JPS5936633A - ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤Info
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- JPS5936633A JPS5936633A JP14464482A JP14464482A JPS5936633A JP S5936633 A JPS5936633 A JP S5936633A JP 14464482 A JP14464482 A JP 14464482A JP 14464482 A JP14464482 A JP 14464482A JP S5936633 A JPS5936633 A JP S5936633A
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ラブダ−８，１３に一ジエンー１５−オール
および該化合物よりなるたけこ用香喫味改良剤に関する
。
および該化合物よりなるたけこ用香喫味改良剤に関する
。
本発明者らは、神々のたばこ属柄物中に含有される化学
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として検討を重ねた結果、新規１化合物であるラブダ−
８，１３Ｂ−ジエン−１５−オールを、タバコ野生柚ニ
コチアナ・セッチェリーの緑葉より精製φ単離すること
に成功した。さらに、本化合物の有用性として、たばこ
香ｌ！Ｊｌ！味改善効來について検刷した結果、たばこ
本来の％喫味に対する増感剤、および香料として極めて
ずぐれていることを見い出し一本発明を為すに至った。
成分の中から有用な化学物質を検索抽出することを目的
として検討を重ねた結果、新規１化合物であるラブダ−
８，１３Ｂ−ジエン−１５−オールを、タバコ野生柚ニ
コチアナ・セッチェリーの緑葉より精製φ単離すること
に成功した。さらに、本化合物の有用性として、たばこ
香ｌ！Ｊｌ！味改善効來について検刷した結果、たばこ
本来の％喫味に対する増感剤、および香料として極めて
ずぐれていることを見い出し一本発明を為すに至った。
すなわち、本発明の目的は、新規化合物、ことに、たば
この香喫味改良剤として、イｊ効な新規化合物を提供す
ることにある。
この香喫味改良剤として、イｊ効な新規化合物を提供す
ることにある。
本発明は、次式の構造式で示される化合物ならびに該化
合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
合物よりなるたばこ用香喫味改良剤である。
本発明の化合物（以下、本化合物という。）は、ラブダ
−８，１３Ｆ−ジエン−１５−オールと称され、元素組
成Ｃ，，Ｈ，Ｏの油状物質である。本化合物は、次のよ
うにしてタバコより抽出製造することができる。すなわ
ち、タバコの生葉を収穫後、ただちにクロロホルム、エ
ーテル、酢酸エチル等の非親水性溶剤などに浸漬して抽
出液を得る。この抽出液を減圧乾固し、残渣をシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ヘキサン−酢酸エチルで展開し、
酢酸エチルの濃度を順次上げて溶出する。このようにし
て展開流出する液を５０ｍｔずつの両分に分け、本化合
物を含む両分を集合し、減圧乾固する。そして、さらに
、これを硝酸鉗を含むシリカゲルに吸着させ、ベンセン
で溶出する。そして、ガスクロマトグラフィーを用いて
確託することにより当該化合物を含むフラクシいンを集
め、減圧乾固することず。
゛・ＩＴ ＶスペクＩ・ル：禾端吸収、
ＩＲスペクトル（ｃｒｎ−’）３３Ｇ０，２９１５，１
６６５，１４６０，１４４０．１３８ｆｉ、１３７０，
１０００．ｖススベクトル（ｎ１／Ｚ）！ ２７２，２
５７，２０５，１１９゜”Ｃ−ＮＭｌ？（ｐｐｍ）
！１６．３（ｑ） 、１９．１（ｔ） 。
−８，１３Ｆ−ジエン−１５−オールと称され、元素組
成Ｃ，，Ｈ，Ｏの油状物質である。本化合物は、次のよ
うにしてタバコより抽出製造することができる。すなわ
ち、タバコの生葉を収穫後、ただちにクロロホルム、エ
ーテル、酢酸エチル等の非親水性溶剤などに浸漬して抽
出液を得る。この抽出液を減圧乾固し、残渣をシリカゲ
ルカラムに吸着させ、ヘキサン−酢酸エチルで展開し、
酢酸エチルの濃度を順次上げて溶出する。このようにし
て展開流出する液を５０ｍｔずつの両分に分け、本化合
物を含む両分を集合し、減圧乾固する。そして、さらに
、これを硝酸鉗を含むシリカゲルに吸着させ、ベンセン
で溶出する。そして、ガスクロマトグラフィーを用いて
確託することにより当該化合物を含むフラクシいンを集
め、減圧乾固することず。
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１９．５（（１） 、２ｏ、ｔ（ｑ、ｔ） 、２１．７
（Ｑ） 、２６ｓ（ｔ）、３３．３（ｑ 、 ｓ） 、
３３．６（ｔ）、３７．０（ｔ）、３９．０（ｓ）、４
０．２←ｌ） 、４１．８（ｔ） 、＋ｓｔ、ｅ（ｄ）
、５９．１ （ｔ）、ｘ２２．ｅ（ｄ）、Ｌ２５．８
（１）、１４０．０（１）、１４０．２（１）。
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１１１−ＮＭＩ？ （ｐｐｍ） ！ ｏ、５ｌａＨ，＆
） 、 ０．８７（３Ｈ，＆）＋ｏ、ｏａ（ａｕ、ｉ）
、１．ｂ７＜ｓＨ，＠）、１．７０（３Ｈ，す、 ４．
１６ （２１１、ｄ ） 、 ５．４４ （Ｉ Ｈ、ｔ
）。
） 、 ０．８７（３Ｈ，＆）＋ｏ、ｏａ（ａｕ、ｉ）
、１．ｂ７＜ｓＨ，＠）、１．７０（３Ｈ，す、 ４．
１６ （２１１、ｄ ） 、 ５．４４ （Ｉ Ｈ、ｔ
）。
”Ｃ−ＮＭＲスペクトルにおいて、４本の炭素の化学シ
フトが、ビレノール（１５，１９−ジハイドロキシーラ
ブダ−７，１３Ｂ−ジエン）シフトが、ラブダン系化合
物の１８ 、１９．牌位に帰属される炭素のそれらによ
く一致してし＼）ること、さらに、本化合物のＩ Ｒ、
’Ｉ（−ｒＮ ｆｖｌ Ｈのデータが、エンド−ラブダ
−８，１３Ｅ−ジエン−１５−オールのそれに合致し、
旋光度のみが異なっていたことから、抽出された本化合
物をラブダ−８，１３Ｂ−ジエン−１５−オールと′
決定した。
フトが、ビレノール（１５，１９−ジハイドロキシーラ
ブダ−７，１３Ｂ−ジエン）シフトが、ラブダン系化合
物の１８ 、１９．牌位に帰属される炭素のそれらによ
く一致してし＼）ること、さらに、本化合物のＩ Ｒ、
’Ｉ（−ｒＮ ｆｖｌ Ｈのデータが、エンド−ラブダ
−８，１３Ｅ−ジエン−１５−オールのそれに合致し、
旋光度のみが異なっていたことから、抽出された本化合
物をラブダ−８，１３Ｂ−ジエン−１５−オールと′
決定した。
このようにして得られる本化合物は、それ自体でも伜か
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
１を、種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評価
試験を行なったところ、たばこ本来の香りとよく調和し
、かつ、その香りに丸みを持たせ、また、 ５− たばこ煙の刺激を抑制するなど多くの利点を有すること
が判明した。本化合物の添加によって、香ＩＩｍ！味を
曖善し得る咋煙物としては、通常の葉たばこを原料とし
てｌｌｌ造される紙巻たばこ、葉巻たばこ、およびパイ
プたけこのはが、屑たばこを原料として製造される再生
たばこ、あるいはタバコ植物以グーの天然繊維または植
物組織培４１１等を原料として製造される合成たばこ等
が含（ まれる。
に芳香を有するが、加熱分解すると、更に芳香を発する
。かかる特性は、本化合物を喫煙物に添加した場合、極
めて好ましい効果を発揮する。すなわち、本化合物の少
１を、種々の喫煙物に添加して、喫煙による香喫味評価
試験を行なったところ、たばこ本来の香りとよく調和し
、かつ、その香りに丸みを持たせ、また、 ５− たばこ煙の刺激を抑制するなど多くの利点を有すること
が判明した。本化合物の添加によって、香ＩＩｍ！味を
曖善し得る咋煙物としては、通常の葉たばこを原料とし
てｌｌｌ造される紙巻たばこ、葉巻たばこ、およびパイ
プたけこのはが、屑たばこを原料として製造される再生
たばこ、あるいはタバコ植物以グーの天然繊維または植
物組織培４１１等を原料として製造される合成たばこ等
が含（ まれる。
本化合物を、これら喫煙物に添加する手段は、特に限定
される必要はなく、本化合物を他の通常使用される香料
と同様にエタノールのような有機溶媒に溶かした後、た
ばこ刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻たば
こ製造用の材料品、たとえば巻紙、糊性に含有させるこ
とができる。
される必要はなく、本化合物を他の通常使用される香料
と同様にエタノールのような有機溶媒に溶かした後、た
ばこ刻みに添加して使用できるばかりでなく、紙巻たば
こ製造用の材料品、たとえば巻紙、糊性に含有させるこ
とができる。
本化合物の添加Ｗは、鰻終嗅煙物中にφ、ｏｏｉ％〜ｏ
、 １％（重置）、望ましくは、０．０１−０．０５％
（ｊｌｄｔｌ）含有される程度でよく、ごく少量の添加
で香喫味改良に有効であることがら、経済的に ６− も大きな利点を有する。
、 １％（重置）、望ましくは、０．０１−０．０５％
（ｊｌｄｔｌ）含有される程度でよく、ごく少量の添加
で香喫味改良に有効であることがら、経済的に ６− も大きな利点を有する。
製造例
ニコチアナ・七ッチェリーの生葉ＩＫ４（新鮮型）をク
ロロホルムｌｔ中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量のク
ロロホルムに溶かし、シリカゲルカラム（３（７）Ｘ２
０ｍ）にかけて、ヘキサン２００ ｙｙ＋ｔで洗浄し、
次いで、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶出し、最後
に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ ｍｌで溶出し
、これを、４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量の
ベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含むシリカ
ゲルカラム（３αｘ２０ｃｒｎ）にかけて、ベンゼンで
溶出させた。ガスクロマトグラフィーを用いて１ｉ’ｆ
ｌｌＲした当該化合物を含むフラクションを集め、減圧
乾固して本化合物２００ｍｇを得た。
ロロホルムｌｔ中に３０秒間ずつ２回浸漬し、得られた
抽出液を４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量のク
ロロホルムに溶かし、シリカゲルカラム（３（７）Ｘ２
０ｍ）にかけて、ヘキサン２００ ｙｙ＋ｔで洗浄し、
次いで、酢酸エチル濃度を５％ずつ上げて溶出し、最後
に、１５％酢酸エチル−ヘキサン５００ ｍｌで溶出し
、これを、４０℃で減圧濃縮した。この乾固物を少量の
ベンゼンに溶かし、硝酸銀２０％（重量）を含むシリカ
ゲルカラム（３αｘ２０ｃｒｎ）にかけて、ベンゼンで
溶出させた。ガスクロマトグラフィーを用いて１ｉ’ｆ
ｌｌＲした当該化合物を含むフラクションを集め、減圧
乾固して本化合物２００ｍｇを得た。
実施例−ま
たばこ黄色種（ＭＣ，木葉−等）のたばこ刻５（ｌに対
し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として、
０，０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、杢化
合ψ１無添加の上記たばこ刻の巻上品を例照として、こ
れらを喫煙した時の香り、昧およびくせについて２点識
別法により比較した。専門官＊Ｉ：検釘パネル２０名の
評価は、第１表に示す通りであった。
し、本化合物の５％エタノール溶液を本化合物として、
０，０１％（重量）になるように噴霧して紙巻し、杢化
合ψ１無添加の上記たばこ刻の巻上品を例照として、こ
れらを喫煙した時の香り、昧およびくせについて２点識
別法により比較した。専門官＊Ｉ：検釘パネル２０名の
評価は、第１表に示す通りであった。
鉛 １ ＃
（表中の数字Ｉツ、良と評価した人のＲ・を示し、＊印
は、５％でイｊ′倉差があることｔ・示すものである。
は、５％でイｊ′倉差があることｔ・示すものである。
）上表から、本化合物が、たばこの香り、味およびくせ
を著しくｉ！Ｈｉ？することがわかる。
を著しくｉ！Ｈｉ？することがわかる。
実施例−２
屑たばこを１００℃の熱水で抽出し、さらに水溶性部と
水不溶性部とに分けた後、水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５１１１１Ｐに対し
、本化合物５％（重Ｍ）エタノール溶液を、本化合物の
添加量が、Ｏ，ＯＳ％（重量）になるようにｗｓ霧した
のち裁刻して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻み
の巻上品を対照品にして、これらを喫煙した時の香り、
昧および刺激について、２点識別法により、これらの喫
味を比較した。専門官能検査パネル２０名による評価は
、第２表に示す通りであった。
水不溶性部とに分けた後、水不溶部を叩解し、これに、
その乾物重の１５％の針葉樹のクラフトパルプを加えた
混合物を薄紙状に成形し、この薄紙に上記の水溶性部を
戻して作製したシート状再生たばこ５１１１１Ｐに対し
、本化合物５％（重Ｍ）エタノール溶液を、本化合物の
添加量が、Ｏ，ＯＳ％（重量）になるようにｗｓ霧した
のち裁刻して巻上げ、本化合物無添加の上記たばこ刻み
の巻上品を対照品にして、これらを喫煙した時の香り、
昧および刺激について、２点識別法により、これらの喫
味を比較した。専門官能検査パネル２０名による評価は
、第２表に示す通りであった。
第 ２ 表
（表中の数字は、良と評価した人の数を示し、本口は、
５％で有意差があることを示すものである。） ９− この結果、本化合物は、香り、味を著しく改善すると共
に、刺激の抑制効果を持つことがわかる。
５％で有意差があることを示すものである。） ９− この結果、本化合物は、香り、味を著しく改善すると共
に、刺激の抑制効果を持つことがわかる。
出 願 人 日本専売公社
１０−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 で示される化合物。 ２、式 で示される化合物。 よりなるたばこ用香喫味改良剤
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464482A JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14464482A JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5936633A true JPS5936633A (ja) | 1984-02-28 |
| JPS5932450B2 JPS5932450B2 (ja) | 1984-08-09 |
Family
ID=15366857
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14464482A Expired JPS5932450B2 (ja) | 1982-08-23 | 1982-08-23 | ラブダ−８，１３ｅ−ジエン−１５−オ−ル，および該化合物からなるたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5932450B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60201982A (ja) * | 1984-03-26 | 1985-10-12 | Fujitsu Ltd | リボン送り機構 |
| JPS62121966U (ja) * | 1986-01-25 | 1987-08-03 |
-
1982
- 1982-08-23 JP JP14464482A patent/JPS5932450B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5932450B2 (ja) | 1984-08-09 |
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