JPH0790270A - ヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する有機亜リン酸エステル組成物 - Google Patents
ヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する有機亜リン酸エステル組成物Info
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- JPH0790270A JPH0790270A JP6105835A JP10583594A JPH0790270A JP H0790270 A JPH0790270 A JP H0790270A JP 6105835 A JP6105835 A JP 6105835A JP 10583594 A JP10583594 A JP 10583594A JP H0790270 A JPH0790270 A JP H0790270A
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- phosphite
- tert
- butyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 加水分解に対して安定化された亜リン酸エス
テル組成物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）の亜リン酸エステル系酸化防止剤と
式（II）のヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有し
ている。このヒンダードピペリジニル成分は光安定剤で
あるばかりでなく、有機亜リン酸エステル系酸化防止剤
を加水分解に対して安定化する機能ももっている。この
組成物はポリマー組成物に添加する安定剤として有用で
ある。 〔式中、Ｒは独立してアルキル基かアリール基の中から
選択される〕
テル組成物を提供する。 【構成】 式（Ｉ）の亜リン酸エステル系酸化防止剤と
式（II）のヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有し
ている。このヒンダードピペリジニル成分は光安定剤で
あるばかりでなく、有機亜リン酸エステル系酸化防止剤
を加水分解に対して安定化する機能ももっている。この
組成物はポリマー組成物に添加する安定剤として有用で
ある。 〔式中、Ｒは独立してアルキル基かアリール基の中から
選択される〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機亜リン酸エステル
（ホスファイト）組成物に係り、特にヒンダードピペリ
ジニル系光安定剤によって加水分解に対して安定化され
た有機亜リン酸エステル組成物に係る。
（ホスファイト）組成物に係り、特にヒンダードピペリ
ジニル系光安定剤によって加水分解に対して安定化され
た有機亜リン酸エステル組成物に係る。
【０００２】
【従来の技術】ポリマー用安定剤の目的は、高温で加工
中のポリマーの劣化を防止することであり、また、使用
中の熱や光による劣化に対する耐性を高めるため固有の
品質が高まった製品の製造を可能にすることである。さ
らに、これらの製品はより厳しい条件に耐えることがで
きるので、その有用性が増大し、そのため新しい応用分
野が開ける。
中のポリマーの劣化を防止することであり、また、使用
中の熱や光による劣化に対する耐性を高めるため固有の
品質が高まった製品の製造を可能にすることである。さ
らに、これらの製品はより厳しい条件に耐えることがで
きるので、その有用性が増大し、そのため新しい応用分
野が開ける。
【０００３】重要なポリマー安定剤の一種は有機亜リン
酸エステルである。そのうち特に有用なものとして、ジ
アルキルペンタエリトリトールジホスファイトおよびジ
アリールペンタエリトリトールジホスファイトがある。
これらは、塩化ビニルポリマー、ポリオレフィンおよび
ＡＢＳのようなスチレンポリマーの安定化に広く使用さ
れている。このジアルキルペンタエリトリトールジホス
ファイトとジアリールペンタエリトリトールジホスファ
イトは次の構造式をもっている。
酸エステルである。そのうち特に有用なものとして、ジ
アルキルペンタエリトリトールジホスファイトおよびジ
アリールペンタエリトリトールジホスファイトがある。
これらは、塩化ビニルポリマー、ポリオレフィンおよび
ＡＢＳのようなスチレンポリマーの安定化に広く使用さ
れている。このジアルキルペンタエリトリトールジホス
ファイトとジアリールペンタエリトリトールジホスファ
イトは次の構造式をもっている。
【０００４】
【化２】
【０００５】ここで、各Ｒはそれぞれ独立してアルキル
基かアリール基の中から選択される。しかし、広範囲の
用途にもかかわらずこの種の安定剤は貯蔵中加水分解に
対して多少不安定なため完全に満足のいくものとはなっ
ていない。この種の安定剤は周囲の湿った環境から湿気
を吸収する傾向があり、そのポリマーに対する安定剤と
しての有効性は吸収した水の量に正比例して下降するよ
うである。
基かアリール基の中から選択される。しかし、広範囲の
用途にもかかわらずこの種の安定剤は貯蔵中加水分解に
対して多少不安定なため完全に満足のいくものとはなっ
ていない。この種の安定剤は周囲の湿った環境から湿気
を吸収する傾向があり、そのポリマーに対する安定剤と
しての有効性は吸収した水の量に正比例して下降するよ
うである。
【０００６】この欠点は、安定剤を乾いた雰囲気に入れ
て貯蔵・輸送するように注意することによって初めて避
けることができる。いったんポリマー組成物に配合され
てしまうと、そのようなポリマー組成物は本質的に無水
の状態にあるので、問題の重要性は明らかに低下する。
とはいうものの、明らかに、この問題を排除または少な
くとも改善することが望ましい。湿気に感じない亜リン
酸エステル系安定剤であれば、ポリマーに配合する前に
無水環境に維持しなければならないことに伴う多くの不
都合や費用が排除される。
て貯蔵・輸送するように注意することによって初めて避
けることができる。いったんポリマー組成物に配合され
てしまうと、そのようなポリマー組成物は本質的に無水
の状態にあるので、問題の重要性は明らかに低下する。
とはいうものの、明らかに、この問題を排除または少な
くとも改善することが望ましい。湿気に感じない亜リン
酸エステル系安定剤であれば、ポリマーに配合する前に
無水環境に維持しなければならないことに伴う多くの不
都合や費用が排除される。
【０００７】ホーダン(Hodan) の米国特許第３，５５
３，２９８号には、トリイソプロパノールアミンを始め
として数種類のアミンのいずれかによって広く亜リン酸
エステルが安定化されることが示されている。第２欄第
２４行目および実施例Ｉ〜VI参照。イマヨフ(M.C. Imae
v)著、一般化学誌(Zhurnal Obshchel Khim.)第３１巻第
１７６７〜７０頁（１９６１年）には、低級トリアルキ
ル亜リン酸エステルを有機塩基および無機塩基で安定化
することが示されている。有機塩基としてはピリジン、
トリエチルアミンおよびジメチルアニリンが示されてい
る。
３，２９８号には、トリイソプロパノールアミンを始め
として数種類のアミンのいずれかによって広く亜リン酸
エステルが安定化されることが示されている。第２欄第
２４行目および実施例Ｉ〜VI参照。イマヨフ(M.C. Imae
v)著、一般化学誌(Zhurnal Obshchel Khim.)第３１巻第
１７６７〜７０頁（１９６１年）には、低級トリアルキ
ル亜リン酸エステルを有機塩基および無機塩基で安定化
することが示されている。有機塩基としてはピリジン、
トリエチルアミンおよびジメチルアニリンが示されてい
る。
【０００８】ボーン(Vaughn)の米国特許第２，１１４，
８６６号には、無機酸のエステルをアミンで安定化する
ことが示されている。ボーン(Vaughn)の関心は主として
有機ケイ酸エステルにあるが、この特許の第２頁第２欄
第１７〜２２行にはホウ酸エステル、リン酸エステル、
「対称」亜リン酸エステル、ヒ酸エステルおよび対称亜
ヒ酸エステルも記載されている。
８６６号には、無機酸のエステルをアミンで安定化する
ことが示されている。ボーン(Vaughn)の関心は主として
有機ケイ酸エステルにあるが、この特許の第２頁第２欄
第１７〜２２行にはホウ酸エステル、リン酸エステル、
「対称」亜リン酸エステル、ヒ酸エステルおよび対称亜
ヒ酸エステルも記載されている。
【０００９】マルク(Marcq) の米国特許第３，７８７，
５３７号には、加水分解に対して安定であるとされてい
る一群の亜リン酸エステルが開示されている。またこの
特許の第２欄第９〜１０行では、「少量の重質アミン、
通常はトリイソプロパノールアミン（フランス特許第
１，５８２，３８７号）」による既知の亜リン酸エステ
ルの安定化も言及されている。ここで引用されているフ
ランス特許は上記ホーダン(Hodan) らの米国特許の対応
である。
５３７号には、加水分解に対して安定であるとされてい
る一群の亜リン酸エステルが開示されている。またこの
特許の第２欄第９〜１０行では、「少量の重質アミン、
通常はトリイソプロパノールアミン（フランス特許第
１，５８２，３８７号）」による既知の亜リン酸エステ
ルの安定化も言及されている。ここで引用されているフ
ランス特許は上記ホーダン(Hodan) らの米国特許の対応
である。
【００１０】上で述べたように、紫外光はオレフィンポ
リマーに対して劣化作用をもっており、その程度は個々
のポリマーおよび暴露の地理的位置に依存している。劣
化の結果は、変色、引張り強さや衝撃強さの低下、初期
可撓性の低下、寸法変化、表面のひび割れ、クラック、
粉化、または導電率の増大として現れる。これらの作用
の原因はいずれも、ポリマー中の炭素‐炭素結合の切断
またはポリマーの架橋であろう。
リマーに対して劣化作用をもっており、その程度は個々
のポリマーおよび暴露の地理的位置に依存している。劣
化の結果は、変色、引張り強さや衝撃強さの低下、初期
可撓性の低下、寸法変化、表面のひび割れ、クラック、
粉化、または導電率の増大として現れる。これらの作用
の原因はいずれも、ポリマー中の炭素‐炭素結合の切断
またはポリマーの架橋であろう。
【００１１】オレフィンポリマーにある種の物質を添加
すると、そのポリマーが紫外線の破壊力に対する耐性の
点である程度安定化されることはよく知られている。ヒ
ンダードアミン系光安定剤は、ポリマーを光に暴露する
と促進されるポリマーの劣化を抑制するために多くのポ
リマーで共通して使われている。ムラヤマ(Murayama)ら
の米国特許第３，６４０，９２８号（引用により本明細
書中に含まれているものとする）では、環窒素に隣接す
る２つの炭素原子がそれぞれアルキル置換基を２個ずつ
含有するある種のピペリジン化合物を存在させることに
よって合成ポリマーが安定化されることが示されてい
る。このピペリジン化合物はその４位にオキシ置換基も
含有しており、多くの場合２個以上のピペリジン核が多
官能性のエーテル、エステル、カルバメート、スルホネ
ートなどの基を介して互いに連結している。
すると、そのポリマーが紫外線の破壊力に対する耐性の
点である程度安定化されることはよく知られている。ヒ
ンダードアミン系光安定剤は、ポリマーを光に暴露する
と促進されるポリマーの劣化を抑制するために多くのポ
リマーで共通して使われている。ムラヤマ(Murayama)ら
の米国特許第３，６４０，９２８号（引用により本明細
書中に含まれているものとする）では、環窒素に隣接す
る２つの炭素原子がそれぞれアルキル置換基を２個ずつ
含有するある種のピペリジン化合物を存在させることに
よって合成ポリマーが安定化されることが示されてい
る。このピペリジン化合物はその４位にオキシ置換基も
含有しており、多くの場合２個以上のピペリジン核が多
官能性のエーテル、エステル、カルバメート、スルホネ
ートなどの基を介して互いに連結している。
【００１２】バルジセリ(Valdiserri)らの米国特許第
４，３０２，３８３号（引用により本明細書中に含まれ
ているものとする）では、ピロリジン類およびピロリン
類の中から選択された環状のヒンダードアミンを有機亜
リン酸エステルと共に含む安定剤組成物を含有するオレ
フィンポリマー組成物の安定化が示されている。亜リン
酸エステルもヒンダードアミンもポリマー組成物を安定
化する公知の添加剤であるが、本出願人は、これらの亜
リン酸エステル系酸化防止剤とヒンダードピペリジニル
系光安定剤とを非ポリマー性ブレンド組成物として組み
合わせると、含有する亜リン酸エステル系酸化防止剤を
加水分解に対して安定化する光安定剤を含有する有機亜
リン酸エステル組成物が得られることを発見したのであ
る。
４，３０２，３８３号（引用により本明細書中に含まれ
ているものとする）では、ピロリジン類およびピロリン
類の中から選択された環状のヒンダードアミンを有機亜
リン酸エステルと共に含む安定剤組成物を含有するオレ
フィンポリマー組成物の安定化が示されている。亜リン
酸エステルもヒンダードアミンもポリマー組成物を安定
化する公知の添加剤であるが、本出願人は、これらの亜
リン酸エステル系酸化防止剤とヒンダードピペリジニル
系光安定剤とを非ポリマー性ブレンド組成物として組み
合わせると、含有する亜リン酸エステル系酸化防止剤を
加水分解に対して安定化する光安定剤を含有する有機亜
リン酸エステル組成物が得られることを発見したのであ
る。
【００１３】
【発明の概要】有機亜リン酸エステルとヒンダードピペ
リジニル系光安定剤とを含有する組成物が提供される。
このヒンダードピペリジニル系光安定剤により、有機亜
リン酸エステルの加水分解に対する安定性が改良され
る。この組成物はポリマーを安定化するためのポリマー
用添加剤として有用である。
リジニル系光安定剤とを含有する組成物が提供される。
このヒンダードピペリジニル系光安定剤により、有機亜
リン酸エステルの加水分解に対する安定性が改良され
る。この組成物はポリマーを安定化するためのポリマー
用添加剤として有用である。
【００１４】
【発明の詳細な開示】安定剤組成物の有機亜リン酸エス
テルはペンタエリトリトールジホスファイトが好まし
く、これはほとんどの場合スピロ構造、すなわち次式の
構造を特徴としている。
テルはペンタエリトリトールジホスファイトが好まし
く、これはほとんどの場合スピロ構造、すなわち次式の
構造を特徴としている。
【００１５】
【化３】
【００１６】ここで、Ｒは各々が独立して有機の基から
選択される。各々のＲとして特に好ましい基はアルキル
とアルキルフェニルである。Ｒがアルキルの場合含有す
る炭素原子の数は１０〜２０個であるべきであり、特に
望ましい亜リン酸エステルはジステアリルペンタエリト
リトールジホスファイトである。Ｒがアルキルフェニル
の場合、そのアルキル置換基は３〜１０個の炭素原子を
含有しているべきであり、好ましくは第三級アルキル基
であるべきである。ｔｅｒｔ‐ブチル基が特に好まし
い。このアルキルフェニル基はアルキル置換基を３個ま
で含有することができる。
選択される。各々のＲとして特に好ましい基はアルキル
とアルキルフェニルである。Ｒがアルキルの場合含有す
る炭素原子の数は１０〜２０個であるべきであり、特に
望ましい亜リン酸エステルはジステアリルペンタエリト
リトールジホスファイトである。Ｒがアルキルフェニル
の場合、そのアルキル置換基は３〜１０個の炭素原子を
含有しているべきであり、好ましくは第三級アルキル基
であるべきである。ｔｅｒｔ‐ブチル基が特に好まし
い。このアルキルフェニル基はアルキル置換基を３個ま
で含有することができる。
【００１７】亜リン酸エステルは各種方法で作成するこ
とができる。ジアルキルペンタエリトリトールジホスフ
ァイトを製造するには、通常、ジフェニルペンタエリト
リトールジホスファイトを適当なアルコール、たとえば
ステアリルアルコールやデシルアルコールとエステル交
換させればよい。あるいは、そのようなアルコールをジ
クロロペンタエリトリトールジホスファイトと反応させ
ることができる。ジ（アルキルフェニル）ペンタエリト
リトールジホスファイトは上記方法のいずれかで同じよ
うにして製造できる。この他の方法も知られており、文
献に記載されている。
とができる。ジアルキルペンタエリトリトールジホスフ
ァイトを製造するには、通常、ジフェニルペンタエリト
リトールジホスファイトを適当なアルコール、たとえば
ステアリルアルコールやデシルアルコールとエステル交
換させればよい。あるいは、そのようなアルコールをジ
クロロペンタエリトリトールジホスファイトと反応させ
ることができる。ジ（アルキルフェニル）ペンタエリト
リトールジホスファイトは上記方法のいずれかで同じよ
うにして製造できる。この他の方法も知られており、文
献に記載されている。
【００１８】熱可塑性の成形用および押出し用組成物に
対するメルトフロー安定剤および二次酸化防止剤として
たくさんの有機亜リン酸エステル化合物が提案されてい
る。比較的有効な亜リン酸エステルの中には次式を有す
る有機亜リン酸エステルがある。 Ｐ−（ＯＲ）3 ここで、Ｒは各々が独立して、アルキル基、アリール
基、アルカリール基およびアラルキル基、ならびに置換
されたアルキル基、アリール基、アルカリール基および
アラルキル基の中から選択される。
対するメルトフロー安定剤および二次酸化防止剤として
たくさんの有機亜リン酸エステル化合物が提案されてい
る。比較的有効な亜リン酸エステルの中には次式を有す
る有機亜リン酸エステルがある。 Ｐ−（ＯＲ）3 ここで、Ｒは各々が独立して、アルキル基、アリール
基、アルカリール基およびアラルキル基、ならびに置換
されたアルキル基、アリール基、アルカリール基および
アラルキル基の中から選択される。
【００１９】すでに述べたように、一群の重要な亜リン
酸エステルはペンタエリトリトールのような多官能性の
アルコールを基にしており、次式をもっている。
酸エステルはペンタエリトリトールのような多官能性の
アルコールを基にしており、次式をもっている。
【００２０】
【化４】
【００２１】ここで、Ｒは各々が独立して、アルキル
基、アリール基、アルカリール基およびアラルキル基、
ならびに置換されたアルキル基、アリール基、アルカリ
ール基およびアラルキル基の中から選択される。後者の
例としてはジステアリルペンタエリトリトールジホスフ
ァイトとビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイトがあり、これ
らはそれぞれ米国特許第４，０６４，１００号と米国特
許第４，３０５，８６６号（引用により本明細書中に含
まれているものとする）に記載されている。さまざまな
トリアルキルホスファイトやトリアルケニルホスファイ
トの製造は米国特許第３，９３９，２２９号に記載され
ている。
基、アリール基、アルカリール基およびアラルキル基、
ならびに置換されたアルキル基、アリール基、アルカリ
ール基およびアラルキル基の中から選択される。後者の
例としてはジステアリルペンタエリトリトールジホスフ
ァイトとビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイトがあり、これ
らはそれぞれ米国特許第４，０６４，１００号と米国特
許第４，３０５，８６６号（引用により本明細書中に含
まれているものとする）に記載されている。さまざまな
トリアルキルホスファイトやトリアルケニルホスファイ
トの製造は米国特許第３，９３９，２２９号に記載され
ている。
【００２２】本発明の組成物に好ましい有機亜リン酸エ
ステルとしては、トリノニルフェニルホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリ
トールジホスファイト、ビス（２，４，６‐トリ‐ｔ‐
ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイ
ト、およびビス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペ
ンタエリトリトールジホスファイトがある。
ステルとしては、トリノニルフェニルホスファイト、ト
リフェニルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリ
トールジホスファイト、ビス（２，４，６‐トリ‐ｔ‐
ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイ
ト、およびビス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペ
ンタエリトリトールジホスファイトがある。
【００２３】また本明細書で使用する有機亜リン酸エス
テルという用語には亜リン酸エステル（ホスファイト）
とホスホナイトが包含され、たとえば、トリフェニルホ
スファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニ
ルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタ
デシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトー
ルジホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファ
イト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、
トリス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ホスファイ
ト、フルオロホスファイト、たとえばエチリデンビス
（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェノール）に由来する環状
のフルオロホスファイトおよびテトラキス（２，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）４，４′‐ビフェニレン
ジホスホナイトがある。
テルという用語には亜リン酸エステル（ホスファイト）
とホスホナイトが包含され、たとえば、トリフェニルホ
スファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニ
ルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）
ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタ
デシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトー
ルジホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリ
トリトールジホスファイト、ビス（２，４‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファ
イト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、
トリス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ホスファイ
ト、フルオロホスファイト、たとえばエチリデンビス
（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェノール）に由来する環状
のフルオロホスファイトおよびテトラキス（２，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）４，４′‐ビフェニレン
ジホスホナイトがある。
【００２４】立体的に障害されているヒンダードピペリ
ジニル化合物は立体的に障害されているヒンダードアミ
ン系光安定剤であり、たとえば、ビス（２，２，６，６
‐テトラメチルピペリジニル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６‐ペンタメチルピペリジニル）セバケー
ト、ｎ‐ブチル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６
‐ペンタメチルピペリジニル）エステル、１‐ヒドロキ
シエチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′‐
（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジニル）ヘキサ
メチレンジアミンと４‐ｔｅｒｔ‐オクチルアミノ‐
２，６‐ジクロロ‐１，３，５‐ｓ‐トリアジンとの縮
合生成物、トリス（２，２，６，６‐テトラメチルピペ
リジニル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）‐１，
２，３，４‐ブタン‐テトラカルボン酸、１，１′‐
（１，２‐エタンジイル）‐ビス（３，３，５，５‐テ
トラメチルピペラジノン）がある。
ジニル化合物は立体的に障害されているヒンダードアミ
ン系光安定剤であり、たとえば、ビス（２，２，６，６
‐テトラメチルピペリジニル）セバケート、ビス（１，
２，２，６，６‐ペンタメチルピペリジニル）セバケー
ト、ｎ‐ブチル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシベンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６
‐ペンタメチルピペリジニル）エステル、１‐ヒドロキ
シエチル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロ
キシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′‐
（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジニル）ヘキサ
メチレンジアミンと４‐ｔｅｒｔ‐オクチルアミノ‐
２，６‐ジクロロ‐１，３，５‐ｓ‐トリアジンとの縮
合生成物、トリス（２，２，６，６‐テトラメチルピペ
リジニル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）‐１，
２，３，４‐ブタン‐テトラカルボン酸、１，１′‐
（１，２‐エタンジイル）‐ビス（３，３，５，５‐テ
トラメチルピペラジノン）がある。
【００２５】適したヒンダードピペリジニルとしては、
ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ
ジニル）‐２‐Ｎ‐ブチル‐２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）マロネート、ビ
ス（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニ
ル）セバケート、４‐ヒドロキシ‐２，２，６，６‐テ
トラメチル‐１‐ピペリジンエタノールとのジメチルス
クシネートポリマー、および、２，４‐ジクロロ‐６‐
オクチルアミノ‐ｓ‐トリアジンとＮ′‐（２，２，
６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）ヘキサメチ
レンジアミンとのポリマーがある。
ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペリ
ジニル）‐２‐Ｎ‐ブチル‐２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）マロネート、ビ
ス（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニ
ル）セバケート、４‐ヒドロキシ‐２，２，６，６‐テ
トラメチル‐１‐ピペリジンエタノールとのジメチルス
クシネートポリマー、および、２，４‐ジクロロ‐６‐
オクチルアミノ‐ｓ‐トリアジンとＮ′‐（２，２，
６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジニル）ヘキサメチ
レンジアミンとのポリマーがある。
【００２６】本発明の組成物に使用するのに好ましいヒ
ンダードピペリジニル系光安定剤は次式で表わすことが
できる。
ンダードピペリジニル系光安定剤は次式で表わすことが
できる。
【００２７】
【化５】
【００２８】ここで、Ｒ″は水素および炭化水素基より
成る群の中から選択され、Ｒ′は水素、ヒドロキシルお
よび炭化水素基より成る群の中から選択され、Ｘは酸素
と窒素より成る群の中から選択される。ヒンダードピペ
リジニル系光安定剤は次に示す構造の分子部分をもって
いる。ただし、Ｗはアルキル、アリールまたはアリキル
アリールより成る群の中から選択され、Ｒ′は水素、ヒ
ドロキシ、アルキル、アリールまたはアルキルアリール
の中から選択される。好ましいヒンダードピペリジニル
は次式の分子部分をもっている。
成る群の中から選択され、Ｒ′は水素、ヒドロキシルお
よび炭化水素基より成る群の中から選択され、Ｘは酸素
と窒素より成る群の中から選択される。ヒンダードピペ
リジニル系光安定剤は次に示す構造の分子部分をもって
いる。ただし、Ｗはアルキル、アリールまたはアリキル
アリールより成る群の中から選択され、Ｒ′は水素、ヒ
ドロキシ、アルキル、アリールまたはアルキルアリール
の中から選択される。好ましいヒンダードピペリジニル
は次式の分子部分をもっている。
【００２９】
【化６】
【００３０】これらの安定剤は次式の中から選択される
構造の分子部分をもつのが好ましい。
構造の分子部分をもつのが好ましい。
【００３１】
【化７】
【００３２】好ましいヒンダードピペリジニル系光安定
剤はポリ‐（６‐（（１，１，３，３‐テトラメチルブ
チル）イミノ）‐１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジ
イル）（２‐（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジ
ニル）イミノヘキサメチレン）‐（４‐（２，２，６，
６‐テトラメチルピペリジニルイミノ）であり、これは
次式で表わされる。
剤はポリ‐（６‐（（１，１，３，３‐テトラメチルブ
チル）イミノ）‐１，３，５‐トリアジン‐２，４‐ジ
イル）（２‐（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジ
ニル）イミノヘキサメチレン）‐（４‐（２，２，６，
６‐テトラメチルピペリジニルイミノ）であり、これは
次式で表わされる。
【００３３】
【化８】
【００３４】ここでｎは１〜５０の中から選択される。
別の好ましいヒンダードピペリジニル系光安定剤はポリ
（Ｎ‐β‐ヒドロキシエチル‐２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ヒドロキシピペリジニルスクシネートであ
り、これは次式で表わされる。
別の好ましいヒンダードピペリジニル系光安定剤はポリ
（Ｎ‐β‐ヒドロキシエチル‐２，２，６，６‐テトラ
メチル‐４‐ヒドロキシピペリジニルスクシネートであ
り、これは次式で表わされる。
【００３５】
【化９】
【００３６】ここでｍは１〜５０の中から選択される。
その他のヒンダードアミンも本発明の組成物に包含して
もよく、あるいは排除してもよい。これ等にはたとえば
次式の構造を有するヒンダードアミンがある。
その他のヒンダードアミンも本発明の組成物に包含して
もよく、あるいは排除してもよい。これ等にはたとえば
次式の構造を有するヒンダードアミンがある。
【００３７】
【化１０】
【００３８】ただし、Ｚは水素（Ｈ）が好ましく、Ｙは
炭化水素基が好ましく、Ｒ2 はアルキル基が好ましい。
ヒンダードアミン系光安定剤は、窒素に結合している炭
素の２個がプロトンをもっていないような脂肪族または
飽和複素環式のアミンと定義するのが最も簡単である。
これらは安定なニトロキシル基を形成する。
炭化水素基が好ましく、Ｒ2 はアルキル基が好ましい。
ヒンダードアミン系光安定剤は、窒素に結合している炭
素の２個がプロトンをもっていないような脂肪族または
飽和複素環式のアミンと定義するのが最も簡単である。
これらは安定なニトロキシル基を形成する。
【００３９】本発明の加水分解に対して安定化された亜
リン酸エステル組成物は、場合により、以下のような通
常の各種添加剤を含有させてもよいし、含ませなくても
よい。適した非亜リン酸エステル系酸化防止剤として、
アルキル化モノフェノール、たとえば、２，６‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノール、２，６‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール、２，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ｎ‐ブチルフェノール、２，
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチルフェノー
ル、２，６‐ジ‐シクロペンチル‐４‐メチルフェノー
ル、２‐（α‐メチルシクロヘキシル）‐４，６‐ジメ
チルフェノール、２，６‐ジ‐オクタデシル‐４‐ｎ‐
メチルフェノール、２，４，６‐トリ‐シクロヘキシル
フェノール）、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メ
トキシメチルフェノール。
リン酸エステル組成物は、場合により、以下のような通
常の各種添加剤を含有させてもよいし、含ませなくても
よい。適した非亜リン酸エステル系酸化防止剤として、
アルキル化モノフェノール、たとえば、２，６‐ジ‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノール、２，６‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール、２，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ｎ‐ブチルフェノール、２，
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチルフェノー
ル、２，６‐ジ‐シクロペンチル‐４‐メチルフェノー
ル、２‐（α‐メチルシクロヘキシル）‐４，６‐ジメ
チルフェノール、２，６‐ジ‐オクタデシル‐４‐ｎ‐
メチルフェノール、２，４，６‐トリ‐シクロヘキシル
フェノール）、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メ
トキシメチルフェノール。
【００４０】アルキル化ヒドロキノン、たとえば、２，
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシフェノール、
２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルヒドロキノン、２，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐アミルヒドロキノン、２，６‐ジフェニ
ル‐４‐オクタデシルオキシフェノール。ヒドロキシル
化チオジフェニルエーテル、たとえば、２，２′‐チオ
‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノー
ル）、２，２′‐チオ‐ビス（４‐オクチルフェノー
ル）、４，４′‐チオ‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
３‐メチルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス（６‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノール）。
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシフェノール、
２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルヒドロキノン、２，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐アミルヒドロキノン、２，６‐ジフェニ
ル‐４‐オクタデシルオキシフェノール。ヒドロキシル
化チオジフェニルエーテル、たとえば、２，２′‐チオ
‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノー
ル）、２，２′‐チオ‐ビス（４‐オクチルフェノー
ル）、４，４′‐チオ‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
３‐メチルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス（６‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノール）。
【００４１】アルキリデン‐ビスフェノール、たとえ
ば、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス
（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール）、
２，２′‐メチレン‐ビス（４‐メチル‐６‐（α‐メ
チルシクロヘキシル）フェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス（４‐メチル‐６‐シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐ノニル‐４‐メ
チルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐
（α‐メチルベンジル）‐４‐ノニルフェノール）、
２，２′‐メチレン‐ビス（６‐（α，α‐ジメチルベ
ンジル）‐４‐ノニルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、２，２′‐エチリデン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐イソブチルフェノール）、４，４′‐メチレ
ン‐ビス（２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、４，４′‐メチレン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐２‐メチルフェノール）、１，１‐ビス（５‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）
ブタン、２，６‐ジ（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチ
ル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐４‐メチルフェノー
ル、１，１，３‐トリス（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）ブタン、１，１‐ビ
ス（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルフェニル）‐３‐ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコール‐ビス（３，３‐ビス（３′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４′‐ヒドロキシフェニル）ブチレート）、ジ
‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチ
ルフエニル）‐ジシクロペンタジエン、ジ‐（２‐
（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐ヒドロキシ‐５′‐
メチルベンジル）‐６‐ｔｅｒｔ‐４‐メチルフェニ
ル）‐テレフタレート。
ば、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス
（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール）、
２，２′‐メチレン‐ビス（４‐メチル‐６‐（α‐メ
チルシクロヘキシル）フェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス（４‐メチル‐６‐シクロヘキシルフェノー
ル）、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐ノニル‐４‐メ
チルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス（６‐
（α‐メチルベンジル）‐４‐ノニルフェノール）、
２，２′‐メチレン‐ビス（６‐（α，α‐ジメチルベ
ンジル）‐４‐ノニルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、２，２′‐エチリデン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐イソブチルフェノール）、４，４′‐メチレ
ン‐ビス（２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノー
ル）、４，４′‐メチレン‐ビス（６‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐２‐メチルフェノール）、１，１‐ビス（５‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）
ブタン、２，６‐ジ（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチ
ル‐２‐ヒドロキシベンジル）‐４‐メチルフェノー
ル、１，１，３‐トリス（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）ブタン、１，１‐ビ
ス（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチ
ルフェニル）‐３‐ドデシルメルカプトブタン、エチレ
ングリコール‐ビス（３，３‐ビス（３′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４′‐ヒドロキシフェニル）ブチレート）、ジ
‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチ
ルフエニル）‐ジシクロペンタジエン、ジ‐（２‐
（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐ヒドロキシ‐５′‐
メチルベンジル）‐６‐ｔｅｒｔ‐４‐メチルフェニ
ル）‐テレフタレート。
【００４２】ベンジル化合物、たとえば、１，３，５‐
トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシベンジル）‐２，４，６‐トリメチルベンゼン、ビ
ス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐メルカプトア
セテート、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロ
キシ‐２，６‐ジメチルベンジル）ジチオールテレフタ
レート、１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５‐トリス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３
‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）イソシアヌ
レート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネート、モノエチル
３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５‐トリス‐
（３，５‐ジシクロヘキシル‐４‐ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシベンジル）‐２，４，６‐トリメチルベンゼン、ビ
ス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐メルカプトア
セテート、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐ヒドロ
キシ‐２，６‐ジメチルベンジル）ジチオールテレフタ
レート、１，３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５‐トリス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３
‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）イソシアヌ
レート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐ヒドロキシベンジル‐ホスホネート、モノエチル
３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジ
ルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５‐トリス‐
（３，５‐ジシクロヘキシル‐４‐ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート。
【００４３】アシルアミノフェノール、たとえば、４‐
ヒドロキシラウリン酸アニリド、４‐ヒドロキシステア
リン酸アニリド、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐
６‐（３，５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニ
リノ）‐ｓ‐トリアジン、オクチル‐Ｎ‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）カルバ
メート。
ヒドロキシラウリン酸アニリド、４‐ヒドロキシステア
リン酸アニリド、２，４‐ビス‐オクチルメルカプト‐
６‐（３，５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニ
リノ）‐ｓ‐トリアジン、オクチル‐Ｎ‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）カルバ
メート。
【００４４】β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸と一価以上の
アルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス‐ヒドロキシエチルイソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、ジ‐ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド、とのエステル。
‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸と一価以上の
アルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス‐ヒドロキシエチルイソシア
ヌレート、チオジエチレングリコール、ジ‐ヒドロキシ
エチルシュウ酸ジアミド、とのエステル。
【００４５】β‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸と一価以上
のアルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコ
ール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１，６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス‐ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキ
シエチルシュウ酸ジアミド、とのエステル。
キシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸と一価以上
のアルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコ
ール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、
１，６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネ
オペンチルグリコール、トリス‐ヒドロキシエチルイソ
シアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキ
シエチルシュウ酸ジアミド、とのエステル。
【００４６】β‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシ‐３‐メチルフェニル）プロピオン酸と一価以上の
アルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ‐ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、とのエステ
ル。
キシ‐３‐メチルフェニル）プロピオン酸と一価以上の
アルコール、たとえばメタノール、ジエチレングリコー
ル、オクタデカノール、トリエチレングリコール、１，
６‐ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、ネオペ
ンチルグリコール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート、チオジエチレングリコール、Ｎ，Ｎ‐ビス
（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、とのエステ
ル。
【００４７】β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸のアミド、た
とえば、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）‐ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）‐
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）‐ヒドラジン。
‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸のアミド、た
とえば、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）‐ヘキサメ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）‐
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）‐ヒドラジン。
【００４８】本発明の組成物はその他の光安定剤を含有
していてもいなくてもよい。たとえば、２‐（２′‐ヒ
ドロキシフェニル）‐ベンゾトリアゾール類、たとえば
５′‐メチル誘導体、３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐
（１，１，３，３‐テトラメチルブチル誘導体、５‐ク
ロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５‐
クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５′‐メチル誘導
体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘
導体、４′‐オクトキシ誘導体、３′，５′‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐アミル誘導体、３′，５′‐ビス‐（α，α‐ジ
メチルベンジル）誘導体がある。
していてもいなくてもよい。たとえば、２‐（２′‐ヒ
ドロキシフェニル）‐ベンゾトリアゾール類、たとえば
５′‐メチル誘導体、３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐
（１，１，３，３‐テトラメチルブチル誘導体、５‐ク
ロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５‐
クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５′‐メチル誘導
体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘
導体、４′‐オクトキシ誘導体、３′，５′‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐アミル誘導体、３′，５′‐ビス‐（α，α‐ジ
メチルベンジル）誘導体がある。
【００４９】２‐ヒドロキシ‐ベンゾフェノン類、たと
えば４‐ヒドロキシ誘導体、４‐メトキシ誘導体、４‐
オクトキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐ドデ
シルオキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、４，
２′，４′‐トリヒドロキシ誘導体および２′‐ヒドロ
キシ‐４，４′‐ジメトキシ誘導体。置換安息香酸また
は非置換安息香酸のエステル、たとえばサリチル酸フェ
ニル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐フェニルサリチレート、
サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾイル）‐レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐フェニル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデ
シル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンゾエート。
えば４‐ヒドロキシ誘導体、４‐メトキシ誘導体、４‐
オクトキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐ドデ
シルオキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、４，
２′，４′‐トリヒドロキシ誘導体および２′‐ヒドロ
キシ‐４，４′‐ジメトキシ誘導体。置換安息香酸また
は非置換安息香酸のエステル、たとえばサリチル酸フェ
ニル、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐フェニルサリチレート、
サリチル酸オクチルフェニル、ジベンゾイルレゾルシノ
ール、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンゾイル）‐レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐フェニル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデ
シル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンゾエート。
【００５０】アクリレート、たとえば、α‐シアノ‐
β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステルまたは
イソオクチルエステル、α‐カルボメトキシ‐ケイ皮酸
メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐メトキ
シ‐ケイ皮酸のメチルエステルまたはブチルエステル、
α‐カルボメトキシ‐ｐ‐メトキシ‐ケイ皮酸メチルエ
ステル、Ｎ‐（β‐カルボメトキシ‐β‐シアノ‐ビニ
ル）‐２‐メチルインドリン。
β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステルまたは
イソオクチルエステル、α‐カルボメトキシ‐ケイ皮酸
メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐メトキ
シ‐ケイ皮酸のメチルエステルまたはブチルエステル、
α‐カルボメトキシ‐ｐ‐メトキシ‐ケイ皮酸メチルエ
ステル、Ｎ‐（β‐カルボメトキシ‐β‐シアノ‐ビニ
ル）‐２‐メチルインドリン。
【００５１】ニッケル化合物、たとえば、２，２′‐チ
オ‐ビス（４‐（１，１，１，３‐テトラメチルブチ
ル）‐フェノール）のニッケル錯体、たとえば１：１錯
体や１：２錯体（場合により、ｎ‐ブチルアミン、トリ
エタノールアミンまたはＮ‐シクロヘキシル‐ジ‐エタ
ノールアミンのような別のリガンドをもっていてもよ
い）、ニッケルジブチルジチオカーバメート、４‐ヒド
ロキシ‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル（たとえばメチルエステル、
エチルエステルまたはブチルエステル）のニッケル塩、
２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニルウンデシルケトキ
シムのようなケトキシムのニッケル錯体、１‐フェニル
‐４‐ラウロイル‐５‐ヒドロキシピラゾールのニッケ
ル錯体（場合により別のリガンドをもっていてもよ
い）。
オ‐ビス（４‐（１，１，１，３‐テトラメチルブチ
ル）‐フェノール）のニッケル錯体、たとえば１：１錯
体や１：２錯体（場合により、ｎ‐ブチルアミン、トリ
エタノールアミンまたはＮ‐シクロヘキシル‐ジ‐エタ
ノールアミンのような別のリガンドをもっていてもよ
い）、ニッケルジブチルジチオカーバメート、４‐ヒド
ロキシ‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルホスホ
ン酸モノアルキルエステル（たとえばメチルエステル、
エチルエステルまたはブチルエステル）のニッケル塩、
２‐ヒドロキシ‐４‐メチルフェニルウンデシルケトキ
シムのようなケトキシムのニッケル錯体、１‐フェニル
‐４‐ラウロイル‐５‐ヒドロキシピラゾールのニッケ
ル錯体（場合により別のリガンドをもっていてもよ
い）。
【００５２】シュウ酸ジアミド、たとえば、４，４′‐
ジ‐オクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′‐ジ‐オ
クチルオキシ‐５，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐オキ
サニリド、２，２′‐ジ‐ドデシルオキシ‐５，５′‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐オキサニリド、２‐エトキシ‐
２′‐エチル‐オキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２‐エトキシ
‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリド、
およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、ならび
に、オルトおよびパラメトキシ二置換オキサニリドの混
合物あるいは同様にｏおよびｐエトキシ二置換オキサニ
リドの混合物。
ジ‐オクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′‐ジ‐オ
クチルオキシ‐５，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐オキ
サニリド、２，２′‐ジ‐ドデシルオキシ‐５，５′‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐オキサニリド、２‐エトキシ‐
２′‐エチル‐オキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐ジ
メチルアミノプロピル）オキサルアミド、２‐エトキシ
‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリド、
およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、ならび
に、オルトおよびパラメトキシ二置換オキサニリドの混
合物あるいは同様にｏおよびｐエトキシ二置換オキサニ
リドの混合物。
【００５３】その他の添加剤として、金属失活剤、たと
えばＮ，Ｎ′‐ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ‐サリ
チラル‐Ｎ′‐サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビ
ス‐サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，
５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロフェニルプロピ
オニル）‐ヒドラジン、サリチロイルアミノ‐１，２，
４‐トリアゾール、ビス‐ベンジリデンシュウ酸ジヒド
ラジドを挙げることができる。
えばＮ，Ｎ′‐ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ‐サリ
チラル‐Ｎ′‐サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビ
ス‐サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，
５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロフェニルプロピ
オニル）‐ヒドラジン、サリチロイルアミノ‐１，２，
４‐トリアゾール、ビス‐ベンジリデンシュウ酸ジヒド
ラジドを挙げることができる。
【００５４】過酸化物捕獲剤、たとえば、β‐チオジプ
ロピオン酸のエステル、たとえばラウリルエステル、ス
テアリルエステル、ミリスチルエステルまたはトリデシ
ルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２‐
メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチル
ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペ
ンタエリトリトール‐テトラキス‐（β‐ドデシルメル
カプト）プロピオネート。
ロピオン酸のエステル、たとえばラウリルエステル、ス
テアリルエステル、ミリスチルエステルまたはトリデシ
ルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２‐
メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチル
ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィド、ペ
ンタエリトリトール‐テトラキス‐（β‐ドデシルメル
カプト）プロピオネート。
【００５５】ポリアミド安定剤、たとえば、銅塩とヨウ
化物および／またはリン化合物および二価マンガンの塩
との組み合わせ。塩基性の補助安定剤、たとえば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たとえばステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マ
グネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン
酸カリウム、アンチモンピロカテコレートまたは亜鉛ピ
ロカテコレート。
化物および／またはリン化合物および二価マンガンの塩
との組み合わせ。塩基性の補助安定剤、たとえば、メラ
ミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリ
アリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、
アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアル
カリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、たとえばステア
リン酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸マ
グネシウム、リシノール酸ナトリウムおよびパルミチン
酸カリウム、アンチモンピロカテコレートまたは亜鉛ピ
ロカテコレート。
【００５６】造核剤、たとえば、４‐ｔｅｒｔ‐ブチル
安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。充填材および
強化材、たとえば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラ
ス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属の酸化物および水酸化物、カーボンブラッ
クおよびグラファイト。
安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。充填材および
強化材、たとえば、炭酸カルシウム、シリケート、ガラ
ス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バ
リウム、金属の酸化物および水酸化物、カーボンブラッ
クおよびグラファイト。
【００５７】本発明では下記のようなアミノキシプロパ
ン酸誘導体と組み合わせて用いることもできる。たとえ
ば、メチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プ
ロパノエート、エチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミ
ノキシ）プロパノエート、１，６‐ヘキサメチレン‐ビ
ス（３‐Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパノエー
ト）、メチル‐（２‐（メチル）‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベ
ンジルアミノキシ）プロパノエート）、オクタデシル‐
３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパン酸、テ
トラキス（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）エチルカル
ボニルオキシメチル）メタン、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノキシ）プロパノエート、３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパン酸カリウム
塩、および１，６‐ヘキサメチレンビス（３‐（Ｎ‐ア
リル‐Ｎ‐ドデシルアミノキシ）プロパノエート）。
ン酸誘導体と組み合わせて用いることもできる。たとえ
ば、メチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プ
ロパノエート、エチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミ
ノキシ）プロパノエート、１，６‐ヘキサメチレン‐ビ
ス（３‐Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパノエー
ト）、メチル‐（２‐（メチル）‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベ
ンジルアミノキシ）プロパノエート）、オクタデシル‐
３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパン酸、テ
トラキス（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）エチルカル
ボニルオキシメチル）メタン、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノキシ）プロパノエート、３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノキシ）プロパン酸カリウム
塩、および１，６‐ヘキサメチレンビス（３‐（Ｎ‐ア
リル‐Ｎ‐ドデシルアミノキシ）プロパノエート）。
【００５８】その他の添加剤、たとえば、可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止
剤、発泡剤、およびチオ相乗剤、たとえばジラウリルチ
オジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオ
ネート。また、本発明の安定剤組成物中にはヒンダード
フェノール系酸化防止剤を存在させてもよい。本発明の
アビエチルオルガノホスファイトを使用してこれをポリ
マーに添加すると、フェノールの存在から生ずる色の生
成を低下させることによってポリマー保護作用が高まる
ことになる。このようなフェノール系酸化防止剤として
は、ｎ‐オクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテト
ライルテトラキス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ‐Ｎ‐オクタ
デシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル‐ホスホネート、１，３，５‐トリス（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐）
イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、１，３，５‐トリメチル‐２，４，６‐トリス
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、３，６‐ジ‐９‐オキサオクタメチレ
ンビス（３‐メチル‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシヒドロシンナメート）、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐ｐ‐クレゾール，２，２′‐エチリデンビス
（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、１，
３，５‐トリス（２，６‐ジ‐メチル‐４‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐３‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，１，３‐トリス（２‐メチル‐４‐ヒドロキシ‐５
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ブタン、１，３，５‐ト
リス‐（２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）‐エチル‐イソシ
アヌレート、３，５‐ジ（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチ
レンビス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、１‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニリノ）‐３，５‐ジ
（オクチルチオ）‐ｓ‐トリアジン、Ｎ，Ｎ′‐ヘキサ
メチレン‐ビス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシヒドロ‐シンナムアミド）、カルシウムビス
（エチル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシベンジルホスホネート）、エチレンビス（３，３‐
ジ（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）
ブチレート、オクチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロ
シンナモイル）ヒドラジド、およびＮ，Ｎ′‐ビス‐
（２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキ
シヒドロキソシンナモイルオキシ）‐エチル）‐オキサ
ミドがあり、ネオペンタンテトライルテトラキス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、Ｎ‐オクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５‐トリメチル‐２，４，６‐トリス（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、１，３，５‐トリス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐）イソシアヌレー
ト、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ｐ‐クレゾールま
たは２，２′‐エチリデンビス（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチルフェノール）が好ましい。
剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎加工剤、帯電防止
剤、発泡剤、およびチオ相乗剤、たとえばジラウリルチ
オジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオ
ネート。また、本発明の安定剤組成物中にはヒンダード
フェノール系酸化防止剤を存在させてもよい。本発明の
アビエチルオルガノホスファイトを使用してこれをポリ
マーに添加すると、フェノールの存在から生ずる色の生
成を低下させることによってポリマー保護作用が高まる
ことになる。このようなフェノール系酸化防止剤として
は、ｎ‐オクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシヒドロシンナメート、ネオペンタンテト
ライルテトラキス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシヒドロシンナメート）、ジ‐Ｎ‐オクタ
デシル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル‐ホスホネート、１，３，５‐トリス（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐）
イソシアヌレート、チオジエチレンビス（３，５‐ジ‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナメー
ト）、１，３，５‐トリメチル‐２，４，６‐トリス
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ジル）ベンゼン、３，６‐ジ‐９‐オキサオクタメチレ
ンビス（３‐メチル‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒド
ロキシヒドロシンナメート）、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐ｐ‐クレゾール，２，２′‐エチリデンビス
（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、１，
３，５‐トリス（２，６‐ジ‐メチル‐４‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐３‐ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、
１，１，３‐トリス（２‐メチル‐４‐ヒドロキシ‐５
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル）ブタン、１，３，５‐ト
リス‐（２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシヒドロシンナモイルオキシ）‐エチル‐イソシ
アヌレート、３，５‐ジ（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐４‐ヒドロキシベンジル）メシトール、ヘキサメチ
レンビス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシヒドロシンナメート）、１‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシアニリノ）‐３，５‐ジ
（オクチルチオ）‐ｓ‐トリアジン、Ｎ，Ｎ′‐ヘキサ
メチレン‐ビス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐
ヒドロキシヒドロ‐シンナムアミド）、カルシウムビス
（エチル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロ
キシベンジルホスホネート）、エチレンビス（３，３‐
ジ（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニル）
ブチレート、オクチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４‐ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ビス
３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロ
シンナモイル）ヒドラジド、およびＮ，Ｎ′‐ビス‐
（２‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキ
シヒドロキソシンナモイルオキシ）‐エチル）‐オキサ
ミドがあり、ネオペンタンテトライルテトラキス‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒド
ロシンナメート）、Ｎ‐オクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナメート、
１，３，５‐トリメチル‐２，４，６‐トリス（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）ベ
ンゼン、１，３，５‐トリス（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐）イソシアヌレー
ト、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ｐ‐クレゾールま
たは２，２′‐エチリデンビス（４，６‐ジ‐ｔｅｒｔ
‐ブチルフェノール）が好ましい。
【００５９】その他の添加剤、たとえばオキサアザホス
ホリジンが存在してもよい。これらの添加剤はいずれ
も、亜リン酸エステルおよびヒンダードアミンブレンド
とあらかじめ組み合わせることなく、本発明の組成物と
共にポリマー中に使用することができる。酸受容性製品
である中和剤を添加してもよい。中和剤として、たとえ
ば、カルボン酸のＣａ石鹸、Ｚｎ石鹸、Ｍｇ石鹸、Ａｌ
石鹸、ハイドロタルク石、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌの酸
化物または炭酸塩がある。ステアリン酸カルシウムが好
ましい中和剤である。
ホリジンが存在してもよい。これらの添加剤はいずれ
も、亜リン酸エステルおよびヒンダードアミンブレンド
とあらかじめ組み合わせることなく、本発明の組成物と
共にポリマー中に使用することができる。酸受容性製品
である中和剤を添加してもよい。中和剤として、たとえ
ば、カルボン酸のＣａ石鹸、Ｚｎ石鹸、Ｍｇ石鹸、Ａｌ
石鹸、ハイドロタルク石、Ｃａ、Ｍｇ、Ｚｎ、Ａｌの酸
化物または炭酸塩がある。ステアリン酸カルシウムが好
ましい中和剤である。
【００６０】本発明の組成物はヒンダードピペリジニル
系光安定剤および有機亜リン酸エステルより成る群のも
のを除いてポリマー性の物質を実質的に含まない。たと
えば、組成物の合計重量に対して、１０重量％未満、好
ましくは５重量％未満、最も好ましくは１重量％未満の
ポリマー性物質を含有する。あるいは、全体として、た
とえばポリ塩化ビニルまたはポリプロピレンのようなポ
リオレフィンといったポリマー性物質を含まない、すな
わち、その含有量が０重量％である。
系光安定剤および有機亜リン酸エステルより成る群のも
のを除いてポリマー性の物質を実質的に含まない。たと
えば、組成物の合計重量に対して、１０重量％未満、好
ましくは５重量％未満、最も好ましくは１重量％未満の
ポリマー性物質を含有する。あるいは、全体として、た
とえばポリ塩化ビニルまたはポリプロピレンのようなポ
リオレフィンといったポリマー性物質を含まない、すな
わち、その含有量が０重量％である。
【００６１】本発明の組成物は、安定化を必要とする業
界で公知のポリマー、たとえばポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスルホン、
ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレンポリマ
ー、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ポリアミ
ド、ポリアセタール、ハロゲン含有ポリマー、ポリオレ
フィンのホモポリマーやコポリマーのいずれかに添加し
て使用するのに有用である。異なる種類のポリマーの混
合物、たとえば、ポリフェニレンエーテル／スチレン樹
脂ブレンド、ポリ塩化ビニル／ＡＢＳまたはその他の衝
撃改質ポリマー（たとえば、メタクリロニトリルやα‐
メチルスチレンを含有するＡＢＳ）、ならびに、ポリエ
ステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート／ＡＢＳおよび
他の耐衝撃性改良剤を含んでいるポリエステルも使用で
きる。このようなポリマーは市販されているか、または
業界で周知の手段によって作成できる。しかしながら本
発明の有機亜リン酸エステル安定剤組成物は、ポリオレ
フィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニ
レンエーテルおよびスチレンポリマーのような熱可塑性
ポリマーを安定化するのに特に有用である。モノオレフ
ィンやジオレフィンのポリマー、たとえばポリプロピレ
ン、ポリイソブチレン、ポリブテン‐１、ポリメチルペ
ンテン‐１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、な
らびに、シクロオレフィン、たとえばシクロペンテンも
しくはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合に
より架橋してあってもよい）、たとえば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）お
よび線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）に、本発明
の有機亜リン酸エステル組成物を添加してもよい。これ
らのポリマーの混合物、たとえばポリプロピレンとポリ
イソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレン
の混合物（たとえばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）
および異なる種類のポリエチレンの混合物（たとえばＬ
ＤＰＥ／ＨＤＰＥ）にも本発明の組成物を使用できる。
また、モノオレフィンとジオレフィンの互いのコポリマ
ーまたはこれらと他のビニルモノマーとのコポリマー、
たとえば、エチレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこ
れとＬＤＰＥとの混合物、プロピレン／ブテン‐１、エ
チレン／ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレ
ン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソ
ブチレン、エチレン／ブテン‐１、プロピレン／ブタジ
エン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキル
アクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エ
チレン／ビニルアセテート（ＥＶＡ）またはエチレン／
アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩（ア
イオノマー）、ならびにエチレンとプロピレンおよびジ
エン（たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネン）のターポリマー、またこ
のようなコポリマーの混合物、およびこれらと前記した
ようなポリマーとの混合物、たとえば、ポリプロピレン
／エチレン‐プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡでも本発明の組成物が有用である。
界で公知のポリマー、たとえばポリエステル、ポリウレ
タン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスルホン、
ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレンポリマ
ー、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ポリアミ
ド、ポリアセタール、ハロゲン含有ポリマー、ポリオレ
フィンのホモポリマーやコポリマーのいずれかに添加し
て使用するのに有用である。異なる種類のポリマーの混
合物、たとえば、ポリフェニレンエーテル／スチレン樹
脂ブレンド、ポリ塩化ビニル／ＡＢＳまたはその他の衝
撃改質ポリマー（たとえば、メタクリロニトリルやα‐
メチルスチレンを含有するＡＢＳ）、ならびに、ポリエ
ステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート／ＡＢＳおよび
他の耐衝撃性改良剤を含んでいるポリエステルも使用で
きる。このようなポリマーは市販されているか、または
業界で周知の手段によって作成できる。しかしながら本
発明の有機亜リン酸エステル安定剤組成物は、ポリオレ
フィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニ
レンエーテルおよびスチレンポリマーのような熱可塑性
ポリマーを安定化するのに特に有用である。モノオレフ
ィンやジオレフィンのポリマー、たとえばポリプロピレ
ン、ポリイソブチレン、ポリブテン‐１、ポリメチルペ
ンテン‐１、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、な
らびに、シクロオレフィン、たとえばシクロペンテンも
しくはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（場合に
より架橋してあってもよい）、たとえば高密度ポリエチ
レン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）お
よび線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）に、本発明
の有機亜リン酸エステル組成物を添加してもよい。これ
らのポリマーの混合物、たとえばポリプロピレンとポリ
イソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレン
の混合物（たとえばＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）
および異なる種類のポリエチレンの混合物（たとえばＬ
ＤＰＥ／ＨＤＰＥ）にも本発明の組成物を使用できる。
また、モノオレフィンとジオレフィンの互いのコポリマ
ーまたはこれらと他のビニルモノマーとのコポリマー、
たとえば、エチレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこ
れとＬＤＰＥとの混合物、プロピレン／ブテン‐１、エ
チレン／ヘキセン、エチレン／エチルペンテン、エチレ
ン／ヘプテン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソ
ブチレン、エチレン／ブテン‐１、プロピレン／ブタジ
エン、イソブチレン／イソプレン、エチレン／アルキル
アクリレート、エチレン／アルキルメタクリレート、エ
チレン／ビニルアセテート（ＥＶＡ）またはエチレン／
アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩（ア
イオノマー）、ならびにエチレンとプロピレンおよびジ
エン（たとえばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンま
たはエチリデンノルボルネン）のターポリマー、またこ
のようなコポリマーの混合物、およびこれらと前記した
ようなポリマーとの混合物、たとえば、ポリプロピレン
／エチレン‐プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶ
Ａ、ＬＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬ
ＤＰＥ／ＥＡＡでも本発明の組成物が有用である。
【００６２】また、熱可塑性ポリマーとしてはスチレン
ポリマーも包含され、たとえば、ポリスチレン、ポリ
（ｐ‐メチルスチレン）、ポリ（α‐メチルスチレ
ン）、スチレンまたはα‐メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／ブタジエン／エチルアクリレート／スチレン
／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチレンコ
ポリマーと他のポリマー、たとえばポリアクリレート、
ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーとに由来する衝撃強さの高い混合物、ならび
に、スチレンのブロックコポリマー、たとえばスチレン
／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチ
レン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたは
スチレン／エチレン／プロピレン／スチレンがある。加
えて、または以上の代わりとして、スチレンポリマーに
はスチレンまたはα‐メチルスチレンのグラフトコポリ
マーが包含される。たとえば、ポリブタジエンにグラフ
トしたスチレン、ポリブタジエン‐スチレンまたはポリ
ブタジエン／アクリロニトリルにグラフトしたスチレ
ン、ポリブタジエンおよびそのコポリマーにグラフトし
たスチレンとアクリロニトリル（またはメタクリロニト
リル）、ポリブタジエンにグラフトしたスチレンと無水
マレイン酸またはマレイミド、ポリブタジエンにグラフ
トしたスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン
酸またはマレイミド、ポリブタジエンにグラフトしたス
チレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレー
ト、ポリブタジエンにグラフトしたスチレンとアルキル
アクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーにグラフトしたスチレンとア
クリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリ
レートにグラフトしたスチレンとアクリロニトリル、ア
クリレート／ブタジエンコポリマーにグラフトしたスチ
レンとアクリロニトリル、ならびにこれらと前記したス
チレンコポリマーとの混合物がある。
ポリマーも包含され、たとえば、ポリスチレン、ポリ
（ｐ‐メチルスチレン）、ポリ（α‐メチルスチレ
ン）、スチレンまたはα‐メチルスチレンとジエンまた
はアクリル誘導体とのコポリマー、たとえばスチレン／
ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン／
アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／ブタジエン／エチルアクリレート／スチレン
／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチレンコ
ポリマーと他のポリマー、たとえばポリアクリレート、
ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーとに由来する衝撃強さの高い混合物、ならび
に、スチレンのブロックコポリマー、たとえばスチレン
／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチ
レン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたは
スチレン／エチレン／プロピレン／スチレンがある。加
えて、または以上の代わりとして、スチレンポリマーに
はスチレンまたはα‐メチルスチレンのグラフトコポリ
マーが包含される。たとえば、ポリブタジエンにグラフ
トしたスチレン、ポリブタジエン‐スチレンまたはポリ
ブタジエン／アクリロニトリルにグラフトしたスチレ
ン、ポリブタジエンおよびそのコポリマーにグラフトし
たスチレンとアクリロニトリル（またはメタクリロニト
リル）、ポリブタジエンにグラフトしたスチレンと無水
マレイン酸またはマレイミド、ポリブタジエンにグラフ
トしたスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン
酸またはマレイミド、ポリブタジエンにグラフトしたス
チレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレー
ト、ポリブタジエンにグラフトしたスチレンとアルキル
アクリレートまたはメタクリレート、エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーにグラフトしたスチレンとア
クリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリ
レートにグラフトしたスチレンとアクリロニトリル、ア
クリレート／ブタジエンコポリマーにグラフトしたスチ
レンとアクリロニトリル、ならびにこれらと前記したス
チレンコポリマーとの混合物がある。
【００６３】ニトリルポリマーでも本発明の組成物が有
用である。これらの中にはアクリロニトリルおよびその
類似体のホモポリマーとコポリマーが包含され、たとえ
ば、ポリメタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、
アクリロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニト
リル／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマー、お
よびスチレンポリマーに関して前記した各種ＡＢＳ組成
物がある。
用である。これらの中にはアクリロニトリルおよびその
類似体のホモポリマーとコポリマーが包含され、たとえ
ば、ポリメタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、
アクリロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニト
リル／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマー、お
よびスチレンポリマーに関して前記した各種ＡＢＳ組成
物がある。
【００６４】アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタク
リル酸およびエタクリル酸ならびにこれらのエステルの
ようなアクリル酸をベースとするポリマーでも本発明の
組成物が有用である。そのようなポリマーとしては、ポ
リメチルメタクリレート、およびアクリロニトリル系モ
ノマーの全部または一部がアクリル酸エステルまたはア
クリル酸アミドで置き換えられているＡＢＳタイプのグ
ラフトコポリマーがある。他のアクリル系モノマー、た
とえばアクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド
およびメタクリルアミドを含むポリマーも使用できる。
リル酸およびエタクリル酸ならびにこれらのエステルの
ようなアクリル酸をベースとするポリマーでも本発明の
組成物が有用である。そのようなポリマーとしては、ポ
リメチルメタクリレート、およびアクリロニトリル系モ
ノマーの全部または一部がアクリル酸エステルまたはア
クリル酸アミドで置き換えられているＡＢＳタイプのグ
ラフトコポリマーがある。他のアクリル系モノマー、た
とえばアクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド
およびメタクリルアミドを含むポリマーも使用できる。
【００６５】またハロゲン含有ポリマーでも本発明の組
成物が有用である。これらの組成物としては樹脂が包含
され、たとえば、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリ
ンのホモポリマーとコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化
ポリビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル‐酢酸ビニルコポリマー、塩化ビニル‐エチレ
ンコポリマー、塩化ビニル‐プロピレンコポリマー、塩
化ビニル‐スチレンコポリマー、塩化ビニル‐イソブチ
レンコポリマー、塩化ビニル‐塩化ビニリデンコポリマ
ー、塩化ビニル‐スチレン‐無水マレイン酸ターポリマ
ー、塩化ビニル‐スチレン‐アクリロニトリルコポリマ
ー、塩化ビニル‐ブタジエンコポリマー、塩化ビニル‐
イソプレンコポリマー、塩化ビニル‐塩素化プロピレン
コポリマー、塩化ビニル‐塩化ビニリデン‐酢酸ビニル
ターポリマー、塩化ビニル‐アクリル酸エステルコポリ
マー、塩化ビニル‐マレイン酸エステルコポリマー、塩
化ビニル‐メタクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニ
ル‐アクリロニトリルコポリマーおよび内部可塑化ポリ
塩化ビニルがある。
成物が有用である。これらの組成物としては樹脂が包含
され、たとえば、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリ
ンのホモポリマーとコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ
臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、
塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化
ポリビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩
化ビニル‐酢酸ビニルコポリマー、塩化ビニル‐エチレ
ンコポリマー、塩化ビニル‐プロピレンコポリマー、塩
化ビニル‐スチレンコポリマー、塩化ビニル‐イソブチ
レンコポリマー、塩化ビニル‐塩化ビニリデンコポリマ
ー、塩化ビニル‐スチレン‐無水マレイン酸ターポリマ
ー、塩化ビニル‐スチレン‐アクリロニトリルコポリマ
ー、塩化ビニル‐ブタジエンコポリマー、塩化ビニル‐
イソプレンコポリマー、塩化ビニル‐塩素化プロピレン
コポリマー、塩化ビニル‐塩化ビニリデン‐酢酸ビニル
ターポリマー、塩化ビニル‐アクリル酸エステルコポリ
マー、塩化ビニル‐マレイン酸エステルコポリマー、塩
化ビニル‐メタクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニ
ル‐アクリロニトリルコポリマーおよび内部可塑化ポリ
塩化ビニルがある。
【００６６】本発明の組成物を配合できるその他の熱可
塑性ポリマーとして、環式エーテルのホモポリマーとコ
ポリマー、たとえば、ポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイドまたは
これらとビス‐グリシジルエーテルとのコポリマー、ポ
リアセタール、たとえばポリオキシメチレンおよびコモ
ノマーとしてエチレンオキサイドを含有するポリオキシ
メチレン、熱可塑性のポリウレタン、アクリレートまた
はメタクリロニトリルを含有するＡＢＳで改質されたポ
リアセタール、ポリフェニレンオキサイドおよびポリフ
ェニレンサルファイド、ならびにポリフェニレンオキサ
イドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物、ポリ
カーボネートおよびポリエステル‐カーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケ
トン、ならびに、ジカルボン酸とジオールから、および
／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトン
から誘導されたポリエステル、たとえばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ‐
１，４‐ジメチロール‐シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ‐（２，２‐（４‐ヒドロキシフェニル）プロ
パン）テレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエ
ート、ならびにヒドロキシ末端基を有するポリエーテル
から誘導されたブロックコポリエーテルエステルがあ
る。
塑性ポリマーとして、環式エーテルのホモポリマーとコ
ポリマー、たとえば、ポリアルキレングリコール、ポリ
エチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイドまたは
これらとビス‐グリシジルエーテルとのコポリマー、ポ
リアセタール、たとえばポリオキシメチレンおよびコモ
ノマーとしてエチレンオキサイドを含有するポリオキシ
メチレン、熱可塑性のポリウレタン、アクリレートまた
はメタクリロニトリルを含有するＡＢＳで改質されたポ
リアセタール、ポリフェニレンオキサイドおよびポリフ
ェニレンサルファイド、ならびにポリフェニレンオキサ
イドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物、ポリ
カーボネートおよびポリエステル‐カーボネート、ポリ
スルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケ
トン、ならびに、ジカルボン酸とジオールから、および
／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトン
から誘導されたポリエステル、たとえばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ‐
１，４‐ジメチロール‐シクロヘキサンテレフタレー
ト、ポリ‐（２，２‐（４‐ヒドロキシフェニル）プロ
パン）テレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエ
ート、ならびにヒドロキシ末端基を有するポリエーテル
から誘導されたブロックコポリエーテルエステルがあ
る。
【００６７】ジアミンとジカルボン酸から、および／ま
たはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導
されたポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミ
ド‐４、ポリアミド‐６、ポリアミド‐６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド‐１
１、ポリアミド‐１２、ｍ‐キシレン、ジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド、
ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸または／および
テレフタル酸および場合により改質剤としてのエラスト
マーから製造されるポリアミド、たとえばポリ‐２，
４，４‐トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ‐ｍ‐フェニレンイソフタルアミドも有用であ
る。また、上述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、アイオノマーもしくは化学的に結合
もしくはグラフトしたエラストマーとの、またはポリエ
ーテル、たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールもしくはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー、ならびにＥＰＤＭもしくはＡＢＳで改
質されたポリアミドもしくはコポリアミドでも、本発明
の組成物を使用できる。
たはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導
されたポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミ
ド‐４、ポリアミド‐６、ポリアミド‐６／６、６／１
０、６／９、６／１２および４／６、ポリアミド‐１
１、ポリアミド‐１２、ｍ‐キシレン、ジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド、
ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸または／および
テレフタル酸および場合により改質剤としてのエラスト
マーから製造されるポリアミド、たとえばポリ‐２，
４，４‐トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドま
たはポリ‐ｍ‐フェニレンイソフタルアミドも有用であ
る。また、上述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレ
フィンコポリマー、アイオノマーもしくは化学的に結合
もしくはグラフトしたエラストマーとの、またはポリエ
ーテル、たとえばポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコールもしくはポリテトラメチレングリコール
とのコポリマー、ならびにＥＰＤＭもしくはＡＢＳで改
質されたポリアミドもしくはコポリアミドでも、本発明
の組成物を使用できる。
【００６８】ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタ
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン樹脂な
らびにこれらの混合物が好ましく、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニ
レンエーテルのホモポリマーとコポリマー、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネートおよびＡ
ＢＳタイプのグラフトコポリマーならびにこれらの混合
物が特に好ましい。
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン樹脂な
らびにこれらの混合物が好ましく、ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニ
レンエーテルのホモポリマーとコポリマー、ポリスチレ
ン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネートおよびＡ
ＢＳタイプのグラフトコポリマーならびにこれらの混合
物が特に好ましい。
【００６９】本発明の有機亜リン酸エステル組成物は、
組成物の合計重量に対して１０〜９９．９重量％の有機
亜リン酸エステルを含有するのが好ましく、８０〜９
９．９重量％であるとさらに好ましく、９５〜９９重量
％であると最も好ましい。また、本発明の組成物は、組
成物の合計重量に対して０．１〜９０重量％のヒンダー
ドピペリジニル系光安定剤を含有するのが好ましく、
０．１〜２０重量％であるとさらに好ましく、１〜５重
量％が最も好ましい。
組成物の合計重量に対して１０〜９９．９重量％の有機
亜リン酸エステルを含有するのが好ましく、８０〜９
９．９重量％であるとさらに好ましく、９５〜９９重量
％であると最も好ましい。また、本発明の組成物は、組
成物の合計重量に対して０．１〜９０重量％のヒンダー
ドピペリジニル系光安定剤を含有するのが好ましく、
０．１〜２０重量％であるとさらに好ましく、１〜５重
量％が最も好ましい。
【００７０】ヒンダードアミン系光安定剤は、一般に、
窒素に結合した炭素原子の２つがプロトンをもたない脂
肪族アミンまたは飽和環式アミンである化合物と定義さ
れる。これらは安定なニトロキシル基を形成する。
窒素に結合した炭素原子の２つがプロトンをもたない脂
肪族アミンまたは飽和環式アミンである化合物と定義さ
れる。これらは安定なニトロキシル基を形成する。
【００７１】
【実施例の記載】以下の実施例で、有機亜リン酸エステ
ルとヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する組成
物を調製することによって得られる有利な効果を例示す
る。この組成物は酸化防止剤と光安定剤の双方を含有す
ると有機亜リン酸エステルの加水分解安定性が高くな
る。
ルとヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する組成
物を調製することによって得られる有利な効果を例示す
る。この組成物は酸化防止剤と光安定剤の双方を含有す
ると有機亜リン酸エステルの加水分解安定性が高くな
る。
【００７２】実施例Ａは、ヒンダードピペリジニル系光
安定剤を含有しないビス２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニ
ルペンタエリトリトールジホスファイトである比較対照
例である。実施例１は、ホスファイトの総重量に対して
１．０重量％のポリ‐（Ｎ‐β‐ヒドロキシエチル‐
２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロキシピペリ
ジニルスクシネート）を混合した２，４‐ジ‐ｔ‐ブチ
ルフェニルペンタエリトリトールジホスファイトであ
る。実施例２は、ポリ（（６‐（（１，１，３，３‐テ
トラメチルブチル）イミノ）‐１，３，５‐トリアジン
‐２，４‐ジイル‐（２‐（２，２，６，６‐テトラメ
チルピペリジニル）イミノヘキサメチレン）（４‐２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジニル）イミノ））と
混合したビス２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニルペンタエ
リトリトールジホスファイトである。
安定剤を含有しないビス２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニ
ルペンタエリトリトールジホスファイトである比較対照
例である。実施例１は、ホスファイトの総重量に対して
１．０重量％のポリ‐（Ｎ‐β‐ヒドロキシエチル‐
２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロキシピペリ
ジニルスクシネート）を混合した２，４‐ジ‐ｔ‐ブチ
ルフェニルペンタエリトリトールジホスファイトであ
る。実施例２は、ポリ（（６‐（（１，１，３，３‐テ
トラメチルブチル）イミノ）‐１，３，５‐トリアジン
‐２，４‐ジイル‐（２‐（２，２，６，６‐テトラメ
チルピペリジニル）イミノヘキサメチレン）（４‐２，
２，６，６‐テトラメチルピペリジニル）イミノ））と
混合したビス２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニルペンタエ
リトリトールジホスファイトである。
【００７３】試料１および２は次のようにして製造し
た。実施例１と２では、２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニ
ルペンタエリトリトールジホスファイト２５グラムを、
ヒンダードピペリジニル系光安定剤０．２５グラムおよ
びトルエン２０mlと一緒にし、得られた溶液を３０分間
掻き混ぜた後、ポンプで達成できる限りの真空度で４０
℃でストリッピングして乾燥するまでトルエンを除去し
た。
た。実施例１と２では、２，４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニ
ルペンタエリトリトールジホスファイト２５グラムを、
ヒンダードピペリジニル系光安定剤０．２５グラムおよ
びトルエン２０mlと一緒にし、得られた溶液を３０分間
掻き混ぜた後、ポンプで達成できる限りの真空度で４０
℃でストリッピングして乾燥するまでトルエンを除去し
た。
【００７４】ホスファイト製品は、湿った環境にさらさ
れると湿気を吸収して重量が増大する。この重量増によ
り、通常はその製品の酸性度が上昇する。秤量した製品
試料をメチレンクロライドに溶解し、ブロモチモールブ
ルーの終点まで０．０２Ｎナトリウムブトキシドで滴定
することによって上昇した酸性度を測定する。酸価は次
式で計算される。 （Ｎａブトキシドml×ＮａブトキシドＮ×５６．１）÷
（試料の重量ｇ）＝ＡＮ 試料を相対湿度８０％で実験室の周囲温度のチャンバに
入れた。次の表に酸価ＡＮを示す。 表 １ 酸価（重量増％） 実施例 ０時間 ２４時間 ４８時間 ７２時間 １４４時間 Ａ 0.32 7.3(0.8) 12.8(2.5) 41 (5.8) ＞＞50(20.7) １ 0.36 ＊ (0.0) ＊ (0.18) 7.4(0.62) 39( 6.0) ２ 1.09 ＊ (0.04) ＊ (0.22) 8.2(0.78) 48(6.85) ＊２４〜４８時間では重量増がほとんどなかったので酸
価の測定は行なわなかった。 注意：ヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する実
施例１と２では、酸価と重量増（％）が低下しているこ
とで示されるように加水分解が大幅に減少している。
れると湿気を吸収して重量が増大する。この重量増によ
り、通常はその製品の酸性度が上昇する。秤量した製品
試料をメチレンクロライドに溶解し、ブロモチモールブ
ルーの終点まで０．０２Ｎナトリウムブトキシドで滴定
することによって上昇した酸性度を測定する。酸価は次
式で計算される。 （Ｎａブトキシドml×ＮａブトキシドＮ×５６．１）÷
（試料の重量ｇ）＝ＡＮ 試料を相対湿度８０％で実験室の周囲温度のチャンバに
入れた。次の表に酸価ＡＮを示す。 表 １ 酸価（重量増％） 実施例 ０時間 ２４時間 ４８時間 ７２時間 １４４時間 Ａ 0.32 7.3(0.8) 12.8(2.5) 41 (5.8) ＞＞50(20.7) １ 0.36 ＊ (0.0) ＊ (0.18) 7.4(0.62) 39( 6.0) ２ 1.09 ＊ (0.04) ＊ (0.22) 8.2(0.78) 48(6.85) ＊２４〜４８時間では重量増がほとんどなかったので酸
価の測定は行なわなかった。 注意：ヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する実
施例１と２では、酸価と重量増（％）が低下しているこ
とで示されるように加水分解が大幅に減少している。
Claims (14)
- 【請求項１】 （ａ）有機亜リン酸エステルと、 （ｂ）該亜リン酸エステルの加水分解安定性を改良する
のに充分な量のヒンダードピペリジニル系光安定剤とを
含む有機亜リン酸エステル組成物。 - 【請求項２】 前記亜リン酸エステルが組成物の総重量
を基準にして１０重量％から９９．９重量％までの中か
ら選択されるレベルで前記組成物中に存在し、前記ヒン
ダードピペリジニル系光安定剤が組成物の総重量を基準
にして０．１重量％から９０重量％までのレベルで存在
する、請求項１記載の組成物。 - 【請求項３】 前記亜リン酸エステルが、トリス（ノニ
ルフェニル）ホスファイト、トリフェニルホスファイ
ト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイ
ト、ビス（２，４，６‐トリ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペ
ンタエリトリトールジホスファイト、およびビス（２，
４‐ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスファイトより成る群の中から選択される、請求項２
記載の組成物。 - 【請求項４】 前記ヒンダードピペリジニル系光安定剤
が式 【化１】 ［式中、Ｒ″およびＲ′はそれぞれ独立して水素および
官能化された炭化水素の中から選択され、ＸはＯおよび
Ｎより成る群の中から選択される］で表わされる、請求
項３記載の組成物。 - 【請求項５】 前記亜リン酸エステルがビス（２，４‐
ジ‐ｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホス
ファイトである、請求項４記載の組成物。 - 【請求項６】 前記ピペリジニル系安定剤が組成物の総
重量を基準にして０．１重量％から５重量％までのレベ
ルで存在する、請求項５記載の組成物。 - 【請求項７】 前記亜リン酸エステルが組成物の総重量
を基準にして９９．９９重量％から９５重量％までのレ
ベルで存在する、請求項６記載の組成物。 - 【請求項８】 （ａ）組成物の総重量を基準にして１０
重量％から９９．９重量％までのレベルで存在する有機
亜リン酸エステルと、 （ｂ）組成物の総重量を基準にして９０重量％から０．
１重量％までのレベルで存在するヒンダードピペリジニ
ル系光安定剤とを含む有機亜リン酸エステル組成物。 - 【請求項９】 前記有機亜リン酸エステルが、トリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタ
エリトリトールジホスファイト、ビス（２，４‐ジ‐ｔ
‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイ
ト、ビス（２，４‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，
４，６‐トリブチルフェニル）ペンタエリトリトールジ
ホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリラウリ
ルホスファイト、トリイソデシルホスファイト、トリス
（２，４‐ジブチルフェニル）ホスファイトより成る群
の中から選択される、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 本質的に、（ａ）有機亜リン酸エステ
ルと、（ｂ）前記有機亜リン酸エステルの加水分解安定
性を高めるのに充分な量のヒンダードピペリジニル系光
安定剤とで構成されている有機亜リン酸エステル組成
物。 - 【請求項１１】 本質的に、前記有機亜リン酸エステル
と前記ヒンダードピペリジニル系光安定剤とで構成され
ている、請求項１記載の組成物。 - 【請求項１２】 前記有機亜リン酸エステルと前記ヒン
ダードピペリジニル系光安定剤からなる、請求項１記載
の組成物。 - 【請求項１３】 本質的に、前記有機亜リン酸エステル
と前記ヒンダードピペリジニル系光安定剤とで構成され
ている、請求項８記載の組成物。 - 【請求項１４】 前記有機亜リン酸エステルと前記ヒン
ダードピペリジニル系光安定剤からなる、請求項８記載
の組成物。
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