JPS591478A - ４，５―ジヒドロキシ―１，３―ジチオラン―２―イリデンマロン酸誘導体 - Google Patents
４，５―ジヒドロキシ―１，３―ジチオラン―２―イリデンマロン酸誘導体Info
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- JPS591478A JPS591478A JP57111182A JP11118282A JPS591478A JP S591478 A JPS591478 A JP S591478A JP 57111182 A JP57111182 A JP 57111182A JP 11118282 A JP11118282 A JP 11118282A JP S591478 A JPS591478 A JP S591478A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D339/02—Five-membered rings
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- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は一般式（１）
（式中、Ｒ１及びＲ２は同一で４１または異ってもよく
、低級アルキル基を示す。） で表わされる４、５−ジヒドロ−１，３−ジチオラン−
２−イリデンマロンｍ誇導体に関する。
、低級アルキル基を示す。） で表わされる４、５−ジヒドロ−１，３−ジチオラン−
２−イリデンマロンｍ誇導体に関する。
ここでｌｌｔ及びＲ′の低級アルキル基とはメチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓＯ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ。
エチル基、ｎ−プロピル基、１ｓＯ−プロピル基、ｎ−
ブチル基、１ｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ。
−ブチル基、ｔｅｒｔ、−ブチル基、１ｓｏ−アミル基
、ｎ−アミを基等を意味する。
、ｎ−アミを基等を意味する。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は文献未記載の新規化
合物で例えば肝機能賦活作用を有するので人間または動
物の肝機能賦活剤、肝臓疾患治療剤として有用である。
合物で例えば肝機能賦活作用を有するので人間または動
物の肝機能賦活剤、肝臓疾患治療剤として有用である。
一般式中で表わされる化合物は例えば次に図式的に示す
反応経路に従って合成することができる： ０ ０（ＩＩ）
（ＩＩＩ）１ （ｍ） １ （１） （式中、Ｒ及びＫ Ｆｉ削記に同じ。）すなわち、一
般式中で表わされる４、５−ジヒドロ−１，３−ジチオ
ラン−２−４’）ｆンマロン酸誘導体は一般式（ｌ［）
で表わされる化合物を不活性溶媒中、塩基の存在下で二
硫化炭素と反応させ、得られた一般式（ＩＩＩ）で表わ
される化合物をクリオキザール及び酢酸と不活性溶媒中
で反応させて得ることができる。
反応経路に従って合成することができる： ０ ０（ＩＩ）
（ＩＩＩ）１ （ｍ） １ （１） （式中、Ｒ及びＫ Ｆｉ削記に同じ。）すなわち、一
般式中で表わされる４、５−ジヒドロ−１，３−ジチオ
ラン−２−４’）ｆンマロン酸誘導体は一般式（ｌ［）
で表わされる化合物を不活性溶媒中、塩基の存在下で二
硫化炭素と反応させ、得られた一般式（ＩＩＩ）で表わ
される化合物をクリオキザール及び酢酸と不活性溶媒中
で反応させて得ることができる。
一般式中で表わされる化合物の代表的化合物を示せば、
式（Ｉ）中ＲおよびＲ−それぞれｉｓｏ −プロピル基
で表わされる化合物〔融点： １３１６℃。
式（Ｉ）中ＲおよびＲ−それぞれｉｓｏ −プロピル基
で表わされる化合物〔融点： １３１６℃。
ＮＭＩＬ値二εＴＭＳ
ＣＤＣ１３ｐＰｍ； １２５ （１２Ｈ，ｄ、Ｊ ＝７
Ｈｚ ） 、 ３，８Ｑ （２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ ）
、 ５．１０ （２Ｈ，ｍ、Ｊ＝ ７Ｈｚ ） 、 ５
．７０ （２Ｈ，Ｓ ） ）である。
Ｈｚ ） 、 ３，８Ｑ （２Ｈ，ｂｒｏａｄ ｓ ）
、 ５．１０ （２Ｈ，ｍ、Ｊ＝ ７Ｈｚ ） 、 ５
．７０ （２Ｈ，Ｓ ） ）である。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物はと９わけ肝臓疾患治
療剤として有用である０例えは四塩化炭素等種々の薬物
を健康な被験動物に投与して動物に肝障害を実験的に仕
じさせうろことが知られている（例えば特公昭５６−１
８５７９号）が、一般式中で表わされる化合物は、実験
的につくられた榔々病腕モデルの肝障害をもった被験動
物に対して経口的にまたは非経口的に（例えば注射）投
与することにより顕著な肝機能の低下抑制或は改善効果
をもたらすことが判明した。
療剤として有用である０例えは四塩化炭素等種々の薬物
を健康な被験動物に投与して動物に肝障害を実験的に仕
じさせうろことが知られている（例えば特公昭５６−１
８５７９号）が、一般式中で表わされる化合物は、実験
的につくられた榔々病腕モデルの肝障害をもった被験動
物に対して経口的にまたは非経口的に（例えば注射）投
与することにより顕著な肝機能の低下抑制或は改善効果
をもたらすことが判明した。
従って、一般式中で表ゎさｉする化合物は肝臓疾患の治
療若しくは予防のための人間及び動物用医薬として有用
である。すなわち、種々の原因によって生ずる人間や動
物の急性若しくは慢性の肝臓疾患例えば脂肪肝、アルコ
ール性肝炎、肝炎、中毒性肝障害、うっ血肝、脱汁うつ
滑性肝障害あるいはそれらの終末像である肝硬変の治療
剤として使用することができる。一般式中で衣わされる
化合物は七のま゛まの状態で肝臓疾患治療剤とムリ得る
しま７？：製薬上の慣例に従って製薬的に許容し得る希
釈剤及び（または）他の薬理作用物質との混合物として
組成することもできるし、また投某鍵皐位形に組成する
こともよい。医薬として採りうる形態には次の形態が含
゛まれる：散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、カプセル、ビル
、懸濁剤、液剤、乳剤、アンプル、注射液、尋張液、な
ど。
療若しくは予防のための人間及び動物用医薬として有用
である。すなわち、種々の原因によって生ずる人間や動
物の急性若しくは慢性の肝臓疾患例えば脂肪肝、アルコ
ール性肝炎、肝炎、中毒性肝障害、うっ血肝、脱汁うつ
滑性肝障害あるいはそれらの終末像である肝硬変の治療
剤として使用することができる。一般式中で衣わされる
化合物は七のま゛まの状態で肝臓疾患治療剤とムリ得る
しま７？：製薬上の慣例に従って製薬的に許容し得る希
釈剤及び（または）他の薬理作用物質との混合物として
組成することもできるし、また投某鍵皐位形に組成する
こともよい。医薬として採りうる形態には次の形態が含
゛まれる：散剤、顆粒、錠剤、糖衣錠、カプセル、ビル
、懸濁剤、液剤、乳剤、アンプル、注射液、尋張液、な
ど。
本発明化合物を医薬にｖＩ４製する場合、一般式（１）
で表わされる化合物を製薬上許容し得る希釈剤との混合
物の形で含有させるＩＩｊ４様を包含する。
で表わされる化合物を製薬上許容し得る希釈剤との混合
物の形で含有させるＩＩｊ４様を包含する。
ここに希釈剤とは、一般式（１）で表わされる化合物以
外の集材を意味し、固体、半固体、液体あるいは摂取し
得るカプセルであってもよく、種々のものが挙けられる
：例えば賦形剤、増量剤、結合剤、湿潤化剤、崩壊剤、
界面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、矯味剤、矯臭剤
、色素、香料、保存剤、溶解補助剤、溶剤、被覆剤、糖
衣剤などなど。（７かしながらこれに限定されるもので
はない。又これらは１種又はそれ以上の＆合物として使
用される。この工うな製薬上許容し得る希釈剤は他の薬
理作用物質との混合物として使用される場合もある。
外の集材を意味し、固体、半固体、液体あるいは摂取し
得るカプセルであってもよく、種々のものが挙けられる
：例えば賦形剤、増量剤、結合剤、湿潤化剤、崩壊剤、
界面活性剤、滑沢剤、分散剤、緩衝剤、矯味剤、矯臭剤
、色素、香料、保存剤、溶解補助剤、溶剤、被覆剤、糖
衣剤などなど。（７かしながらこれに限定されるもので
はない。又これらは１種又はそれ以上の＆合物として使
用される。この工うな製薬上許容し得る希釈剤は他の薬
理作用物質との混合物として使用される場合もある。
本発明化合物による医薬は、既知のいかなる方法で製造
してもよい。例えば、活性成分を希釈剤と混合して、例
えば顆粒とし、次いでその組成物を成形し、て、例えば
錠剤とする。非経口投与剤は無菌とすべきである。又必
要な場合には血液と等張とすべきである。
してもよい。例えば、活性成分を希釈剤と混合して、例
えば顆粒とし、次いでその組成物を成形し、て、例えば
錠剤とする。非経口投与剤は無菌とすべきである。又必
要な場合には血液と等張とすべきである。
本発明においては、上記一般式（Ｉ）で表わされる化合
物はそれ自体肝臓疾患治療剤となシ得るので、組成物中
に活性成分は一般に０．０１〜１００ｆｉ（重量）含ま
れる。
物はそれ自体肝臓疾患治療剤となシ得るので、組成物中
に活性成分は一般に０．０１〜１００ｆｉ（重量）含ま
れる。
投薬量単位の製剤とする場合、当該製剤を形成する個々
の製剤部分は互に異なった形態にあって本よいし、同じ
であってもよく、例えば次の形態がしばしば採用される
：錠剤、顆粒、ビル、散剤、糖衣錠、カプセル、アング
ルなど。
の製剤部分は互に異なった形態にあって本よいし、同じ
であってもよく、例えば次の形態がしばしば採用される
：錠剤、顆粒、ビル、散剤、糖衣錠、カプセル、アング
ルなど。
本発明による肝臓疾患治療剤は肝臓疾患の治療のために
人間及び動物に、その分野で通常の方法によって通用さ
れ得る。それＦｉ経口的に又は非経口的に投力される。
人間及び動物に、その分野で通常の方法によって通用さ
れ得る。それＦｉ経口的に又は非経口的に投力される。
経口的投与は舌下投与を包含する。非経口的投与は注射
（例えば皮下、筋肉、静脈注射、点滴を含む）による投
与を包含する。
（例えば皮下、筋肉、静脈注射、点滴を含む）による投
与を包含する。
本発明の医薬の投与量は、対象が動物であるか、人間で
ち）か、感受性差、年令、性別、体重、投与方法、投与
の時期、間隔、病状、体調、医薬製剤の性質、調剤の種
類、有効成分の種類など種々の原因によって変動する。
ち）か、感受性差、年令、性別、体重、投与方法、投与
の時期、間隔、病状、体調、医薬製剤の性質、調剤の種
類、有効成分の種類など種々の原因によって変動する。
次に本発明の実施例を示す。
実施例
マロン酸ジイノプロピルｓａ、ｓｒ （α３モル）と二
硫化炭素２２．８９（０，３モル）の混合物を冷水で冷
却し、攪拌する。別に調製した４０嗟カ性カリ水溶液８
４ｆ（ＫＯＨ３λ６ｆを水５α４ｆにとかし７’ｃ）を
温度が２０℃を越えないように、この混合物に滴下し、
ジボタツシュウム２．２−ビス（イソプロポキシカルボ
ニル）エチレｙ −１，ｉ−ジチオレートの水溶液を得
る。このジチオレート水溶液を４０チグリオキサール４
４ｆ、酢酸３６ｔ、ベンゼン２００ ｗｔから成る混合
物に滴下し反応させる。この間反応内容物をよく攪拌し
、反応温度を１５℃以下に保つよう滴下を調製する。
硫化炭素２２．８９（０，３モル）の混合物を冷水で冷
却し、攪拌する。別に調製した４０嗟カ性カリ水溶液８
４ｆ（ＫＯＨ３λ６ｆを水５α４ｆにとかし７’ｃ）を
温度が２０℃を越えないように、この混合物に滴下し、
ジボタツシュウム２．２−ビス（イソプロポキシカルボ
ニル）エチレｙ −１，ｉ−ジチオレートの水溶液を得
る。このジチオレート水溶液を４０チグリオキサール４
４ｆ、酢酸３６ｔ、ベンゼン２００ ｗｔから成る混合
物に滴下し反応させる。この間反応内容物をよく攪拌し
、反応温度を１５℃以下に保つよう滴下を調製する。
尚下終了後室温で攪拌を続けると反応混合物は赤褐色か
ら淡黄色へと変化し、１時間で反応が完結する。ベンゼ
ン層を分液し、水洗後ベンゼンを留去すると粗結晶を得
る。乾燥後エーテル。
ら淡黄色へと変化し、１時間で反応が完結する。ベンゼ
ン層を分液し、水洗後ベンゼンを留去すると粗結晶を得
る。乾燥後エーテル。
ｎ−へキサンの混合溶媒より再結晶する。盛量ｐｐｍ
； ２．２５ （１２Ｈ，ｄ 、Ｊ＝７）１ｇ） 、３
．８０ （２Ｈ，ｂｒｏａｄ８ ） 、 ５．１０ （
２Ｈ，ｍ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ５．７０ （２Ｈ，８）
す試馳例 肝障害抑制効果 試験方法 供試化合物をオリーブ油に溶解または懸濁させてマウス
（４週令ｄｄ系Ｌ）に２５０■、４−の割合で経口投与
し、その６時間彼に四塩化炭素を０．０５ｍｌ／Ｋｔの
割合で経口投与し、四塩化炭素投与２４時間後に層殺し
、肉眼観察によって肝障害の程度を調べた。
； ２．２５ （１２Ｈ，ｄ 、Ｊ＝７）１ｇ） 、３
．８０ （２Ｈ，ｂｒｏａｄ８ ） 、 ５．１０ （
２Ｈ，ｍ、Ｊ＝７Ｈｚ） 、 ５．７０ （２Ｈ，８）
す試馳例 肝障害抑制効果 試験方法 供試化合物をオリーブ油に溶解または懸濁させてマウス
（４週令ｄｄ系Ｌ）に２５０■、４−の割合で経口投与
し、その６時間彼に四塩化炭素を０．０５ｍｌ／Ｋｔの
割合で経口投与し、四塩化炭素投与２４時間後に層殺し
、肉眼観察によって肝障害の程度を調べた。
一方層殺時採血し、遠沈によって血漿を得、血漿ＧＰＴ
活性をライトマン−フランクル（ｌ（ｅｉｔｍａｎ −
Ｆｒａｎｋｅｌ ）法に従ッテ測定シ、活性をカーメン
単位で表わした。肝障害指数は次の通りである。
活性をライトマン−フランクル（ｌ（ｅｉｔｍａｎ −
Ｆｒａｎｋｅｌ ）法に従ッテ測定シ、活性をカーメン
単位で表わした。肝障害指数は次の通りである。
肝障害指数 肝の症状
０ 健全肝
２ わずかに影響のあるもの
４ 明らかに障害を認めるもの６ 激
しい障害 １群５〜６頭のマウスを使用したがその平均値を示す。
しい障害 １群５〜６頭のマウスを使用したがその平均値を示す。
又ＧＰＴ活性は１，０００単位以上のものはそれ以上の
測定を行わなかったが平均値は便宜上ｉ、ｏｏｏ単位と
して計算した。
測定を行わなかったが平均値は便宜上ｉ、ｏｏｏ単位と
して計算した。
結果を第１表に示す
第１表 肝障害に対する作用
第１表に示すように、本発明化合物は四塩化炭素単独投
与群にくらべ、著しく肝障害指数及びｐ−ＧＰＴを改善
し、肝障害抑制効果を有することを示している。
与群にくらべ、著しく肝障害指数及びｐ−ＧＰＴを改善
し、肝障害抑制効果を有することを示している。
特許出願人 日本農楽株式会社
手続補正書（自発）
１事件の表示昭和５７年６月２８日提出の特許出願２、
発明の名称 ４．５−ジヒドロ−１，３−ジチオラン−
２−イリデンマロン酸誘導体 ３、袖１１：、する者 中’ｆｌとの関係 特許出願人 （ほか １ 名） ６、補正の対象 ７、補正の内容 （１）明細書第８ページ下から第３行「（収率８３％
） Ｊを「（収率６０％）」に補正する。
発明の名称 ４．５−ジヒドロ−１，３−ジチオラン−
２−イリデンマロン酸誘導体 ３、袖１１：、する者 中’ｆｌとの関係 特許出願人 （ほか １ 名） ６、補正の対象 ７、補正の内容 （１）明細書第８ページ下から第３行「（収率８３％
） Ｊを「（収率６０％）」に補正する。
（２） 同第１０ページ第３行「結果を第１表に示す」
の次ＶＣ「本試験に使用した本発明化合物１は一般式（
Ｉ）中凡および几２がそれぞれ１ｓｏ−プロピル基を表
わす。」を挿入する。
の次ＶＣ「本試験に使用した本発明化合物１は一般式（
Ｉ）中凡および几２がそれぞれ１ｓｏ−プロピル基を表
わす。」を挿入する。
手続補正書
昭和５７年１１ 月 ツノ 日
３、補正する者
事ｆ１：との関係 特許出願人
５、補正命令の１ゴ付
１ 目見」
６、補正の対象
７、補正の内容
（１） 明ａ書の発明の名称ｅ ｒ ４．５−ジヒド
ロキシ−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロン酸誘
導体」と補正する。
ロキシ−１，３−ジチオラン−２−イリデンマロン酸誘
導体」と補正する。
（２、特許請求の範囲を別紙のとおり補正する。
（３） 明細書第２頁第３行の「４，５−ジヒドロ」’
ｋ ｒ ４．５−ジヒドロキシ」と補正する。
ｋ ｒ ４．５−ジヒドロキシ」と補正する。
（４）同第３貞下から第４〜３行の「４．５−ジヒドロ
Ｊ ＊ ｒ ４． ｓ−ジヒドロキシ」と補正する。
Ｊ ＊ ｒ ４． ｓ−ジヒドロキシ」と補正する。
（別 紙）
「２特許請求の範囲
一般式＋１７
１
１
（式中Ｒ１及びＲ２は同一でもまたは異ってもよく、低
級アルキル基を示す。）
級アルキル基を示す。）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （式中Ｒ及びＲは同一でも１には異ってもよく、低級ア
ルキル基を示す。） で表わされる４、５−ジヒドロ−１，３−ジチオラン−
２−イＩＪ ｆンマロン酸誘導体。
Priority Applications (18)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111182A JPS591478A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ４，５―ジヒドロキシ―１，３―ジチオラン―２―イリデンマロン酸誘導体 |
| SE8303588A SE454589B (sv) | 1982-06-28 | 1983-06-22 | Ditiolanderivat, forfarande for framstellning derav samt farmakologiska kompositioner innehallande nemnda derivat med verkan mot leverskador |
| US06/506,830 US4535075A (en) | 1982-06-28 | 1983-06-22 | Dithiolane derivative, process for producing the same and use thereof |
| ZA834598A ZA834598B (en) | 1982-06-28 | 1983-06-23 | Dithiolane derivative,process for producing the same and use thereof |
| CA000431171A CA1193609A (en) | 1982-06-28 | 1983-06-24 | Dithiolane derivative, process for producing the same and use thereof |
| PH29120A PH18935A (en) | 1982-06-28 | 1983-06-24 | Dithiolane derivative and process for producing the same |
| AU16214/83A AU542453B2 (en) | 1982-06-28 | 1983-06-24 | 1, 3-dithiolane derivates |
| FR8310491A FR2541276B1 (fr) | 1982-06-28 | 1983-06-24 | Derives du dithiolane, leur preparation et compositions pharmaceutiques contenant ces derives |
| GB08317284A GB2124213B (en) | 1982-06-28 | 1983-06-24 | Dithiolane derivatives |
| KR1019830002893A KR840005127A (ko) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | 디티올란 유도체와 그의 제조 및 사용방법 |
| CH3519/83A CH664756A5 (de) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | Dithiolanderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. |
| IL69089A IL69089A0 (en) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | Dithiolane derivatives,process for producing the same and pharmaceutical compositions comprising the same |
| AT0235083A AT380248B (de) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | Verfahren zur herstellung von neuen dithiolanderivaten |
| DE3323105A DE3323105C2 (de) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | Dithiolan-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| NL8302271A NL8302271A (nl) | 1982-06-28 | 1983-06-27 | Dithiolaanderivaat, werkwijze voor de bereiding ervan, alsmede farmaceutisch preparaat dat dit derivaat bevat. |
| ES523665A ES523665A0 (es) | 1982-06-28 | 1983-06-28 | Un aparato para la preparacion de un derivado de ditiolano. |
| BE0/211076A BE897156A (fr) | 1982-06-28 | 1983-06-28 | Derives du dithioiane, leur preparation et leur utilisation |
| IT67706/83A IT1203675B (it) | 1982-06-28 | 1983-06-28 | Derivato del ditiolano procedimento per produrlo e sua utilizzazione |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57111182A JPS591478A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ４，５―ジヒドロキシ―１，３―ジチオラン―２―イリデンマロン酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS591478A true JPS591478A (ja) | 1984-01-06 |
| JPH0237357B2 JPH0237357B2 (ja) | 1990-08-23 |
Family
ID=14554567
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57111182A Granted JPS591478A (ja) | 1982-06-28 | 1982-06-28 | ４，５―ジヒドロキシ―１，３―ジチオラン―２―イリデンマロン酸誘導体 |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4535075A (ja) |
| JP (1) | JPS591478A (ja) |
| KR (1) | KR840005127A (ja) |
| AT (1) | AT380248B (ja) |
| AU (1) | AU542453B2 (ja) |
| BE (1) | BE897156A (ja) |
| CA (1) | CA1193609A (ja) |
| CH (1) | CH664756A5 (ja) |
| DE (1) | DE3323105C2 (ja) |
| ES (1) | ES523665A0 (ja) |
| FR (1) | FR2541276B1 (ja) |
| GB (1) | GB2124213B (ja) |
| IT (1) | IT1203675B (ja) |
| NL (1) | NL8302271A (ja) |
| PH (1) | PH18935A (ja) |
| SE (1) | SE454589B (ja) |
| ZA (1) | ZA834598B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61134299U (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-21 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6051110A (ja) * | 1983-08-01 | 1985-03-22 | Nippon Nohyaku Co Ltd | 家畜のケト−ジス治療剤 |
| JPH01221375A (ja) * | 1988-02-27 | 1989-09-04 | Nippon Nohyaku Co Ltd | ジチオラン誘導体 |
| US4970228A (en) * | 1989-10-23 | 1990-11-13 | Merrell Dow Pharmaceuticals | Novel aminoalkyl-substituted heterocyclic sulfur compounds |
| CN113788814B (zh) * | 2021-10-15 | 2022-07-01 | 云南省烟草质量监督检测站 | 稻瘟灵含量检测用半抗原、制备方法及其应用 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD91243A (ja) * | ||||
| DE2545569C3 (de) * | 1974-10-18 | 1978-08-10 | Nihon Nohyaku Co., Ltd., Tokio | 13-Dithiacyclopenten-2-ylidenmalonsäuredialkylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel |
| US4080466A (en) * | 1975-06-06 | 1978-03-21 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | Pharmaceutical compositions containing 4-hydroxyl-1,3-dithiolan-2-ylidene malonates |
| JPS51144732A (en) * | 1975-06-06 | 1976-12-13 | Nippon Nohyaku Co Ltd | A remedy for hepatic failure |
-
1982
- 1982-06-28 JP JP57111182A patent/JPS591478A/ja active Granted
-
1983
- 1983-06-22 SE SE8303588A patent/SE454589B/sv not_active IP Right Cessation
- 1983-06-22 US US06/506,830 patent/US4535075A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-06-23 ZA ZA834598A patent/ZA834598B/xx unknown
- 1983-06-24 CA CA000431171A patent/CA1193609A/en not_active Expired
- 1983-06-24 PH PH29120A patent/PH18935A/en unknown
- 1983-06-24 GB GB08317284A patent/GB2124213B/en not_active Expired
- 1983-06-24 AU AU16214/83A patent/AU542453B2/en not_active Ceased
- 1983-06-24 FR FR8310491A patent/FR2541276B1/fr not_active Expired
- 1983-06-27 AT AT0235083A patent/AT380248B/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-27 CH CH3519/83A patent/CH664756A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-06-27 NL NL8302271A patent/NL8302271A/nl not_active Application Discontinuation
- 1983-06-27 KR KR1019830002893A patent/KR840005127A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-06-27 DE DE3323105A patent/DE3323105C2/de not_active Expired
- 1983-06-28 BE BE0/211076A patent/BE897156A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-06-28 ES ES523665A patent/ES523665A0/es active Granted
- 1983-06-28 IT IT67706/83A patent/IT1203675B/it active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61134299U (ja) * | 1985-02-09 | 1986-08-21 | ||
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Also Published As
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| NL8302271A (nl) | 1984-01-16 |
| GB8317284D0 (en) | 1983-07-27 |
| FR2541276B1 (fr) | 1986-04-11 |
| IT1203675B (it) | 1989-02-15 |
| DE3323105C2 (de) | 1987-01-22 |
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