JP2566967B2 - 感熱記録材料用増感剤 - Google Patents
感熱記録材料用増感剤Info
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- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、感熱記録材料用増感剤に関し、さらに詳し
くは3,3′,5,5′−テトラメチルジヒドロキシジフェニ
ルスルホンのエーテル誘導体からなる感熱記録材料用顕
色剤に関する。
くは3,3′,5,5′−テトラメチルジヒドロキシジフェニ
ルスルホンのエーテル誘導体からなる感熱記録材料用顕
色剤に関する。
加熱により発色する感熱発色層を紙、合成紙、プラス
チックフィルム等の支持体上に設けた感熱記録材料は、
ファクシミリ、電卓、マイコン等のサーマルプリンタ、
心電図や分析機器等のサーモペンレコーダ、乗車券、ス
ーパーマーケットでのPOS用ラベル、等に利用されてい
る。
チックフィルム等の支持体上に設けた感熱記録材料は、
ファクシミリ、電卓、マイコン等のサーマルプリンタ、
心電図や分析機器等のサーモペンレコーダ、乗車券、ス
ーパーマーケットでのPOS用ラベル、等に利用されてい
る。
感熱記録材料は、通常、発色物質として無色又は淡色
のラクトン、ランタム又はスピロピラン系のロイコ染料
と、およびこの発色物質と熱時反応して発色させる顕色
物質とを、それぞれ別個にボールミルやサンドミルで粉
砕して溶剤に分散させたのち、結合剤を加えて混合し、
必要に応じてワックス、増感剤、界面活性剤、消泡剤、
無機顔料等を添加し、紙等の支持体上に塗布し、乾燥し
て製造される。そして、従来、顕色剤としては、各種の
フェノール化合物が用いられている。とりわけ多用され
るものとしては、ビスフェノールＡ（イソプロピリデン
ジフェノール）がある。しかし、このもの単独では、高
い感度を必要とする高速フクシミリ用としては不十分で
あり、顕色剤に増感剤を添加して発色温度を下げること
が行われている。しかして、この目的で現在使用されて
いる増感剤としては、たとえば、パラフィンワックス、
脂肪酸アミド、ジメチルテレフタレート等のアミド、エ
ーテル、エステル化合物等がある。
のラクトン、ランタム又はスピロピラン系のロイコ染料
と、およびこの発色物質と熱時反応して発色させる顕色
物質とを、それぞれ別個にボールミルやサンドミルで粉
砕して溶剤に分散させたのち、結合剤を加えて混合し、
必要に応じてワックス、増感剤、界面活性剤、消泡剤、
無機顔料等を添加し、紙等の支持体上に塗布し、乾燥し
て製造される。そして、従来、顕色剤としては、各種の
フェノール化合物が用いられている。とりわけ多用され
るものとしては、ビスフェノールＡ（イソプロピリデン
ジフェノール）がある。しかし、このもの単独では、高
い感度を必要とする高速フクシミリ用としては不十分で
あり、顕色剤に増感剤を添加して発色温度を下げること
が行われている。しかして、この目的で現在使用されて
いる増感剤としては、たとえば、パラフィンワックス、
脂肪酸アミド、ジメチルテレフタレート等のアミド、エ
ーテル、エステル化合物等がある。
しかし、これらの増感剤も、特に融点の高い顕色剤で
あるビスフェノールＳ（4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン）を用いる場合には、効果が十分ではない。
また、4,4′−ジアルコキシジフェニルスルホンなる増
感剤も融点がやや高く、効果が十分ではない。本発明者
らは、上記の問題点を解決することのできる性能の良い
増感剤に関し鋭意検討した結果、本発明に到達した。
あるビスフェノールＳ（4,4′−ジヒドロキシジフェニ
ルスルホン）を用いる場合には、効果が十分ではない。
また、4,4′−ジアルコキシジフェニルスルホンなる増
感剤も融点がやや高く、効果が十分ではない。本発明者
らは、上記の問題点を解決することのできる性能の良い
増感剤に関し鋭意検討した結果、本発明に到達した。
即ち、本発明は、3,3′,5,5′−テトラメチルジヒド
ロキシジフェニルスルホンをエーテル誘導体にすること
により、容易に低融点の増感剤を合成することができ、
高融点の顕色剤、とくにビスフェノールＳ誘導体を用い
る場合に、高感度に発色させることができ、堅牢性に優
れた発色画像を与える増感剤を提供しようとするもので
ある。
ロキシジフェニルスルホンをエーテル誘導体にすること
により、容易に低融点の増感剤を合成することができ、
高融点の顕色剤、とくにビスフェノールＳ誘導体を用い
る場合に、高感度に発色させることができ、堅牢性に優
れた発色画像を与える増感剤を提供しようとするもので
ある。
本発明は、即ち、それぞれ発色物質として無色または
淡色のロイコ染料を含有し、顕色物質としてフェノール
化合物を含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感
熱記録材料の感度を向上させるための増感剤を提供する
ものであって、この増感剤は、下記一般式（１）で示さ
れる3,3′,5,5′−テトラメチルジヒドロキシジフェニ
ルスルホンのエーテル誘導体の少なくとも１種を主成分
とするものである。
淡色のロイコ染料を含有し、顕色物質としてフェノール
化合物を含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感
熱記録材料の感度を向上させるための増感剤を提供する
ものであって、この増感剤は、下記一般式（１）で示さ
れる3,3′,5,5′−テトラメチルジヒドロキシジフェニ
ルスルホンのエーテル誘導体の少なくとも１種を主成分
とするものである。
上式中、R1及びR2は同一であっても相異なっていても
よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル
基、フェニル基又はベンジル基、又はハロゲン原子、ニ
トロ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基で置換さ
れたフェニル又はベンジル基、又は式−CH2COOR3（式
中、R3は炭素数１〜３のアルキル基又はアルケニル基を
表す）の基を表す。
よく、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル
基、フェニル基又はベンジル基、又はハロゲン原子、ニ
トロ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基で置換さ
れたフェニル又はベンジル基、又は式−CH2COOR3（式
中、R3は炭素数１〜３のアルキル基又はアルケニル基を
表す）の基を表す。
本発明の感熱記録材料に有用な無色又は淡色の発色物
質としては、クリスタルバイオレットラクトン、マラカ
イトグリーンラクトン、3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−６−アミノフタリド、3,3−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−６−（ｐ−トルエンスルホ
ンアミド）フタリド、３−ジエチルアミノ−７−クロロ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フェニルフルオ
ラン、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、1,3,3−トリメチル
−６−クロロ−８−メトキシインドリノベンゾスピロピ
ラン等が挙げられる。これらの発色物質は、単独で用い
られてもよいし、併用して用いられてもよい。また、使
用量比を用いられる顕色剤により適宜変えてもよい。
質としては、クリスタルバイオレットラクトン、マラカ
イトグリーンラクトン、3,3−ビス（ｐ−ジメチルアミ
ノフェニル）−６−アミノフタリド、3,3−ビス（ｐ−
ジメチルアミノフェニル）−６−（ｐ−トルエンスルホ
ンアミド）フタリド、３−ジエチルアミノ−７−クロロ
フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−フェニルフルオ
ラン、３−シクロヘキシルアミノ−６−クロロフルオラ
ン、３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、1,3,3−トリメチル
−６−クロロ−８−メトキシインドリノベンゾスピロピ
ラン等が挙げられる。これらの発色物質は、単独で用い
られてもよいし、併用して用いられてもよい。また、使
用量比を用いられる顕色剤により適宜変えてもよい。
本発明に有用な顕色剤としては、ｐ−ヒドロキシ安息
香酸エステル類、４−ヒドロキシフタル酸ジエステル
類、ビスフェノールＡ誘導体、ビスフェノールＳ誘導体
等が挙げられる。とりわけ、ビスフェノールＳ誘導体、
例えば、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3′−ジアリ
ル−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、および
４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホンが有利に使用される。
香酸エステル類、４−ヒドロキシフタル酸ジエステル
類、ビスフェノールＡ誘導体、ビスフェノールＳ誘導体
等が挙げられる。とりわけ、ビスフェノールＳ誘導体、
例えば、4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、2,
4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3′−ジアリ
ル−4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン、および
４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジフェニルスル
ホンが有利に使用される。
本発明の増感剤は、他の増感剤と併用して使用されて
も良い。併用される増感剤としては、高級脂肪酸又はそ
のエステル、アミド、金属塩のほか、各種ワックス類、
芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、高級直鎖グリコ
ール類、高級ケトン類、ビスフェノールＳ誘導体等が挙
げられる。とりわけ、ビスフェノールＳ誘導体との併用
が堅牢性に優れ、好ましい。
も良い。併用される増感剤としては、高級脂肪酸又はそ
のエステル、アミド、金属塩のほか、各種ワックス類、
芳香族カルボン酸とアミンとの縮合物、高級直鎖グリコ
ール類、高級ケトン類、ビスフェノールＳ誘導体等が挙
げられる。とりわけ、ビスフェノールＳ誘導体との併用
が堅牢性に優れ、好ましい。
発色物質及び顕色物質を紙等の支持体上に塗布する技
術としては、常用される方法に従って、各種添加剤とと
もに結合剤中に分散して塗布するものがある。結合剤と
しては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、デンプン、ポリ
アクリル酸、ポリアクリルアミド、スチレン−マレイン
酸共重合物等が挙げられる。
術としては、常用される方法に従って、各種添加剤とと
もに結合剤中に分散して塗布するものがある。結合剤と
しては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチ
ルセルロース、ポリビニルアルコール、デンプン、ポリ
アクリル酸、ポリアクリルアミド、スチレン−マレイン
酸共重合物等が挙げられる。
本発明の増感剤を使用して感熱記録材料を製造するこ
とにより、高融点の顕色剤を使用しても、低温にて発色
する様になり、高速印字にも十分対応できる様になる。
とにより、高融点の顕色剤を使用しても、低温にて発色
する様になり、高速印字にも十分対応できる様になる。
本発明の一般式（１）で表される化合物の数例につい
て融点を表１に示す。
て融点を表１に示す。
〔実施例〕 本発明をさらに具体的に説明するために、以下に例を
示す。尚、例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％
を表す。
示す。尚、例中の部及び％はそれぞれ重量部及び重量％
を表す。
実施例１ 感熱発色層形成液として、下記Ａ液、Ｂ液及びＣ液を
それぞれ別途に用意し、サンドミルを用いて３時間微粉
砕して分散させた。
それぞれ別途に用意し、サンドミルを用いて３時間微粉
砕して分散させた。
Ａ液（発色物質分散液） ３−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ−６−メチ
ル−７−アニリノフルオラン 2.0部 10％ポリビニルアルコール水溶液 4.3部 水 2.0部 Ｂ液（顕色物質分散液） 4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビスフェノ
ールＳ） 2.8部 10％ポリビニルアルコール水溶液 12.0部 水 5.2部 Ｃ液（増感物質分散液） 4,4′−ジメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルスルホン 2.8部 10％ポリビニルアルコール水溶液 12.0部 水 5.2部 次にＢ液、Ｃ液を混合し、Ｄ液を調製した。
ル−７−アニリノフルオラン 2.0部 10％ポリビニルアルコール水溶液 4.3部 水 2.0部 Ｂ液（顕色物質分散液） 4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホン（ビスフェノ
ールＳ） 2.8部 10％ポリビニルアルコール水溶液 12.0部 水 5.2部 Ｃ液（増感物質分散液） 4,4′−ジメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェ
ニルスルホン 2.8部 10％ポリビニルアルコール水溶液 12.0部 水 5.2部 次にＢ液、Ｃ液を混合し、Ｄ液を調製した。
Ｄ液 Ｂ液 3.0部 Ｃ液 3.0部 10％ポリビニルアルコール水溶液 0.8部 カオリン 0.61部 次いで、Ａ液0.78部及びＤ液10部を混合して、感熱発
色層の塗布液を調製し、坪量65g/m2の上質紙に、乾燥塗
布量が約7g/m2となるように塗布し、風乾して感熱記録
紙を得た。
色層の塗布液を調製し、坪量65g/m2の上質紙に、乾燥塗
布量が約7g/m2となるように塗布し、風乾して感熱記録
紙を得た。
実施例２〜７ 実施例１におけるＣ液の増感剤4,4′−ジメトキシ−
3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホンの代わ
りに、それぞれ4,4′−ジエトキシ−3,3′,5,5′−テト
ラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジイソプロポキ
シ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホン、
4,4′−ジベンジルオキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホン、4,4′−アリルオキシ−3,3′,5,
5′−テトラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジメト
キシカルボニルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホンまたは4,4′−ジエトキシカルボニ
ルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルス
ルホンを使用した以外は、実施例１と同様にして感熱記
録紙を得た。それらをそれぞれ実施例2,3,4,5,6及び７
とする。
3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホンの代わ
りに、それぞれ4,4′−ジエトキシ−3,3′,5,5′−テト
ラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジイソプロポキ
シ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホン、
4,4′−ジベンジルオキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホン、4,4′−アリルオキシ−3,3′,5,
5′−テトラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジメト
キシカルボニルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホンまたは4,4′−ジエトキシカルボニ
ルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルス
ルホンを使用した以外は、実施例１と同様にして感熱記
録紙を得た。それらをそれぞれ実施例2,3,4,5,6及び７
とする。
比較例１ 実施例１におけるＢ液を調製してＥ液とした。
Ｅ液 Ｂ液 3.0部 10％ポリビニルアルコール水溶液 2.6部 水 1.2部 カオリン 0.61部 次いで、実施例１におけるＡ液0.78部及びＥ液10部を
混合したほかは実施例１と同様にして、比較用感熱紙を
得た。
混合したほかは実施例１と同様にして、比較用感熱紙を
得た。
比較例２ 実施例１におけるＣ液の増感剤4,4′−ジメトキシ−
3,3′,5,5′−ジフェニルスルホンをステアリン酸アミ
ドに代えた以外は、実施例１と同様にして比較用感熱記
録紙を得た。
3,3′,5,5′−ジフェニルスルホンをステアリン酸アミ
ドに代えた以外は、実施例１と同様にして比較用感熱記
録紙を得た。
実施例８ 実施例１におけるＢ液の顕色剤4,4′−ジヒドロキシ
ジフェニルスルホンをビスフェノールＡに代えた以外
は、実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。
ジフェニルスルホンをビスフェノールＡに代えた以外
は、実施例１と同様にして感熱記録紙を得た。
実施例９〜14 実施例８におけるＣ液の増感剤4,4′−ジメトキシ−
3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホンの代わ
りに、それぞれ4,4′−ジエトキシ−3,3′,5,5′−テト
ラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジイソプロポキ
シ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホン、
4,4′−ジベンジルオキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホン、4,4−アリルオキシ−3,3′,5,5′
−テトラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジメトキ
シカルボニルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジ
フェニルスルホンまたは4,4′−ジエトキシカルボニル
メトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスル
ホンを使用した以外は、実施例８と同様にして感熱記録
紙を得た。それらをそれぞれ実施例9,10,11,12,13及び1
4とする。
3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホンの代わ
りに、それぞれ4,4′−ジエトキシ−3,3′,5,5′−テト
ラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジイソプロポキ
シ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスルホン、
4,4′−ジベンジルオキシ−3,3′,5,5′−テトラメチル
ジフェニルスルホン、4,4−アリルオキシ−3,3′,5,5′
−テトラメチルジフェニルスルホン、4,4′−ジメトキ
シカルボニルメトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジ
フェニルスルホンまたは4,4′−ジエトキシカルボニル
メトキシ−3,3′,5,5′−テトラメチルジフェニルスル
ホンを使用した以外は、実施例８と同様にして感熱記録
紙を得た。それらをそれぞれ実施例9,10,11,12,13及び1
4とする。
比較例３ 実施例８におけるＢ液を比較例１と同様に調製したほ
かは実施例８と同様にして、比較用感熱記録紙を得た。
かは実施例８と同様にして、比較用感熱記録紙を得た。
比較例４ 実施例８におけるＣ液の増感剤4,4′−ジメトキシ−
3,3′,5,5′−ジフェニルスルホンをステアリン酸アミ
ドに代えた以外は、実施例８と同様にして比較用感熱記
録紙を得た。
3,3′,5,5′−ジフェニルスルホンをステアリン酸アミ
ドに代えた以外は、実施例８と同様にして比較用感熱記
録紙を得た。
性能試験例 実施例及び比較例で得られた感熱記録紙の性能比較試
験例を次のようにして行った。
験例を次のようにして行った。
（１） 発色性 熱傾斜試験機（東洋精機製作所）を用い、サンプル加
圧2kg/cm2、加熱時間５秒で発色させた。発色温度は５
℃きざみとして行った。次に、カラーコンピューター
（スガ試験機）を用い、色濃度Ｃ＊を測定した。発色前
の感熱記録紙の色濃度をC0 ＊（地肌カブリ）、発色後の
色濃度をC1 ＊とした。
圧2kg/cm2、加熱時間５秒で発色させた。発色温度は５
℃きざみとして行った。次に、カラーコンピューター
（スガ試験機）を用い、色濃度Ｃ＊を測定した。発色前
の感熱記録紙の色濃度をC0 ＊（地肌カブリ）、発色後の
色濃度をC1 ＊とした。
ａ）地肌カブリ 地肌カブリは小さい方が良い。
ｂ）立ち上り及び立ち終わり温度と色濃度Ｃ＊発色温度
とその時の色濃度Ｃ＊をグラフにプロットし、接線を引
いてその交点より、立ち上り温度と色濃度Ｃ＊、立ち終
わり温度と色濃度Ｃ＊を求めた。立ち上り温度と立ち終
わり温度との差が小さい程良い。
とその時の色濃度Ｃ＊をグラフにプロットし、接線を引
いてその交点より、立ち上り温度と色濃度Ｃ＊、立ち終
わり温度と色濃度Ｃ＊を求めた。立ち上り温度と立ち終
わり温度との差が小さい程良い。
（２） 耐塩ビ可塑剤性 熱傾斜試験機で、加熱発色させた感熱記録紙を塩ビシ
ートで密着させ、60℃で６時間保持後、地肌と発色部の
色濃度Ｃ＊を測定した。発色部の残存率は、 で表した。残存率は大きい方が良い。
ートで密着させ、60℃で６時間保持後、地肌と発色部の
色濃度Ｃ＊を測定した。発色部の残存率は、 で表した。残存率は大きい方が良い。
実施例１〜７と比較例１及び２の結果を表２に実施例
８〜14と比較例３及び４の結果を表３に示す。
８〜14と比較例３及び４の結果を表３に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】それぞれ発色物質として無色又は淡色のロ
イコ染料を含有し、顕色物質としてフェノール化合物を
含有する感熱発色層を支持体上に設けてなる感熱記録材
料の感度を向上させるための増感剤であって、下記一般
式（１）で示される3,3′,5,5′−テトラメチルジヒド
ロキシジフェニルスルホンのエーテル誘導体の少なくと
も１種の主成分とする感熱記録材料用増感剤。 上式中、R1及びR2は同一であっても相異なっていてもよ
く、それぞれ炭素数１〜４のアルキル基、アルケニル
基、フェニル基又はベンジル基、又はハロゲン原子、ニ
トロ基、メチル基、メトキシ基又はエトキシ基で置換さ
れたフェニル又はベンジル基、又は式−CH2COOR3（式
中、R3は炭素数１〜３のアルキル基又はアルケニル基を
表す）の基を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62183700A JP2566967B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 感熱記録材料用増感剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62183700A JP2566967B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 感熱記録材料用増感剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6427990A JPS6427990A (en) | 1989-01-30 |
| JP2566967B2 true JP2566967B2 (ja) | 1996-12-25 |
Family
ID=16140416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62183700A Expired - Fee Related JP2566967B2 (ja) | 1987-07-24 | 1987-07-24 | 感熱記録材料用増感剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2566967B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6256187A (ja) * | 1985-09-05 | 1987-03-11 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1987
- 1987-07-24 JP JP62183700A patent/JP2566967B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6427990A (en) | 1989-01-30 |
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