JPS61218583A - ２−オキサビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エン - Google Patents
２−オキサビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エンInfo
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- JPS61218583A JPS61218583A JP60272661A JP27266185A JPS61218583A JP S61218583 A JPS61218583 A JP S61218583A JP 60272661 A JP60272661 A JP 60272661A JP 27266185 A JP27266185 A JP 27266185A JP S61218583 A JPS61218583 A JP S61218583A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
- C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D493/08—Bridged systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
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-
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- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象に、一般式Ａ：
ｃ式中Ｈａｔは壇素原子、臭５！原子又は沃素原子を表
わし Ｒ５ｔ、ｘカルボキシル基又はヒドロキシメチル
基金表わす〕で示さｎる２−オキサビシクロ（３，２，
１：］］オクトー３−エに関する。
わし Ｒ５ｔ、ｘカルボキシル基又はヒドロキシメチル
基金表わす〕で示さｎる２−オキサビシクロ（３，２，
１：］］オクトー３−エに関する。
こｎらの化せ物は一般弐Ｂ：
〔式中Ｒ及びＲ５の一方は水素原子を表わし。
他方はヒドロキシ基、炭素原子数１〜７のアシルオキシ
基又ｆｌＮ−メチルカルバミルオキシ基を表わすか、或
いはＲ４及びＲ５は一緒に酸素原子を表わす〕で示さｎ
る２、９−ジオキサトリック口［４、３、１、０５・７
〕デカンを製造するための有用な中間生成物である。
基又ｆｌＮ−メチルカルバミルオキシ基を表わすか、或
いはＲ４及びＲ５は一緒に酸素原子を表わす〕で示さｎ
る２、９−ジオキサトリック口［４、３、１、０５・７
〕デカンを製造するための有用な中間生成物である。
こｎらの２．９−ジオキサトリシクロ〔４゜３ 、１
、０３・７〕デカンは有用な薬理作用、特に強力な鎮痛
作用によって特徴づけらｎる。
、０３・７〕デカンは有用な薬理作用、特に強力な鎮痛
作用によって特徴づけらｎる。
シトロパルトラツム又はシトロパルトラツム含有抽出物
から出発するか、或いは西ドイツ特許出願公開第１９６
１４３３号明細書から公知の４β−アセトキシ−３−ハ
ロゲンメチル−８−アルコキシ−又は８−アルアルコキ
シ−１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ〔４
゜３．１．０３・７〕デカンから出発してこｎらの最終
生成物を製造する場せ、最初に記載した化付物は中間生
成物として生じる。
から出発するか、或いは西ドイツ特許出願公開第１９６
１４３３号明細書から公知の４β−アセトキシ−３−ハ
ロゲンメチル−８−アルコキシ−又は８−アルアルコキ
シ−１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ〔４
゜３．１．０３・７〕デカンから出発してこｎらの最終
生成物を製造する場せ、最初に記載した化付物は中間生
成物として生じる。
本発明による中間生成物を使用して最終生成物を製造す
る方法は、シトロパルトラツム又はシトロパルトラツム
含有抽出物全ハロゲン化水素と酢酸中又はアルコール中
で反応させ、アルコール中での反応に際して得らｎた８
−アルコキシ−又は８−アルアルコキシ化付物を氷酢酸
中の硝酸でエーテル結＠−ヲ分解することにより相応す
る８−ヒドロキシ化付物に変え、双方の場せに得らｎた
式（■）： の８−ヒドロキシ−３−ハロゲンメチル−４β−７セト
キシー１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（
４、３、１、０’・７〕デカンを酸化して式ａ）： のラクトンにし、このラクトンをパラジウム／炭の使用
下に水素で水素添加分解により式（■）：の１−ハロゲ
ンメチル−４−メチル−７−アセトキシ−２−オキサ−
ビシクロ［”３，２．１〕オク） −３−エン−８−カ
ルボン酸に変え、この酸全金属水素化物で式菌： の１級アルコールに還元し、このアルコールをハロゲン
化炭化水素中のノ・ロゲンにより酸化閉環することによ
り１０−ハロゲン−１（）−メチル−３−ハロゲンメチ
ル−４β−アセトキシ−２，９−ジオキサトリシクロ（
４，３，１，０３・７〕デカンに変え、ハロゲンをラネ
ー・ニッケルの使用下に水素で強塩基の存在において脱
離し。
る方法は、シトロパルトラツム又はシトロパルトラツム
含有抽出物全ハロゲン化水素と酢酸中又はアルコール中
で反応させ、アルコール中での反応に際して得らｎた８
−アルコキシ−又は８−アルアルコキシ化付物を氷酢酸
中の硝酸でエーテル結＠−ヲ分解することにより相応す
る８−ヒドロキシ化付物に変え、双方の場せに得らｎた
式（■）： の８−ヒドロキシ−３−ハロゲンメチル−４β−７セト
キシー１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（
４、３、１、０’・７〕デカンを酸化して式ａ）： のラクトンにし、このラクトンをパラジウム／炭の使用
下に水素で水素添加分解により式（■）：の１−ハロゲ
ンメチル−４−メチル−７−アセトキシ−２−オキサ−
ビシクロ［”３，２．１〕オク） −３−エン−８−カ
ルボン酸に変え、この酸全金属水素化物で式菌： の１級アルコールに還元し、このアルコールをハロゲン
化炭化水素中のノ・ロゲンにより酸化閉環することによ
り１０−ハロゲン−１（）−メチル−３−ハロゲンメチ
ル−４β−アセトキシ−２，９−ジオキサトリシクロ（
４，３，１，０３・７〕デカンに変え、ハロゲンをラネ
ー・ニッケルの使用下に水素で強塩基の存在において脱
離し。
その際同時にエステルを鹸化して、式（■）の３．１０
−ジメチル−４β−ヒドロキシ−２゜９−ジオキサトリ
シクロ［４、３、１、０３・７〕デカンを得、こｎを場
せによってはカルボン酸無水物又は塩化物、或いはアル
キルイソシアネート又はカルバミン酸エステルでアシル
オキシ−又はカルバミルオキシ化付物に変えるか、又は
場せによっては４−ヒドロキシ基を酸ｆヒすることによ
り式（■）： Ｕ のデカノンに変え、こｆ’Ｌを場合によっては金属水素
化物で式（■）： の４−α−ヒドロキシ−デカンに還元し、これを場合に
よってはカルボン酸無水物又は塩化物。
−ジメチル−４β−ヒドロキシ−２゜９−ジオキサトリ
シクロ［４、３、１、０３・７〕デカンを得、こｎを場
せによってはカルボン酸無水物又は塩化物、或いはアル
キルイソシアネート又はカルバミン酸エステルでアシル
オキシ−又はカルバミルオキシ化付物に変えるか、又は
場せによっては４−ヒドロキシ基を酸ｆヒすることによ
り式（■）： Ｕ のデカノンに変え、こｆ’Ｌを場合によっては金属水素
化物で式（■）： の４−α−ヒドロキシ−デカンに還元し、これを場合に
よってはカルボン酸無水物又は塩化物。
或いはアルキルインシアネート又はカルバミン酸エステ
ルでアシルオキシ−又はカルバミルオキシ化付物に変え
ることによって特徴づけらｎる。
ルでアシルオキシ−又はカルバミルオキシ化付物に変え
ることによって特徴づけらｎる。
下記の反応図は実施例に基づく本発明化付物の製造工程
を示すものである。
を示すものである。
例えばシトロパルトラツム又はシトロパルトラツム含有
抽出物からＨ式の化付物全製造する場合、沃化水素酸の
代りに塩酸又は臭化水素酸を使用することもできる。
抽出物からＨ式の化付物全製造する場合、沃化水素酸の
代りに塩酸又は臭化水素酸を使用することもできる。
酸（■λをアルコール（Ｖｒにまたデカノン（■λをヒ
ドロキシ比付物（Ｄ（＞に還元する際における図中に示
した金属水素化物の代りに、他の金属水素化物を使用す
ることもできるが、この場せ該金属水素化物は分子の他
の官能基にまったく影響せずまた立体的に前記方法で反
応するものであることを前提とする。
ドロキシ比付物（Ｄ（＞に還元する際における図中に示
した金属水素化物の代りに、他の金属水素化物を使用す
ることもできるが、この場せ該金属水素化物は分子の他
の官能基にまったく影響せずまた立体的に前記方法で反
応するものであることを前提とする。
最後にエステル（ＸＪ及び（Ｘ１ｌｌ ）中の酸基は、
記載さｎている酢酸以外の炭素原子数ｌ−１−７の飽和
及び不飽和カルボン酸から得ることもできる。
記載さｎている酢酸以外の炭素原子数ｌ−１−７の飽和
及び不飽和カルボン酸から得ることもできる。
例１
６６憾ジドロバルトラート抽出物からの４−７セトキシ
ー８−ヒドロキシ−３−ヨードメチル−１０−メチレン
−２，９−ジオキサトリシクロ（４、３、１、０３・７
〕デカン（のの製造抽出物４２５ｆを６０℃で酢酸１ｔ
に溶かし。
ー８−ヒドロキシ−３−ヨードメチル−１０−メチレン
−２，９−ジオキサトリシクロ（４、３、１、０３・７
〕デカン（のの製造抽出物４２５ｆを６０℃で酢酸１ｔ
に溶かし。
次いで溶液に沃化水素酸＜５７４）１３０ｄ及び水１１
の混せ物を加え、バッチを時々攪拌しながら６０℃で２
時開放前した。
の混せ物を加え、バッチを時々攪拌しながら６０℃で２
時開放前した。
後処理：
活性炭１００ｆを加えた後、チオライ） （Ｔｈｅ−Ｏ
ｒｉｔＪ ｔ−介して吸引戸遇し、エーテル４ｔで十分
に後洗浄した。炉液に水３ｔ’を加え、十分に振盪し、
エーテル相を分離した。次いでこｎを水２ｔで１回また
ソーダ液（水８を中炭酸ナトリウム１．５ｋｆＪで１回
アルカリ洗浄した。次いで３つの水相全別個にそｎぞｎ
エーテル２ｔで３回後抽出した。付したエーテル相全硫
酸ナトリウムｌｌｆ上で乾燥し、活性炭ＬＯＯＰで処理
し４．チオライトラ介して吸引ＰＡＬ、次いで丸底フラ
スコ中で水１８−を加えながら３０〜４０℃で真空下に
濃縮すると５ ■式の化合物が結晶Ｅ−た。エーテルで
擦Ｖ、吸引漏斗を介して吸引濾過すると、粗結晶体１７
０９が得らｎた。
ｒｉｔＪ ｔ−介して吸引戸遇し、エーテル４ｔで十分
に後洗浄した。炉液に水３ｔ’を加え、十分に振盪し、
エーテル相を分離した。次いでこｎを水２ｔで１回また
ソーダ液（水８を中炭酸ナトリウム１．５ｋｆＪで１回
アルカリ洗浄した。次いで３つの水相全別個にそｎぞｎ
エーテル２ｔで３回後抽出した。付したエーテル相全硫
酸ナトリウムｌｌｆ上で乾燥し、活性炭ＬＯＯＰで処理
し４．チオライトラ介して吸引ＰＡＬ、次いで丸底フラ
スコ中で水１８−を加えながら３０〜４０℃で真空下に
濃縮すると５ ■式の化合物が結晶Ｅ−た。エーテルで
擦Ｖ、吸引漏斗を介して吸引濾過すると、粗結晶体１７
０９が得らｎた。
こｆ′Ｌは理論値の７０４に相当する。
式：Ｃｌ２Ｈ１５ｏ５１
分子量： ３６６．１４
融 点： １５２−１５６℃（コフラー、未修正］＋２
２℃ 。
２℃ 。
〔α）Ｄ 、＋１４２°（メタノールフ例２
４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメチル−１
Ｏ−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（４、３、
１、０３・７〕デカンからの化合物（ｍの製造 ４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメチル−１
０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（４，３，
１，０３・７〕デ力７７６０ｆ？６０℃で氷酢酸２ｔに
溶かし、次いで溶液に室温で６４憾硝酸１８０ｍ及び水
２ｔの混せ物全加えた。バッチ全攪拌下に室温で２時開
放前した。
Ｏ−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（４、３、
１、０３・７〕デカンからの化合物（ｍの製造 ４−アセトキシ−８−メトキシ−３−ヨードメチル−１
０−メチレン−２，９−ジオキサトリシクロ（４，３，
１，０３・７〕デ力７７６０ｆ？６０℃で氷酢酸２ｔに
溶かし、次いで溶液に室温で６４憾硝酸１８０ｍ及び水
２ｔの混せ物全加えた。バッチ全攪拌下に室温で２時開
放前した。
後処理：
反応混せ物にエーテル８を及び水６ｔ’２加え。
十分に振盪した。エーテル相を分離し、水４ｔで１回及
び引続きンーダ溶液（水６を中炭酸ナトリウム２に９）
で洗浄した。次いで２つの水相及びソーダ液を個々にそ
ｎぞｎエーテル４ｔで３回後抽出した。付したエーテル
相全硫酸ナトリウム２ ｋｇ上で乾燥し５．活性炭２０
０Ｆで処理した。引続きチオライト全弁し、て吸引済過
し。
び引続きンーダ溶液（水６を中炭酸ナトリウム２に９）
で洗浄した。次いで２つの水相及びソーダ液を個々にそ
ｎぞｎエーテル４ｔで３回後抽出した。付したエーテル
相全硫酸ナトリウム２ ｋｇ上で乾燥し５．活性炭２０
０Ｆで処理した。引続きチオライト全弁し、て吸引済過
し。
エーテルで十分に後洗浄した。炉液をフラスコ中で水３
６ｍを加えながら３０〜４（）℃で真空下に濃縮した。
６ｍを加えながら３０〜４（）℃で真空下に濃縮した。
その際晶出する残渣全エーテルに入ｎ、フリット金介し
て吸引濾過し、ニーチルで１同士分に後洗浄１−た。
て吸引濾過し、ニーチルで１同士分に後洗浄１−た。
収量：６ｆｉＯＰ（Ｉｆ）、こ１は理論値の９０．２憾
である。
である。
例３
（Ｉｆ）からの４−アセトキシ−８−オキソ−３−ヨー
ドメチル−１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシク
ロ（４、３、ｌ 、 ０３°７〕デカン［相］の製造 化合物（ＩＤ３６６ｆ全室温でエーテル２０１に入ｎ、
烈しく攪拌しながら酸化剤１２５０ｒｄ’を滴加し１次
いで３０分間更に攪拌り、た。
ドメチル−１０−メチレン−２，９−ジオキサトリシク
ロ（４、３、ｌ 、 ０３°７〕デカン［相］の製造 化合物（ＩＤ３６６ｆ全室温でエーテル２０１に入ｎ、
烈しく攪拌しながら酸化剤１２５０ｒｄ’を滴加し１次
いで３０分間更に攪拌り、た。
酸化剤の製造：
Ｎａ２Ｃｒ２Ｏ７ｅ ２Ｈ２０５００ｆ ｋ ０℃で９
７壬Ｈ２Ｓｏ４３７５．２ ｍ［入ｎ、攪拌下に冷水を
まず約２４００ｍ１次いで室温で正確（／Ｃ２５００ｄ
になるまで満たした。
７壬Ｈ２Ｓｏ４３７５．２ ｍ［入ｎ、攪拌下に冷水を
まず約２４００ｍ１次いで室温で正確（／Ｃ２５００ｄ
になるまで満たした。
酸化バッチの後処理：
反応混せ物にＨ，２０５ｔを加え、振盪した。エーテル
相を分離し、水５を中の炭酸ナトリウムｌｋｆで１回洗
浄した。水相及びソーダ液を別個にそｎぞｎクロロホル
ム３ｔで３回抽出【た。
相を分離し、水５を中の炭酸ナトリウムｌｋｆで１回洗
浄した。水相及びソーダ液を別個にそｎぞｎクロロホル
ム３ｔで３回抽出【た。
エーテル相及びクロロホルム相全硫酸ナトリウム上で乾
燥し、活性炭で処理し、引続きチオライトを介して吸引
濾過し、クロロホルムで後洗浄し、真空蒸発させた。蒸
発残渣をエーテルで、 取ると、州）式の化付物
が晶出した。こｆ’Ｌ’ｉ吸引濾過し、エーテルで１回
後洗浄した。
燥し、活性炭で処理し、引続きチオライトを介して吸引
濾過し、クロロホルムで後洗浄し、真空蒸発させた。蒸
発残渣をエーテルで、 取ると、州）式の化付物
が晶出した。こｆ’Ｌ’ｉ吸引濾過し、エーテルで１回
後洗浄した。
収量： ３１０ ｆ（ｍ、コｆｉｔｊ：理論（ｉ［（７
）８６ ％−ｔ’する。
）８６ ％−ｔ’する。
式：Ｃｌ２Ｈ１４ｏ５１
分子ｌ：３６５．１３９
融 点： １６３−１１’；８℃（コフラー、未修正）
＋２０゜ 〔α〕Ｄ 、＋ｌ１４°（メタノールフ例４ ［相］からの１−ヨードメチル−４−メチル−７−アセ
トキシ−８−カルボキシル−２−オキサビシクロ（３，
２，１：］］オクトー３−エンＭ）の製造ハラシウムー
炭（５ｅ６Ｊ１００ｆ′ｆｔ：エルレンマイヤーフラス
コ２ｔに配置し５次いでエタノール（無水λｆｔで窒素
下に懸濁させ、直ちに攪拌下に室温及び標準圧で５分間
前水素添加した（水素約１３００ａｔｌ吸収］。次いで
化付物［相］１８２．５ ｆを無水エタノール１．５
Ａに溶かし。
＋２０゜ 〔α〕Ｄ 、＋ｌ１４°（メタノールフ例４ ［相］からの１−ヨードメチル−４−メチル−７−アセ
トキシ−８−カルボキシル−２−オキサビシクロ（３，
２，１：］］オクトー３−エンＭ）の製造ハラシウムー
炭（５ｅ６Ｊ１００ｆ′ｆｔ：エルレンマイヤーフラス
コ２ｔに配置し５次いでエタノール（無水λｆｔで窒素
下に懸濁させ、直ちに攪拌下に室温及び標準圧で５分間
前水素添加した（水素約１３００ａｔｌ吸収］。次いで
化付物［相］１８２．５ ｆを無水エタノール１．５
Ａに溶かし。
添加し、バッチを水素の吸収が止むまで約２時間水素添
加した。水素消費量：１１２００ｄ０後処理： 触媒をチオライト塗分して吸引濾過し、無水エタノール
で後洗浄し、炉液を約３０℃で真空蒸発させた。残渣は
直ちに結晶し、こ：ｎ２エーテルで擦り、吸引戸別し、
エーテルで後洗浄し。
加した。水素消費量：１１２００ｄ０後処理： 触媒をチオライト塗分して吸引濾過し、無水エタノール
で後洗浄し、炉液を約３０℃で真空蒸発させた。残渣は
直ちに結晶し、こ：ｎ２エーテルで擦り、吸引戸別し、
エーテルで後洗浄し。
乾燥した。
収量：化付物（ＩＶＪ １８０ Ｆ、こ′ｆ′Ｌは理論
値の９８．２憾である。
値の９８．２憾である。
式：Ｃｌ２Ｈ１５ｏ５１
分子量： ３ ｆｉ ６．１５
融 点＝１５０〜１５５℃（コアラ−０未修正ン１ａｄ
０２０： ＋ ｌｔ ｏｏ（メタノールノ例５ （Ｆ／Ｊ ｄ＞らのｌ−ヨードメチル−４−メチル−７
−アセトキシ−８−ヒドロキシメチル−２−オキサ−ビ
シクロ（３，２，１）オクト−３−エン（ＶＪの製造 化せ物ＣＹ） ７３．２ ｆをテトラヒドロフラン２０
０Ｉｎｔに溶かし、溶液に窒素下に攪拌しながら一２５
℃で徐々にテトラヒドロフラン（１％）中の硼化水素１
ｔ’ｆｆ加えた。次いで＋１０℃で２時間放電し、た。
０２０： ＋ ｌｔ ｏｏ（メタノールノ例５ （Ｆ／Ｊ ｄ＞らのｌ−ヨードメチル−４−メチル−７
−アセトキシ−８−ヒドロキシメチル−２−オキサ−ビ
シクロ（３，２，１）オクト−３−エン（ＶＪの製造 化せ物ＣＹ） ７３．２ ｆをテトラヒドロフラン２０
０Ｉｎｔに溶かし、溶液に窒素下に攪拌しながら一２５
℃で徐々にテトラヒドロフラン（１％）中の硼化水素１
ｔ’ｆｆ加えた。次いで＋１０℃で２時間放電し、た。
後処理：
窒素下に攪拌しながらまず一２５℃で徐々にトリエチル
アミン３０ｍ’５加え１次いでバッチに水８０ｄ’ｉ極
めて緩慢に滴加し、３０〜４０℃で蒸発させた。残渣を
エーテルに取り、水７００ ｍｌで２回またｑｏｌの飽
和ソーダ液で１回洗浄した。３つの水性相を個々にエー
テルで３回後抽出した。甘し、たエーテル相全硫酸ナト
リウム及び活性炭で処理し、チオライトを介して吸引濾
過し１次いで３０〜４０℃で蒸発させた。収Ｉｔ：油状
粗生成物（ＶＪ ｌ ５３ Ｆ。こｎは更に精製するこ
となく、ＣＶＩ）式の化付物を製造するのに使用した。
アミン３０ｍ’５加え１次いでバッチに水８０ｄ’ｉ極
めて緩慢に滴加し、３０〜４０℃で蒸発させた。残渣を
エーテルに取り、水７００ ｍｌで２回またｑｏｌの飽
和ソーダ液で１回洗浄した。３つの水性相を個々にエー
テルで３回後抽出した。甘し、たエーテル相全硫酸ナト
リウム及び活性炭で処理し、チオライトを介して吸引濾
過し１次いで３０〜４０℃で蒸発させた。収Ｉｔ：油状
粗生成物（ＶＪ ｌ ５３ Ｆ。こｎは更に精製するこ
となく、ＣＶＩ）式の化付物を製造するのに使用した。
（Ａ；（Ｊｕｌ−１３
式二Ｃｌ２Ｈ１７１ｏ４
分子ｊｌ：３５２゜１７
中間生匠物（ＶＪ’を弐〇の最終生成物に処理する例は
特開昭５２−５１３９９号に記載さ１ている。
特開昭５２−５１３９９号に記載さ１ている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式Ａ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ａ） 〔式中Ｈａｌは塩素原子、臭素原子又は沃素原子を表わ
し、Ｒ＾３はカルボキシル基又はヒドロキシメチル基を
表わす〕で示される２−オキサビシクロ〔３，２，１〕
オクト−３−エン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2547205A DE2547205C2 (de) | 1975-10-22 | 1975-10-22 | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2547205.3 | 1975-10-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61218583A true JPS61218583A (ja) | 1986-09-29 |
| JPS621950B2 JPS621950B2 (ja) | 1987-01-16 |
Family
ID=5959735
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51127127A Granted JPS5251399A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-22 | Production of 2*99 dioxatricyclo *4*3*1*0137* decane |
| JP60272661A Granted JPS61218583A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２−オキサビシクロ〔３，２，１〕オクト−３−エン |
| JP60272660A Pending JPS61218591A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２，９−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０３，７〕デカン |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51127127A Granted JPS5251399A (en) | 1975-10-22 | 1976-10-22 | Production of 2*99 dioxatricyclo *4*3*1*0137* decane |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60272660A Pending JPS61218591A (ja) | 1975-10-22 | 1985-12-05 | ２，９−ジオキサトリシクロ〔４，３，１，０３，７〕デカン |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4089971A (ja) |
| JP (3) | JPS5251399A (ja) |
| AT (1) | AT346853B (ja) |
| AU (1) | AU505725B2 (ja) |
| BE (1) | BE847302A (ja) |
| CA (1) | CA1095060A (ja) |
| CH (1) | CH622021A5 (ja) |
| CS (1) | CS203993B2 (ja) |
| DD (1) | DD128704A5 (ja) |
| DE (1) | DE2547205C2 (ja) |
| DK (1) | DK475376A (ja) |
| ES (2) | ES452174A1 (ja) |
| FI (1) | FI762572A (ja) |
| FR (2) | FR2361876A1 (ja) |
| GB (2) | GB1560652A (ja) |
| GR (1) | GR72587B (ja) |
| HU (1) | HU176688B (ja) |
| IE (1) | IE43872B1 (ja) |
| IL (1) | IL50554A (ja) |
| MX (1) | MX4958E (ja) |
| NL (1) | NL7609625A (ja) |
| NO (1) | NO145239C (ja) |
| PH (1) | PH14457A (ja) |
| PL (1) | PL110266B1 (ja) |
| PT (1) | PT65685B (ja) |
| SE (1) | SE421696B (ja) |
| YU (1) | YU258476A (ja) |
| ZA (1) | ZA765642B (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2547205C2 (de) * | 1975-10-22 | 1983-12-08 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE2607106C2 (de) | 1976-02-21 | 1986-01-16 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4158061A (en) * | 1976-02-21 | 1979-06-12 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| DE2730988A1 (de) | 1977-07-08 | 1979-01-25 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 3-azidomethyl-2,9-dioxatricyclo eckige klammer auf 4,3,1,0 hoch 3,7 eckige klammer zu decane und verfahren zu deren herstellung |
| US4677190A (en) * | 1986-05-09 | 1987-06-30 | University Patents, Inc. | Synthesis and ring-opening polymerization of bicyclic lactones containing a tetrahydropyran ring |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3917651A (en) * | 1969-12-08 | 1975-11-04 | Kali Chemie Ag | Dioxatricyclodecanones |
| BE759840A (fr) | 1969-12-08 | 1971-05-17 | Kali Chemie Ag | 2,9-dioxatricyclo-(4,3,1,0,3,7)-decanes et procede pour les preparer |
| US3812154A (en) * | 1969-12-08 | 1974-05-21 | Kali Chemie Ag | Dioxatricyclodecanes |
| US4016176A (en) * | 1973-02-08 | 1977-04-05 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Esters of 4-hydroxy-2,9-dioxatricyclo[4.3.1.03,7 ] decanes and processes for their production |
| US4189437A (en) * | 1975-10-22 | 1980-02-19 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | Pharmaceutically active 2,9-dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ]decanes |
| DE2547205C2 (de) * | 1975-10-22 | 1983-12-08 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decane und Verfahren zu deren Herstellung |
| US4158061A (en) * | 1976-02-21 | 1979-06-12 | Kali-Chemie Pharma Gmbh | 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,03,7 ] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| DE2704621A1 (de) * | 1977-02-04 | 1978-08-10 | Kali Chemie Pharma Gmbh | 2,9-dioxatricyclo eckige klammer auf 4,3,1,0 hoch 3,7 eckige klammer zu decane und verfahren zu deren herstellung |
| DE2719916C2 (de) * | 1977-05-04 | 1987-03-19 | Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover | Verfahren zur Herstellung von 2,9-Dioxatricyclo[4,3,1,0↑3↑↑,↑↑7↑]decanen |
| US4117148A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-26 | Kali-Chemie Pharma Gmbh. | 2,9-Dioxatricyclo [4,3,1,0,3,7] decane derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions thereof |
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1975
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