JPS61251652A - オキシムスルホネ−ト及び該化合物から製造されるポリマ− - Google Patents

オキシムスルホネ−ト及び該化合物から製造されるポリマ−

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JPS61251652A
JPS61251652A JP61084852A JP8485286A JPS61251652A JP S61251652 A JPS61251652 A JP S61251652A JP 61084852 A JP61084852 A JP 61084852A JP 8485286 A JP8485286 A JP 8485286A JP S61251652 A JPS61251652 A JP S61251652A
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atom
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クルト　ジートリカー
ヴェルナー　ルッシュ
ゴドウィン　ベルナー
マックス　ハンツィガー
クリストファー　ジョージ　デンマー
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Ciba Geigy AG
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    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は新規なオキシムのスルホン酸エステルに関する
。この新規なエステルはスルホン酸基中に重合性基、ま
たはポリマーの官能基もしくはその前駆体と反応しうる
基を含有する。本発明はさらに、上記の新規なエステル
から製造されうるポリマー並びに光化学的画像形成のた
めの該ポリマーの使用法にも関する。
（従来技術） ヨーロッパ特許願ＥＰ−ＡＩ　４４１１５号及びＥＰ−
ＡＩ　１３９６０９号には熱的または光化学的に解離し
てスルホン酸を遊離し、酸硬化性フェノの硬化触媒とし
ても使用しうるオキシムスルホネートが記載されている
。この目的のためには、フェノの硬化を妨げうる表面被
覆樹脂との反応を妨げるために非反応性スルホン酸のエ
ステルを使用するのが好ましい。
しかし表から、オキシムが、重合性もしくは重縮合性基
である官能基、または特定のポリマーと反応して結合し
うる官能基を含むスルホン酸とエステル化する場合、オ
キシムスルホネート側鎖を含むポリマーをそれらのオキ
シムから製造することができ、これらのポリマーは照射
または加熱によりスルホン酸側鎖を含有するポリマーに
転化することができる。そのような重合性オキシムスル
ホネートのための多くの興味深い使用法がある。
本発明はまず、モノマー、即ちスルホン酸基に特定の官
能基を有するオキシムスルホネートに関する。そのよう
なオキシムスルホネートは次式に 〔式中、 ｍは０または１．ｘは１または２及びｙは１または２を
表わし、 Ｒ１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基。
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数５
ないし１２のシクロアルキル基、未置換もしくはハロゲ
ン原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニ
ル基及ヒ二トロ基からなる群よシ選ばれる１個もしくは
それ以上の置換基によジ置換された炭素原子数６ないし
１０のアリール基を表わすか、またはＷはフリル基、チ
ェニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、
炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数５な
いし８のシクロアルコキシ基、フェノキシ基またはシア
ノ基を表わし、 Ｗは、Ｒｔで定義した意味の基を表わすか、または炭素
原子数２ないし６のアルカノイル基、ベンゾイル基、炭
素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基、フェノ
キシカルボニル基、−Ｎ　（Ｒ７’）　（Ｒ４）　、モ
ルホリノ基またはピペリジノ基を表わす′か、またはＷ
と歌はそれらが結合している原子と一緒になって１個も
しくは２個のベンゼン系の基を融合していてもよい５な
いし８員の環を表わし。
Ｒ３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基
、フェニル基、炭素原子数２ないし６のアルカノイル基
またはベンゾイル基を表わしそして Ｒ４Ｆｉ水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基またはシクロヘキシル基を表わし、Ｙは重合しうるエ
チレン系の不飽和の基またハｘｙＮ＃　’ｙ　トＪＬ　
ｔ　タハ−ＯＨ，−ＮＨＲ８，−ＣＯＯＨ。
−ＣＯＯ几’、−ＣＯＣｚ、ＣＨ２ＨａＬ、−８ｏ、Ｃ
ｚまたは−ＮＣＯ基を表わし。
Ｒ６は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基ま
九はフエビル基を表わし。
几６は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェニ
ル基を表わし、そして ＨａＡは塩素原子または臭素原子を表わし、そして ２はＹで表わされる基とスルホニル基ニー５Ｏ２−とを
結合する（ｘ十ｙ）価の有機の結合員を表わす〕で表わ
される。
結合員としての２は、好ましくはｏ、　ｓ、　ｃｏ、Ｓ
Ｏ鵞もしくはＮＲ６を介在していてもよく、またはハロ
ゲン原子、アルキル基、フェニル基、水酸基、アルコキ
シ基もしくはアリールオキシ基で置換されていてもよい
（ｘ＋ｙ　）価の芳香族。
脂肪族、脂環式または芳香脂肪族の基を表わす。
アルキル基としてのＲ７，Ｒ”、　Ｒ３，Ｒ４、■及び
几６は直鎖でも分枝鎖でもよく、示された炭素原子数に
よって１例えばメチル基、エチル基、プロピル基、イン
アミル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基
、ｎ−ペンチル基。
インアミル基、ｎ−ヘキシル基、２−エチルブチル基、
ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基
またはｎ−ドデシル基である。
炭素原子数１ないし４のハロアルキル基トシてのＲ１″
！たＦｉ犯Ｆｉ、例えばクロロメチル、トリクロロメチ
ル、トリフルオロメチルまたは２−ブロモプロピルであ
シうる・ シクロアルキル基としてのＲ１及びＲ１は、例えばシク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチルもしくは
シクロドデシル基であシうる＠未置換もしくは置換され
たアリール基としての几１及び′Ｒ２は、例えばフェニ
ル、４−フルオロフェニル、４−クロロフェニル、２，
４−ジクロロフェニル、２．６−ジクロロフェニル、　
　Ｉ）−）リル、２，４−ジメチルフェニル、４−イン
グロビルフェニｌ’％４−ＭＥ三ブチルフェニル、４−
ドデシルフェニル、４−メトキシフェニル、４−７”）
−＋ジフェニル、４−フェノキシフェニル、４−ビフェ
ニリル、５−ニトロフェニル、１−４　Ｌｌｔ２−ナフ
チル、５−クロロ−１−ナフチル％６−プロモー２−す
７チル、４−ニトロ−１−ナフチルまたは６−メドキシ
ー２−ナフチル基であ）うる。フリル基またはチェニル
基としてのＷは好ましくは２−フリルまたは２−チェニ
ル基である・ アルアルキル基としてのＲ１及びＲ３は１例えばへ：ｙ
シｓ、、　　１−４　Ｌ　＜ハ２−フェニルエチル、３
−７エニルプロビル、２−７エニルイソグロビル、２−
フェニルヘキシルまたはす７チルメチル基であシうる〇 アルコキシ基としてのＲ１またはＷは好ましくはメトキ
シまたはエトキシ基である◎シクロアルコキシ基として
のＲ１またはＷは、好ましくはシクロヘキシルオキシ基
である０アルコキシカルボニル基としての几２は、好ま
しくはメトキシカルボニル基またはエトキシカルボニル
基である。Ｈ，ｓと歌がそれらが結合している原子と一
緒になって５ないし８員の環を表わす場合、これは同素
環または複素環、例えばシクロペンタン。
シクロヘキサン、シクロヘプタン、ピランま九はピペリ
ジン環であシうる０この環はさらにベンゼン系の基と融
合していてもよい。これらの基の例としては、テトラヒ
ドロナフタレン、ジヒドロアントラセン、インダン、ク
ロマン、フルオレン、キサンチンまたはチオキサンチン
環系である。さらに環はカルボニル基を含有していても
よい０これらの基の例としては、ベンゾキノン、ナフト
キノンまたはアントラキノン基が挙げられる。
アルカノイル基としての弘及びＷは、例えばアセチル基
、グロビオニル基、ブチリル基またはヘキサノイル基で
ある。
重谷性基としてのＹは、エチレン系不飽和基またはエポ
キシド基であシうる。置換基Ｙは分子中に１個もしくは
２個存在しうる◎Ｙがエチレン系不飽和基を表わす場合
、ｙは主に１である。エチレン系不飽和重合性基の例は
ビニル。
アリル、ビニルオキシ、ビニルオキシカルボニル、アリ
ルオキシ、アリルアミノ、ジアリルアミノ、アクリルオ
キシ、メタクリルオキシ、アクリルアミド、メタクリル
アミド、マレインイミドまたはイタコンイミ°ド基であ
る０１合性エポキシド基の例としては、次式： で表わされる基が挙げられる。
ｙは好ましくは１であＪ、Ｙは好ましくは次式：　　−
（ＣＨ２）ｎ−Ｃ（几？　）＝ＣＨ，、−〇−（ｃＨ２
）ｎ　−ｃ　（Ｒ，？　）　＝ＣＨ２゜−〇−Ｃｏ−Ｃ
（Ｒ７）＜Ｈ，、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ７）−ＣＨ２゜
−Ｎ　（ＣＨｌＣ）（ＣＨｌ）　２−−ＣＯ−０−（Ｃ
Ｈｌ　）、　Ｃ（Ｒ’　）＝ＣＨ２−（式中１．Ｒ７は
水素原子またはＣ）（３を表わし。ｎは０または１を表
わす）で表わされる基である。
上記式！中、Ｙがエチレン系不飽和基を表わす化合物は
、ラジカル重合または共重合しゃすいＯ Ｙがエポキシド基または一０Ｈ１−ＮＨＲ５，−Ｃ（Ｊ
ＯＨ。
−ＣＯＯＲ’　、　−ｃｏｃｚ、　−ＣＨ２Ｈａｔ、　
−８Ｏ２Ｃ１または−ＮＣＯ基である場合、この基はｙ
の定義に依存して分子中に１個もしくは２個存在する。
ｙが２である場合、これらの化合物は他の２官能価の化
合物との重縮合または重付加反応に適する０例えばｙが
２を表わし、Ｙが−ＯＨを表わす場合。
式Ｉの化合物はジオールで、これはジカルボン酸もしく
はその誘導体と反応してポリエステルを生じることがで
き、また、ジエボキシドと反応してポリエーテルを生じ
ることができ、また。
ジイソシアネートと反応してポリウレタンを生じること
ができる０式！の化合物がジアミンである場合は、それ
らはジカルボン酸またはその誘導体と反応してポリアミ
ドを、ジエボキシドと反応してポリアミンを、またはジ
インシアネートと反応してポリ尿素を生成することがで
きる０式Ｉの化合物がジカルボン酸である場合。
それらはジアミンと反応してポリアミドを生成し、ジエ
ボキシドと反応してポリエステルを生成することができ
る０式■の化合物がジカルボン酸エステル（Ｙ＝−ＣＯ
ＯＲ６）またはジカルボン酸クロライド（Ｙ＝−ＣＯＣ
ｔ）である場合、それらはジオールと反応してポリエス
テルを生成し。
ジアミンと反応してポリアミドを生成することができる
０式■の化合物がシバライドである場合、それらはジオ
ールと反応してポリエーテルを生成し、ジアミンと反応
してポリアミンを生成しうる０化合物がジイソシアネー
ト（ｙ＝−ＮＣＯ）である場合、それらはジオールと反
応してポリウレタンを生成し、ジアミ／と反応してポリ
ウレアを生成する。これは二官能価の式Ｉの化合物から
線状ポリマーを形成するための可能性を選択するだけで
ある。要求された目的のために適する重合反応及び適す
る反応相手は当業者によシ適当に選択される。
ｙが１を表わし、Ｙがエポキシド基または−ＯＨ，−Ｎ
ＨＲ８、−ＣＯＯＨ，−ＣＯＯＲＦ　、−ＣＯＣｔ。
−ＣＨ２ＨａＡ、　−ｓｏ、ｃｚまたは−ＮＣＯ基を表
わす場合。
式Ｉの化合物は特定のポリマーとの反応、ポリマーへの
式Ｉの分子の結合に適するＯ 例えば、ポリマーが遊離のヒドロキシ基を含有する場合
は１例えばセルロース及びセルロース誘導体、ポリビニ
ルアルコールの部分エステル、または２−ヒドロキシエ
チルアクリレートのコポリマー、またはノボラック樹脂
もしくはエポキシ樹脂の場合は、例えば上記式Ｉ中、Ｙ
が−ＣＯＣＬ、　−ＣＨ，Ｈａｌ、　−ＮＣＯ，−８０
ＩＣＬまたは−ＣＯＯＲ・を表わす化合物が上記ポリマ
ーと反応させうる〇 ポリマーが無水物の基を含む場合１例えばマレイン酸無
水物のコポリマーである場合、結合は上記式Ｉ中、Ｙが
−ＯＨまたは−ＮＨＲ８を表わす化合物と行ないうる。
ポリマーが遊離のカルボキシル基を含有する場合、例え
ばアクリル酸のコポリマーである場合は、例えばＹがエ
ポキシド基を表わす式■の化合物を反応させることがで
きる。ポリマーがエポキシド基を含有する場合１例えば
グリシジルメタクリレートのコポリマーである場合１例
えばＹが−ＮＨＫ’または−ＣＯＯＨを表わす式ｌの化
合物を反応させることができる。
結合員としての２の例としては、２．３または４価の芳
香族または芳香脂肪族基１例えば次で表わされる基が挙
げられる〇 脂肪族ま九は脂環式基としてのＺの例としては１次式ニ
ーＣ搗−１−（Ｃ鴇）意−、−（ＣＨｚ）ｓ−−（ＣＨ
ｚ）４−１−　（Ｃ為）ｓ−−−（Ｃ為）８−１−ＣＨ
鵞ＣＨ宜−〇−ＣＨ，ＣＨ，−、−（ＣＨ，ＣＨ，０）
、ＣＨ，ＣＨ，−。
−ＣＨ，ＣＨ，ＳＣＨ，ＣＨ，−１−Ｃ為ＣＨ，ＮＨＣ
為ＣＨ，−。
−ＣＨ，−ＣＨ（ＣＨａ）−ＣＨｌ−１で表わされる基
が挙げられるＯ Ｘ及びｙが１である場合、２は２価であシ。
好ましくは下記の意味を有する：未置換もしくは炭素原
子数１ないし１６のアルキル基もしくはハロゲン原子で
置換された炭素原子数６ないし１２のアリーレン基、ま
たは炭素原子数７ないし１２のアリーレンアルキレン基
、炭素原子数８ないし１２の７リーレンジアルキレン基
ま九はオキシジフェニレン基、またはｏ、　ｓ、　ｃｏ
。
ＳＯ□もしくはＮＲＩ’を介在していてもよく、フェニ
ル基、ハロゲン原子、フェノキシ基、炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基もしくは水酸基で置換されていても
よい直鎖もしくは枝分かれ鎖の炭素原子数１ないし１２
のアルキレン基。
好ましい式Ｉの化合物は、上記式Ｉ中、■が炭素原子数
１々いし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロ
アルキル基、未置換もしくは塩素原子、炭素原子数１な
いし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基及び＝トロ基からなる群から選ばれる１個もしくは
２個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、２−
フリル基、２−チェニル基、炭素原子数１ないし４のア
ルコキシ基またはシアノ基を表わし、Ｒ３がＲ１で定義
した意味の一つ、またはジアルキルアミノ基もしくはモ
ルホリノ基を表わすか、またはＷとＷがそれらが結合し
ている原子と一緒になってベンゼン系の基１個もしくは
２個と融合していてもよい５もしくは６員の環を形成す
る化合物である。
特に好ましい式１の化合物は。
上記式Ｉ中、ｍが０または１を表わし　Ｒ１が炭素原子
数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメチル基フェ
ニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロフェニル基ま
たはメトキシフェニル基を表わし、Ｗが里で定義した意
味を表わすか、またはシアノ基を表わすか、またはＲ１
及び歌はそれらが結合している炭素原子と一緒になって
インデン、フルオレン、テトラリンもしくはジヒドロア
ントラセン環を表わす化合物であるＯ 式Ｉの化合物の個々の例を下記に示す：Ｎ Ｎ ＣＨ３ Ｃ４Ｈ，−Ｃ＝Ｎ−０−８０２−ＣＨ，−ＣＨ（ＯＨ）
　−ＣＨ２−００Ｃ−Ｃ−ＣＨ。
Ｃαχ■３ Ｎ （Ｊｔｉ 式Ｉ０化合物を製造するＫは種々の方法がある。例えば
、次式■のオキシム化合物を次式■のスルホニルクロラ
イドと反応させうる。
Ｒ冨 ＩＩ　　　　　　　　　　　１ この反応は次式： ％式％（） （式中、Ｙ′は続いてＹに転化しうる）で表わされるス
ルホニルクロライドと行なうこともできるｏＹ′は例え
ば続いてアクリル酸またはメタクリル酸でエステル化さ
れるか、ｌ九は続いてエビクロロヒドリン及びアルカリ
金属水酸化物と反応させることによジグリシジルエーテ
ルに転化しうる水酸基を表わす。Ｙ′がＮＨａ基を表わ
す場合、これは、例えばアクリロイルクロライドマタハ
メタクリロイルクロライドでアシル化されていてもよく
、または１個もしくＦｉ２個のグリシジル基がエビクロ
ロヒドリンとの反応により導入されてもよい。Ｙ′がカ
ルボキシル基を表わす場合、これは−ｃｏｃｔまたは一
〇〇〇Ｐ基に転化しうる。イソシアネートｉｊＹ’がＮ
Ｈ，である化合物をホスゲン化することにより製造され
る。
Ｙ′がハロゲン原子を表わす場合、これはＯＨ１たＦｉ
ＮＨＲ，Ｉ基に転化しうる。ここに挙げたＹを導入する
方法は多ぐの可能な方法のうちのほんの数例を構成する
ものであり、これらの方法は、２が芳香族基であるか脂
肪族基であるかによって、及び所望のＹの反応性基のタ
イプによって選択される。通常、ヌルホン酸基へのＹの
導入はオキシムのヌルホン酸基の前及び後のどちらかで
行ないうる。Ｙで置換されたスルホン醗のうち産業生成
物として市緊されているものもたくさんある。例えばタ
ウリン、イセチオン酸（ｉｓｅｔｈｉｏｎｉｃ　ａｃｉ
ｄ　）、！　、Ａ、ファリン酸、メタリン醗、種々のフ
ェノールスルホン酸、ナフトールスルホン酸及びナフチ
ルアミンスルホン酸である。
上記のように、式Ｉの化合物はオキシムス。
ホネート基を含んでいる側鎖を含有するポリマーに転化
しうる。加熱または照射を行なった場合、特にＵＶ照射
を行かった場合、オキシムスルホネート基が脱離して遊
離のヌルホン酸基を形成する。これにより、スルホン酸
基を含有するポリマーが生成する。該ポリマーはアルカ
リ水溶液、例えばＮａ、ＣＯ，溶液または希ＮａＯＨ溶
ｆｌＫｆｌｌ解ｆる。従って、オキシムスルホネートポ
リマーは、ＵＶ照射し九後、アルカリ水溶液で現儂して
ポジ画儂を形成することができるフォトレジストとして
も使用できる。そのようなフォトレジストはプリント回
路または他の電子部品の製造のために、並びに印刷板の
製造のために、さらに他の印刷記録方法に使用する丸め
に必要である。
従って、本発明は次式■： 〇 四 Ｂ’　−（Ｃ）ｍ−（Ｇ＝Ｎ−０−８Ｏ，−ＩＶＢ、ｓ （式中、ｍ、Ｒ’及び８重は上記の意味を表わす）で表
わされる基を側鎖中に有するポリマーにも関する。
好ましめポリマーは、式Ｉ中、Ｙがエチレン系不飽和基
を表わす化合物の重合により、または該化合物と他のエ
チレン系、不飽和化合物との共重合によシ形成される。
該ポリマーの中で、式Ｉ中、Ｙがエチレン系不飽和基を
表わす化合物と１種もしくけそれ以上のα、β−不飽和
カルボン酸またはその誘導体との共重合、特にアクリル
酸、メタクリル酸またはそれらのアルキルエステルとの
共重合によシ形成されるものが好ましい。
さらに好ましいポリマーは水酸基含有ポリマーと式ｌ中
、Ｙが−ＣＯＣｌ、−８Ｏ意Ｃｔまたは−ＮＧＯ基を表
わす化合物との反応により形成されるポリマーである。
本発明のポリ−ｔ　−ｉｊ　１０，０００力いし１．０
０へ０００の範囲の高分子量であってもよい。それらは
照射または現偉後、例えば高温での架橋反応により高分
子量に転化しうる比較的低分子量のプレポリ１−であっ
てもよい。
照射を行なうのに適する光源は高密度で短波長のもので
ある。今日では、この目的のために適当な技術装置及び
種々のタイプのランプ、例えばカーボンアーク灯、キセ
ノンアーク灯、水銀灯、金属ハライド灯、螢光灯、アル
ゴンフィラメント灯または写真用役光灯を使用すること
ができる。近年では、さらにレーザー光も使用されてい
る。これらはフォトマスクを必要としないという利点を
有する。誘導され九レーザーが直接ポリマ一層上に描く
。
ある場合には、増感剤をポリマーに添加すると有利であ
る。そうすることにより、照射時間を短縮することがで
き、ｉた他の光源を使用することもできる。公知の増感
剤の例としては芳香族ケトン及びアルデヒド（例えば合
衆国特許第４０１７６５２号に記載されているもの）、
アシルクマリン、チオキサントン、融合芳１［化合物、
例えばペリレン、アントラセン、芳香族アミノ、または
例えば合衆国特許第４０２６７０５号明細書に記載され
て−るもののようなカチオン性染料が挙げられる。その
ような増感剤は、ポリマーの貯蔵安定性を減少させるこ
となく潜像の光化学的製造のためのポリマーの感度を増
加させる。特に選択された増感剤によシ、ポリマーのス
ペクトル感度を所望の波長範囲にシフトすることができ
る。　　。
オキシムヌルホネートポリマーにハ、増感剤のほか、感
光性物質に常用される他の添加剤を加えることができる
。該添加剤の例としては、染料、顔料、抗ハレーシ覆ン
助剤、重合性結合剤、反応性希釈剤、定着促進剤または
柔軟剤が挙げられる。
オキシムヌルホネートポリマーは、オキシムスルホネー
トポリマーに照射したときに生ずる重合性スルホン酸が
酸硬化性樹脂、例えばフェノプラスト、アミノプラスト
またはエポキシ樹脂の硬化触媒として使用される場合、
ネガの画偉形成のためにも使用できる。
種々の写真記録材料として使用されるほか、オキシムス
ルホネートポリマーｄ　ｐＨ−Ｊ受ａ染料と配合して熱
または照射に対して感受性の製品の調整のため、または
サーモグラフィックシステムの為の指示薬として使用す
るとともできる。
式Ｉのモノマー性オキシムスルホネート及びそれから製
造されるポリマーの両方が、酸硬化性焼結ワニスの硬化
のための潜在性酸触゛媒として、使用しうる。そのよう
な焼結ワニスの例とシテハ、％にメラミン樹脂及び、ア
クリル樹脂、アルキド樹脂及びポリエステル樹脂とメラ
ミン樹脂との混合物をベースとするワニスが挙げられる
。表面被覆樹脂に対して約α１ないし１゜チのオキシム
スルホネートを該ワニスに添加スる。ワニスを施用した
後、ワニヌフィルムＫＷ波長光、特に紫外線を短時間照
射し、続いて加熱することによシ硬化する。加熱は好ま
しくは８０ないし１２０℃の温度で行なわれる。
下記の実施例によりモノマーの展進方法、モノマーをポ
リーｖ−ＶＣ転化する方法及び該ポリ！−の使用法を詳
細に説明する。
実施例１：α−（３−（２−（メタクリルオキシ）エト
キシカルボニル）ベンゼンスルホニルオキシイミノ）ベ
ンジルシアニドの製造１ａ）　３−　ｐロロヌルホニル
ベンゾイルクロライドの製造 この化合物は合衆国特許第３２９０５７０号明細書に記
載されている方法に従い、α−トリクロロトルエンをク
ロロスルホン化することＫよシ得られる。
Ｉｂ）　３−　（２−（メタクリルオキシ）エトキシカ
ルボニル〕ベンゼンスルホニルクロライドの製造 テトラヒドロフラン８ｏ−中の２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート１ｓｔ（１１モル）の溶液を、テトラヒド
ロフ２ン１５０ｗｔ中ノ３−りｃＩ＋２スルホニルベン
ゾイルクロラ（）”２２Ｌ９ｆ（（１１モル）及びビＩ
）　シｙ　７．９　ｆ　（ＣＬ　１４ル）の溶液に、０
℃で攪拌しながらゆっくり滴下する。続いて、反応混合
物を室温で１５時間攪拌する。沈殿したピリジン塩を炉
去し、Ｆ液を減圧で蒸発させることにより濃縮する。
得られた油状残渣を高度真空下で乾燥すると粘稠性生成
物２８２が得られる。
元素分析値：　Ｃ＊５ＨｔｓＣＩＯａ　Ｓ　（３３２，
７４）計算値Ｃ４＆９２風９４　Ｂ９．６５　ＣＪ！１
α６５チ実　測　値Ｃ４７，４０Ｈ４０４Ｓ９．４９　
Ｃ１１α３６チ１Ｃ）α−ヒドロキシイミノベンジルシ
アニドこの化合物は、ペンジルシアニドヲｏｒｇ・５ｙ
ｎｔｈｅｓｉｓ　５９，９５（１９７９）Ｋ記載された
方法に従−１ＣＨ，０Ｈ７ＣルＯＮａ中で亜硝酸メチル
と反応させることによシ得られる。融点１１９〜１２１
℃の無色結晶。
１ｄ）α−（５−Ｃ２−（メタクリルオキシ）エトキシ
カルボニル〕ベンゼンズルホニルオキシイミノ）−ベン
ジルシアニドの製造ＣＨ，Ｃｔ、　ｓ　ｏｄ中の３−（
２−（メタクリルオキシ）エトキシカルボニル〕ベンゼ
ンスルｙｈ＝ｋｌ　ｏ　５イＹ（１ｂ）１＆６ｆ（Ｃ０
５−ｅ＃）の溶液を、メチレンクロライド１０〇−中の
α−ヒドロキシイミノベンジルシアニド（１ｃ）７、５
　ｆ　（（Ｌ　Ｏ５モル）及びトリエチルアミン５０５
２（１０５モル）の溶液に、０℃に冷却し、攪拌しなが
ら滴下す為。続いて、反応混合物を室温で１８時間攪拌
する。その後、反応混合物に水を添加し、有機層を分離
し、水洗し、そしてＭｇ８０４で乾燥する。溶液を蒸発
によシ濃縮し、得られ九油状残渣を高度真空下で蒸発さ
せると、粘稠性、無色の塊として標記化合物１４．５ｆ
が得られる。
元素分析値：Ｃ□ＨｓａＮｍＯｖＳ　（４４２，４１）
計算値　Ｃ３ＺＩ　Ｈ４１０Ｎ＆３３　８７．２５％実
測値　Ｃ５１９２Ｈ４１８Ｎ＆２５８２０３％”Ｈ−Ｎ
ＭＲ（ｊ　ＯＱＭＨｚ　、ＣＤＣ１ａ　）　：Ｃ７５（
ｔ　、Ｊ＝２　、１芳香族Ｈ）、Ｃ５−Ｃ２（ｍ、２芳
香族）１）、２９−７．３５（ｍ、６芳香族Ｈ）　、Ｌ
ｌＢ（ｓ　ｗｉｔｈ　ＦＳ、　１ピ＝、ｖ基のＨ）、五
６０（ｔ、Ｊ＝２．１ビニル基のＨ）。
４７５−４４（ｍ、２−ＣＨ，０−）ｔｔ９５（ｔ　、
Ｊ＝２　、ｃＨ，）ＩＲスペクトル：　２２３５Ｗ（Ｃ
ミＮ）、１７２０ｓ（ＣＯｘ　Ｘ　ｆ　＆　）　、　１
６３ｇｗ（Ｃ＝Ｃ）　、　１２６４ｍ及び１１９５　ｓ
　（ＳＯ＊ＯＲ）　。
実施例２：９−（３−（２−（メタクリルオキシ）エト
キシカルボニル〕ベンゼンメルホニルオキシイミノ）フ
ルオレンの製造 この化合物はフルオレノンオ中シム及びテトラヒドロフ
ラン中の１ｂの化合物から実施例１ｄと同様の方法によ
シ製造される。粗生成物は黄色の高粘稠性の物質である
。
元素分析値：Ｃ３，八５ＮＯｔ８（４９ｔ７）計算値　
Ｃ６五ｓ４　Ｈ４３ｔ　　Ｎ１８５　　Ｓ＆、５２チ実
測値　Ｃ６五９２　Ｈ４，３１Ｎ！ＬＯ２５ｌｂ５２チ
ＩＲＸベクトル：　１７２０ｓ、１６３０ｗ、１２６１
ｍ。
１９０ｇ ）（’−ＮＭＲｏスペクトルは示した構造式に対応する
。
実施例ｓ　：α−（４−とドロキシベンゼンヌルホニル
オキシイミノ）チェソー２−イルアセトニトリルの製造 ５ａ）４−ア七トキシベンゼンスルホニルクＱライドの
製造 フェノール−４−ヌルホン酸の６５チ水溶液２７０？（
１モ／Ｉ／）をトルエン１００−と共に攪拌して懸濁液
を製造する。激しく攪拌しながら、まず、水２４０―中
のＫＯＨ１１３ｆ（２モル）を滴下し、続いて無水酢酸
１１０ｆ（１モル）を滴下する。続いて反応混合物を室
温で１５時間攪拌する。その後、水３００−を反応混合
物に添加し、水層を分離し、その後、減圧下で蒸発する
ととＫよシ濃縮する。残留した４−アセトキシベンゼン
ヌルホン酸のカリウム塩を熱エタノールで洗浄し、乾燥
する。
そのようにして得られた塩２５４ｆ（１モル）を、ＣＣ
４１１中のＰＣｌ、　４１６ｆ（２モル）の溶液に少し
ずつ添加し、その溶液を０℃に冷却し、続いて反応混合
物を室温で１６時間攪拌する。その後、反応混合物を氷
水中に注ぎ、有機層を分離し、Ｍｔ　８０４で乾燥し、
蒸発によシ濃縮する。残留した粗生成物をジエチルエー
テルから再結晶する。融点：　７６−７８℃。
元素分析値：　Ｃ５ＨｔＣＩＯａ８　（２３４，６６）
計算値　Ｃ４（Ｌ９５　ＨＡＯＩ　　Ｃｔ１５．ｌｌ　
　Ｂ１１６６％実測値　Ｃ４（Ｌ７１　Ｈ２，９４Ｃｔ
１５．１５　８１３４７％３ｂ）α−ヒドロキシイミノ
チェンー２−イルアセトニトリルの製造 この化合物は、Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ　５９，９
５（１９７９）Ｋ記載された方法と同様の方法に従い、
チオフェン−２−アセトニトリル及ヒメチｘ＝）リルか
ら製造される。融点１０５〜１０４℃の黄色結晶。
元素分析値：　Ｃ，Ｈ４Ｎ、Ｏ８（１５２，０６）計算
値Ｃ４７，５６ＨＬ６５　Ｎ１＆４１８２１．０７％実
測値Ｃ４７，２５Ｈ２，７９Ｎ１ａ２ｔ　８２１．１４
％３ｃ）α−（４−アセトキシベンゼンスルホ１ルオキ
シイミノ）チェニー２−イルアセトニトリルの製造 ４−ジメチルアミノピリジン２００■及びピリジンｔ２
ｆ（α０８モル）をテトラヒドロフラン７ノ５−中のα
−ヒドロキシイミノチェニー２−イルアセトニトリル（
３ｂ　）　１２ｆ’（α０８モル）の溶Ｗｉ、に添加す
る。０℃に冷却し彦がら、テトラヒドロフラン３〇−中
の４−７セトキシベンゼンヌルホニルクロライ）”　（
３ａ　）ＳＬ５ｆ（α０８モｈ）の溶液を滴下する。反
応混合物を室温で１６時間攪拌し、続いてジエチルエー
テル１０（１−を添加する。沈殿した塩をＦ去し、溶液
を蒸発によシ濃縮する。残留した粗生成物をヘキサン／
酢酸エチルから再結晶すると、融点１１４〜１１５℃の
結晶１５ｐが得られる。
元素分析値：　Ｃ，４Ｈ１，Ｎ、Ｏ，Ｓ、　（ｓ　ｓ　
１１ｓ　４　）計算値Ｃ４７，９９Ｎ２．８８　Ｎ１１
００％実測値Ｃ４Ｚ７１１１９４　Ｎ＆３５％３ｄ）α
−ヒドロキシベンゼンスルホニルオキシイミノ）チェニ
ー２−イルアセトニトリルの製造 激しく攪拌しながら、水２０−中の水酸化ナトリウム１
２ｆの溶液をテトラヒドロフラン１２５ｍ中のα−（４
−７セトキシベンゼンスルホニルオキシイミノ）チェニ
ルアセトニトリｈ　（５ｃ　）　２７　ｆ　（ａ０８−
ｖ−ａ　）Ｏ溶ｉＫ添加する。１時間後、反応混合物を
２０％の塩酸で酸性にし、水及びジエチルエーテルを添
加した後、層を分離する。水層をエーテルで抽出し、併
せた有機層をＭｇ　Ｓ　０４で乾燥し、溶媒を留去する
。残留した粗生成物をトルエンから再結晶すると融点１
５１〜１５２℃のベージュ色の結晶１７９が得られる。
元素分析：　Ｃｓ＊ＨａＮ１０４　ＢＢ　（３０８，３
）計算値　Ｃ４＆７５　Ｎ２．６２Ｎ９．０１５２（Ｌ
８０Ｉ％実測値Ｃ４７，１９Ｎ２．７０　Ｎ＆９４８２
α２７％ＩＲＸペクトｘ：５４００及び！１３００ｂｒ
（ＯＨ）、２２２５ｓ（ＣＮ）、１５７５ｓ（８０ｇ）
’Ｈ−ＮＭＲＸ　ヘＩ　）　＃　（１００ＭＨｚ　、Ｃ
ＤＣ１ｍ　）　：　７．９６（ｄ、２Ｈ）、ｌ！ＬＯ５
−７，８５（ｍ、ＩＨ）、７．７−７．５５（ｍ、ＩＨ
）。
７．２２５−４９（、ＩＨ）、７．０２（ｄ、２Ｈ）、
１．８（ｓ、ＯＨ）。
実ｍｆｌ１４：α−（４−メタクリルオキシベンゼンヌ
ルホニルオキシイミノ）チェニー２−イルアセトニトリ
ルの製造 トリｘ　Ｉ　／−ｘ７　ミｙ　２．２　ｆ　（＠０２２
モｘ　）及び４−ジメチルアミノピリジンα５ｆをメチ
レンクロライド７５−中のα−（４−ヒドロキシベンゼ
ンスルホニルオキシイミノ）チェニー２−イルアセトニ
トリル（！Ｓａ）＆１ｆ（α０２２モル）の溶液に添加
する。ＣＨａＣ１黛２０−中２０−中リロイルクロライ
ド２．３ｆ（００２２七ル）の溶液をＯ’ＣＫ冷却して
攪拌し乍ら滴下し、そして反応混合物を０℃で５時間攪
拌する。その後混合物をシリカゲルで一過し、Ｆ液を蒸
発により濃縮し、残渣をメチレンクロライド／ヘキサン
から再結晶すると、融点１６５−１６６℃の標記化合物
５９２？が得られる。
元素分析値：　Ｃ１５ＨｔａＮｘＯｓＳｚ　（５７＆３
８　）計算値Ｃ３ｔ０６　ＨＫ２２　Ｎ７．４４８１２
Ｏ４％実測値Ｃ３ｎ７６　Ｈ２Ｏ２Ｎ７．２６８１７．
０７９６Ｈ１−ＮＭＲスペクトル及び工Ｒスペクトルは
示した構造式に対応する。
実ｊｌ１５：α−（４−とドロキシベンゼンスルホニル
オキシイミノ）ベンジルシアニドの製造α−ヒドロキシ
イミノベンジルシアニド（ｌｃ）ＩＬ６９（１１モル）
ｔ４−アセトキシベンゼンスルホニルクロライド（３ａ
）２五４６ｆ（１１１モル）ト実施例３ｃの方法と同様
の方法に従って反応させる。得られたα−（４−ア七ト
中シベンゼンスルホニルオキシイミノフペンジルシアニ
ドの融点１ｉ１４２〜１４３℃である。
この化合物６ｆを実施例３ｄの方法と同様の方法に従い
、　ＮａＯＨ溶液にょシ加水分解する。
トルエンから再結晶して得られる標記化合物の融点は１
４８℃である。
元素分析値：　Ｃ１４Ｈ，。Ｎ、０４８　（３０２，３
）計算＠　Ｃ３Ｓ６５　Ｎ５．５°４　Ｎ９．２７５１
ｒＬ６１ｑ６実測値Ｃ５５，５３Ｈ＆５５　Ｎ＆８９８
１１５９ｑＡＩＲｘ４り）　ル：　３４１５ｓ（ＯＨ）
、２２５５Ｗ（ＣＮ）。
１３４８ｓ及び１ｔａｚｓ（ｓＯ＊） ’Ｈ−ＮＭＲスペクトルは示した構造に対応する。
実Ｍ例６：１−（４−ヒドロキシベンゼンスルホニルオ
キシイミノ）　−１，２，５，４−テトラヒドロナフタ
レンの製造 ６ａ）α−テトラロンオキシム コノ化合物けＣｈｅｍ、Ｂｅｒ、５４．５７（１９２１
）に記載し六方法に従って、メタノール中、Ｋ、Ｃｏ。
の存在下でα−テトラΩンとＮＨ，０Ｈ−ＨＣｌとから
製造される。融点＝１０１〜１０４℃。
６ｂ）　１−　（４−アセトキシベンゼンスルホニルオ
キシイミノ１）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レンの製造 この化合物はα−テトラロンオキシム（６ａ）及び４−
アセトキシベンゼンスルホニルクロライド（３ａ）から
実施例３ｃの方法と同様の方法により製造される。融点
１５１〜１５２℃。
元素分析値：　Ｃ５ａＨｔｙＮＯ１８（３５ｃＬ５８　
）計算値Ｃ６α１６　Ｈ４，７７ＮＡＴＯ５ａ９２％実
測値Ｃ５９，９４Ｈ４，９９Ｎｉ９９　Ｓ＆９２％６Ｃ
）　１−　（ａ−とドａキシベンゼンズルホニルオキシ
イミノ）　−１，２，５，４−テトラヒドロナフタレン
の製造 この化合物は上記化合物（６ｂ）を実施例３ｄと同様の
方法に従ってアルカリ加水分解することによシ裏透され
る。融点１４１〜１４２℃の無色結晶。
元素分析値：　Ｃ＊ｍＨ＊５ＮＯａ８　（３１ｙ、　５
４　）計算値Ｃ６α５５　Ｈ４，７６Ｎ４４１Ｓｔα１
０チ実測値Ｃ６α４９　Ｈ４，８８Ｎ４３７　Ｓ１α１
７チＩＲスペクトル：　３３７５ｓ、１３４８ｓ、１１
７４ｓ’Ｈ−ＮＭＲ＃′ｉ示した構造に対応する。
１１施例７　：　１−（４−メタクリルオキシベンゼン
ヌルホニルオキシイミノ・）　−１，２，３，４−テト
ラしドロナフタレンの製造 実施例６ｃの生成物を実施例４と同様の方法に従ってメ
タクリクイルクａツイドと反応させる。融点１０８〜１
０９チの無色結晶。
元素分析値：ＣゎＨｘｅＮＯｓＳ　（３８ａ４１）計算
値Ｃ６Ｌ５２　Ｈ４９７ＮｉＳ　Ｓ＆３２％実測値Ｃ１
１１Ｈａ０５　Ｎ五５３　Ｓ＆５０％＋Ｉ３　、ｚｌ、
ｐ　　りｌ）、／Ｉｋ、：、７１ｉ７２４’ｓＱ１６２
２ｗ、１３７３ｓ、１１８２ｓＩＨ−ＮＭＲは示した構
造と対応する。
実施例８　：α−トリフルオロアセトフェノンオキシム
４−ヒドロキシベンゼンヌルホネートノ製造 ８ａ）α−トリフルオロアセトフェノンオキシムの製造 この化合物はトリフルオロアセトフェノン及びヒドロキ
シルアミンから実施例６ａと同様の方法に従って製造さ
れる。
８ｂ）α−トリフルオロアセトフェノンオキシム４−ア
セトキシベンゼンヌルホネートの製造 この化合物ｆｄ　８　ａの化合物を実施例３ｃと同様の
方法に従って４−アセトキシベンゼンスルホニルクロラ
イド（３ａ）と反応させることにより製造される。油状
の粗生成物はさらに精製しなくても次の反応段階に使用
できる。
８Ｃ）α−トリフルオロアセトフェノンオキシム４−ヒ
ドロキシベンゼンズルホネートノ製造 アセトキシ化合物８ｂを実施例３ｄと同様の方法に従っ
てＮａＯＨで加水分解する。融点１２０〜１２１℃の無
色結晶。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，。ＦｓＮＯａ８　（５４Ｓ２
５　）計算値０４ａ７０　Ｈ２，９２Ｎ４０６８９．２
８　ＦＩ＆５０％実測値Ｃ４＆６５　Ｈ２，８７Ｎｉ７
８９．４７　Ｆ１６．６４％ＩＲＸペクトＡ　：　３３
８５ｓ　（ＯＨ）　、　１１７８ｓ　（ｓＯｚ）。
１１６０．１１５５及び１１４３ｓ（Ｃ−Ｆ）　、５４
８ｓ（Ｃ−Ｆ） ’Ｈ−ＮＭＲｘ　ヘク）　ル（１００ＭＨｚ　、ＣＤＣ
ｌｍ）　ニア、９０（ｄｓＩ＝ａ７５ｅ２芳香族）Ｊ）
、７．６０−７．３０（ｍ、５芳香族Ｈ）、７．０１（
ｄ、Ｉ＝ａ７５．２芳香族Ｈ）　、　！Ｌ？８　（ｓ　
、ＯＨ）。
実ｍｆｌｌ？：？−（４−ヒドロキシベンゼンスルホニ
ルオキシイミノ）フルオレンの製造実施例３Ｃと同様の
方法に従って、フルオレノンオキシムを４−アセトキシ
ベンゼンスルホニルクロライド（３ａ）と反応させ、融
点１６７〜１６８℃の９−（４−アセトキシベンゼンス
ルホニルオキシイミノ）フルオレンヲ得ル。
この化合物を実施例３ｄと同様の方法に従ってＮａＯＨ
で加水分解すると、融点２１６〜２１７℃の黄色結晶の
形態である標記化合物が得られる。
元素分析値：　Ｃｓ＊ＨｔｓＮＯａ８　（３５ｔ４　）
計算値Ｃ６４，９５Ｈ＆７５　ＮＮ９９８９．１２％実
測値Ｃ６５，１０ＨＡ９７　ＮＮ９３　Ｓ＆６０％ＩＲ
スペクトル：　３４１５ｓ、１！１７０ｓ、１１８０ｓ
’　Ｈ−ＮＭＲスペクトルは示した構造に対応する。
実施例ｔＯ：９−（４−ブロモメチルベンゼンスルホニ
ルオキシイミノ）フルオレンの製造フルオレノンオキシ
ム（Ｆ、ＪｏＭｏｏｒｅ及びＥ、ＨｌＨｕｎｔｅｒｓ　
／　Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、４９（１９２７
）、２６１８の方法に従って製造される）をテトラヒド
ロフラン中、１当量のトリエチルアミンの存在下、０℃
で１当量のｐ−トルエンスルホニルクロライドと反応さ
せる。実施例３Ｃと同様に処理すると融点１５５〜１６
０℃のフルオレノンオキシムトシレートが得られる。
元素分析値： 計算値　９．１８チＳ 実測値　９．１５チ５ Ｎ−７’ロモコハク酸イミド７Ｂ、５ｆ（０４１モル）
及びアゾビスイソブチロニトリル３ｔをＣＣｌ４１５０
〇−中のトシレー）　１ａａｙ（α４１モル）の溶液に
添加する。その懸濁液を４時間還流［−ながら加熱する
。懸濁液を冷却した後、コ・・り酸イミドを炉去し、Ｐ
液を蒸発により濃縮する。
残留した粗製のモノブロマイドはジブロマイド及び出発
物質により汚染されている。ヘキサン／テトラヒドロフ
ランから繰り返し再結晶すると融点１５１〜１５２℃の
純粋表モツプｏ１イドが得られる。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ１４Ｂ　ｒＮＯｌｓ　（４２Ｎ
３　）計算値Ｃ５＆０９　Ｎ３２９　Ｎ１２７　Ｓ７．
４９　ＢｒＩ＆６６％実測値Ｃ５！Ｌ８６　Ｎ１５２　
ＮＮ３２　Ｓ７．５Ｉ　Ｂｒｌ＆９８％ＩＲスペクトル
：　１３６８ｓ、１１１３５ｓＩＨ−ＮＭＲ，ヌヘクト
ル（１００ＭＨｚ　、　ＣＤＣｌ５　）　：　Ｎ３５−
ＪＬＯｍ、７．７５−７．１ｍ、４５ｇ　。
実ｍ例１１：α−（４−ブロモメチルベンゼンスルホニ
ルオキシイミノ）ベンジルシアニドの製造 α−トシルオキシイミノベンジルシアニドを実施例１ｄ
の方法に従ってα−ヒドロキシイミノベンジルシアニド
及びｐ−トルエンヌルホニルクロリドから製造する。融
点＝１７９〜１８１′Ｃ６元素分析値：計算値：１α６
７チＳ 実測値：１α６７チＳ この化合物を、実施例１０に記載した方法に従ってテト
ラクロロメタン中、ブロモコハク酸イミドでプロふ化す
る。ヘキサン／テトラヒドロフランから再結晶して得ら
れたモノプロミドの融点は、１７１〜１７２℃である。
元素分析値：　Ｃ，、Ｈ，、Ｂ　ｒＮ、０．８　（３ｙ
　９．２０　）計算値Ｃ４７，５１Ｎ２．９２　Ｎ７．
３９５ｆＬ４５　Ｂｒ２１．０７％実測値Ｃ４７，６２
Ｎ１９８　Ｎ７．４５８ａ７０　Ｂｒ２（Ｌ８８％ＩＲ
，Ｘベクトル：　２２２５ｗ、１３７８ｓ、１１８８ｓ
鳳Ｈ−ＮＭＲＸ　ヘク）　ｘ　：　ａｏ　５ｄ　、　７
．９−７．３５ｍ、　７．６４ｄ。
４５１ｇ。
実施Ｎ１２：９−（４−アミノメチルベンゼンヌルホニ
ルオキシイミノ）フルオレンの製造ＣＨＣｌ、　３５　
ｏ＊　中７７）へキサメチレンテトラミン２Ｂｆ（α２
モル）の溶液全クロロホルム５００ｗｔ中ｏｑ−（４−
ブロモメチルベンゼンスルホニルオキシイミノ）フルオ
レン（実施例１０）８ａ７ｆ（α２モル）の溶＠Ｉｃ添
加し、この反応混合物を室温で１時間攪拌する。沈殿し
た塩を濾過により単離し、ＣＨＣｔｓで洗浄する。融点
：１９６〜１９７℃。
元素分析値： 計算値　１４０％Ｂｒ 実測値　１五７　％Ｂｒ この塩５＆８ｆ（（α１モル）を水８８−とエタノール
８８艷の混合物に懸濁させ、その後濃塩酸４２ｄを添加
する。反応混合物を室温で１２時間攪拌し７、その後５
０℃で１時間攪拌する。混合物を冷却した後、ＮａＯＨ
溶液をｐＨ８になるまで加える。混合物をメチレンクロ
ライドで抽出し、有機相を乾燥した後、蒸発によシ濃縮
し、残渣をエタノールから再結晶する。融点１０６〜１
０７℃の黄色結晶。
元素分析値：　ＣｎＨｔｓＮ＊Ｏｓ　Ｓ　（５６４，４
）ｔＨＨ）ｉ　　Ｃ６５，９２Ｈｔａｓ　Ｎ７．６９５
ａａｏｌ実測値　Ｃ６６，２２Ｈ４，６６Ｎ７．１４８
ａ７１チＩＲスペクト３　：　３４００ｂｒ、１３７０
ｓ、１１８５ｓＩＨ−ＮＭＲ，、ｔベクトル：　＆２９
ｄ、＆［１５ｄ、７．７（１−７，１０ｍ、！Ｌ６９ｓ
、Ａ４ｓ、２．１５ｓ。
実施例１５：９−（４−メタクリルアミドメチルベンゼ
ンヌルホニルオキシイミノ）−フルオメタクリロイルク
ａライド２．Ｂ７ｆ（α０２６モル）の溶液をテトラヒ
ドロフラン５〇−中の実施例１２の生成物５ｒ（１０１
３モル）及びトリエチルアミン２−７７ｆ（Ｑ、０２６
そル）の溶液に滴下する。反応混合物を１２時間攪拌し
、その後水及びジエチルエーテルを添加する。有機層を
希塩酸で洗浄し、ＭりＳ０４で乾燥した後、蒸発によシ
濃縮する。油状の粗生成物をへキサン／酢酸エチルから
結晶させる。融点１８７〜１８８℃の黄色結晶。
元素分析値：　Ｃ＊ａＨｔｏＮ＊ＳＯａ　（４３２，４
６）計ｇ値Ｃ６Ｌ６５　Ｈ４，６６８７，４１％実測値
　Ｃ６６，４９Ｈａ１３　Ｓ＆？ＯチＩＲ及び’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルは示した構造に対応する。
実ｍ例１４：α−（４−カルボキシベンゼンスルホニル
オキシイミノ）ベンジルシアニドの製造 一１０℃ないし０℃の温度範囲で、攪拌しながらテトラ
ヒドロフラン２５　ｆ中のｐ−クロロスルホニル安息香
酸７．５５　ｆの溶液をテトラヒドロ７ラン２４　ｆ中
のα−ヒドロキシイミノベンジルシアニド５ｔの溶液に
徐々に添加する。反応混合物を攪拌しながら室温まで加
熱する。２時間後、反応混合物を０１２Ｎ塩酸６００ｍ
１Ｋ注ぐ。
沈殿した生成物を濾過により単離し、水洗した後、減圧
下、４０℃で乾燥する。融点：２５０〜２５１℃。
ＩＲスペクトル及ヒＩＨ−ＮＭＲ，スペクトルは示した
構造に対応する。
実施例１５：α−（４−クロロカルボニルベンゼンスル
ホニルオキジイミノ）ベンジルシアニドの製造 実施例１４の生成物４ｆをチオニルククライｙ２ｏｔＫ
懸濁し、その後ジメチルホルムアミドα５−を添加する
。その後反応混合物を５０℃に、ガスの発生が止むまで
（２時間）加熱すると、透明な溶液が生じる。過剰のチ
オニルクロライドを留去すると、結晶性の生成物が得ら
れ、これを濾過により単離し、ジクロロメタンから再結
晶させる。融点：１９３〜１９５℃。
実施例１６カいし２１：コボリ１−の製造式Ｉ中、Ｙが
エチレン系の不飽和基を表わす化合物を溶媒としてのメ
チルエチルケトン中、窒素雰囲気下で種々のコモン１−
と重合する。
反応条件は下記の第１１Ｈ’Ｃ示す。ヘキサンで沈殿さ
せた後、得られたポリマーは、多種のよく使用される有
機溶媒、例えばテトラヒドロフラン、酢酸エチルグリコ
ール、エチルセロンルブ、アセトン等に溶解する黄色が
かった白色の粉末であり、これを透明かフィルムに加工
することができる。第１表は組成物、製造条件及びコポ
リマーの性質を示す。
実施例２２ないし２４：コポリマーからのボン画像の形
成方法 実施例１６ないし２１のコポリマーの２０％エチルグリ
コールアセテート溶液を製造し、各溶液匠オラゾー／ｌ
／　ｌ／−）ドＢ　（Ｏｒａｓｏｌ　Ｒｅｄ　Ｂ　）α
２重量％（コポリマーの重量に基づいて）及び９−メチ
ルアントラセン２重量％を添加する。
これらの溶液を透明なポリエステルシートに２０　ｐｍ
のドクターナイフを用いて塗布し、塗膜を１００℃で３
分間乾燥する。このシートを線状パターン（線幅α５ｐ
ｍないし５ｆｍ）を有するマスクを通して水銀高圧ラン
プを照射する。続いて、水性アルカリ性現像液で１ない
し２分間現像する。ｔ　ｐｍ　より良好な解像度を有す
るポジ画像が得られる。
コポリマ−１６を含有する溶液を上記のように加工し、
３０秒間照射する。ポジ現像液Ｃ１２９０（Ｈｏｒｓｅ
ｌｌ　Ｇｒａｐｈｉｃ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ。
Ｍｏｒｌｅｙ、Ｅｎｇｌａｎｄ）　２００　ｄ、水酸化
ナトリウム１０　ｆ及ヒ２−エトキシエタノール５０　
ｄ　カらなる混合物中、綿棒で緩やかに磨擦しながら２
分間現像すると、１ｆｍの解像度のボン画像が得られる
。
コポリマー１８の塗膜を上記のように製造し、マスクを
通して３０秒間及び６０秒間照射する。
１−メトキシ−２−グロパノール１００−、ポジ現像液
Ｃｌ２９０，５０−及びＮａＯＨ５ｆからなる塩基性現
像液中、綿棒で緩やかに磨擦し々がら２分間現像する。
６０秒間照射したサンプルだけが完全に現像された。し
かしながら、このサンプルは１μｍ以上の解像度の非常
に良好カボジ画像を形成する。
実施例２５：変性ノボラック樹脂の製造ノボラック樹脂
（モル比が（Ｌ７５：［Ｌ２５：α９０のフェノール、
ｐ−１三ブチルフエノール及びホルムアルデヒドから製
造される。軟化点＝１２０’Ｃ）５ｆｔｌ−ピリジン１
２１に溶解する。実施例１５の酸クロライド１１を添加
する。混合物を２時間攪拌し、その後１１２Ｎの塩酸６
００−に注ぐ。固体生成物を濾過により単離し、乾燥す
る。
続いて生成物をアセトンに溶解し、再び（ＬＯ２Ｎの塩
酸６００−中で沈殿させ、濾過により単離し・水洗し、
減圧下、４０℃で乾燥する。
実施例２６：変性ノボラックからのボン画像の形成 実施例２５の変性ノボラック１ｆを２−エトキシエタノ
ール、２−エトキシエチルアセテート及びエチルメチル
ケトン（体積比２：２：１）からなる溶媒混合物２．３
１１１ｔに溶解し、同じ組成の溶媒混合物中のクリスタ
ルヴアイオレットの溶液２滴を添加する。続いて得られ
た溶液を洗、浄した銅被覆積層板にフィルム状に塗布す
る。
９０℃で５分間乾燥すると厚さ５ｆｍのワニス層が得ら
れる。層に、ネガを通して、７５−の距離からｓｏｏｏ
ｗの金属ハライドランプによ９１分間照射する。１０チ
のす）　ＩＪウム水溶液中で、照射された部分を洗い流
すことにより現像する。
良好々ポジの画像が得られる。

Claims (19)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍは０または１、ｘは１または２及びｙは１または２を
    表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれる１個もしくはそれ以
    上の置換基により置換された炭素原子数６ないし１０の
    アリール基を表わすか、またはＲ＾１はフリル基、チエ
    ニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルコキシ基、フェノキシ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｒ＾２は、Ｒ＾１で定義した意味の基を表わすか、また
    は炭素原子数２ないし６のアルカノイル基、ベンゾイル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基、
    フェノキシカルボニル基、−Ｎ（Ｒ＾３）（Ｒ＾４）、
    モルホリノ基またはピペリジノ基を表わすか、またはＲ
    ＾１とＲ＾２はそれらが結合している原子と一緒になっ
    て１個もしくは２個のベンゼン系の基を融合していても
    よい５ないし８員の環を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数２ないし６のアルカノイル
    基またはベンゾイル基を表わし、そして Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはシクロヘキシル基を表わし、Ｙは重合しうるエ
    チレン系の不飽和の基またはエポキシド基、または−Ｏ
    Ｈ、−ＮＨＲ＾５、−ＣＯＯＨ、−ＣＯＯＲ＾６、−Ｃ
    ＯＣｌ、ＣＨ＿２Ｈａｌ、−ＳＯ＿２Ｃｌまたは−ＮＣ
    Ｏ基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾６は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェ
    ニル基を表わし、そして Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を表わし、そして ＺはＹで表わされる基とスルホニル基： −ＳＯ＿２−とを結合する（ｘ＋ｙ）価の有機の結合員
    を表わす〕で表わされる化合物。
  2. （２）上記式 I 中、Ｚが、Ｏ、Ｓ、ＣＯ、ＳＯ＿２も
    しくはＮＲ＾５を介在していてもよく、またはハロゲン
    原子、アルキル基、フェニル基、水酸基、アルコキシ基
    もしくはアリールオキシ基で置換されていてもよい（ｘ
    ＋ｙ）価の芳香族、脂肪族、脂環式または芳香脂肪族の
    基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）上記式 I 中、ｙが１を表わし、そしてＹが次式
    ：−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ（Ｒ＾７）＝ＣＨ＿２−Ｏ−
    （ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ（Ｒ＾７）＝＝ＣＨ＿２、−Ｏ−
    ＣＯ−Ｃ（Ｒ＾７）＝ＣＨ＿２、−ＮＨ−ＣＯ−Ｃ（Ｒ
    ＾７）＝ＣＨ＿２、−Ｎ（ＣＨ＿２ＣＨ＝ＣＨ＿２）＿
    ２、−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｃ（Ｒ＾７）＝Ｃ
    Ｈ＿２、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数
    式、化学式、表等があります▼、で表わされる基を表わ
    し、ｎが０または１を表わし、そしてＲ＾７が水素原子
    またはメチル基を表わす特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。
  4. （４）上記式 I 中、ｙが２を表わし、そしてＹがエポ
    キシド基または−ＯＨ、−ＮＨＲ＾５、−ＣＯＯＨ、−
    ＣＯＯＲ＾６、−ＣＯＣｌ、−ＣＨ＿２Ｈａｌ、−ＳＯ
    ＿２Ｃｌまたは−ＮＣＯ基を表わす特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  5. （５）上記式 I 中、ｘが１を表わし、Ｒ＾１が炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、炭素原子数１ないし４の
    ハロアルキル基、未置換もしくは塩素原子、炭素原子数
    １ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
    コキシ基及びニトロ基からなる群から選ばれる１個もし
    くは２個の置換基で置換されていてもよいフェニル基、
    ２−フリル基、２−チエニル基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシ基またはシアノ基を表わし、Ｒ＾２がＲ＾
    １で定義した意味の一つ、またはジアルキルアミノ基も
    しくはモルホリノ基を表わすか、またはＲ＾１とＲ＾２
    がそれらが結合している原子と一緒になってベンゼン系
    の基１個もしくは２個と融合していてもよい５もしくは
    ６員の環を形成する特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。
  6. （６）上記式 I 中、ｍが０または１を表わし、Ｒ＾１
    が炭素原子数１ないし４のアルキル基、トリフルオロメ
    チル基、フェニル基、モノクロロフェニル基、ジクロロ
    フェニル基またはメトキシフェニル基を表わし、Ｒ＾２
    がＲ＾１で定義した意味を表わすか、またはシアノ基を
    表わすか、またはＲ＾１及びＲ＾２はそれらが結合して
    いる炭素原子と一緒になってインデン、フルオレン、テ
    トラリンもしくはジヒドロアントラセン環を表わす特許
    請求の範囲第５項記載の化合物。
  7. （７）上記式 I 中、ｘ及びｙが１を表わし、そしてＺ
    が未置換もしくは炭素原子数１ないし１６のアルキル基
    もしくはハロゲン原子で置換された炭素原子数６ないし
    １２のアリーレン基を表わすか、または炭素原子数７な
    いし１２のアリーレンアルキレン基、炭素原子数８ない
    し１２のアリーレンジアルキレン基、オキシジフェニレ
    ン基、またはＯ、Ｓ、ＣＯもしくはＮＲ＾５を介在して
    いてもよく、フェニル基、ハロゲン原子、フェノキシ基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もしくは水酸基
    で置換されていてもよい直鎖もしくは枝分かれ鎖の炭素
    原子数１ないし１２のアルキレン基を表わす特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  8. （８）上記式 I 中、Ｚがフェニレン基、ナフチレン基
    、炭素原子数２ないし６のアルキレン基、ベンジレン基
    または次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる基を表わす特許請求の範囲第７項記載の化
    合物。
  9. （９）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、 ｍは０または１を表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれる１個もしくはそれ以
    上の置換基により置換された炭素原子数６ないし１０の
    アリール基を表わすか、またＲ＾１はフリル基、チエニ
    ル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、炭素
    原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルコキシ基、フェノキシ基またはシアノ基
    を表わし、 Ｒ＾２は、Ｒ＾１で定義した意味の基を表わすか、また
    は炭素原子数２ないし６のアルカノイル基、ベンゾイル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基、
    フェノキシカルボニル基、−Ｎ（Ｒ＾３）（Ｒ＾４）、
    モルホリノ基またはピペリジノ基を表わすか、またはＲ
    ＾１とＲ＾２はそれらが結合している原子と一緒になっ
    て１個もしくは２個のベンゼン系の基を融合していても
    よい５ないし８員の環を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数２ないし６のアルカノイル
    基またはベンゾイル基を表わし、そして Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはシクロヘキシル基を表わす〕で表わされる基を
    側鎖に含むことを特徴とするポリマー。
  10. （１０）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記式IVで定義した意味を表わ
    し、 ｘは１または２及びｙは１または２を表わし、 Ｙはエチレン系の不飽和基を表わし、 ＺはＹで表わされる基とスルホニル基： −ＳＯ＿２−とを結合する（ｘ＋ｙ）価の有機の結合員
    を表わす〕で表わされる化合物を重合させるか、または
    該化合物を他のエチレン系不飽和化合物と共重合させる
    ことにより形成される特許請求の範囲第９項記載のポリ
    マー。
  11. （１１）上記式 I 中、Ｙがエチレン系不飽和基を表わ
    す化合物と、１種もしくはそれ以上のα，β−不飽和カ
    ルボン酸もしくはその誘導体とを共重合させることによ
    り形成される特許請求の範囲第１０項記載のポリマー。
  12. （１２）コモノマーがアクリル酸、メタクリル酸、また
    はアクリル酸もしくはメタクリル酸のアルキルエステル
    である特許請求の範囲第１１項記載のポリマー。
  13. （１３）水酸基含有ポリマーと、上記式 I 中、Ｙが−
    ＣＯＣｌ、−ＳＯ＿２Ｃｌまたは−ＮＣＯ基を表わす化
    合物とを反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
    ９項記載のポリマー。
  14. （１４）ノボラック樹脂と、上記式 I 中、Ｙが−ＣＯ
    Ｃｌを表わす化合物とを反応させることにより形成され
    る特許請求の範囲第１３項記載のポリマー。
  15. （１５）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼IV 〔式中、 ｍは０または１を表わし、 Ｒ＾１は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数５ないし
    １２のシクロアルキル基、未置換もしくはハロゲン原子
    、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭素原子数１
    ないし４のアルコキシ基、フェノキシ基、フェニル基及
    びニトロ基からなる群より選ばれる１個もしくはそれ以
    上の置換基により置換された炭素原子数６ないし１０の
    アリール基を表わすか、またはＲ＾１はフリル基、チエ
    ニル基、炭素原子数７ないし１２のアルアルキル基、炭
    素原子数１ないし８のアルコキシ基、炭素原子数５ない
    し８のシクロアルコキシ基、フェノキシ基またはシアノ
    基を表わし、 Ｒ＾２は、Ｒ＾１で定義した意味の基を表わすか、また
    は炭素原子数２ないし６のアルカノイル基、ベンゾイル
    基、炭素原子数２ないし５のアルコキシカルボニル基、
    フェノキシカルボニル基、−Ｎ（Ｒ＾３）（Ｒ＾４）、
    モルホリノ基またはピペリジノ基を表わすか、またはＲ
    ＾１とＲ＾２はそれらが結合している原子と一緒になっ
    て１個もしくは２個のベンゼン系の基を融合していても
    よい５ないし６員の環を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数２ないし６のアルカノイル
    基またはベンゾイル基を表わし、そして Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル
    基またはシクロヘキシル基を表わす〕で表わされる基を
    側鎖に含むポリマーを使用することを特徴とする光化学
    的画像形成方法。
  16. （１６）上記式IVの基を含むポリマーで形成したフィル
    ムをフォトマスク（ｐｈｏｔｏｍａｓｋ）を通して短波
    長光に暴露し、水性アルカリ性現像溶液中で現像するこ
    とを特徴とする特許請求の範囲第１５項記載の方法。
  17. （１７）上記式IVの基を含むポリマーで形成されたフィ
    ルムにレーザービームを照射し、水性アルカリ性現像溶
    液中で現像することを特徴とする特許請求の範囲第１５
    項記載の方法。
  18. （１８）焼付ワニスに少なくとも１種の次式 I ：▲数
    式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 ｍ、Ｒ＾１及びＲ＾２は前記式IVで定義した意味を表わ
    し、 ｘは１または２、そしてｙは１または２を表わし、 Ｙは重合しうるエチレン系の不飽和の基またはエポキシ
    ド基、または−ＯＨ、−ＮＨＲ＾５、−ＣＯＯＨ、−Ｃ
    ＯＯＲ＾６、−ＣＯＣｌ、ＣＨ＿２Ｈａｌ、−ＳＯ＿２
    Ｃｌまたは−ＮＣＯ基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基
    またはフェニル基を表わし、 Ｒ＾６は炭素原子数１ないし６のアルキル基またはフェ
    ニル基を表わし、そして Ｈａｌは塩素原子または臭素原子を表わし、そして ＺはＹで表わされる基とスルホニル基： −ＳＯ＿２−とを結合する（ｘ＋ｙ）価の有機の結合員
    を表わす〕で表わされる化合物または該化合物から製造
    されたポリマーを添加し、このワニスフィルムに短波長
    光を照射し、続いて該フィルムを加熱することを特徴と
    する特許請求の範囲第１５項記載の方法。
  19. （１９）上記式IVの基を含むポリマーを添加し、得られ
    たワニスフィルムに紫外線を照射し、その後８０ないし
    １２０℃の範囲の温度に加熱することを特徴とする特許
    請求の範囲第１８項記載の方法。
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