JPS5867174A - たばこ用香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はオクシドールよシなる九１よこ用香喫味改良剤
に関するものである。

近年九ばこの嗜好は多槽化の傾向を示しているが、竹に
！！！味が鮭〈香気の豊かな製品にその嗜好は移シクつ
ある。これに伴い製品たばこに配合ちれる原料集たばこ
はｌＩ！味が軸快でニコチン及びタール含量の少い緩和
なものが多く使用されるようになってきた。又、脱ニコ
チン処理を施して製造された再生たばこ、葉たばこ以外
の植物或いは各種の無機成分や有機成分等からなる−わ
ゆる人工九ばこ（以下人工たばこという）等も使用され
るようになってきている。しかし、このようなたばこ原
料は一般に香気が乏しく刺激を有することが多く旨味に
も欠ける為、更に何等かの物質を添加し合喫味を向上さ
せる必要がある。

本発明はかかる観点から、特に香気が乏しく刺激を有し
旨味に欠ける葉たばこ、再生たばこ、人工たばこ等を原
料とするたばこの香喫味を向上させる化合物を提供する
ことを目的とするものである。

従来、たばこの香喫味改良に有効な物質としては数多く
の化合物が知られており、米ｆｃはこの中にもともと含
まれているセスキテルペノイドでおるソラペテポン、ソ
ラナスコン、フィチュペロール等もその一つの化合物群
である。本発明者等はセスキチル−ノイド系化合物であ
れはたばこの香気とよく調和し効果的であろうとの子側
に基づき、セスキチル二ノイドを単離す１〈鋭意研究を
重ねてきた結果、植物ウィルスを接種したニコチアナ属
ルスチカ植物の葉からオクシドールを単離することに成
功するとともに、本化合物がたばこの香喫味改良剤とし
て極めて有効であることを見出し本発明をなすに至った
。

すなわち、本発明は（１）式で表わされる化合物オクシ
ドール（以下本化合物という）からなるたばこ用香喫味
改良剤である。

（１） 本化合物は既に公知の化合物であり、ヒノキ科のニオイ
ピパの精油成分として記載（ブリプイン幸オプ・ザ・ア
グリ力ルテヤル・ケミカルーオブ・ジャパン誌”　１９
５９年２３巻１４３頁）があり又化学合成法も知られて
いる（同誌・１９５９年２３巻２５３頁）。

しかし、たばこの香喫味改良剤として讃れた効果を発揮
するという用途については現在１で全く知られていない
〇 本化合物は、生育中のニコチアナ属ルスチカ植瞼の葉に
植物ウィルスを接種したのち一定期間経過後にこれを採
取し、該葉を有機溶剤で抽出して水蒸気蒸留を行い、水
蒸気蒸留物をケイ酸カラムを用いてヘキサン−エーテル
系で分画し、ヘキサン：エーテル＝８０：２０（容量比
）で溶出してくる分画につき分取ガスクロマトグラフィ
ーを行うことにより単離することができる。

次に本化合物の単離方法の一例を示す。ニコチアナ属ル
スチカ植物５０本を通常のたばこ栽培法によシ畑地もし
くは温室内で約２ケ月間生育させたのち、全葉面にタバ
コ・モザイク・ウィルスを接種する。接種の方法は通常
の方法すなわち全集の葉面に４００〜６００メツシユの
カーボランダムをふりかけ、傷をつけながら水もしくは
０．１　Ｍリン酸緩衝液に懸濁させた植物ウィルス（１
１！度０．７５　ｐｇ／ｒｔｔ）を塗布するいわゆる塗
床接種法でよい。植物ウィルス接種後６日目に、病斑の
大部分が直径約１−以上になった葉を採取する。採取し
たｇ　ｓ　ｏ　ｏ　ｇを真空凍結乾燥機を用いて凍結乾
燥を行い、凍結乾燥品１１０ｇを得る。凍結乾燥品は３
ｔのジクロルメタンで３回抽出を繰り返し、その抽出液
を合わせて減圧濃縮を行い粗抽出濃縮物６．４ｇを得る
０粗抽出濃縮物は水蒸気蒸留連続抽出装置を用いて水蒸
気蒸留及びエーテル抽出を行い３００ｍのエーテル抽出
液を得、エーテル抽出液は前記と同様濃縮し水蒸気蒸留
エーテル抽出１１１４１物８９０ｗＩｆを得る。この濃
縮物につきケイ酸１５ｇを用いて、ヘキサン−エーテル
系でカラム分ｍｔ行い、ヘキサン：エーテル＝８０：２
０　（容量比）で溶出してくる分画を−Ｊｆｉｄと１川
様の方法で濃縮する◎この濃縮物から、ＦＦＡＰ（フリ
ー・ファティー・アシッド・ポリエステル）１０チのカ
ラムを用いて分取ガスクロマトグラフィーを行うことに
より、本化合物を無色油状物質として１約２０岬得るこ
とができる。（収率乾葉１ｇ当り約０．１８ｗＩｇ） 本化合物は次のようなスペクトルを示す０質量分析スヘ
クトル（７０ｅＶ）　：　ｍ／ｚｃ＠５９（５３）、１
１９（２６）、１４５（２１）、１５７（１００）、１
５９（２３）、１８５（３７）、２００（２６）、２１
８（Ｍｌ、５） 赤外線吸収スペクトル（液膜）、謂 ３．４５０．１，６００．１，４６０．１，３９０．８
００核磁気共鳴スペクトル（ＣＤＣＩ、）：δ（ｐｐｍ
）１．２８（６Ｈａｓ）、２．２０（ｓＨ−ｓ）、６．
９０　（２Ｈ＠８　）本化合物は清涼感を伴ううすい木
様香気を有する無色の油状物質であり、たばこの香喫味
改良剤として望ましい適性を有する。

すなわち、香喫味に欠は刺激を有する種々のたばこ原料
に本化合一を添加し、これらの香喫味について評価試験
を行ったところ、本化合物はたばこ本来の香シとよく調
和し、香）に丸味をもたせ、たばこらしさを強調させ、
刺激を抑え、更にこれらの効果に持続性のあることなど
多くの優れた効果を有することが判明した◎本化合物を
たばこ原料に添加する時期及び手段は特に限定されるも
のではなく、他の通常使用される香料と同様にエタノー
ル等の有機溶剤に溶かした後、たばこ刻みに添加して使
用でき、その他紙巻たばこ製造用の材料品例えば巻紙、
糊或いはフィルター等に含有させることによりても香喫
味改良の効果をあげることができる＠又、本化合物を適
用しうるたばこの種類についても特に制限はなく、通常
の葉たばこを原料として製造する紙巻たばこ、パイプた
ばこ、葉巻たばこ等の他、屑たばこを原料として製造さ
れる再生たばこ、天然の繊維或いは植物の組織培養物を
用い製造される合成たばこ等に対してもこれらの製造工
程中又は製品化された後本化合物を添加することにより
、これらの香喫味を著しく改良することかでさる。

本化合物の添加量は極〈微量で良く、たばこ又はたばこ
製造用材料品に対し、０．００００１〜０．０１　ｆｆ
ｉ量襲望ましくは０．０００１〜ｏ、ｏｏｉ重量唾の添
加で充分な効果が得られるので経済的にも大きな利点が
ある。

実施例　１ 巻き上げ直前の日本専売公社商品名「チェリー」用のた
ばこ刻み５０ｇに対して前述の方法で単離した本化合物
の０．０１重量−エタノール溶液を、たばこ刻みに対す
る本化合物の量が０．０００１重量弔になるよう噴霧し
て添加したのち紙巻し、本化合物無添加の上記たばこ刻
みの巻上品を対照品として、これらを喫煙した時の匂い
、味について二点識別法により比較した。

特に訓練された専門パネル２０人の評価は第１表に示す
通りであった。

第１表 表中の数字は良いと評価した人数を示す◎壷印は危険率
５嘩で有意差があることを示す。

上表から本化合物は製品たばこの香シ及び味を著しく改
良する効果を有することが分る。

実施例　２ 屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、水溶性部と水不溶
性部とに分けた後水不溶性都を叩解し、これにその乾物
重量の１５％にあたる針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を
もどして作ったシート状再生たばこ６０ｇに対し前述の
方法で単離した本化合物を実施例１と同様にしてその添
加量がｏ、　ｏ　ｏ　ｏ　ｓ重量９６になるよう噴霧し
て添加した後戒刻して巻き上げ、本化合物無添加の上記
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を対照品として二
点識別法により喫味を比較した。特に訓練された専門パ
ネル２０人による評価は第２表に示す通りであった。

第２表 表中の数字は、良いと評価した人数を示す１※印は危険
率５％で有意差があることを示す。　　　　　　　　　
　　　　　Ａこの結果、本化合物を添加したものは香り
及び味が著しく改善されると共に刺激の抑制効果も顕著
であることが分る。

実施例　３ たばこ刻みの紙巻用糊であるＣ、Ｍ、Ｃ，（カルボキン
メチルセルロース）糊液に本化合物を０．００１重量嘩
になるよう混合したものを用いて、実施例２で製造した
シート状再生たばこの裁刻巻き上げ品を作夛、別途本化
合物無添加の樹液を用いた巻き上は品を対照品として、
二点識別法によりこれらの喫味を比較した。特にｇｌｌ
ｌ　＃された専門パネル２０人による評価は第３表に示
す通りであった。

第３表 表中の数字は良いと評価した人数を示す０秦印は危険率
５％で有意差があることを示す・ この結東本化合物はたばこ製造用材料品である巻き上げ
接着用の糊に添加してもたばこの香り及び味を改善し、
更にＣ，Ｍ、Ｃ，に基づく刺激臭が著しく抑制されるこ
とが判明した。

特許出願人　日本専売公社

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）式で表わされる化合物オクンドールよ）なるたば
   ζ用香味改良剤〇 （１）