JPH02131564A - たばこ香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 （１）本発明は、次式（１） で示される２，　６．　１０−トリメチル−５．９−ウ
ンデカジエナールを含有してなるたばこの香喫味改良剤
に関する。

〔従来の技術〕

従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加することにより
、より好ましい喫味や香味を付与したり、あるいは喫煙
物素材の有する香喫味を改善するのに存効な化合物は、
既に数多く知られている。しかし、本発明に使用される
２．　６．　１０−トリメチル−５．９−ウンデカジエ
ナールはたばこの製造において用いられたことがない。

本発明のたばこ香喫味改良剤の有効成分である当該化合
物２，　６．　１０−トリメチル−５，９−ウンデカジ
エナールは、ＪｏｚｅｆＧｏｒａら：“Ｐｅｒｆｕｍｅ
ｒ　＝　Ｆ＋　ｂｏｒｉｓｔ”，　Ｖｏｌ．５．　Ｆｅ
ｂｒｕ−ａｒｙ／Ｍａｒｃｈ．　３１−３７（１９８０
）に新しい合成香料の一つとして記載されている公知の
化合物であり、オゾン　ノートを持つユニークな合成香
料として市販されている。また、この化合物は最近、Ｋ
ｉｒｋＧｕｓｔａｆｓｏｎら：”Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ　，　４Ｈ６）．　１１０Ｎ１９８５）に、Ａｎｉｓ
ｏｄｏｒｉｓ　Ｎｏｂｉｌｉｓ　（　　ＰＱに、ｓｐｅ
ｃｋｌｅｄ　ｓｅａｌｅｍｏｎと呼ばれている）なる、
ウミウシの一種の抽出物の中から天然では初めての同定
例として報告されている。しかしながら、これらの文献
には当該化合物のたばこ用の香料や香喫味改良剤として
の有用性について全く開示されておらず、他の報告例も
これまで全く見当たらない。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、消費者の嗜好にあったたばこを製造する為に、各
種の香料を添加しその香喫味を改良している。既に多数
の香喫味改良剤が知られているにも拘らず、依然として
より優れた香喫味改良剤開発への期待と要望は強い。加
えて、近年一段と高まっている天然物指向は、たばこで
も例外ではなく、香喫味改良剤が天然に由来する成分、
特にたばこ自身に存在する成分である事が強く望まれて
いる．たばこ葉に存在し、かつ工業的にも安価に供給出
来る、新しい香喫味改良剤開発の重要性は益々高まって
いるのが現状であり、当該香喫味改良剤の早期製品化が
当業界における重要課題とされていた。

〔課題を解決するための手段〕

このような技術的背景を踏まえ、本発明者らは、天然由
来の化合物を有効成分とする優れたたばこの香喫味改良
剤を開発することを目標として鋭意研究を積重ねた結果
、たばこの葉から抽出、分離した特定の化合物２，　６
．　１０−　｝リメチル−５．９ウンデカジエナールが
特有のたばこの香喫味改良作用を有することを見い出し
て、本発明を完成するに至った。

本発明は、次式（１） で示される２，　６．　１０−　｝リメチル−５，９−
ウンデカジエナールを含有して成るたばこ香喫味改良剤
を提供することを目的とするものである。

本発明のたばこ香喫味改良剤の有効成分である２，　６
．　１０−　｝リメチル−５．９−ウンデカジエナール
は、たばこの葉の溶剤抽出物の香気成分の分析研究を進
める中で、次のような分析操作によって見い出されたも
のである。

本化金立■並班 すなわち、１ミリ幅に細刻したバージニアたばこ葉（黄
色種、ＯＣＬ）を葉の重量に対して７倍容量のジクロル
メタンに加え、７時間攪拌抽出した。

この抽出液を減圧下に濃縮し、葉の重量に対して７．８
５％の抽出油を得た。この抽出油を３．６倍のｎ一ヘキ
サンと混合し１時間攪拌した。ヘキサンに不溶性の固体
は、これを減圧濾過して除き、得られたヘキサン溶液を
濃縮して、処理油に対して５５．３％のヘキサン可溶部
を得た。ヘキサン可溶部は２．５倍量のジクロルメタン
に溶解してから、１．５倍量の１０％酒石酸水溶液と混
合し、１時間攪拌した．水層には、ニコチンを主成分と
する塩基類が酒石酸塩として移行する。ジクロルメタン
溶液を濃縮して、脱塩基油を８７．８％の収率で得た。

次に、この脱塩基部をシリカゲルーカラムクロマトグラ
フィで分割した。処理油に対して４倍重量のシリカゲル
（ワコーゲルＣ−２００：和光純薬工業株式会社製品）
をヘキサン湿式法でカラムに充填し、処理油をヘキサン
に溶かして吸着させた。ヘキサン、ヘキサンー酢酸エチ
ル（９６：４）、および酢酸エチルの順に溶剤を変えて
溶出を行った。ヘキサンー酢酸エチル（９６：４）溶出
部は、匂いの弱い前半と、匂いの強い後半のフラクショ
ンに分かれるので、後半のフラクションをとった。この
フラクションは処理油に対して、２５．８％の重量収率
で分割された。

次にこのフラクションを、ニッカーソン式連続水蒸気蒸
留装置にかけ、７時間水蒸気蒸留を行った。

この装置において、抽出溶剤はジエチルエーテルを用い
た。水蒸気蒸留部は処理油に対して、０．１８％の重量
収率で得られた。この藤留部は、極めて多数の成分から
構成されているので、次に分取ガスクロマトグラフィを
行う事により、目的化合物の存在する部分を分割した。

条件は次に示す。

カラム：ＦＦＡＰ，　５％ｏｎ　Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ
−Ｗ（ＡＷ）（６０８０ｍｅｓｈ）　（ガスクロ工業株
式会社製品）、ガラス力ラム４ｍ　（Ｌ）　，　４ｍｍ
　（１０）温度＝１００〜２４０゜Ｃ（４゜Ｃ／ｍｉｎ
．）１回の注入量１２μ２で、２５回繰り返し行い、２
６．１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナールを
含有する部分を１５μｉ分取した。この分取フラクショ
ン中の２．　６．　１０−　｝リメチル−５，９−ウン
デカジエナールの含量は０．２％と極めて微量であった
が、ＧＣ−ＭＳ　（ガスクロマトーマススペクトル）測
定して、２，　６．　１０−トリメチル−５．９ウンデ
カジエナールを推定した。しかし、通常のＧ（，−ＭＳ
データでは本化合物の場合、分子イオンをはじめ高質量
フラグメントが非常に出にくいので、更に、ＧＣ−ＣＩ
−ＭＳ　（ガスクロマトケミカルイオン　マススペクト
ル）測定して６’ｆ　Ｅ’２した。

くケミカルイオン　マススペクトル　データ〉（ｍ／ｅ
，　　２０ｅＶ） １８９（１００）　　９５（４５．６）　　１０９（４
４．４），１１１（３３．３）８Ｎ３２．６）　　２０
９（２３．帆Ｍ＋Ｈ　ｉｏｎ）．　９７（１７．８）．
　３６（１７．４），　　１３５（１５．６），　　１
２３（１４．８），　　７７（１２．２）１９２（９．
６），１６５（９．３），９９（７．４），１２５（７
．４），１５０（マ），　　１４９（６．９），　　８
２（６．７），　　１３７（５．９），　　２１０（５
．２）八　　の　　胛ｕＭ 次に、本発明者らは、上記のごとくたばこの中に初めて
存在をｌｉｎ認した本化合物の、たばこへの付香を行い
、本化合物の香喫味作用について具体的に評価した。本
化合物はオゾン　ノートが極めて強いのでたばこへの付
香量は極少量でよ＜　１０ｐｐｍ（１００万分の１０重
量部）以下で十分に添加効果がある。具体的な効果とし
ては、香調に甘味が加わり、煙に柔らかさが増して、特
に香りに広がりと力強さが付与され、たばこ本来の旨味
を引き出す効果が初めて明らかになった。

本化合物は、たばこの種類に拘らず例えば、エタノール
溶液の形で香喫味改良剤として使用出来るが、たばこ製
造工程中の付香時期や付香手段に付いても特に限定され
ない。たばこへの付香量は、極少量で期待する効果が得
られるので、１０ｐｐｍ以下、好ましくは０．０１〜ｉ
ｐｐｍの範囲が適当であるが、付香量は必要に応じて適
宜変更し得るものであり、特に限定されない。

〔発明の効果〕

本発明で使用する化合物即ち、２，　６．　１０−　｝
リメチル−５，９−ウンデカジエナールは、本発明者に
よりたばこの渾発性香気成分として、初めて見い出され
、たばこの香喫味改良効果が顕著である事が薙認された
ものであり、たばこ香喫味改良剤の有効成分として優れ
た性質を有する。当該化合物を有効成分とする本発明の
たばこ香喫味改良剤は、従来製品にない特有の作用効果
を有するものであり、産業上の利用価値は顕著なもので
ある。

［実施例］ 次に実施例によって本発明を更に詳細に説明する。

実施例ｌ ２６．１０−トリメチル−５，９−ウンデカジエナール
の１％エタノール溶液を調製し、これを、細刻した黄色
種たばこに対してＯ．　ｌｐｐｍ　（１００万分の０．
１重量部）の付香量となるように、噴霧付香した。専門
パネル１０名により試喫評価した結果は、次の第１表の
通りであった。（数字は、良いとした人数） 第１表 この結果、本発明化合物即ち、２，　６．　１０−　｝
　ＩＪメチル−５，９−ウンデカジエナールは、たばこ
の香喫味を顕著に改良し、ことに香りにふくよかさと甘
味を、煙に柔らかさを付与するのに有効であることが確
認された。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式（ I ）で示される２，６，１０−トリメチ
   ル−５，９−ウンデカジエナールを含有することを特徴
   とするたばこ香喫味改良剤。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）