JPS6137272B2 - - Google Patents
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- JPS6137272B2 JPS6137272B2 JP9963176A JP9963176A JPS6137272B2 JP S6137272 B2 JPS6137272 B2 JP S6137272B2 JP 9963176 A JP9963176 A JP 9963176A JP 9963176 A JP9963176 A JP 9963176A JP S6137272 B2 JPS6137272 B2 JP S6137272B2
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Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
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Description
本発明は、新規な化合物、ならびに本新規化合
物を有効成分として含有するたばこ用喫味改良剤
に関する。 近年、生活の多様化にともなつて、たばこの喫
味も種々様々なものが要望されるようになつてき
ている。かかる嗜好の変化に対応するため、香料
をはじめとする種々の添加物の開発は重要な課題
となつている。 本発明は、かかる見地から、たばこの香喫味改
善に有効な新規化合物を提供することを目的とし
てなされたもので、次式の構造式(1)または(2)で表
わされる化合物、ならびにこれらの化合物を有効
成分として含有するたばこ用喫味改良剤である。 構造式(1)で表わされる化合物は、(E)−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン、また、構造式(2)で表わされる化合物は（Ｚ）
−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−
メチル−１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オンとそれぞれ命名される化合物であり、
化合物(2)は化合物(1)の立体異性体である。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンおよび（Ｚ）−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
は、本発明者らが、松風草精油の一成分として見
い出した新規化合物である。 第１表に(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンの、又第２表に（Ｚ）−
７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オンンの物理化学的、および分光学的データ
ーを示す。 第１表 見掛けの性状：無色板状晶 融点：159゜−160℃ マススペクトル：ｍ／e246（M+）、231、228、
213、189、185、 赤外線吸収スペクトル：（cm-1）3370、3200、
1698、1617、1571、1391、1380、966、820、 核磁気共鳴スペクトル：（δ）1.38（6H、ｓ） 6.18（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.84（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.70（1H、ｓ）6.77（1H、ｓ） 6.89（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz） 6.49（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz） 紫外線吸収スペクトル：（λジオキサンｎａｘ） 256ｍμ（logε 4.43） 296（3.88）344（4.08） 第２表 見掛けの性状：無色板状晶 融点：139−140.5℃ マススペクトル：ｍ／e246（M+）、231、228、
189、213、185、 赤外線吸収スペクトル：（cm-1）3400、1700、
1616、1570、1392、822、 核磁気共鳴スペクトル：（δ）1.35（6H、ｓ） 6.16（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.80（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.62（1H、ｓ）、6.73（1H、ｓ） 6.31（1H、ｄ、Ｊ＝12.5Hz） 5.88（1H、ｄ、Ｊ＝12.5Hz） 紫外線吸収スペクトル：（λジオキサンｎａｘ） 249ｍμ（logε 4.29） 332（4.13） 次に本化合物を松風草から単離する方法の一例
を示す。 まず、(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロ
キシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オンの単離は松風草の地上部
（2.3Kg）を水蒸気蒸留し、その留出液（60）を
留出液に対し５％容量のエーテルで３回抽出す
る。このエーテル抽出液を乾燥後、充填式精留塔
を用いて濃縮する。ほぼエーテルが留去されると
濃縮精油中に白色結晶性沈殿物が析出してくる。
この精油を１夜放置したのち、この沈殿物（147
mg）をろ別して集め、これをアセトン−ベンゼン
の混合溶媒を用いて再結し、(E)−７−ヒドロキシ
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンの純品
（90mg）を得る。 次に、（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンの単離の一例を示す。 上記松風草濃縮精油より(E)−７−ヒドロキシ−
６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニ
ル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンをろ別し
た残りの精油を高速液体クロマトグラフイー（シ
リカゲルカラム：８φ×500mm、流出液：20v/v
％酢酸エチル−ベンゼン混合液、流速：145ml/h
ｒ）により分画し、保持時間13分にあたる分画よ
り析出した結晶をアセトン−ベンゼン混合溶媒を
用いて再結し、（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６−（３
−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オンの純品（28mg）を
得る。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンおよび（Ｚ）−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１ベンゾピラン−２−オン
は、それ自体では無臭の化合物であるが、これら
をたばこに添加して喫煙した場合、特有の芳香と
甘味を付与するとともに、刺激を緩和する効果が
ある。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン、および（Ｚ）−７−ヒ
ドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−
１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ンをたばこ用喫味改良剤として使用に供する際
は、アルコールまたは含水アルコールに適宜の濃
度に溶解して用いる。この際、上記化合物は単独
で用いてもよく、また他のたばこ用香料、添加物
等と適宜配合して使用してもよい。 本発明のたばこ用喫味改良剤は、たばこ製造に
おける適宜の工程、例えば巻上げ包装前の製品た
ばこ用たばこ刻に対し有効成分として、0.001〜
0.1％（重量）、望ましくは0.005〜0.05％（重量）
程度添加することにより、著しくその香喫味を改
善する効果がある。香喫味を改善しうるたばこの
種類としては、天然に栽培して得られた葉たばこ
のみならず、屑たばこ等を原料として製造された
再生たばこ、植物の組織培養物あるいは天然のセ
ルロース等を原料として製造された合成または人
工たばこ等を挙げることができ、またパイプたば
こ、葉巻たばこに対しても有効である。 本発明のたばこ用喫味改良剤は、さらに紙巻き
たばこ製造用の巻紙、フイルター付きたばこ製造
用フイルター等の製品たばこ製造用材料品に対
し、0.005〜0.05％（重量）程度添加することに
よつても、たばこの香喫味を改良することができ
る。 実施例 １ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「ハイライト」
製造用葉組のたばこ刻み（ハイライト用香料は添
加していない）に(E)−７−ヒドロキシ−６−（３
−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（以下、化合物(1)
と略称する。）および（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６
−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニ
ル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（以下、
化合物(2)と略称する。）のそれぞれ10w/v%エチ
ルアルコール溶液をたばこ刻にそれぞれ本化合物
として0.005重量％になるように噴霧添加したの
ち、常法によつて紙巻きし、香り、味、およびし
げきについて本化合物無添加品を対照として、２
点識別試験法により、専門官能検査パネル20名が
評価した結果は第３表のとおりであつた。
物を有効成分として含有するたばこ用喫味改良剤
に関する。 近年、生活の多様化にともなつて、たばこの喫
味も種々様々なものが要望されるようになつてき
ている。かかる嗜好の変化に対応するため、香料
をはじめとする種々の添加物の開発は重要な課題
となつている。 本発明は、かかる見地から、たばこの香喫味改
善に有効な新規化合物を提供することを目的とし
てなされたもので、次式の構造式(1)または(2)で表
わされる化合物、ならびにこれらの化合物を有効
成分として含有するたばこ用喫味改良剤である。 構造式(1)で表わされる化合物は、(E)−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ン、また、構造式(2)で表わされる化合物は（Ｚ）
−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−
メチル−１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン
−２−オンとそれぞれ命名される化合物であり、
化合物(2)は化合物(1)の立体異性体である。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンおよび（Ｚ）−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン
は、本発明者らが、松風草精油の一成分として見
い出した新規化合物である。 第１表に(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンの、又第２表に（Ｚ）−
７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メ
チル−１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−
２−オンンの物理化学的、および分光学的データ
ーを示す。 第１表 見掛けの性状：無色板状晶 融点：159゜−160℃ マススペクトル：ｍ／e246（M+）、231、228、
213、189、185、 赤外線吸収スペクトル：（cm-1）3370、3200、
1698、1617、1571、1391、1380、966、820、 核磁気共鳴スペクトル：（δ）1.38（6H、ｓ） 6.18（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.84（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.70（1H、ｓ）6.77（1H、ｓ） 6.89（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz） 6.49（1H、ｄ、Ｊ＝16Hz） 紫外線吸収スペクトル：（λジオキサンｎａｘ） 256ｍμ（logε 4.43） 296（3.88）344（4.08） 第２表 見掛けの性状：無色板状晶 融点：139−140.5℃ マススペクトル：ｍ／e246（M+）、231、228、
189、213、185、 赤外線吸収スペクトル：（cm-1）3400、1700、
1616、1570、1392、822、 核磁気共鳴スペクトル：（δ）1.35（6H、ｓ） 6.16（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.80（1H、ｄ、Ｊ＝9.5Hz） 7.62（1H、ｓ）、6.73（1H、ｓ） 6.31（1H、ｄ、Ｊ＝12.5Hz） 5.88（1H、ｄ、Ｊ＝12.5Hz） 紫外線吸収スペクトル：（λジオキサンｎａｘ） 249ｍμ（logε 4.29） 332（4.13） 次に本化合物を松風草から単離する方法の一例
を示す。 まず、(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロ
キシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−ベ
ンゾピラン−２−オンの単離は松風草の地上部
（2.3Kg）を水蒸気蒸留し、その留出液（60）を
留出液に対し５％容量のエーテルで３回抽出す
る。このエーテル抽出液を乾燥後、充填式精留塔
を用いて濃縮する。ほぼエーテルが留去されると
濃縮精油中に白色結晶性沈殿物が析出してくる。
この精油を１夜放置したのち、この沈殿物（147
mg）をろ別して集め、これをアセトン−ベンゼン
の混合溶媒を用いて再結し、(E)−７−ヒドロキシ
−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテ
ニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンの純品
（90mg）を得る。 次に、（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンの単離の一例を示す。 上記松風草濃縮精油より(E)−７−ヒドロキシ−
６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニ
ル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンをろ別し
た残りの精油を高速液体クロマトグラフイー（シ
リカゲルカラム：８φ×500mm、流出液：20v/v
％酢酸エチル−ベンゼン混合液、流速：145ml/h
ｒ）により分画し、保持時間13分にあたる分画よ
り析出した結晶をアセトン−ベンゼン混合溶媒を
用いて再結し、（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６−（３
−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オンの純品（28mg）を
得る。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オンおよび（Ｚ）−７−ヒド
ロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１
−ブテニル）−2H−１ベンゾピラン−２−オン
は、それ自体では無臭の化合物であるが、これら
をたばこに添加して喫煙した場合、特有の芳香と
甘味を付与するとともに、刺激を緩和する効果が
ある。 本発明の(E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒド
ロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−
ベンゾピラン−２−オン、および（Ｚ）−７−ヒ
ドロキシ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−
１−ブテニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オ
ンをたばこ用喫味改良剤として使用に供する際
は、アルコールまたは含水アルコールに適宜の濃
度に溶解して用いる。この際、上記化合物は単独
で用いてもよく、また他のたばこ用香料、添加物
等と適宜配合して使用してもよい。 本発明のたばこ用喫味改良剤は、たばこ製造に
おける適宜の工程、例えば巻上げ包装前の製品た
ばこ用たばこ刻に対し有効成分として、0.001〜
0.1％（重量）、望ましくは0.005〜0.05％（重量）
程度添加することにより、著しくその香喫味を改
善する効果がある。香喫味を改善しうるたばこの
種類としては、天然に栽培して得られた葉たばこ
のみならず、屑たばこ等を原料として製造された
再生たばこ、植物の組織培養物あるいは天然のセ
ルロース等を原料として製造された合成または人
工たばこ等を挙げることができ、またパイプたば
こ、葉巻たばこに対しても有効である。 本発明のたばこ用喫味改良剤は、さらに紙巻き
たばこ製造用の巻紙、フイルター付きたばこ製造
用フイルター等の製品たばこ製造用材料品に対
し、0.005〜0.05％（重量）程度添加することに
よつても、たばこの香喫味を改良することができ
る。 実施例 １ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「ハイライト」
製造用葉組のたばこ刻み（ハイライト用香料は添
加していない）に(E)−７−ヒドロキシ−６−（３
−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニル）−2H
−１−ベンゾピラン−２−オン（以下、化合物(1)
と略称する。）および（Ｚ）−７−ヒドロキシ−６
−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブテニ
ル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オン（以下、
化合物(2)と略称する。）のそれぞれ10w/v%エチ
ルアルコール溶液をたばこ刻にそれぞれ本化合物
として0.005重量％になるように噴霧添加したの
ち、常法によつて紙巻きし、香り、味、およびし
げきについて本化合物無添加品を対照として、２
点識別試験法により、専門官能検査パネル20名が
評価した結果は第３表のとおりであつた。
【表】
(注) 数字はよいとした人数
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ２ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「チエリー」の
巻上げ直前のたばこ刻み（チエリー用香料添加
済）を用いた以外は、実施例１と同様の条件で化
合物(1)および化合物(2)をそれぞれ添加し、専門官
能検査パネル20名で評価した結果は第４表のとお
りであつた。
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ２ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「チエリー」の
巻上げ直前のたばこ刻み（チエリー用香料添加
済）を用いた以外は、実施例１と同様の条件で化
合物(1)および化合物(2)をそれぞれ添加し、専門官
能検査パネル20名で評価した結果は第４表のとお
りであつた。
【表】
(注) 数字はよいとした人数
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ３ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「ハイライト」
の巻上げ直前のたばこ刻み（ハイライト用香料添
加済）を対照として用い、これに化合物(1)および
化合物(2)の10w/v%エチルアルコール溶液をそれ
ぞれ本化合物として0.008重量％になるように噴
霧添加したのち常法により紙巻きし、一般消費者
であるハイライト常喫者100名により２点嗜好試
験法により香喫味に対する評価（いわゆる嗜好調
査）を行なつた結果は第５表のとおりであつた。
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ３ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「ハイライト」
の巻上げ直前のたばこ刻み（ハイライト用香料添
加済）を対照として用い、これに化合物(1)および
化合物(2)の10w/v%エチルアルコール溶液をそれ
ぞれ本化合物として0.008重量％になるように噴
霧添加したのち常法により紙巻きし、一般消費者
であるハイライト常喫者100名により２点嗜好試
験法により香喫味に対する評価（いわゆる嗜好調
査）を行なつた結果は第５表のとおりであつた。
【表】
(注) 数字はよいとした人数
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ４ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「チエリー」の
巻上げ直前のたばこ刻み（チエリー用香料添加
済）を用いた以外は実施例３と全く同様にしてチ
エリー常喫者100名により嗜好試験を行なつた結
果は第６表のとおりであつた。
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
実施例 ４ 日本専売公社紙巻たばこ商品名「チエリー」の
巻上げ直前のたばこ刻み（チエリー用香料添加
済）を用いた以外は実施例３と全く同様にしてチ
エリー常喫者100名により嗜好試験を行なつた結
果は第６表のとおりであつた。
【表】
(注) 数字はよいとした人数
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
上記第３〜６表の結果から明らかなように本発
明の新規化合物はたばこの香喫味改良剤としてす
ぐれた効果を有することが判明した。
＊印は危険率5％で有意差がある事
を示す。
上記第３〜６表の結果から明らかなように本発
明の新規化合物はたばこの香喫味改良剤としてす
ぐれた効果を有することが判明した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式の構造式(1)または(2)で表わされる化合
物。 ２ (E)−７−ヒドロキシ−６−（３−ヒドロキシ
−３−メチル−１−ブテニル）−2H−１−ベンゾ
ピラン−２−オン、または（Ｚ）−７−ヒドロキ
シ−６−（３−ヒドロキシ−３−メチル−１−ブ
テニル）−2H−１−ベンゾピラン−２−オンを有
効成分として含有するたばこ用喫味改良剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9963176A JPS5325570A (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | Flavor improvers for tobacco |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9963176A JPS5325570A (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | Flavor improvers for tobacco |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5325570A JPS5325570A (en) | 1978-03-09 |
| JPS6137272B2 true JPS6137272B2 (ja) | 1986-08-22 |
Family
ID=14252418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9963176A Granted JPS5325570A (en) | 1976-08-23 | 1976-08-23 | Flavor improvers for tobacco |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5325570A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105481818B (zh) * | 2015-11-20 | 2018-10-26 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种增香保润异香豆素类化合物及其制备方法和用途 |
| CN107602390B (zh) * | 2017-10-25 | 2020-06-05 | 湖南农业大学 | 一种从烟叶中提取绿原酸和东莨菪素的方法 |
| CN111533720B (zh) * | 2020-05-09 | 2022-05-10 | 云南中烟工业有限责任公司 | 吡喃内酯类化合物、其制备方法、包含其的添加剂和用途 |
-
1976
- 1976-08-23 JP JP9963176A patent/JPS5325570A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5325570A (en) | 1978-03-09 |
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