JPH06206894A - 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 - Google Patents
新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤Info
- Publication number
- JPH06206894A JPH06206894A JP281693A JP281693A JPH06206894A JP H06206894 A JPH06206894 A JP H06206894A JP 281693 A JP281693 A JP 281693A JP 281693 A JP281693 A JP 281693A JP H06206894 A JPH06206894 A JP H06206894A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tobacco
- chloroform
- sucrose ester
- acyl group
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】微量で非常に優れたたばこの香喫味を改善する
効果を発揮し得る新規物質及び新規物質を有効成分とし
て含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）で示されるシュークロースエステ
ル誘導体及びこの誘導体を有効成分として含有するたば
こ用香喫味改良剤である。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4
及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は分岐
のアシル基を示し、Ｒ3 は、水素原子又は炭素数２〜８
の直鎖若しくは分岐のアシル基を示す。ここで、アシル
基は、飽和又は不飽和のいずれであっても良い。）
効果を発揮し得る新規物質及び新規物質を有効成分とし
て含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。 【構成】一般式（Ｉ）で示されるシュークロースエステ
ル誘導体及びこの誘導体を有効成分として含有するたば
こ用香喫味改良剤である。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4
及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は分岐
のアシル基を示し、Ｒ3 は、水素原子又は炭素数２〜８
の直鎖若しくは分岐のアシル基を示す。ここで、アシル
基は、飽和又は不飽和のいずれであっても良い。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なシュークロース
エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する
たばこ用香喫味改良剤に関する。
エステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有する
たばこ用香喫味改良剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、たばこ喫煙者の嗜好は、低ニコチ
ン、低タールのシガレット（紙巻きたばこ）に移行する
傾向にある。しかし、このようなシガレットは、喫煙す
ると香味及び煙量が少ないため、喫煙者が十分に満足感
が得られないという欠点を有している。
ン、低タールのシガレット（紙巻きたばこ）に移行する
傾向にある。しかし、このようなシガレットは、喫煙す
ると香味及び煙量が少ないため、喫煙者が十分に満足感
が得られないという欠点を有している。
【０００３】このような欠点を補うために、従来、例え
ば、砂糖、蜂蜜のような糖類を、刻みたばこに添加し
て、香喫味を改善することが古くから経験的に行われて
いる。
ば、砂糖、蜂蜜のような糖類を、刻みたばこに添加し
て、香喫味を改善することが古くから経験的に行われて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上述の
ような糖類は多量にたばこに添加しないと十分な効果を
発揮できない欠点がある。
ような糖類は多量にたばこに添加しないと十分な効果を
発揮できない欠点がある。
【０００５】本発明は、かかる点に鑑みてなされたもの
であり、微量で非常に優れたたばこの香喫味を改善する
効果を発揮し得る新規なシュークロースエステル誘導体
及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味
改良剤を提供する。
であり、微量で非常に優れたたばこの香喫味を改善する
効果を発揮し得る新規なシュークロースエステル誘導体
及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味
改良剤を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で示されるシュークロースエステル誘導体を提供する。
で示されるシュークロースエステル誘導体を提供する。
【０００７】
【化３】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。
分岐のアシル基を示す。
【０００８】Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ2 ，Ｒ3 ，
Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。
Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。
【０００９】Ｒ1 が炭素数２〜８の直鎖又は分岐のアシ
ル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立
して炭素数２〜８の直鎖又は分岐のアシル基を示し、Ｒ
3 及びＲ6 は水素原子又は炭素数２〜８の直鎖若しくは
分岐のアシル基を示す。ここで、アシル基は、飽和又は
不飽和のいずれであっても良い。）また、本発明は、前
記シュークロースエステル誘導体（Ｉ）を有効成分とし
て含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。
ル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立
して炭素数２〜８の直鎖又は分岐のアシル基を示し、Ｒ
3 及びＲ6 は水素原子又は炭素数２〜８の直鎖若しくは
分岐のアシル基を示す。ここで、アシル基は、飽和又は
不飽和のいずれであっても良い。）また、本発明は、前
記シュークロースエステル誘導体（Ｉ）を有効成分とし
て含有するたばこ用香喫味改良剤を提供する。
【００１０】以下、本発明をさらに詳細に説明する。
【００１１】本発明者らは、本発明のシュークロースエ
ステル誘導体（Ｉ）（以下、本化合物と記す）が、ナス
科ニコチアナ属に属する植物の葉、花及び茎部に含有さ
れている。特に、野生種のたばこ植物、例えば、ニコチ
アナ カビコラ（Nicotianacavicola）等に多量に含ま
れていることを見出した。
ステル誘導体（Ｉ）（以下、本化合物と記す）が、ナス
科ニコチアナ属に属する植物の葉、花及び茎部に含有さ
れている。特に、野生種のたばこ植物、例えば、ニコチ
アナ カビコラ（Nicotianacavicola）等に多量に含ま
れていることを見出した。
【００１２】本化合物は、ニコチアナ属植物を、例え
ば、クロロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン又
はメタノールのような有機溶媒に浸漬して抽出した後、
この濃縮物を濃縮して得た樹脂画分を、初めにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、次に、高速液体クロマト
グラフィーにより順次分離及び精製して得ることができ
る。
ば、クロロホルム、ヘキサン、酢酸エチル、アセトン又
はメタノールのような有機溶媒に浸漬して抽出した後、
この濃縮物を濃縮して得た樹脂画分を、初めにシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー、次に、高速液体クロマト
グラフィーにより順次分離及び精製して得ることができ
る。
【００１３】本化合物をたばこ用香喫味改良剤として用
いる場合に、その添加量は、例えば、たばこ刻み重量に
基づいて、０．０１ppm 〜１００ppm の範囲内で適宜選
択することができるが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
いる場合に、その添加量は、例えば、たばこ刻み重量に
基づいて、０．０１ppm 〜１００ppm の範囲内で適宜選
択することができるが、原料たばこの香喫味品質に応じ
て増減すべきである。
【００１４】また、本発明のたばこ用香喫味改良剤は、
本化合物の他に、一般にたばこの香喫味改良に用いられ
るその他の化合物又は天然物等を含有していてもよい。
本化合物の他に、一般にたばこの香喫味改良に用いられ
るその他の化合物又は天然物等を含有していてもよい。
【００１５】
【実施例】以下、本発明の実施例について詳細に説明す
る。
る。
【００１６】ニコチニア カビコラの生葉１５ｋｇを、
クロロホルム５０リットルに約３分間浸漬して、クロロ
ホルムに可溶な葉面樹脂成分を抽出した。得られた抽出
液を濾紙で濾過し、濾液をロータリーエバポレーターを
用いて３５℃で濃縮し、葉面樹脂２０ｇを得た。
クロロホルム５０リットルに約３分間浸漬して、クロロ
ホルムに可溶な葉面樹脂成分を抽出した。得られた抽出
液を濾紙で濾過し、濾液をロータリーエバポレーターを
用いて３５℃で濃縮し、葉面樹脂２０ｇを得た。
【００１７】得られた葉面樹脂の全量を、少量のクロロ
ホルムに溶解し、シリカゲルカラムクラマトグラフィー
にかけた。このクロマトグラフィーでは、カラム（直径
６０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００（商
品名：和光純薬（株）製）を充填し、クロロホルム２０
０ｍｌで２回、クロロホルム／アセトン（１／１）、ア
セトン、メタノール各２００ｍｌで順次溶出させ、５つ
の画分（画分１〜５）を得た。
ホルムに溶解し、シリカゲルカラムクラマトグラフィー
にかけた。このクロマトグラフィーでは、カラム（直径
６０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００（商
品名：和光純薬（株）製）を充填し、クロロホルム２０
０ｍｌで２回、クロロホルム／アセトン（１／１）、ア
セトン、メタノール各２００ｍｌで順次溶出させ、５つ
の画分（画分１〜５）を得た。
【００１８】上述の５つの画分のうち画分１を濃縮した
後、得られた濃縮物の一部を次の条件でシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけた。すなわち、カラム（直
径６０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００を
充填し、クロロホルム６００ｍｌで２回、クロロホルム
／アセトン（９／１）１００ｍｌ、クロロホルムアセト
ン（８／２）１００ｍｌ、クロロホルム／アセトン（７
／３）１００ｍｌで順次溶出させて、８つの画分（画分
1-1 〜1-8 ）を得た。
後、得られた濃縮物の一部を次の条件でシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけた。すなわち、カラム（直
径６０ｍｍ、高さ６００ｍｍ）にワコーゲルＣ３００を
充填し、クロロホルム６００ｍｌで２回、クロロホルム
／アセトン（９／１）１００ｍｌ、クロロホルムアセト
ン（８／２）１００ｍｌ、クロロホルム／アセトン（７
／３）１００ｍｌで順次溶出させて、８つの画分（画分
1-1 〜1-8 ）を得た。
【００１９】これらの画分のうち画分1-5 及び画分1-7
を濃縮した後、それらの一部を以下に示す操作条件で夫
々高速液体クロマトグラフィーにかけて、脂質Ｉ２７
６．１ｍｇ及び脂質II６２．８ｍｇを得た。
を濃縮した後、それらの一部を以下に示す操作条件で夫
々高速液体クロマトグラフィーにかけて、脂質Ｉ２７
６．１ｍｇ及び脂質II６２．８ｍｇを得た。
【００２０】高速液体クロマトグラフィーの操作条件 カラム：シリカゲルカラム型（山村化学社製ＹＭＣ−Ｐ
ａｃｋ Ａ−０１４ＳＩＬ（商品名）） 溶 媒：ヘキサン／アセトン（５／５） 流 量：１．０ｍｌ／分 検出器：ＲＩ この高速液体クロマトグラフィーにおいて、脂質Ｉ及び
脂質IIの保持時間（リテンションタイム）は、夫々１
１．１分、１５．９分であった。
ａｃｋ Ａ−０１４ＳＩＬ（商品名）） 溶 媒：ヘキサン／アセトン（５／５） 流 量：１．０ｍｌ／分 検出器：ＲＩ この高速液体クロマトグラフィーにおいて、脂質Ｉ及び
脂質IIの保持時間（リテンションタイム）は、夫々１
１．１分、１５．９分であった。
【００２１】また、上記画分中、画分２を濃縮した後、
その一部を以下に示す操作条件で高速液体クロマトグラ
フィーにかけて、脂質III ８５．６ｍｇを得た。
その一部を以下に示す操作条件で高速液体クロマトグラ
フィーにかけて、脂質III ８５．６ｍｇを得た。
【００２２】高速液体クロマトグラフィーの操作条件 カラム：シリカゲルカラム型（山村化学社製ＹＭＣ−Ｐ
ａｃｋ Ａ−０１４ＳＩＬ） 溶 媒：ヘキサン／アセトン（４／６） 流 量：１．０ｍｌ／分 検出器：ＲＩ この高速液体クロマトグラフィーにおいて、脂質III の
保持時間は１１．６分であった。
ａｃｋ Ａ−０１４ＳＩＬ） 溶 媒：ヘキサン／アセトン（４／６） 流 量：１．０ｍｌ／分 検出器：ＲＩ この高速液体クロマトグラフィーにおいて、脂質III の
保持時間は１１．６分であった。
【００２３】上述の脂質Ｉ〜脂質III の薄層プレート
（メルク社製Ａｒｔ ５６４２）を用いた薄層クロマト
グラフィーでは、脂質Ｉ〜III は、夫々１スポットを示
し、これらのＲｆ値は、脂質Ｉが０．５７、脂質IIが
０．３６、脂質III が０．３６であった。この際に用い
た展開溶媒は、クロロホルム／アセトン（６／４）であ
った。
（メルク社製Ａｒｔ ５６４２）を用いた薄層クロマト
グラフィーでは、脂質Ｉ〜III は、夫々１スポットを示
し、これらのＲｆ値は、脂質Ｉが０．５７、脂質IIが
０．３６、脂質III が０．３６であった。この際に用い
た展開溶媒は、クロロホルム／アセトン（６／４）であ
った。
【００２４】上述のようにして得られた脂質Ｉ〜III の
13Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、夫々次に示す通りであっ
た。
13Ｃ−ＮＭＲの分析結果は、夫々次に示す通りであっ
た。
【００２５】13Ｃ−ＮＭＲ； 脂質Ｉのシュークロース炭素のケミカルシフト（δppm
、重クロロホルム中）；104.5(f2),91.4(g1),78.8(f
5),76.7(f3),75.6(f4),72.0(g2,g3),70.0(g4),67.0(g
5),64.3(g6),63.7(f1),62.6(g6) 脂質IIのシュークロース炭素のケミカルシフト（δppm
、重クロロホルム中）；104.4(f2),91.6(g1),82.3(f
5),77.7(f3),75.0(f4),72.0(g2,g3),69.6(g4),69.4(g
5),64.8(g6),62.1(f1),61.3(g6) 脂質III のシュークロース炭素のケミカルシフト（δpp
m 、重クロロホルム中）；104.7(f2),92.1(g1),84.5(f
5),78.0(f3),72.2(g3),75.2(f4),72.2(g2),69.6(g5),7
0.0(g4),65.0(f1),62.2(g6),61.5(f6) 脂質Ｉ〜III のＩＲの分析結果は以下の通り次に示す通
りであった。
、重クロロホルム中）；104.5(f2),91.4(g1),78.8(f
5),76.7(f3),75.6(f4),72.0(g2,g3),70.0(g4),67.0(g
5),64.3(g6),63.7(f1),62.6(g6) 脂質IIのシュークロース炭素のケミカルシフト（δppm
、重クロロホルム中）；104.4(f2),91.6(g1),82.3(f
5),77.7(f3),75.0(f4),72.0(g2,g3),69.6(g4),69.4(g
5),64.8(g6),62.1(f1),61.3(g6) 脂質III のシュークロース炭素のケミカルシフト（δpp
m 、重クロロホルム中）；104.7(f2),92.1(g1),84.5(f
5),78.0(f3),72.2(g3),75.2(f4),72.2(g2),69.6(g5),7
0.0(g4),65.0(f1),62.2(g6),61.5(f6) 脂質Ｉ〜III のＩＲの分析結果は以下の通り次に示す通
りであった。
【００２６】IR(cm -1); 3450(OH),1745(C=0) 以上の結果から脂質Ｉ，II及びIII は、シュークロース
及び低級脂肪酸のエステル化合物であることが判明し
た。
及び低級脂肪酸のエステル化合物であることが判明し
た。
【００２７】また、さらにこの低級脂肪酸を同定するた
めに、脂質Ｉ〜III をアルカリで加水分解した後、ガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）分析に付した。すなわち、
試料１ｍｇに２Ｎ水酸化カリウム（ＫＯＨ）（８０％メ
タノール）６０μｌを添加して試料を中和した。次に、
この試料溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテル
で脂肪酸を抽出した。この抽出液をＧＣにかけて脂肪酸
の同定及びその組成比を求めた。なお、脂肪酸の同定
は、標品と保持時間を比較することにより行った。以上
の結果を表１に示す。
めに、脂質Ｉ〜III をアルカリで加水分解した後、ガス
クロマトグラフィー（ＧＣ）分析に付した。すなわち、
試料１ｍｇに２Ｎ水酸化カリウム（ＫＯＨ）（８０％メ
タノール）６０μｌを添加して試料を中和した。次に、
この試料溶液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、エーテル
で脂肪酸を抽出した。この抽出液をＧＣにかけて脂肪酸
の同定及びその組成比を求めた。なお、脂肪酸の同定
は、標品と保持時間を比較することにより行った。以上
の結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】 また、脂質Ｉ〜III の化学構造を調べるために、試料を
アセチル化する前後における 1Ｈ−ＮＭＲによる測定結
果を比較することにより、夫々のエステルの位置を決定
した。
アセチル化する前後における 1Ｈ−ＮＭＲによる測定結
果を比較することにより、夫々のエステルの位置を決定
した。
【００２９】この結果、脂質Ｉのアセチル化物では、シ
ュークロースのグルコース部の２位及び３位の炭素原子
に結合した水素原子のシグナルとフラクトース部の１位
の炭素原子に結合した水素原子のシグナルに低磁場シフ
トが観察された。このことから、脂質Ｉは、4,6-O-ジア
シル- α-D- グルコピラノシル-1,3,4-O- トリアシル-
β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
ュークロースのグルコース部の２位及び３位の炭素原子
に結合した水素原子のシグナルとフラクトース部の１位
の炭素原子に結合した水素原子のシグナルに低磁場シフ
トが観察された。このことから、脂質Ｉは、4,6-O-ジア
シル- α-D- グルコピラノシル-1,3,4-O- トリアシル-
β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
【００３０】また、脂質IIのアセチル化物では、シュー
クロースのグルコース部の２位、３位及び６位の炭素原
子に結合した水素原子のシグナル及びフラクトース部の
６位の炭素原子に結合した水素原子のシグナルに低磁場
シフトが観察された。このことから、脂質IIは、4-O-ア
シル- α-D- グルコピラノシル-1,3,4-O- トリアシル-
β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
クロースのグルコース部の２位、３位及び６位の炭素原
子に結合した水素原子のシグナル及びフラクトース部の
６位の炭素原子に結合した水素原子のシグナルに低磁場
シフトが観察された。このことから、脂質IIは、4-O-ア
シル- α-D- グルコピラノシル-1,3,4-O- トリアシル-
β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
【００３１】さらに、脂質III のアセチル化物では、シ
ュークロースのグルコース部の２位、及び３位の炭素原
子に結合した水素原子のシグナル及びフラクトース部の
１位及び６位の炭素原子に結合した水素原子のシグナル
に低磁場シフトが観察された。このことから、脂質III
は、4,6-O-ジアシル- α-D- グルコピラノシル-3,4-O-
ジアシル- β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
ュークロースのグルコース部の２位、及び３位の炭素原
子に結合した水素原子のシグナル及びフラクトース部の
１位及び６位の炭素原子に結合した水素原子のシグナル
に低磁場シフトが観察された。このことから、脂質III
は、4,6-O-ジアシル- α-D- グルコピラノシル-3,4-O-
ジアシル- β-D- フラクトフラノサイドと同定された。
【００３２】実施例２ 実施例１で単離した脂質Ｉ〜III の添加量が夫々たばこ
刻みの単位重量あたり０．０１ppm 及び１００ppm にな
るように、エタノールに適宜溶解した脂質を、シガレッ
ト用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加し
た。この後、たばこ刻みを２日間室温（２５℃）に報知
して、たばこ刻みに十分に脂質を馴染ませた後、たばこ
刻みをシガレットの形態に巻き上げて、脂質で処理した
シガレット（以下、加香品という）を得た。
刻みの単位重量あたり０．０１ppm 及び１００ppm にな
るように、エタノールに適宜溶解した脂質を、シガレッ
ト用葉組のたばこ刻みにスプレーにより均一に添加し
た。この後、たばこ刻みを２日間室温（２５℃）に報知
して、たばこ刻みに十分に脂質を馴染ませた後、たばこ
刻みをシガレットの形態に巻き上げて、脂質で処理した
シガレット（以下、加香品という）を得た。
【００３３】得られた加香品を、脂質Ｉ〜III を添加し
ていないシガレット（以下、無加香品という）と２点識
別試験法に従って、２０名のたばこの香喫味専門のパネ
ルによって香味及び煙量についての官能試験を行った。
この結果を表２に示す。
ていないシガレット（以下、無加香品という）と２点識
別試験法に従って、２０名のたばこの香喫味専門のパネ
ルによって香味及び煙量についての官能試験を行った。
この結果を表２に示す。
【００３４】
【表２】 表２から明らかなように、脂質Ｉ〜III を添加した、い
ずれの加香品においても、０．０１ppm 及び１００ppm
のいずれの添加量であっても、香味及び煙量が両方とも
増加している。この結果から、脂質Ｉ，II，III が優れ
たたばこ香喫味の改良効果を有していることが確認され
た。
ずれの加香品においても、０．０１ppm 及び１００ppm
のいずれの添加量であっても、香味及び煙量が両方とも
増加している。この結果から、脂質Ｉ，II，III が優れ
たたばこ香喫味の改良効果を有していることが確認され
た。
【００３５】
【発明の効果】以上説明した如くに、本発明の新規なシ
ュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分と
して含有するたばこ用香喫味改良剤は、たばこ刻みに少
量添加することにより、たばこに優れた香味及び煙量を
付与及び増強することができる。これにより、低ニコチ
ン及び低タールを指向したシガレットの香喫味を容易に
向上させることができる。
ュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分と
して含有するたばこ用香喫味改良剤は、たばこ刻みに少
量添加することにより、たばこに優れた香味及び煙量を
付与及び増強することができる。これにより、低ニコチ
ン及び低タールを指向したシガレットの香喫味を容易に
向上させることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 松崎 敏明 神奈川県横浜市緑区梅が丘６番地２ 日本 たばこ産業株式会社たばこ中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で示されるシュークロース
エステル誘導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4
及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は分岐
のアシル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数２〜８の
直鎖若しくは分岐のアシル基を示す。ここで、アシル基
は、飽和又は不飽和のいずれであっても良い。） - 【請求項２】 一般式（Ｉ）で示されるシュークロース
エステル誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫
味改良剤。 【化２】 （式中、Ｒ1 は、水素原子又は炭素数２〜８の直鎖又は
分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が水素原子である場合、Ｒ
2 ，Ｒ3 ，Ｒ4 及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基を示す。Ｒ1 が炭素数２〜８
の直鎖又は分岐のアシル基である場合には、Ｒ2 ，Ｒ4
及びＲ5 は互いに独立して炭素数２〜８の直鎖又は分岐
のアシル基を示し、Ｒ3 は水素原子又は炭素数２〜８の
直鎖若しくは分岐のアシル基を示す。ここで、アシル基
は、飽和又は不飽和のいずれであっても良い。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05002816A JP3074230B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP05002816A JP3074230B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06206894A true JPH06206894A (ja) | 1994-07-26 |
| JP3074230B2 JP3074230B2 (ja) | 2000-08-07 |
Family
ID=11539937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP05002816A Expired - Lifetime JP3074230B2 (ja) | 1993-01-11 | 1993-01-11 | 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3074230B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510486A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー | 多様性を持つタバコ |
| JP2017502681A (ja) * | 2014-01-17 | 2017-01-26 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス |
| CN110074450A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-08-02 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种低hlb值蔗糖脂肪酸酯在烟草中的用途 |
-
1993
- 1993-01-11 JP JP05002816A patent/JP3074230B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008510486A (ja) * | 2004-08-23 | 2008-04-10 | ユーエス スモークレス タバコ カンパニー | 多様性を持つタバコ |
| US7798153B2 (en) | 2004-08-23 | 2010-09-21 | Us Smokeless Tobacco Co. | Nicotiana Kawakamii smokeless tobacco |
| JP2017502681A (ja) * | 2014-01-17 | 2017-01-26 | アール・ジエイ・レイノルズ・タバコ・カンパニー | 風味剤及び関連材料を生産するためのプロセス |
| CN110074450A (zh) * | 2019-04-12 | 2019-08-02 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种低hlb值蔗糖脂肪酸酯在烟草中的用途 |
| CN110074450B (zh) * | 2019-04-12 | 2021-09-21 | 云南中烟工业有限责任公司 | 一种低hlb值蔗糖脂肪酸酯在烟草中的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3074230B2 (ja) | 2000-08-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0486212A2 (en) | Smoking compositions containing a menthol-release additive | |
| CN108440618A (zh) | 5-甲基糠醇-β-D-葡萄糖苷的制备方法及应用 | |
| JP3074230B2 (ja) | 新規なシュークロースエステル誘導体及び該誘導体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3108795B2 (ja) | グルコースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 | |
| JPH06211885A (ja) | 新規なジテルペン配糖体および該配糖体を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP3108796B2 (ja) | シュークロースエステル誘導体を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤及びたばこ香喫味改良方法 | |
| US3704714A (en) | 2-isopropyl-5-methyl-2-hexenal, 2-isop-ropyl-5-methylhexanal,3-hydroxy-2-isopropyl-5-methylhexanal, and derivatives thereof as tobacco flavorants | |
| JPH0482896A (ja) | スクロースエステルの製造方法 | |
| JPH03266969A (ja) | たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 | |
| NO762463L (ja) | ||
| JP3215787B2 (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPH08231451A (ja) | 新規なテルペン化合物および該化合物を有効成分として含有するたばこ香喫味改良剤 | |
| US5137579A (en) | Menthyl pyran and smoking compositions compounds | |
| JPH08231582A (ja) | 新規なマロン酸糖エステル化合物および該化合物を有効成分とするたばこ香喫味改良剤 | |
| US4178458A (en) | Smoking composition | |
| JPH05186396A (ja) | グリセロール誘導体及び該化合物を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 | |
| JP2763637B2 (ja) | タバコ風味剤として有用なオキソ―イオノールカーボネート | |
| JPH0450295B2 (ja) | ||
| JPH05186397A (ja) | グリセロール化合物及び該化合物を有効成分として含有するたばこ用香喫味改良剤 | |
| Manchand et al. | Chemical constituents of tropical plants. 12. Structure of evillosin, a novel labdane diterpenoid lactone from Eupatorium villosum Sw | |
| JP3001530B1 (ja) | たばこ香喫味増強剤およびこれを含有するたばこ製品 | |
| JPH099947A (ja) | たばこ香喫味改良剤 | |
| JPH02203775A (ja) | たばこ用香喫味改良剤及びその製造方法 | |
| JPS6136257A (ja) | センブレン誘導体および該化合物からなる香喫味改良剤 | |
| JPH03178989A (ja) | スクロースエステル誘導体とその製造方法、及び該化合物を有効成分とするたばこ用香喫味改良剤 |