 밸브셔터의 작동 안전장치 |
-
1984
- 1984-12-19 JP JP26647084A patent/JPS61145142A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6328584B2 (ja) | 1988-06-09 |
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