JPS6189090A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPS6189090A JPS6189090A JP59209768A JP20976884A JPS6189090A JP S6189090 A JPS6189090 A JP S6189090A JP 59209768 A JP59209768 A JP 59209768A JP 20976884 A JP20976884 A JP 20976884A JP S6189090 A JPS6189090 A JP S6189090A
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- Japan
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- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/155—Colour-developing components, e.g. acidic compounds; Additives or binders therefor; Layers containing such colour-developing components, additives or binders
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/333—Colour developing components therefor, e.g. acidic compounds
- B41M5/3333—Non-macromolecular compounds
- B41M5/3335—Compounds containing phenolic or carboxylic acid groups or metal salts thereof
- B41M5/3336—Sulfur compounds, e.g. sulfones, sulfides, sulfonamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
- C07C317/16—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C317/22—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
Landscapes
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- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、感熱記録材料に関するものであシ、さらに詳
しくは、低温で高濃度に発色し、発色部の可塑剤による
劣化を防止した感熱記録材料に関するものである。
しくは、低温で高濃度に発色し、発色部の可塑剤による
劣化を防止した感熱記録材料に関するものである。
（従来の技術）
加熱によシ発色する感熱発色層を、紙２合成紙。
プラスチックフィルム等の支持体上に設けた感熱記録材
料は、ファクシミリ、電卓、マイコン等のサーマルプリ
ンタ、心電図や分析機器等のサーモペンレコーダ、乗車
券、スーツ９マーケツトでのＰＯ８用ラベル等に利用さ
れている。
料は、ファクシミリ、電卓、マイコン等のサーマルプリ
ンタ、心電図や分析機器等のサーモペンレコーダ、乗車
券、スーツ９マーケツトでのＰＯ８用ラベル等に利用さ
れている。
感熱記録材料は、通常、発色物質として無色または淡色
のラクトン、ラクタムまたはスピロピラン系のロイコ染
料を、またこの発色物質と熱時反応して発色させる顕色
物質を、それぞれ別個にゼールミルやサンドミルで粉砕
し、分散させたのち、結合剤を加えて混合し、必要に応
じてワックス。
のラクトン、ラクタムまたはスピロピラン系のロイコ染
料を、またこの発色物質と熱時反応して発色させる顕色
物質を、それぞれ別個にゼールミルやサンドミルで粉砕
し、分散させたのち、結合剤を加えて混合し、必要に応
じてワックス。
界面活性剤、消泡剤、無機顔料等を添加し、紙等の支持
体上に塗布し、乾燥して製造される。
体上に塗布し、乾燥して製造される。
従来、顕色剤としては、各種のフェノール化合物が用い
られている。とシわげ多用されているものとして、ビス
フェノールＡ（イングロピリデンジフェノール）がある
。このものの融点は１５６−１５８℃であ）、他の併用
桑剤により一般に発色温度は低くなるが、まだ発色温度
が高く、最近の高速印字の要求に対応し難くなって来て
いる。さらに、ビスフェノールＡを地色剤とした感熱記
録材料においては、発色部の塩ビシートとの接触による
劣化があ夛、発色部の褪色が起る。
られている。とシわげ多用されているものとして、ビス
フェノールＡ（イングロピリデンジフェノール）がある
。このものの融点は１５６−１５８℃であ）、他の併用
桑剤により一般に発色温度は低くなるが、まだ発色温度
が高く、最近の高速印字の要求に対応し難くなって来て
いる。さらに、ビスフェノールＡを地色剤とした感熱記
録材料においては、発色部の塩ビシートとの接触による
劣化があ夛、発色部の褪色が起る。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明者らは上記の問題点を解消することのできる感熱
記録材料に関し鋭意研究の結果、本発明に到達した・ 本発明は、発色温度を下げ、塩ビシート中の可塑剤によ
る劣化を防止したすぐれた感熱記録材料を提供しようと
するものである。
記録材料に関し鋭意研究の結果、本発明に到達した・ 本発明は、発色温度を下げ、塩ビシート中の可塑剤によ
る劣化を防止したすぐれた感熱記録材料を提供しようと
するものである。
（問題点を解決するための手段）
本発明は、発色物質として無色または淡色のロイコ染料
を、顕色物質としてフェノール化合物をそれぞれ含有す
る感熱発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材料にお
いて、前記顕色物質が３．３ ’−シアリルー４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを有効成分として含
有することを特徴とする感熱記録材料を提供するもので
ある。
を、顕色物質としてフェノール化合物をそれぞれ含有す
る感熱発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材料にお
いて、前記顕色物質が３．３ ’−シアリルー４，４′
−ジヒドロキシジフェニルスルホンを有効成分として含
有することを特徴とする感熱記録材料を提供するもので
ある。
本発明の感熱記録材料に有用な無色または淡色の発色物
質としては、例えば、クリスタルバイオレットラクトン
、マラカイトグリーンラクトン。
質としては、例えば、クリスタルバイオレットラクトン
、マラカイトグリーンラクトン。
３．３−ビス（ｐ−ジメチルアミノフェニル）−６−ア
ミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ツメチルアミノフェ
ニル）−６−（ｐ−トルエンスルホンアミド）フタリド
、３−ノエチルアミノー７−クロルフルオラン、３−ジ
エチルアミン−７−７エニルフルオラン、３−シクロヘ
キシルアミノ−６−クロルフルオラン、３−Ｎ−メチル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、１，３．３−トリメチル−６′−クロ１
ルー８′−メトキシインドリノベンゾスピロピラン等が
挙げられる。これらの発色物質は単独で用いてもよいし
、併用して用いてもよい。さらには、使用量比も用いる
顕色剤により適宜変えてもよい。
ミノフタリド、３，３−ビス（ｐ−ツメチルアミノフェ
ニル）−６−（ｐ−トルエンスルホンアミド）フタリド
、３−ノエチルアミノー７−クロルフルオラン、３−ジ
エチルアミン−７−７エニルフルオラン、３−シクロヘ
キシルアミノ−６−クロルフルオラン、３−Ｎ−メチル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、１，３．３−トリメチル−６′−クロ１
ルー８′−メトキシインドリノベンゾスピロピラン等が
挙げられる。これらの発色物質は単独で用いてもよいし
、併用して用いてもよい。さらには、使用量比も用いる
顕色剤により適宜変えてもよい。
本発明に有用な顕色物質は３，３′−ジアリル−４，４
′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ヒドロキシル基
が４，４′−位置に置換されている）を有効成分とする
ものであるが、これは他にヒドロキシル基が２，４′−
位置あるいは２，２′−位置に置換されたアリル化ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを含んでいてもよい。また
アリル基に関してもモノ、トリ又はテトラアリル体を含
んでいてもよい。
′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ヒドロキシル基
が４，４′−位置に置換されている）を有効成分とする
ものであるが、これは他にヒドロキシル基が２，４′−
位置あるいは２，２′−位置に置換されたアリル化ジヒ
ドロキシジフェニルスルホンを含んでいてもよい。また
アリル基に関してもモノ、トリ又はテトラアリル体を含
んでいてもよい。
本発明に有用なアリル化ビスフェノールＳ（アリル化ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン）は単独で使用される他
、他の顕色剤、例えば、ビスフェノールＳ（ジヒドロキ
シジフェニルスルホン）、ビスフェノールＡ等と併用し
てもよく、さらに増感剤と併用してもよい。
ヒドロキシジフェニルスルホン）は単独で使用される他
、他の顕色剤、例えば、ビスフェノールＳ（ジヒドロキ
シジフェニルスルホン）、ビスフェノールＡ等と併用し
てもよく、さらに増感剤と併用してもよい。
発色物質及び顕色物質を紙等の支持体上に塗布する技術
としては、常用される方法罠従って各種添加剤とともに
結合剤中に分散して塗布するものがある。結合剤は、た
とえば、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、デンプン、ポリ
アクリル酸。
としては、常用される方法罠従って各種添加剤とともに
結合剤中に分散して塗布するものがある。結合剤は、た
とえば、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、デンプン、ポリ
アクリル酸。
ポリアクリルアミド、スチレン−マレイン酸共重合物な
どが挙げられる。
どが挙げられる。
（発明の効果）
本発明の感熱記録材料を用いる事により、低温にて発色
するため、高速印字が可能になシ、また塩ビシートとの
接触による劣化も殆んどなく、安定な印字がイ■られる
様になる。
するため、高速印字が可能になシ、また塩ビシートとの
接触による劣化も殆んどなく、安定な印字がイ■られる
様になる。
（実施例）
以下に例をもって本発明を説明する。尚、例中の部及び
チはそれぞれ重量部及び重８％を表わす。
チはそれぞれ重量部及び重８％を表わす。
合成例
ビスフェノール８２５０部、メタノール ６００部、水
４００部及び苛性ソーダ ８５部からなる溶液に、６
０部５℃にでアリルプロマイ）”２５０部を滴下した後
、同温度で３時間反応させた。反応混合物を冷却し、２
５℃で結晶を渥過し、メタノール６００部と水４００部
の混合物で洗浄した。
４００部及び苛性ソーダ ８５部からなる溶液に、６
０部５℃にでアリルプロマイ）”２５０部を滴下した後
、同温度で３時間反応させた。反応混合物を冷却し、２
５℃で結晶を渥過し、メタノール６００部と水４００部
の混合物で洗浄した。
乾燥物は２７０部で、収率は８２％であった。このもの
の融点は１４４−１４５℃であった。
の融点は１４４−１４５℃であった。
（ロ） ジアリル化ビスフェノールＳの合成上記（イ）
圧て、合成したビスフェノールＳジアリルエーテル２５
０部をＮ２ガス下に加熱し、１９５−２１０℃で６時間
熱転位させた。反応の終点は、稀苛性ソーダ水圧苛性ン
ーダと等量以下の反応物を入れて完全に溶解するまでと
した。このものを取シ出し、固化させて粉砕した。収量
は２３８部で、収率９５％であった。このものの融点は
１４５−１５０℃であった。フェノール性ＯＨの酸価は
３３３（理論値３４０）であった。
圧て、合成したビスフェノールＳジアリルエーテル２５
０部をＮ２ガス下に加熱し、１９５−２１０℃で６時間
熱転位させた。反応の終点は、稀苛性ソーダ水圧苛性ン
ーダと等量以下の反応物を入れて完全に溶解するまでと
した。このものを取シ出し、固化させて粉砕した。収量
は２３８部で、収率９５％であった。このものの融点は
１４５−１５０℃であった。フェノール性ＯＨの酸価は
３３３（理論値３４０）であった。
実施例１
感熱発色層形成液として、下記のＡ液およびＢ液をそれ
ぞれ別に用意し、サンドミルな用いて粒子径５μ以下と
なるまで微粉砕し、分散させた。
ぞれ別に用意し、サンドミルな用いて粒子径５μ以下と
なるまで微粉砕し、分散させた。
Ａ液（発色物質分散液）
１０％ポリビニルアルコール水溶液 ２，０
部水
０，５部ＢＮ（顕色物質分散液） アリル化ビスフェノールＳ（前記合成例） ３．
ｏ部１０％ポリビニルアルコール水溶ｉ
１３９水
５．５部次に、上記Ｂ液に、 カオリン ５．０部１
０％ポリビニルアルコール水溶液 １９部水
８部を加えて混合した後、上記Ａ液を加えて混合し、坪
ｉ ６５ ＩＩ／、ｒ？ の上η紙に、乾燥塗布す；：
が約４，２Ｉ／−となるように塗布し、風乾して感熱記
録紙を得た。
部水
０，５部ＢＮ（顕色物質分散液） アリル化ビスフェノールＳ（前記合成例） ３．
ｏ部１０％ポリビニルアルコール水溶ｉ
１３９水
５．５部次に、上記Ｂ液に、 カオリン ５．０部１
０％ポリビニルアルコール水溶液 １９部水
８部を加えて混合した後、上記Ａ液を加えて混合し、坪
ｉ ６５ ＩＩ／、ｒ？ の上η紙に、乾燥塗布す；：
が約４，２Ｉ／−となるように塗布し、風乾して感熱記
録紙を得た。
実施例２
実施例１におけるＢ液のアリル化ビス７エ／−ルＳを１
．２部とし、残り１．８部をビスフェノールＳに代えた
他は実施例１と同様にして処理を行なったＯ 実施例３ 実施例１におけるＢ液のアリル化ビスフェノールＳを１
．２部とし、残り１．８部をビスフェノールＡに代えた
他は実施例１と同様にして処理を行なった。
．２部とし、残り１．８部をビスフェノールＳに代えた
他は実施例１と同様にして処理を行なったＯ 実施例３ 実施例１におけるＢ液のアリル化ビスフェノールＳを１
．２部とし、残り１．８部をビスフェノールＡに代えた
他は実施例１と同様にして処理を行なった。
実施例４
実施例ＩＫおけるＢ液に於てアリル化ビスフェノールＳ
４！−３，０部を用い、更に増感剤としてビスフェノ
ールＳジアリルエーテル１．０部を加えた他は実施例１
と同様にして処理を行なった。
４！−３，０部を用い、更に増感剤としてビスフェノ
ールＳジアリルエーテル１．０部を加えた他は実施例１
と同様にして処理を行なった。
比較例１
実施例１におけるＢ液のアリル化ビスフェノールＳの全
量をビスフェノールＳに代え、実施例１と同様に処理し
た。
量をビスフェノールＳに代え、実施例１と同様に処理し
た。
比較例２
実施例１におけるＢ液のアリル化ビスフェノールＳの全
量をビスフェノールＡＩＣ代え、実施例１と同様に処理
した。
量をビスフェノールＡＩＣ代え、実施例１と同様に処理
した。
性能試験例
実施例及び比較例で得られた感熱記録紙の性能比較試験
を次のようにして行なった。
を次のようにして行なった。
１）顕色性
スコーチテスタを用いて、所定の温度で５秒間加熱発色
させた。加熱温度は１０℃きざみで行なった。次に、ハ
ンタ比色計（５５０℃ｍ）を用いて反射率を測定した。
させた。加熱温度は１０℃きざみで行なった。次に、ハ
ンタ比色計（５５０℃ｍ）を用いて反射率を測定した。
塗布前の原紙の反射率をＩｏ％発色前の感熱記録紙の反
射率を１１、発色後の反射率を１２とした。
射率を１１、発色後の反射率を１２とした。
イ、生地カブリ・・・生地カブリは小さい方が良ｂ０工
。−■。
。−■。
Ｘ １００ で表わした。
Ｏ
口、立ち上りおよび立ち終ジの温度と発色率・・・をグ
ラフにプロットし、接線な引いてその交点よシ、立ち上
り温度と発色率、立ち終り温度と発色率を求めた。立ち
上り温度と立ち終り温度との差が小さい程、高速印字に
適している０ ２）可塑剤による褪色性 ジオクチルフタレートを約３０チ含む塩ビシートに、１
６０℃で５秒間発色させた発色紙〔ビスフェノールＳ単
独のもの（比較例１）をま、１８０℃で発色させた〕に
密着させ、６０℃で８時間保持した後、反射率を測定し
、工、とじた。残存率をま臥下余白 上記の表１よシ本発明の顕色物質（ジアリル化ビスフェ
ノールＳ）を用いた感熱記録材料は、ビスフェノールＡ
やビスフェノールＳを用いたものに比べ、明らかに低温
で発色し、低温で発色を完了していることがわかる。さ
らに、ビスフェノールＡを用いたものに比べ、耐可塑剤
性も大巾に改善されている。本発明の顕色物質は、ビス
フェノールＳとの配合あるいは増奉剤であるビスフェノ
ールＳジアリルエーテルとの併用で、さらに発色性を増
大させることもわかる。
ラフにプロットし、接線な引いてその交点よシ、立ち上
り温度と発色率、立ち終り温度と発色率を求めた。立ち
上り温度と立ち終り温度との差が小さい程、高速印字に
適している０ ２）可塑剤による褪色性 ジオクチルフタレートを約３０チ含む塩ビシートに、１
６０℃で５秒間発色させた発色紙〔ビスフェノールＳ単
独のもの（比較例１）をま、１８０℃で発色させた〕に
密着させ、６０℃で８時間保持した後、反射率を測定し
、工、とじた。残存率をま臥下余白 上記の表１よシ本発明の顕色物質（ジアリル化ビスフェ
ノールＳ）を用いた感熱記録材料は、ビスフェノールＡ
やビスフェノールＳを用いたものに比べ、明らかに低温
で発色し、低温で発色を完了していることがわかる。さ
らに、ビスフェノールＡを用いたものに比べ、耐可塑剤
性も大巾に改善されている。本発明の顕色物質は、ビス
フェノールＳとの配合あるいは増奉剤であるビスフェノ
ールＳジアリルエーテルとの併用で、さらに発色性を増
大させることもわかる。
Claims (1)
- １、発色物質として無色または淡色のロイコ染料を、顕
色物質としてフェノール化合物をそれぞれ含有する感熱
発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材料において、
前記顕色物質が３，３′−ジアリル−４，４′−ジヒド
ロキシジフェニルスルホンを有効成分として含有するこ
とを特徴とする感熱記録材料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209768A JPS6189090A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 感熱記録材料 |
| US06/781,949 US4608580A (en) | 1984-10-08 | 1985-09-30 | Heat-sensitive recording material |
| EP85307204A EP0181698B1 (en) | 1984-10-08 | 1985-10-08 | Heat-sensitive recording material |
| DE8585307204T DE3567834D1 (en) | 1984-10-08 | 1985-10-08 | Heat-sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209768A JPS6189090A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 感熱記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6189090A true JPS6189090A (ja) | 1986-05-07 |
Family
ID=16578291
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209768A Pending JPS6189090A (ja) | 1984-10-08 | 1984-10-08 | 感熱記録材料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4608580A (ja) |
| EP (1) | EP0181698B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6189090A (ja) |
| DE (1) | DE3567834D1 (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61160292A (ja) * | 1985-01-08 | 1986-07-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS633988A (ja) * | 1986-06-23 | 1988-01-08 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 感熱記録材料 |
| JPH01176806A (ja) * | 1988-01-06 | 1989-07-13 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 可変流量補償弁付方向切換弁 |
| JPH01106689U (ja) * | 1988-01-07 | 1989-07-18 | ||
| JPH01197967A (ja) * | 1988-02-02 | 1989-08-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 熱電池 |
| JPH01128088U (ja) * | 1988-02-25 | 1989-08-31 | ||
| WO1998051511A1 (fr) * | 1997-05-14 | 1998-11-19 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Materiau de thermogravure et nouveau cristal de derive de bisphenol s |
| JPH1129549A (ja) * | 1997-05-14 | 1999-02-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | 感熱記録材料およびビスフェノールｓ誘導体の新規結晶 |
| KR20140117588A (ko) | 2012-01-30 | 2014-10-07 | 고니시가가꾸고오교가부시끼가이샤 | 디알릴비스페놀류의 일관 제조 방법 |
| WO2015108173A1 (ja) * | 2014-01-17 | 2015-07-23 | 日本化薬株式会社 | 感熱記録材料 |
| WO2017086302A1 (ja) | 2015-11-20 | 2017-05-26 | 日本化薬株式会社 | 感熱記録材料及びジフェニルスルホン |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6235882A (ja) * | 1985-08-09 | 1987-02-16 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| DE3881990T2 (de) * | 1987-09-08 | 1993-11-25 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmaterial. |
| US5421869A (en) * | 1993-05-28 | 1995-06-06 | Nocopi Technologies, Inc. | Security marking method and composition |
| JP2000037957A (ja) | 1998-05-20 | 2000-02-08 | Nippon Paper Industries Co Ltd | 感熱記録体 |
| US6878670B2 (en) * | 2001-05-16 | 2005-04-12 | Oji Paper Co., Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| US7141360B2 (en) * | 2004-06-09 | 2006-11-28 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Compositions, systems, and methods for imaging |
| US7892619B2 (en) | 2006-12-16 | 2011-02-22 | Hewlett-Packard Development Company, L.P. | Coating for optical recording |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3560229A (en) * | 1961-08-31 | 1971-02-02 | Burroughs Corp | Colorforming compositions and methods for preparing and controlling same |
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