JPS5917092B2 - ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPS5917092B2 JPS5917092B2 JP1305581A JP1305581A JPS5917092B2 JP S5917092 B2 JPS5917092 B2 JP S5917092B2 JP 1305581 A JP1305581 A JP 1305581A JP 1305581 A JP1305581 A JP 1305581A JP S5917092 B2 JPS5917092 B2 JP S5917092B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- tobacco
- triene
- aroma
- hydroxylabda
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明ぱ、７−ハイドロキシラブダー８（２０）・１３
（１６）・１４−トリエン（別名、イソレイモノール）
および該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関する
。
（１６）・１４−トリエン（別名、イソレイモノール）
および該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤に関する
。
本発明者らは、種々のタバコ属植物中に含有さ・ れる
化学成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを
目的として検討を重ねた結果、新規化合物である７−ハ
イドロキシラブダー８（２０）・１３（１６）・１４−
トリエンを、タバコ野生種ニコチアナ・レイモンデイの
緑葉より実際に精製単離することに成功し、さらに本化
合物の有用性として、たばこ香喫味改善効果について検
討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、およ
び香料として極めてすぐれていることを見い出し、本発
明をなすにいたつた。
化学成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを
目的として検討を重ねた結果、新規化合物である７−ハ
イドロキシラブダー８（２０）・１３（１６）・１４−
トリエンを、タバコ野生種ニコチアナ・レイモンデイの
緑葉より実際に精製単離することに成功し、さらに本化
合物の有用性として、たばこ香喫味改善効果について検
討した結果、たばこ本来の香喫味に対する増感剤、およ
び香料として極めてすぐれていることを見い出し、本発
明をなすにいたつた。
すなわち、本発明の目）的は、新規化合物、殊にたばこ
の香喫昧改良剤として有効な新規化合物を提供すること
にある。本発明は、次式の構造式で示される化合物、な
らびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本発明の化合物は７ーハイドロキシラブダ一８（２０）
・１３（１６）・１４−トリエン（以下本化合物という
）と称され、元素組成Ｃ２ＯＨ３２Ｏの白色結晶である
。
の香喫昧改良剤として有効な新規化合物を提供すること
にある。本発明は、次式の構造式で示される化合物、な
らびに該化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本発明の化合物は７ーハイドロキシラブダ一８（２０）
・１３（１６）・１４−トリエン（以下本化合物という
）と称され、元素組成Ｃ２ＯＨ３２Ｏの白色結晶である
。
本化合物は、次のようにしてタバコより抽出製造するこ
とができる。すなわち、タバコの生葉を、収穫後ただち
にクロロホルム、エーテル、酢酸エチルなどの非親水性
溶剤などに浸漬して抽出液を得、この抽出液を減圧乾固
し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキサン−エ
チルエーテルで展開し、エチルエーテルの濃度を順次上
げて溶出する。このようにして展開流出する液を１００
ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合し、
減圧乾固する。この乾固物を非極性液相を用いた調製用
ガスクロマトグラフイ一により精製し、本化合物を結晶
として得ることができる。以下、本化合物の構造決定の
経過について記す。
とができる。すなわち、タバコの生葉を、収穫後ただち
にクロロホルム、エーテル、酢酸エチルなどの非親水性
溶剤などに浸漬して抽出液を得、この抽出液を減圧乾固
し、残渣をシリカゲルカラムに吸着させ、ヘキサン−エ
チルエーテルで展開し、エチルエーテルの濃度を順次上
げて溶出する。このようにして展開流出する液を１００
ｍ１ずつの画分に分け、本化合物を含む画分を集合し、
減圧乾固する。この乾固物を非極性液相を用いた調製用
ガスクロマトグラフイ一により精製し、本化合物を結晶
として得ることができる。以下、本化合物の構造決定の
経過について記す。
本化合物は、融点７０〜７２゜Ｃ．ＵＶλ肩２２３ｍμ
（１０ｇε−３．５２）、ＩＲスペクトル（Ｃ７ｒＬ−
１） ；３４００、３１００１１７１８、１６５０、１
２０８、１１００１１０３８、９００１７５７、マスス
ペクトル；ｍ／Ｅ２８８（Ｍ＋）、１３Ｃ−？恨スペク
トル（Ｐｐｍ）；１４．５、１９，３、２１．６、２１
．１、３０．０、３３．９、３３．５、３３．４、３８
．８、３９．２、４２．０、５３．２、５４．８、７３
．８、１０３．１、１１３．１、１１５．５、１３９．
０、１４６．８、１５０．４、ＰＭＲスペクトル（Ｐｐ
ｍ）：６．４０（１Ｈ，．ｑ）、５．２３（１Ｈ，．ｄ
）、５．２２（１Ｈ．ｓ）、５．０８（１Ｈ．ｄ）、５
．０３（１Ｈ，．ｓ）、５．００（１Ｈ，．ｓ）、４．
７６（１Ｈ．ｓ）、３．９９（１Ｈ．．ｑ）、２．０９
（１Ｈ．０ｃｔｅｔ）、１．１８（１Ｈ．ＳｅＸｔｅｔ
）。化学シフトがアビエノール（８−ハイドロキシラブ
ダ一１２・１４−ジエン）のＡ還およびそこに結合した
メチル基の炭素に帰属されているシグナルの化学シフト
によく一致していること、１３Ｃ狸スペクトルより３個
のエキソメチレンの存在が示唆されること、ＰＭＲスペ
クタルにおける二重共鳴実験の結果より次式に示す部分
構造が存在すること、より、抽出された本化合物を、７
ーハイドロキシラブダ一８（２０）・１３（１６） ・
１４−トリエンと同定し、イソレイモノールと命名した
。
（１０ｇε−３．５２）、ＩＲスペクトル（Ｃ７ｒＬ−
１） ；３４００、３１００１１７１８、１６５０、１
２０８、１１００１１０３８、９００１７５７、マスス
ペクトル；ｍ／Ｅ２８８（Ｍ＋）、１３Ｃ−？恨スペク
トル（Ｐｐｍ）；１４．５、１９，３、２１．６、２１
．１、３０．０、３３．９、３３．５、３３．４、３８
．８、３９．２、４２．０、５３．２、５４．８、７３
．８、１０３．１、１１３．１、１１５．５、１３９．
０、１４６．８、１５０．４、ＰＭＲスペクトル（Ｐｐ
ｍ）：６．４０（１Ｈ，．ｑ）、５．２３（１Ｈ，．ｄ
）、５．２２（１Ｈ．ｓ）、５．０８（１Ｈ．ｄ）、５
．０３（１Ｈ，．ｓ）、５．００（１Ｈ，．ｓ）、４．
７６（１Ｈ．ｓ）、３．９９（１Ｈ．．ｑ）、２．０９
（１Ｈ．０ｃｔｅｔ）、１．１８（１Ｈ．ＳｅＸｔｅｔ
）。化学シフトがアビエノール（８−ハイドロキシラブ
ダ一１２・１４−ジエン）のＡ還およびそこに結合した
メチル基の炭素に帰属されているシグナルの化学シフト
によく一致していること、１３Ｃ狸スペクトルより３個
のエキソメチレンの存在が示唆されること、ＰＭＲスペ
クタルにおける二重共鳴実験の結果より次式に示す部分
構造が存在すること、より、抽出された本化合物を、７
ーハイドロキシラブダ一８（２０）・１３（１６） ・
１４−トリエンと同定し、イソレイモノールと命名した
。
この様にして得られる本化合物は、それ自体でも僅かに
芳香を有するが、加熱分解するとさらに芳香を発する。
かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極め
て好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物少量を
種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫昧評価試験を
行なつたところ、たばこ本米の香りとよく調和し、かつ
その香りに丸みをもたせ、またたばこ煙の刺激を抑制す
るなど、多くの利点を有することが判明した。本化合物
の添加によつて香喫昧を改善し得る喫煙物としては、通
常の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、葉巻
たばこ、およびパイプたばこなどのほか屑たばこ等を原
料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ植物以
外の天然繊維または植物組織培養物等を原料として製造
される合成たばこ等が含まれる。本化合物をこれら喫煙
物に添加する手段は特に限定される必要はなく、本化合
物を他の通善使用される香料と同様に、エタノールのよ
うな有機溶剤に溶かしたのち、たばこの刻みに添加して
使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品、
たとえば巻紙、糊等に含有させることもできる。
芳香を有するが、加熱分解するとさらに芳香を発する。
かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極め
て好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物少量を
種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫昧評価試験を
行なつたところ、たばこ本米の香りとよく調和し、かつ
その香りに丸みをもたせ、またたばこ煙の刺激を抑制す
るなど、多くの利点を有することが判明した。本化合物
の添加によつて香喫昧を改善し得る喫煙物としては、通
常の葉たばこを原料として製造される紙巻たばこ、葉巻
たばこ、およびパイプたばこなどのほか屑たばこ等を原
料として製造される再生たばこ、あるいはタバコ植物以
外の天然繊維または植物組織培養物等を原料として製造
される合成たばこ等が含まれる。本化合物をこれら喫煙
物に添加する手段は特に限定される必要はなく、本化合
物を他の通善使用される香料と同様に、エタノールのよ
うな有機溶剤に溶かしたのち、たばこの刻みに添加して
使用できるばかりでなく、紙巻たばこ製造用の材料品、
たとえば巻紙、糊等に含有させることもできる。
〜０．１％（重量）、望ましくは０．０１〜０．０５％
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから経済的にも大きな利点を有
する。製造例 ニコチアナ・レイモンデイの生葉１ｋ９（新鮮重）をク
ロロホルム１１中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
（重量）含有される程度でよく、ごく少量の添加で香喫
昧改良に有効であることから経済的にも大きな利点を有
する。製造例 ニコチアナ・レイモンデイの生葉１ｋ９（新鮮重）をク
ロロホルム１１中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。
この乾固物を少量のクロロホルムに溶かし、シリカゲル
のカラム（３０１１Ｌ×２０（ＴＩＬ）にかけ、へキサ
ン２００ｍ１で洗浄し、次いで３０％エーテル−ヘキサ
ン５００ｍ１で溶出した。初めの３００ｍ１を減圧濃縮
乾固し、これを調製用ガスクロマトグラフイ一により精
製した。使用したガスクロマトグラフイ一の分析条件は
以下のとおりである。ｌノノＩ「１●ノ／町Ｖｖ，，ノ
ノＪ 上記の分析条件で、本化合物の保持時間は４分である。
のカラム（３０１１Ｌ×２０（ＴＩＬ）にかけ、へキサ
ン２００ｍ１で洗浄し、次いで３０％エーテル−ヘキサ
ン５００ｍ１で溶出した。初めの３００ｍ１を減圧濃縮
乾固し、これを調製用ガスクロマトグラフイ一により精
製した。使用したガスクロマトグラフイ一の分析条件は
以下のとおりである。ｌノノＩ「１●ノ／町Ｖｖ，，ノ
ノＪ 上記の分析条件で、本化合物の保持時間は４分である。
このピークを分取し、合計５０ｍクの白色結晶を得た。
実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ、本葉一等）のたばこ刻み５０７に
対し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として
０．０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化
合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、
これらを喫煙したときのかおり・昧およびくせについて
２点識別法により比較した。
実施例 １ たばこ黄色種（ＭＣ、本葉一等）のたばこ刻み５０７に
対し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として
０．０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、本化
合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照品として、
これらを喫煙したときのかおり・昧およびくせについて
２点識別法により比較した。
専門官能検査パネル２０名の評価は第１表に示す通りで
ある。上表から、本化合物がたばこの香り・昧およびく
せを著しく改善することがわかる。
ある。上表から、本化合物がたばこの香り・昧およびく
せを著しく改善することがわかる。
実施例 ２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶部とに分けたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作製したシート状再生たばこ５０７に対し、本化合
物５％（重量）エタノール溶液を本化合物の添加量が０
．０５％（重量）になるように噴霧したのち裁刻して巻
上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照
として、これらを喫煙したときの香り・昧および刺激に
ついて、２点識別法によりこれらの喫昧を比較した。
水不溶部とに分けたのち、水不溶部を叩解し、これにそ
の乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた混
合物を薄紙状に成型し、この薄紙に上記の水溶性部を戻
して作製したシート状再生たばこ５０７に対し、本化合
物５％（重量）エタノール溶液を本化合物の添加量が０
．０５％（重量）になるように噴霧したのち裁刻して巻
上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻みの巻上品を対照
として、これらを喫煙したときの香り・昧および刺激に
ついて、２点識別法によりこれらの喫昧を比較した。
専門官能検査パネル２０名による評価は第２表に示す通
りである。この結果、本化合物は香り・昧を改善すると
ともに著しい刺激抑制効果を有することがわかる。
りである。この結果、本化合物は香り・昧を改善すると
ともに著しい刺激抑制効果を有することがわかる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物。 ２ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される化合物よりなるたばこ用香喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305581A JPS5917092B2 (ja) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1305581A JPS5917092B2 (ja) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57128647A JPS57128647A (en) | 1982-08-10 |
| JPS5917092B2 true JPS5917092B2 (ja) | 1984-04-19 |
Family
ID=11822434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1305581A Expired JPS5917092B2 (ja) | 1981-02-02 | 1981-02-02 | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5917092B2 (ja) |
-
1981
- 1981-02-02 JP JP1305581A patent/JPS5917092B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57128647A (en) | 1982-08-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5919935B2 (ja) | ８．９−ジヒドロ−８．９−ジハイドロキシ−メガスティグマトリエノン関連化合物ならびにたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917092B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１３（１６）、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5917091B2 (ja) | ７−ハイドロキシラブダ−８（２０）、１２、１４−トリエン、および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932450B2 (ja) | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JPS61145141A (ja) | デヒドロカリツソン及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932449B2 (ja) | ラブダ−７，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および，該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH0450295B2 (ja) | ||
| JPS5932452B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・２及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5919952B2 (ja) | ８、９−デヒドロテアスピロン及び該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5932451B2 (ja) | オクシド−ル・アイソマ−・１及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5831914B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6136837B2 (ja) | ||
| JPS5933582B2 (ja) | オクシド−ルアセテ−ト及びたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS5811191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS58144344A (ja) | ３−ハイドロキシ−７，８−デヒドロ−β−イオノンならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS63119684A (ja) | トランスジヒドロカリッソンの製造方法 | |
| JPS5831913B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS606191B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS61225193A (ja) | １３−ハイドロキシソラナスコン−β−グルコシドならびに該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS6045912B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPS63119685A (ja) | ４−エピアウベルゲノンの製造方法 | |
| JPS6328584B2 (ja) | ||
| JPS6045911B2 (ja) | たばこ用香喫味改良剤 | |
| JPH02131563A (ja) | たぱこ香喫味改良剤 |