JPS5865738A - トリアリ−ルホスフアイト−フエノ−ル系複合安定剤 - Google Patents
トリアリ−ルホスフアイト−フエノ−ル系複合安定剤Info
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- JPS5865738A JPS5865738A JP57108247A JP10824782A JPS5865738A JP S5865738 A JPS5865738 A JP S5865738A JP 57108247 A JP57108247 A JP 57108247A JP 10824782 A JP10824782 A JP 10824782A JP S5865738 A JPS5865738 A JP S5865738A
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- JP
- Japan
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- tert
- stabilizer
- phenolic antioxidant
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
- C08K5/526—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3 with hydroxyaryl compounds
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は有機重合体材料を熱賦イヒ的劣イヒに対し安定
化させる友めのトリアリールホスファイト−7工ノール
系複合安定剤に関する。
化させる友めのトリアリールホスファイト−7工ノール
系複合安定剤に関する。
「トリアリールホスファイト」、又は「アリール基含有
ホスファイト」は公知である。ここで云う「アリール基
含有ホスファイト」は、特に、相異なる様にtIL換さ
れた非対称ホスファイト、即ち、三個の相異なる様に置
換されたアリール基を含有するホスファイト又は置換ア
リール基のほかにアルキル基t−4含有する4くス7ア
イトを意味する。この様な非対称ホスファイトは通常分
子間エステル交換反応をこうむり、すべて液状であや、
そして加水分解されやすいので、貯蔵安定性に乏しく、
効果の再現性に乏し−0 米国特許jIλ997.454号及び2に867.59
4号IjIIIA書には、非対称アルキルアリールホス
ファイトが、対称トリアリールホスファイトにくらぺ、
ポリ塩化ビニル中でよ〕大きい効果を発揮することが強
−されて^る。
ホスファイト」は公知である。ここで云う「アリール基
含有ホスファイト」は、特に、相異なる様にtIL換さ
れた非対称ホスファイト、即ち、三個の相異なる様に置
換されたアリール基を含有するホスファイト又は置換ア
リール基のほかにアルキル基t−4含有する4くス7ア
イトを意味する。この様な非対称ホスファイトは通常分
子間エステル交換反応をこうむり、すべて液状であや、
そして加水分解されやすいので、貯蔵安定性に乏しく、
効果の再現性に乏し−0 米国特許jIλ997.454号及び2に867.59
4号IjIIIA書には、非対称アルキルアリールホス
ファイトが、対称トリアリールホスファイトにくらぺ、
ポリ塩化ビニル中でよ〕大きい効果を発揮することが強
−されて^る。
本発明者等#i篇〈べきことに、
次式1:
(式中、
R1#i第三ブチル、l、l−ジメチルグロビル、シク
ロヘキシルまたは7エ二kat表わし、 R8およびR3のうちの1個は水素原子を表わし、他の
一個は水素原子、メチル、第三ブチル、’ l 、 l
−ジメチルグロビル、シクロヘキシルまたは7エ二ル基
で表わす、)で我わされる1群の対称トリアリールホス
ファイトが、フェノール系敗化防1止剤と組合せた場合
、二重結合を含有する有機重合体中で特に高度の効果を
発揮することを見出した。
ロヘキシルまたは7エ二kat表わし、 R8およびR3のうちの1個は水素原子を表わし、他の
一個は水素原子、メチル、第三ブチル、’ l 、 l
−ジメチルグロビル、シクロヘキシルまたは7エ二ル基
で表わす、)で我わされる1群の対称トリアリールホス
ファイトが、フェノール系敗化防1止剤と組合せた場合
、二重結合を含有する有機重合体中で特に高度の効果を
発揮することを見出した。
式lの化合物は、単−化合物として、或いは二種以上の
化合物の組合せとして、−@iたは二珈以上のフェノー
ル系化合物と共に使用し得る0本発明で使用されるホス
ファイトは一般に結晶性固体であり、今日知られている
ホスファイトの多くのものと比較して加水分解に対し極
めて安定である。
化合物の組合せとして、−@iたは二珈以上のフェノー
ル系化合物と共に使用し得る0本発明で使用されるホス
ファイトは一般に結晶性固体であり、今日知られている
ホスファイトの多くのものと比較して加水分解に対し極
めて安定である。
式l中の記号は、好ましくは次の意味を有する:R□は
第三ブチル基、R8お工びR1のうちの一個は水素原子
、他の一個は水素原子、メチルまたは第三ブチル基、特
にRsが水素原子、R1が悪玉ブチル基。
第三ブチル基、R8お工びR1のうちの一個は水素原子
、他の一個は水素原子、メチルまたは第三ブチル基、特
にRsが水素原子、R1が悪玉ブチル基。
式Iの化合物で、特に好適tものは例えば以下のもので
あるニ ドリス−(2,5−シj[三ブチルフェニル)−ホスフ
ァイト、 トリス−(2−JEブチル7ヱニル)−ホスファイト、 トリス−(2−フェニルフェニル)−ホスファイ ト、 トリス−(2−(1,1−ジメチルグロビル)−フェニ
ルクーホスファイト、 トリス−〔2,4−ジー(l、U−ジメチルプ四ピル)
−フェニルクーホスファイト、トリス−(2−シクロヘ
キシルフェニル)−ホスファイト、 トリス−(2−*三ブチルー4−フェニル7エ二ル)−
ホスファイト、 トリス−(21三ブチル−4−メチルフェニル)−ホス
ファイト、 トリス−(2,4−ジ萬三アミルツエニル)−ホス−フ
ァイト、 トリス−(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−ホスファ
イト。
あるニ ドリス−(2,5−シj[三ブチルフェニル)−ホスフ
ァイト、 トリス−(2−JEブチル7ヱニル)−ホスファイト、 トリス−(2−フェニルフェニル)−ホスファイ ト、 トリス−(2−(1,1−ジメチルグロビル)−フェニ
ルクーホスファイト、 トリス−〔2,4−ジー(l、U−ジメチルプ四ピル)
−フェニルクーホスファイト、トリス−(2−シクロヘ
キシルフェニル)−ホスファイト、 トリス−(2−*三ブチルー4−フェニル7エ二ル)−
ホスファイト、 トリス−(21三ブチル−4−メチルフェニル)−ホス
ファイト、 トリス−(2,4−ジ萬三アミルツエニル)−ホス−フ
ァイト、 トリス−(2,4−ジ第三ブチルフェニル)−ホスファ
イト。
本発明により褪用されるフェノール系化合物の例を以下
に挙げる: (1) 同−基で2,6−ジ置換され友フェノール、
例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール、
z、6−ジ第三ブチル−4−メトキクメチルフェノール
、2.6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.6−ジフェニル−4−メトキシフェノール。
に挙げる: (1) 同−基で2,6−ジ置換され友フェノール、
例えば2,6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノール、
z、6−ジ第三ブチル−4−メトキクメチルフェノール
、2.6−ジ第三ブチル−4−メトキシフェノール、2
.6−ジフェニル−4−メトキシフェノール。
+21 ビスフェノール類例えば2.τ−メチレンビ
スー(b−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2.
2’−メチレンビス−(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、2.1−メチレンビス−〔4−メチル−
6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)、1.
1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキク−2−
メチルフェニル)ブタン、2. ’l’−1チレンビ
スー(4−/チル−6−シクロへ中シルーフェノール)
、2.r−メチレンビス−(4−メチル−6−ツニルフ
エノール)、1、l、3−)す、X−(5−@三ブチル
ー4−ヒドロキシー2−メチルフェニル)ブタン、2.
2−ビス−(5−第三プチル−4−ヒトレキシー2−メ
チルフェニル)−4−鳳一ドデシルメルカプトーブタン
、Is l* 5,5−テトラ−(S−第三プチル
−4−ヒトレキシー2−メチルフェニル)ペンタン、エ
チレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−(ご−JI
E三フナフチル−イーヒドロキシフェニルチレート〕、
l、l−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフ
ェニル)−3−(n−ドデシルチオ)−ブタン、4.イ
ーチオビス−(6−第三ブチル−3−メチルフェノール
)。
スー(b−第三ブチル−4−メチルフェノール)、2.
2’−メチレンビス−(6−第三ブチル−4−エチル
フェノール)、2.1−メチレンビス−〔4−メチル−
6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)、1.
1−ビス−(5−第三ブチル−4−ヒドロキク−2−
メチルフェニル)ブタン、2. ’l’−1チレンビ
スー(4−/チル−6−シクロへ中シルーフェノール)
、2.r−メチレンビス−(4−メチル−6−ツニルフ
エノール)、1、l、3−)す、X−(5−@三ブチル
ー4−ヒドロキシー2−メチルフェニル)ブタン、2.
2−ビス−(5−第三プチル−4−ヒトレキシー2−メ
チルフェニル)−4−鳳一ドデシルメルカプトーブタン
、Is l* 5,5−テトラ−(S−第三プチル
−4−ヒトレキシー2−メチルフェニル)ペンタン、エ
チレングリコール−ビス−〔3,3−ビス−(ご−JI
E三フナフチル−イーヒドロキシフェニルチレート〕、
l、l−ビス−(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフ
ェニル)−3−(n−ドデシルチオ)−ブタン、4.イ
ーチオビス−(6−第三ブチル−3−メチルフェノール
)。
(3) ヒドロキシベンジル化合物、例えばl、3゜
5−トリス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジ#)−2,4,6−)リスチルベンゼン、2,
2−ビス−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジル)マロン識ジオクタデシルエステル、1. 3.
5−トリス−(3,5−ジ萬三ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、3゜5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸ジエチルエステ
ル。
5−トリス−(3,5−ジー第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジ#)−2,4,6−)リスチルベンゼン、2,
2−ビス−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシベ
ンジル)マロン識ジオクタデシルエステル、1. 3.
5−トリス−(3,5−ジ萬三ブチルー4−ヒドロキ
シベンジル)イソシアヌレート、3゜5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシベンジル−ホスホン酸ジエチルエステ
ル。
(4) β−(3,5−ジ纂三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン峡アミド、例えば1.3.5−
)リス−(3,5−ジ児三ブチk −4−ヒ)”口中ジ
フェニル−プロピオニル)ヘ−?デヒドロ−8−トリア
ジ/、 N、 N’−ジー (S * S−ジ第三
ブチル−4−とドロ中シ7ヱニルーグロピオニル)−へ
キサメチレンジアミン。
シフェニル)プロピオン峡アミド、例えば1.3.5−
)リス−(3,5−ジ児三ブチk −4−ヒ)”口中ジ
フェニル−プロピオニル)ヘ−?デヒドロ−8−トリア
ジ/、 N、 N’−ジー (S * S−ジ第三
ブチル−4−とドロ中シ7ヱニルーグロピオニル)−へ
キサメチレンジアミン。
(5) β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニル)プロピオン酸と一価また社多価アルコール
とのエステル、例えはメタノール、オクタデカノール、
l、6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、チオ
ジエチレンクリコール、ネオペンチルグリコール、ペン
タエリスリトール、トリス−ヒト費キシエチルーイソシ
アヌレートトのエステル。
シフェニル)プロピオン酸と一価また社多価アルコール
とのエステル、例えはメタノール、オクタデカノール、
l、6−ヘキサンジオール、エチレングリコール、チオ
ジエチレンクリコール、ネオペンチルグリコール、ペン
タエリスリトール、トリス−ヒト費キシエチルーイソシ
アヌレートトのエステル。
(6) スピロ化合物例えば、3−および9−位がフ
ェノール系基で置換された2、4.8.t。
ェノール系基で置換された2、4.8.t。
−テトラオキナスビロー(”5.5)−ウンデカンの如
きジフェノール系スピロジアセタールまたはスビロジケ
タール例えば3.9−ビス−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)−2,4,8,10−テトラ
オキナスビロー(5,5)−ウンデカン% 3゜9−ビ
ス−〔1,1−ジメチル−2−(3゜5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)−エテル)−2,4,8,
10−テトラオキナスビロー(S、5)−ウンデカン。
きジフェノール系スピロジアセタールまたはスビロジケ
タール例えば3.9−ビス−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)−2,4,8,10−テトラ
オキナスビロー(5,5)−ウンデカン% 3゜9−ビ
ス−〔1,1−ジメチル−2−(3゜5−ジ第三ブチル
ー4−ヒドロキシフェニル)−エテル)−2,4,8,
10−テトラオキナスビロー(S、5)−ウンデカン。
特に好適なフェノール系化合物としては次のものが挙け
られる: 1.3.5−)リス−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン
。
られる: 1.3.5−)リス−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシベンジル)−2,4,6−ドリメチルベンゼン
。
ペンタエリスリトール−テトラ−(3−(3,5−シt
lliL三−jチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオネート〕、 β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−プロピオン酸−n−オクタデシルエステル。
lliL三−jチルー4−ヒドロキシフェニル)−プロ
ピオネート〕、 β−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−プロピオン酸−n−オクタデシルエステル。
チオジエチレングリコール−β−〔4−ヒドロキシ−3
,5−ジ第三ブチルフェニル〕−プロビオネート。
,5−ジ第三ブチルフェニル〕−プロビオネート。
2.6−ジ第三ブチル−4−メゾルーフエノール。
3.9−ビス−(1,1−ジメチル−2−(3,5−ジ
第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−ニブル)−2
,4,8,10−テトラオキ丈スピロ−(S、S)−ウ
ンデカン。
第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)−ニブル)−2
,4,8,10−テトラオキ丈スピロ−(S、S)−ウ
ンデカン。
N、N’−ジー(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル)−ヘキ?メテレンジアミンウ 式Iの化合物は1例えば 次式M: (式中R1ないし&は式夏で表したのと同じ意味を有す
る。) で表わされるフェノールを三塩化燐と無溶媒で2015
0℃で、または有機塩基の存在下不活性溶媒中で反応さ
せるか、或V%は成田の化合物をトリフェニルホスファ
イトと、好ましくは無溶媒で塩基性触媒の存在下−笈応
させる等、公知の方法によって製造し得ろう 得られた化合物は適当な溶媒または溶媒混合−から再結
晶することによって梢製される。
シフェニルプロピオニル)−ヘキ?メテレンジアミンウ 式Iの化合物は1例えば 次式M: (式中R1ないし&は式夏で表したのと同じ意味を有す
る。) で表わされるフェノールを三塩化燐と無溶媒で2015
0℃で、または有機塩基の存在下不活性溶媒中で反応さ
せるか、或V%は成田の化合物をトリフェニルホスファ
イトと、好ましくは無溶媒で塩基性触媒の存在下−笈応
させる等、公知の方法によって製造し得ろう 得られた化合物は適当な溶媒または溶媒混合−から再結
晶することによって梢製される。
本発明による安定剤系は、二重結合を含有する有機重合
体を安定化するのに適している0例えば以下に挙ける重
合体が好適に安定化寄れる:二個の不飽和結合を有する
炭化水素から一得される重合体、例えばポリイソプレン
、ポリブタジェン。
体を安定化するのに適している0例えば以下に挙ける重
合体が好適に安定化寄れる:二個の不飽和結合を有する
炭化水素から一得される重合体、例えばポリイソプレン
、ポリブタジェン。
本発明の複合安定剤は、安定化されるべき材料に対しo
、oosないし5チ、好ましlto 01ないしlチ、
更に好ましくFio、osないし0.5−のm度で添加
される。添加されるトリアリールホスファイトとフェノ
ール系酸化防■ト剤の比率FilO:1ないしl:5.
好ましくは5:1ないし1 二2.更に好ましくは3:
lないし1:1である。添加は種々の方法で行い得る。
、oosないし5チ、好ましlto 01ないしlチ、
更に好ましくFio、osないし0.5−のm度で添加
される。添加されるトリアリールホスファイトとフェノ
ール系酸化防■ト剤の比率FilO:1ないしl:5.
好ましくは5:1ないし1 二2.更に好ましくは3:
lないし1:1である。添加は種々の方法で行い得る。
II tば重合体と1本発明の式■の化合物の少くとも
一種及びフェノール系酸化防止剤とを乾式混合し、引#
l#!きニーター% ミキシンクロールまたは押出様で
処理する。、また本発明の安定剤を溶液または分散液の
形で重合体に適用し、引続き溶媒を留去することによっ
て麟加することも由来る。
一種及びフェノール系酸化防止剤とを乾式混合し、引#
l#!きニーター% ミキシンクロールまたは押出様で
処理する。、また本発明の安定剤を溶液または分散液の
形で重合体に適用し、引続き溶媒を留去することによっ
て麟加することも由来る。
本発明の複合安定剤と共に使用し得る他の龜加剤の例を
以下に挙ける: (1) ア建ノアリール鱒導体。
以下に挙ける: (1) ア建ノアリール鱒導体。
例ttf、フェニルー1−ナフチルアンン。
フェニル−2−す7テルアミン、N、N’−ジフェニル
−p−フェニレンジアミン、N、N’−ジー2−?7?
ルーp−フェニレンシアきン、IN、N’−ジー第ニブ
チル−p−フェニレンシアi7.6−ニトキシー2.2
.4−)啼メチルー1.2−ジヒドロキノリン、6−ド
ゾシルー2.2.4−)サメチル−1,2−ジヒドロキ
ノリン、モノ−及びジ−オクチル−イミノジベンジル、
重合した2、2.4−トリメチル−1,2−ジヒドロキ
ノリン;オクチル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフ工
二ルアンン、N−フェニル−N/−シクロへ中シルーp
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−4ノグロ
ビル−p−フェニレンシアζン、N、N’−ジ第ニオク
チルーp−フェニレンジアミン%N−フェニル−N/−
第二オ?fk−p−フェニレンジアミン、N、N’−ジ
ー(1,4−ジメチルペンチル)−p−フエニレンジア
ζン、N、N’−ジメチル−N。
−p−フェニレンジアミン、N、N’−ジー2−?7?
ルーp−フェニレンシアきン、IN、N’−ジー第ニブ
チル−p−フェニレンシアi7.6−ニトキシー2.2
.4−)啼メチルー1.2−ジヒドロキノリン、6−ド
ゾシルー2.2.4−)サメチル−1,2−ジヒドロキ
ノリン、モノ−及びジ−オクチル−イミノジベンジル、
重合した2、2.4−トリメチル−1,2−ジヒドロキ
ノリン;オクチル化ジフェニルアミン、ノニル化ジフ工
二ルアンン、N−フェニル−N/−シクロへ中シルーp
−フェニレンジアミン、N−フェニル−N’−4ノグロ
ビル−p−フェニレンシアζン、N、N’−ジ第ニオク
チルーp−フェニレンジアミン%N−フェニル−N/−
第二オ?fk−p−フェニレンジアミン、N、N’−ジ
ー(1,4−ジメチルペンチル)−p−フエニレンジア
ζン、N、N’−ジメチル−N。
N′−ジー(第二オクチル)−p−フェニレンジアミン
、2.6−シメチルー4−メトキシアニリン、4−エト
キシ−N−第二ブチルアニリン、ジフェニルアはンーア
セトン縮合生成物、アルドール−1−デ7デルアきン、
フェノデアジン。
、2.6−シメチルー4−メトキシアニリン、4−エト
キシ−N−第二ブチルアニリン、ジフェニルアはンーア
セトン縮合生成物、アルドール−1−デ7デルアきン、
フェノデアジン。
この群の化合物を使用する場合には、しばしば着色効果
を考直に入れなければならない。
を考直に入れなければならない。
(2)紫外機吸収剤及び光安定剤。
イ)2−(2’−とト臣キシフェニル)−ベンゾトリア
ゾールの誘導体。
ゾールの誘導体。
例えば、5′−メチル&ぎ、ぎ−ジ第三ブチル−,5′
−第三プチル−、5’−(1,1,3゜3−テトラメチ
ルブチル)−、S−クロロ−3’、5’−ジ第三プデル
ー、5−クロロ−3′−第三プデルーダーメデルー、3
′−第二プチルーダー第三ブチル−1、ぎ−α−メチル
ベンジル−51−メチル−& a’ −”−メチル−ベ
ンジルーダ−メチル−5−クロロ−。
−第三プチル−、5’−(1,1,3゜3−テトラメチ
ルブチル)−、S−クロロ−3’、5’−ジ第三プデル
ー、5−クロロ−3′−第三プデルーダーメデルー、3
′−第二プチルーダー第三ブチル−1、ぎ−α−メチル
ベンジル−51−メチル−& a’ −”−メチル−ベ
ンジルーダ−メチル−5−クロロ−。
イーヒト胃キシー%4′−メトキシ−14′−オクトキ
シ−,3’、5’−ジ第三アξルー、3′−メチル−5
′−カルボメト中ジエチルー15−クロロ−r、5′−
ジー第三アミル−誘導体。
シ−,3’、5’−ジ第三アξルー、3′−メチル−5
′−カルボメト中ジエチルー15−クロロ−r、5′−
ジー第三アミル−誘導体。
口) 2.4−ビス−(2′−ヒトE!中ジフェニル)
−6−アルキル−s−ト17アジンの誘導体。
−6−アルキル−s−ト17アジンの誘導体。
flJ t tf s−エテル−16−ヘプタデシル−
,6−ウンゾシルー銹導体。
,6−ウンゾシルー銹導体。
ハ) 2−ヒドロキシベンゾフェノンの誘導体。
例えば、4−ヒドロキシ−14−メトキシ−,4−オク
トキシ−14−デ凶キシー14−ドデAキシ−14−ベ
ンジルオ中シー、 4.2’、イートリヒドロキシ−2
τ−ヒドロキシ−4,(−ジメトキシ−誘導体。
トキシ−14−デ凶キシー14−ドデAキシ−14−ベ
ンジルオ中シー、 4.2’、イートリヒドロキシ−2
τ−ヒドロキシ−4,(−ジメトキシ−誘導体。
二)1.3−ビス−(2−とドロキシベンゾイル)−ベ
ンゼン類。
ンゼン類。
例えば、l、3−ビス−(τ−とドロキホ) 置換また
は非置換安息香酸エステル。
は非置換安息香酸エステル。
剣先げナリテル酸フェニル%テリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシンh ピx−(<−第三yチ
ルベンゾイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、
3゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸の2.
4−ジ第三ブチルフェニル−、オクタデシル−また社2
−メゾルー4.6−シ第三プデルフェニルエステル。
ル、ジベンゾイルレゾルシンh ピx−(<−第三yチ
ルベンゾイル)−レゾルシン、ベンゾイルレゾルシン、
3゜5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシ安息香酸の2.
4−ジ第三ブチルフェニル−、オクタデシル−また社2
−メゾルー4.6−シ第三プデルフェニルエステル。
へ) アクリル酸エステル類う
例t #、r、 α−シアノ−1,β−ジフェニルアク
リル酸のエチル−またはイソオクチルエステル、α−カ
ルボメトキシ桂皮酸メチルエステル、a−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ桂皮酸Oメゾルーまたはブチルエ
ステル、N−(β−カルボメトキシビニル)−2−メチ
ル−インドリン。
リル酸のエチル−またはイソオクチルエステル、α−カ
ルボメトキシ桂皮酸メチルエステル、a−シアノ−β−
メチル−p−メトキシ桂皮酸Oメゾルーまたはブチルエ
ステル、N−(β−カルボメトキシビニル)−2−メチ
ル−インドリン。
ト) 立体障害性アミン
例えば、4−ベンゾイル−2,2,6゜6−チトラメチ
ルビベリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6
−チトラメデルビベリジン、ビス−(2,2,6,6−
チトラメチルビベリジル)−セパケート。
ルビベリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6
−チトラメデルビベリジン、ビス−(2,2,6,6−
チトラメチルビベリジル)−セパケート。
3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1
,3,8−トリアザ−スピロ−(4,5)−デカン−2
,4−ジオン。
,3,8−トリアザ−スピロ−(4,5)−デカン−2
,4−ジオン。
テ) 蓚酸シアζド。
例えば4.イージオクチルオキシ−蓚酸アニリド、2.
τ−ジオクチルオキシーへ5′−ジ第三ブチルー蓚酸ア
ニリド、 2.2’−ジドデシルオ中シー5.5′−ジ
第三ブチル−蓚酸アニリド、2−エトキシ−τ−エチル
ー蓚酸アニリド、N、N−ビス−(3−ジメチルア2ノ
ブ四ビル)蓚酸ア2ド、2−エト中シー5−第三ブチル
ー2−エチル蓚酸アニリドまたはこれと2−エトキシ−
τ−エチルー5.4′−ジ第三ブチル蓚酸アニリドの混
合物、オルト−及びパラ−メトキシ−並びにオルト−及
びバラ−エトヤシ−ジ置換蓚酸アニリドの混合物。
τ−ジオクチルオキシーへ5′−ジ第三ブチルー蓚酸ア
ニリド、 2.2’−ジドデシルオ中シー5.5′−ジ
第三ブチル−蓚酸アニリド、2−エトキシ−τ−エチル
ー蓚酸アニリド、N、N−ビス−(3−ジメチルア2ノ
ブ四ビル)蓚酸ア2ド、2−エト中シー5−第三ブチル
ー2−エチル蓚酸アニリドまたはこれと2−エトキシ−
τ−エチルー5.4′−ジ第三ブチル蓚酸アニリドの混
合物、オルト−及びパラ−メトキシ−並びにオルト−及
びバラ−エトヤシ−ジ置換蓚酸アニリドの混合物。
す)N−シクロへ中シルチオ燐陵−0,0−−/−(4
−m三2チル−フェニル)エステル。
−m三2チル−フェニル)エステル。
ヌ)ジシクロへ中シルージチオーホスフィン酸コバルト
。
。
(3)過駿化物分解剤。
例えばβ−チオ−ジブ四ピオン酸のラウリル−、ステア
リル−1きリスチル−、トリデシル−エステル、メルカ
プトベンゾインダゾール、2−メルカプトペンシイ2ダ
ゾールO亜鉛塩。
リル−1きリスチル−、トリデシル−エステル、メルカ
プトベンゾインダゾール、2−メルカプトペンシイ2ダ
ゾールO亜鉛塩。
(4)ポリアミド安定剤。
例えば、銅塩と、沃化物及び/又は含燐化合物及び二価
マンガンの塩を組合せたもの。
マンガンの塩を組合せたもの。
(6)塩基性共安定剤。
例えばメラミン、ペンジグアナ電ン、ポリビニルピロリ
ドン、ジシアンシア2ド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、七ドラジン誘導体、アi y@、ポリアンド
、ボリクレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩例えばステアリン酸のカルシウム−1
亜鉛−またはマグネシウム塩、リシノール酸ナトリウム
、パル2チン徽カリウム、ブレンツカチキンのアンチモ
ンまたは錫塩。
ドン、ジシアンシア2ド、トリアリルシアヌレート、尿
素誘導体、七ドラジン誘導体、アi y@、ポリアンド
、ボリクレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩例えばステアリン酸のカルシウム−1
亜鉛−またはマグネシウム塩、リシノール酸ナトリウム
、パル2チン徽カリウム、ブレンツカチキンのアンチモ
ンまたは錫塩。
(6)塩ビ安定剤。
例えに1有機錫化合物、有機鉛化合物、脂肪酸のバリウ
ム/カド2ウム塩。
ム/カド2ウム塩。
(7) 尿素誘導体。
flJLldN−シクロヘキシル−N−1−ナフチルR
素、N−フェニル−N、N’−ジシクロへ中シル尿素、
N−フェニル−N−2−ナフチル原票、N−フェニルチ
オ尿素、N、N−ジブチルチオ尿素。
素、N−フェニル−N、N’−ジシクロへ中シル尿素、
N−フェニル−N−2−ナフチル原票、N−フェニルチ
オ尿素、N、N−ジブチルチオ尿素。
(8) その他の添加剤。
例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、充填剤、カーボンブラッ
ク、アスベスト、カオリン、メルク、ガラス繊維、顔料
、光学的明色化剤、II働剤、帯電防止剤。
ク、アスベスト、カオリン、メルク、ガラス繊維、顔料
、光学的明色化剤、II働剤、帯電防止剤。
次に本発明を実施′flKよって説明する。
実施例1
この実施例で下記の安定剤を比較に使用し喪1)3−(
λ5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オン酸オクタデシルエステル、フェノール系酸化防止剤
(以下安定剤Aという)。
λ5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル)プロピ
オン酸オクタデシルエステル、フェノール系酸化防止剤
(以下安定剤Aという)。
2) モノ−ノニル7エ二ルージオクチルフエニルホ
スフ丁イトc以下安定剤Bという)。
スフ丁イトc以下安定剤Bという)。
3)トリス−(2,4−ジ第三−中友奔プチルフェニル
)ホスフィヤト(以下安定剤Cという)安定剤を全く含
有しないシクロへキサン中の13優ポリブタジエン溶液
を、適当表置の安定剤のシクロヘキサン溶液と混合した
。この溶液を75℃で10倍量の水に加えてフィルムに
凝固させた。沈澱した断片状物を、40℃の減圧下で乾
燥した。80℃の段プレス中で圧縮成形して10箇厚の
試験片とした。試験片を80℃の強制通風炉中で老化さ
せた。老化時間中、この物質のゲル含有量(室温でトル
エン100−中に試料1蹄加えた場合の不溶物)を、定
期的に配録した。ゲル含有量がItsK到達17た時間
を終点と定めた。
)ホスフィヤト(以下安定剤Cという)安定剤を全く含
有しないシクロへキサン中の13優ポリブタジエン溶液
を、適当表置の安定剤のシクロヘキサン溶液と混合した
。この溶液を75℃で10倍量の水に加えてフィルムに
凝固させた。沈澱した断片状物を、40℃の減圧下で乾
燥した。80℃の段プレス中で圧縮成形して10箇厚の
試験片とした。試験片を80℃の強制通風炉中で老化さ
せた。老化時間中、この物質のゲル含有量(室温でトル
エン100−中に試料1蹄加えた場合の不溶物)を、定
期的に配録した。ゲル含有量がItsK到達17た時間
を終点と定めた。
!11100
表1 老化時間(日数)
王妃データは本発明0A−)−Cの併用がA−)Hの併
用より4明らかに優れていることを示している。
用より4明らかに優れていることを示している。
実施例2
ス6−ジ第三ブチルー4メチルフェノール&41により
安定化されたポリブタジエンゴム200gを二本ロール
機に充填し、その中で下記表に示す安定剤の一穆を該ゴ
ム[50℃にてα2−の濃Wlにて配合する。
安定化されたポリブタジエンゴム200gを二本ロール
機に充填し、その中で下記表に示す安定剤の一穆を該ゴ
ム[50℃にてα2−の濃Wlにて配合する。
得られた配合物401をプラベンダープラストグラフに
充填し、その中で王妃材料を160℃、60 rpm
Kて(支)分間混和することKより促進老化する。
充填し、その中で王妃材料を160℃、60 rpm
Kて(支)分間混和することKより促進老化する。
老化材料のゲル含有量を試験基準とする。ゲルは、該ゴ
ムをトルエン中に溶解し、特定の篩を通してF遇しそし
てF液を蒸発乾固することにより測定する6重量損失は
不溶物の量を規定するが、それをパーセントにて報告す
る。ゲル値か低いことは、添加剤の有効性が高いことを
意味する。
ムをトルエン中に溶解し、特定の篩を通してF遇しそし
てF液を蒸発乾固することにより測定する6重量損失は
不溶物の量を規定するが、それをパーセントにて報告す
る。ゲル値か低いことは、添加剤の有効性が高いことを
意味する。
112 ゲル含有量
実施例3
2.6−ジ第三ブチル−4−メチルフェノールα4チに
て安定されたポリブタジエンゴム100部を、下を表の
安定剤を二本ロール機内で50℃にて6分間添加混合し
た後、ホットプレス内で80℃にて2饋シートにプレス
加工した(取出し時間:20分)、添加剤の有効性を、
ゴム試片を加熱老化に付すことにより試験する。加熱老
化の終点におけるゲル含有量は老化の指標となるが、次
のようKして決定する: ポリブタジェン1fを一晩室温にてトルーエン10G−
中に溶かす、溶液をガラスウールを通して炉遇し、濾過
溶液を蒸発乾固する。ゲル含有量を次式から計算する: 式中、 w8=+−試料重量(通常1F) WR−蒸発残留物重量 得られ良試験結果を表3に記載する。その結果は、本発
&jIKよる安定剤が抽出に対して安定−である(ゲル
憾値が低い)ことを示す。
て安定されたポリブタジエンゴム100部を、下を表の
安定剤を二本ロール機内で50℃にて6分間添加混合し
た後、ホットプレス内で80℃にて2饋シートにプレス
加工した(取出し時間:20分)、添加剤の有効性を、
ゴム試片を加熱老化に付すことにより試験する。加熱老
化の終点におけるゲル含有量は老化の指標となるが、次
のようKして決定する: ポリブタジェン1fを一晩室温にてトルーエン10G−
中に溶かす、溶液をガラスウールを通して炉遇し、濾過
溶液を蒸発乾固する。ゲル含有量を次式から計算する: 式中、 w8=+−試料重量(通常1F) WR−蒸発残留物重量 得られ良試験結果を表3に記載する。その結果は、本発
&jIKよる安定剤が抽出に対して安定−である(ゲル
憾値が低い)ことを示す。
手続補正書
昭和51年r月ダ日
特許庁長官→←叫長殿
四件との関係 特許出願人
名−称 チパーガイギー アクチェンゲ(ルシャフト(
ほか 1 名) 7、補正の内容 願書および明細書全文を別紙のj)補正する。
ほか 1 名) 7、補正の内容 願書および明細書全文を別紙のj)補正する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1) 次式I: で表わされる対称トリアリールホスファイトを1フエノ
ール系酸化防止剤と組合せて成る、ポリブタジェンおよ
びポリイソプレンから選ばれる有機重合体用のトリアリ
ールホスファイト−フェノール系複合安定剤。 (2)フェノール系酸化防止剤が/−(3,S−ジ第三
ブチルー4−ヒドロキシ゛フェニ+) −グ四ピオン酸
のエステルであることを特徴とする特許請求の範囲51
1項記載の安定剤。 (3) フェノール系酸化防止剤がペンタエリスリト
ール−テトラ−(3−(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒ
ドロキシフェニル)−フロビオネートであることt%黴
とする特許請求の範囲第3項記載の安定剤。 (4)フェノール系酸化防止剤がβ−(3,5−ジ第三
ブチルー4−ヒドロ中ジフェニル)−プロピオン酸のn
−オクタデシルエステルである仁とt%徴とする特許請
求の範囲第3項記載の安定剤。 (b)フェノール系酸化防止剤がヒト四キクベンジル化
合物であることを特徴とする特許請求の範囲第1項記載
の安定剤。 (6)フェノール系酸化防止剤が1 、3 、57 )
リス−(3,5−ジ纂三ブチルー4−ヒトーキシベンジ
ル)−イソシアヌレートであることt特徴とする特許請
求の範囲蘂6項記載の安定剤。 (7)フェノール系酸化防止剤が3.9−ビス−(1,
1−ジメチ#−2−にa、S−ジ第三ブチル−4−ヒド
ロキシフェニル)−エチルJ−4.4,8.10−テト
ラオキサ−スピロ−R5,5)−ウンデカンであること
t%黴とする特許請求の範囲第1項記載の安定剤。 (8) フェノール系酸化防止剤がN 、 N’−へ
キナメチレン−ビス−(3−(3,5−ジ第三ブチルー
4−ヒドロキシフェニル)−yロビオンアミド〕で多る
Cとを特徴とする特許請求の範囲第1項記載の安定剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH141076A CH626385A5 (ja) | 1976-02-05 | 1976-02-05 | |
CH1410/76 | 1976-02-05 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5865738A true JPS5865738A (ja) | 1983-04-19 |
JPH0119685B2 JPH0119685B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=4209792
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1203577A Granted JPS52119652A (en) | 1976-02-05 | 1977-02-05 | Triarylphosphiteephenol series compound stabilizers |
JP57108247A Granted JPS5865738A (ja) | 1976-02-05 | 1982-06-23 | トリアリ−ルホスフアイト−フエノ−ル系複合安定剤 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1203577A Granted JPS52119652A (en) | 1976-02-05 | 1977-02-05 | Triarylphosphiteephenol series compound stabilizers |
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Country | Link |
---|---|
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JP (2) | JPS52119652A (ja) |
AT (1) | AT349765B (ja) |
AU (1) | AU515400B2 (ja) |
BE (1) | BE851082A (ja) |
BR (1) | BR7700697A (ja) |
CA (1) | CA1107052A (ja) |
CH (1) | CH626385A5 (ja) |
DE (1) | DE2702661A1 (ja) |
FR (1) | FR2340343A1 (ja) |
GB (1) | GB1560863A (ja) |
HK (1) | HK23283A (ja) |
MY (1) | MY8400106A (ja) |
NL (1) | NL191465C (ja) |
SG (1) | SG5283G (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPH01182307A (ja) * | 1988-01-12 | 1989-07-20 | Asahi Chem Ind Co Ltd | 重合体を取得する方法 |
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