JPH02131561A - たばこ香喫味改良剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、たばこ葉より抽出、分離した特定の化合物の
２．４−デカジエナール、２−プロビオニルチオフェン
およびジオスフェノールから選ばれる一種または二種以
上を有効成分として含有してなる新規たばこの香喫味改
良剤に関するものである． ［従来の技術］ 従来、たばこの製造工程で喫煙物に添加することにより
、より好ましい喫味や香味を付与したり、あるいは喫煙
物素材の有する香喫味を改善するのに有効な化合物は、
既に数多《知られている。しかし、本発明に使用される
２，４−デカジエナール（ＩＬ　２−プロピオニルチオ
フェン（Ｉ！）ジオスフェノール（ＩＩＩ）は、何れも
天然物の揮発性香気成分としてよく知られている化合物
であるが、これまでたばこの製造において用いられたこ
とがない化合物である。

これらの化合物のうち、２，４−デカジエナール（１）
は、天然物に広汎に存在する香気成分の一つであり、例
えば、調理したチキンの中に（Ｅ．Ｌ．Ｐｉｐｐｅｎら
：“Ｊ．Ｆｏｏｄ　Ｓｃｉ．”．　２８．　３３４（１
９６３））、またロースト　ピーナッツ（Ｄ．Ｆ．Ｂｒ
ｏｉｗｎら：“Ｊ，Ａｇｒ．　ＦｏｏｄＣｈｅｗ．　，
　Ｖｏｌ．２１．　Ｎα３，　４６３（１９７３））、
紅茶（Ｓ．Ｓａｔｏら：“Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈｅｍ
．　，　３４．　１３５５（１９７０））等に見い出さ
れており、微量の添加で効果のある香料成分として市販
されている。たばこの中には、２．４一デカジエナール
（Ｉ）の類似化合物としては、２．４一へキサジエナー
ルと２，４−へブタジエナールの二種類だけしか報告さ
れていない。

２−プロピオニルチオフェン（ｎ）は、ローストコーヒ
ーの香気の中（Ｊ．Ｓｔｏｆｆｅｌｓｍａら：”Ｊ，Ａ
ｇｒ．ＰｏｏｄＣｈｅｍ．，　Ｖｏｌ．１６，　Ｎｌｌ
６，　１０００（１９６８））、加熱した牛肉の香気の
中（Ｍ．Ｓｔｏｌｌら：“Ｈｅｌｖ．Ｃｈｅｍ．Ａｃｔ
ａ．　＋　５０＋６２８　（１９６７）　）に同定され
ているだけである。たばこの中のチオフェン類として知
られているのはチオフェン、２−ホルミルー３−メチル
チオフエン、２−ホルミル−５−メチルチオフェンおよ
び２−アセチルチオフエンの四種類である（藤森　嶺ら
：“農芸化学会誌”，Ｖｏｌ．５３，　Ｎα９，　Ｒ９
５（１９７９））。

また、ジオスフェノール（Ｉ［Ｉ）は、生薬や精油とし
て古くから使われてきたブッコ油の中に存在している成
分として知られている（奥田　治“香料化学総覧（ＩＩ
）”（昭和４５−１−１５）広川書店ｐ．９３１）。

また、ペパーミント油の中の微量成分として報告されて
いる（Ｔ．Ｙｏｓｈｉｄａら：″Ａｇｒ．Ｂｉｏｌ．Ｃ
ｈｅｍ．”＋４４（７）＋１５３５　（１９８０）　）
。しかしながら、本発明に使用されるこれらの化合物は
、たばこ用の香料や香喫味改良剤としては、文献には全
く開示されていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

従来、消費者の嗜好にあったたばこを製造するために、
各種の香料を添加してその香喫味を改良することが行わ
れている。既に多数の香喫味改良剤が知られているにも
拘らず、依然としてより優れた香喫味改良剤開発に対す
る期待と要望は強い。

加えて、近年一段と高まっている天然物指向は、たばこ
でも例外ではなく、香喫味改良剤が天然に由来する成分
、特にたばこ自身に存在する成分である事が強く望まれ
ており、たばこ葉中に存在し、かつ工業的にも安価に供
給出来る、新しい香喫味改良剤を開発することの重要性
は益々高まっているのが当業界における現状である。

〔課題を解決するための手段］ 本発明者らは、このような技術的背景に鑑み、たばこの
葉の溶剤抽出物の香気成分の分析研究を積重ねる中で、
たばこの香喫味改良作用を有する化合物類を見い出して
、本発明を完成するに至った。

本発明は、たばこ葉より抽出、分離した特定の化合物類
の一種または二種以上を有効成分として含有する新規た
ばこ香喫味改良剤を提供することを目的とするものであ
る。

本発明で使用される化合物類は、 次式（１） ＣＨＯ で示される２．４−デカジエナール、次式（ｎ）で示さ
れる２−プロピオニルチオフェン、及び次式（Ｉ［Ｉ） で示されるジオスフェノールから成るものであり、本発
明のたばこ香喫味改良剤は、これらの化合物から選ばれ
る一種または二種以上を含有せしめて構成されるもので
ある。当該化合物の組合わせについては、必要に応じて
適宜選択されるものであり、特に限定されない。

本発明で使用される上記化合物は、いずれもたばこ葉中
より、次のような分析操作によって抽出、分離されたも
のであるが、工業的には、いずれも公知の合成法により
合成可能であり、工業生産上有利なものである。

人の すなわち、１ミリ幅に細刻したバージニアたばこ葉（黄
色種、ＯＣＬ）を葉の重量に対して７倍容量のジクロル
メタンに加え、７時間攪拌抽出した。この抽出液を減圧
下にｆＡ縮し、葉の重量に対して７．８５％の抽出油を
得た。この抽出油を３．６倍のｎ−ヘキサンと混合し１
時間攪拌した。ヘキサンに不溶性の固体は、これを減圧
濾過して除き、得られたヘキサン溶液を濃縮して、処理
油に対して５５．３％のヘキサン可溶部を得た。ヘキサ
ン可溶部２．５倍量のジクロルメタンに溶解してから、
１．５倍量の１０％酒石酸水溶液と混合し、１時間攪拌
した。水層には、ニコチンを主成分とする塩基類が酒石
酸塩として移行する。ジクロルメタン溶液を濃縮して、
脱塩基油を８７．８％の収率で得た。次に、この脱塩基
部をシリカゲルー力ラムクロマトグラフィで分割した。

処理油に対して４倍重量のシリカゲル（ワコーゲルＣ−
２００．和光純薬工業株式会社製）をヘキサン湿式法で
カラムに充填し、処理柚をヘキサンに溶かして吸着させ
た。ヘキサン、ヘキサンー酢酸エチル（９６：４）、お
よび酢酸エチルの順に溶荊を変えて溶出を行った。ヘキ
サンー酢酸エチル（９６：４）溶出部は、匂いの弱い前
半と、匂いの強い後半のフラクションに分かれるので、
後半のフラクションをとった。このフラクションは処理
油に対して、２５．８％の重量収率で分割された。

次にこのフラクシゴンを、ニッカーソン式連続水蒸気蒸
留装置にかけ、７時間水蒸気蒸留を行った．この装置に
おいて、抽出溶剤はジエチルエーテルを用いた。水蒸気
蒸留部は処理油に対して、０．１８％の重量収率で得ら
れた。この蒸留部は、極めて多数の成分から構成されて
いるので、次に分取ガスクロマトグラフィを行う事によ
り、本発明化合物の存在する部分を分割した。条件は次
に示す。

カラム：ＦＦＡＰ，５％ｏｎ　Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ−
Ｗ（ＡＷ）（６０−８０ｍｅｓｈ）　（ガスクロ工業株
式会社製），ガラスカラム４ｍ（Ｌ），　４ｍｍ（１０
）温度：　１００　〜２４０”Ｃ　（　４゜Ｃ／ｍｉｎ
．）１回の注入量１２μ２で２５回繰り返し行い、２．
４一デカジエナール、２−プロピオニルチオフェンおよ
び、ジオスフェノールを含有する部分を５μｌ分取した
。この分取フラクション中のこれらの含量は、それぞれ
１．４９％、１．１％、２．４％、と極めて微量であっ
た。これをＧＣ−ＭＳ　（ガスクロマトーマススペクト
ル）測定して、上記の３成分の存在を明らかにした。２
，４−デカジエナールについては、通常のＧＣ−ＭＳ測
定では分子イオンをはじめ高質量フラグメントが非常に
でにくいので更にＧＣ−Ｃ　Ｉ−Ｃ　Ｉ−ＭＳ　（ガス
クロマトーケミカルイオンマススペクトル）測定して確
認した。また、２−プロピオニルチオフエンはイオウ原
子をもつ含硫化合物であるので、Ｆ　Ｐ　Ｄ　（Ｆｌａ
ｍｅＰｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ　Ｄｅｔｅｃｔｅｒ：リン
化合物やイオウ化合物だけを特異的に検出する）ガスク
ロマト測定も行い確認したが、この分取フラクションの
イオウ化合物は２−プロピオニルチオフェンだけである
事も確認した。

人　　の　　　『 次に、本発明者らは、上記のごと《たばこ葉中に初めて
存在を確認した式（Ｉ）、　（Ｉｆ）、および（ＩＩＩ
）の化合物について各々、たばこへの付香を行いそれら
の香喫味改良作用を具体的に評価した。

２，４−デカジエナール（１）は濃厚状態では決して、
快い匂いではないけれども、希薄状態では豆腐を思い浮
かべる匂いであり、１０ｐｐｍ以下の微量の添加で十分
な効果がある。具体的な作用としては、渋味を減少させ
、甘味とうま味が出て、ふくらみのある煙量感が醸し出
された。

２−プロピオニルチオフエン（ＩＩ）は、希薄状態では
匂いを拡散させ、煙量感を増加させる作用および呈味作
用があり、辛味や苦味を伴わない強い甘味があることが
初めて判った。たばこへ付香した希薄状態でも、甘味が
あり、たばこの渋味や辛味を減少させる作用があった。

添加量は１０ｐｐｍ以下の微量でも十分な効果が認めら
れた。

ジオスフェノール（Ｉ［Ｉ）は、渋味を減少させすっき
りした清涼感を付与し、１０ｐｐｍ以下の添加量でも十
分な効果が認められた。

尚、２．４一デカジエナール（１）は、市場にて容易に
入手出来る。２−プロピオニルチオフェン（Ｉｆ）は、
チオフエンとプロピオン酸クロライドまたは無水プロビ
オン酸から容易に合成できる。ジオスフェノール（ＩＩ
Ｉ）は、ブンコ油の精油から分離するか、前述の文献（
奥田　治“′香料化学総覧（Ｉｔ）”（昭４５−１−１
５）広川書店ｐ．９３１）に記載の方法により合成する
ことができる。

これらの化合物は、単独または混合して使用することが
できる。すなわち、上記の３つの化合物は、たばこの種
類に拘らず例えば、エタノール溶液の形で使用出来、た
ばこの製造工程中の付香時期や付香手段については限定
されない。たばこへの付香量は、極少量で期待する効果
が得られるので、どの化合物の場合でも一般に１０ｐｐ
ｍ以下、好ましくは０．０１〜ｌｐｐｍの範囲で適量で
ある。

〔発明の効果〕

本発明で有効成分として使用される化合物即ち、２，４
−デカジエナール、２−プロピオニルチオフェンおよび
、ジオスフェノールは、本発明者らによりたばこの揮発
性香気成分として、初めて見い出され、たばこの香喫味
改良効果が顕著である事が確認されたものであり、当該
化合物を単独または組合わせて使用することにより、従
来製品にない優れたたばこ香喫味改良剤を製造すること
ができる。当該化合物は、いずれも容易に合成すること
が可能であり、本発明のたばこ香喫味改良剤の産業上の
利用価値は、きわめて高いものである。

〔実施例〕

次に、実施例を記載して本発明をさらに具体的に説明す
る。

実施例１ ２，４−デカジエナールの１％エタノール溶液を調製し
、これを細刻した黄色種たばこに対して０．　１ｐｐｍ
　（１００万分の０，１重量部）の付香量となるように
噴霧付香した。専門パネル１０名により試喫評価した結
果は、次の第１表のとおりであった。

（数字は良いとした人数を示す） 第１表 この結果から明らかなように、本化合物即ち、２，４−
デカジエナールはたばこの香喫味を顕著に改良し、こと
に味と煙量感の改良効果が明確であることが判明した。

実施例２ ２−プロピオニルチオフェンの１％エタノール溶液を調
製し、これを細刻した黄色種たばこに対して０．５ｐｐ
ｍ（１００万分の０．５重量部）の付香量となるように
噴霧付香した。専門パネル１０名により試喫評価した結
果は、次の第２表のとおりであった。

（数字は良いとした人数を示す） 第２表 この結果から明らかなように、本化合物即ち、２−プロ
ピオニルチオフェンは、たばこの香喫味を顕著に改良し
、ことに渋味や辛味を減少させ、甘味を付与し、香りの
広がりと煙量感の改良効果を有することが判明した。

実施例３ ジオスフェノールの１％エタノール溶液を調製し、これ
を細刻した黄色種たばこに対してｌｐｐｒａ（１００万
分の１重量部）の付香量となるように噴霧付香した。専
門パネル１０名により試喫評価した結果は、次の第３表
のとおりであった。（数字は良いとした人数を示す） 第３表 この結果から明らかなように、本化合物即ち、ジオスフ
ェノールはたばこの香喫味を顕著に改良し、ことに従来
にない香喫味を付与すること、具体的には、渋味が際だ
って減少し、すっきりした清涼惑が付与されることが判
明した。

実施例４ （重量部） ２．４一デカジエナール　　　　　　３０２−プロピオ
ニルチオフェン　　　　２２ジオスフェノール　　　　
　　　　　４８エタノール　　　　　　　　　　　　９
００上記の混合物を、細刻した黄色種たばこに対して１
ｐρ所の付香量となるように、噴霧付香し、専門パネル
１０名により試喫評価した結果は、次の第４表のとおり
であった。（数字は良いとした人数を示す） この結果から明らかなように、本化合物即ち、２，４−
デカジエナール、２−プロピオニルチオフェンおよび、
ジオスフェノールからなる香料組成物は、たばこの香喫
味を顕著に改良し、従来のたばこになかった新しい喫味
を醗し出すこと、具体的には、広がりのあるスムーズな
香りと渋味が少ない、ふくよかな煙量感をたばこに付与
することが判明した。

尚、本化合物（Ｉ）、（ｎ）および（ＩＩＩ）の他の組
み合わせの場合も、同様の効果が得られた。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） で示される２，４−デカジエナール、次式（II）▲数式
   、化学式、表等があります▼（II） で示される２−プロピオニルチオフェン、及び次式（I
   II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で示されるジオスフェノールから成る群から選ばれる化
   合物の一種または二種以上を含有することを特徴とする
   たばこ香喫味改良剤。