JP4008975B2 - ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 - Google Patents
ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4008975B2 JP4008975B2 JP00590297A JP590297A JP4008975B2 JP 4008975 B2 JP4008975 B2 JP 4008975B2 JP 00590297 A JP00590297 A JP 00590297A JP 590297 A JP590297 A JP 590297A JP 4008975 B2 JP4008975 B2 JP 4008975B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phosphite
- butyl
- carbon atoms
- bis
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 70
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title description 35
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 title description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 31
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 claims description 13
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 5
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 4
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 4
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 claims 6
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 claims 3
- -1 aromatic cyclic phosphites Chemical class 0.000 description 58
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 43
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical compound OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 28
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 23
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 17
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 17
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 10
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 9
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 8
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 8
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 8
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 7
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 7
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 5
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 5
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 4
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001890 Novodur Polymers 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical class OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N [1-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1(CO)CCCCC1 ORLQHILJRHBSAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 3
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical group NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 3
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 3
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 FMUYQRFTLHAARI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical class [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical group 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000001527 calcium lactate Substances 0.000 description 2
- 229960002401 calcium lactate Drugs 0.000 description 2
- 235000011086 calcium lactate Nutrition 0.000 description 2
- FSTDWKNFYSFDGS-UHFFFAOYSA-N chloro-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropoxy)phosphinous acid Chemical compound OCC(C)(C)COP(O)Cl FSTDWKNFYSFDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N chlorophosphonous acid Chemical compound OP(O)Cl DQTRYXANLKJLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 2
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)=C1 HEOZUUWRVMWQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N (2,3-dimethyl-3-phenylbutan-2-yl)benzene Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C)(C)C(C)(C)C1=CC=CC=C1 HGTUJZTUQFXBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000923 (C1-C30) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AOZWLCFRXBLFTE-UHFFFAOYSA-N (dibenzylamino) propaneperoxoate Chemical compound C(CC)(=O)OON(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 AOZWLCFRXBLFTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- KKZZSTCINUMTGD-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1C(O)CCN(C)C1(C)C KKZZSTCINUMTGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-phenylmethoxypiperidine Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OCC1=CC=CC=C1 BXGUTTFOYJLXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 19-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)heptatriacontan-19-ylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 TUYBEVLJKZQJPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O.OCC(CO)(CO)CO GXURZKWLMYOCDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJMJOSRCBAXSAQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CO)(CO)CCCC OJMJOSRCBAXSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJHCNSOXTSKKEF-UHFFFAOYSA-N 2-(3h-dithiol-5-yl)terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C=2SSCC=2)=C1 OJHCNSOXTSKKEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 2-[12-hydroxyimino-23-(2-hydroxy-4-methylphenyl)tricosyl]-5-methylphenol Chemical compound OC1=CC(C)=CC=C1CCCCCCCCCCCC(=NO)CCCCCCCCCCCC1=CC=C(C)C=C1O XBXUJQFRMLQPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDHQJFCGOUFSRE-UHFFFAOYSA-N 2-[bis[carboxy-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)methyl]amino]-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)acetic acid Chemical compound CC1(CCCC(N1C(C(=O)O)N(C(C(=O)O)N2C(CCCC2(C)C)(C)C)C(C(=O)O)N3C(CCCC3(C)C)(C)C)(C)C)C KDHQJFCGOUFSRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKXHIWRWTSENBU-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol;nickel Chemical class [Ni].OCCN(CCO)C1CCCCC1 MKXHIWRWTSENBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxypropanoic acid Chemical class NOC(C)C(O)=O AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-propylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCC(CC)(CO)CO QPIAAQDLOJNQMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WIVDTFSOBMXIMK-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC(C)(CO)CO WIVDTFSOBMXIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJDIUDNTBMCHO-UHFFFAOYSA-N 2-hexylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCCCC(CO)CO PJJDIUDNTBMCHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-methyl-1-sulfanylpentadecyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(S)(CC(C)CCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C MOOLTXVOHPAOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(8-methylnonoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCC(C)C)OCC21COP(OCCCCCCCC(C)C)OC2 YLUZWKKWWSCRSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 3,9-dioctadecoxy-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCC21COP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OC2 PZRWFKGUFWPFID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical class C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 4-Propylphenol Chemical compound CCCC1=CC=C(O)C=C1 KLSLBUSXWBJMEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 4-phenylmorpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=CC=C1 FHQRDEDZJIFJAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylheptyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(C)CCCCCOC(=O)C(S)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SXIUYTXSDRIIIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LICBDGNNWXCPTO-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)OC=C=C=C Chemical compound C(C)(=O)OC=C=C=C LICBDGNNWXCPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJIIBBZBNHONBD-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=C1)N1N=C(C(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O)C Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1N=C(C(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O)C PJIIBBZBNHONBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 1
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHYFOGBPGQUAF-UHFFFAOYSA-N N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1.Cl Chemical compound N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1.Cl AJHYFOGBPGQUAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001483078 Phyto Species 0.000 description 1
- 229920012485 Plasticized Polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 description 1
- 229920003006 Polybutadiene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000003490 Thiodipropionic acid Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N [3-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=CC(CN)=C1 FDLQZKYLHJJBHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2,2,3,3-tetrakis(dodecan-2-ylsulfanyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCC(C)SC(SC(C)CCCCCCCCCC)C(SC(C)CCCCCCCCCC)(SC(C)CCCCCCCCCC)C(=O)OCC(CO)(CO)CO NKMARJCLZALCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N [Sb].OC1=CC=CC=C1O Chemical compound [Sb].OC1=CC=CC=C1O YSFVDVZOGIPGEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N benzene-1,2-diol;zinc Chemical compound [Zn].OC1=CC=CC=C1O COZKIZRZDYVVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1OC(=O)C(C(=O)OC1C(N(C)C(C)(C)CC1)(C)C)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 MJMDMGXKEGBVKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N butane-1,1,1,2-tetracarboxylic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)(C(O)=O)C(O)=O NAJAZZSIKSSBGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical class [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L calcium lactate Chemical compound [Ca+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O MKJXYGKVIBWPFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N carbonodiperoxoic acid Chemical compound OOC(=O)OO NKCVNYJQLIWBHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- ZJPJECQPVMSILT-UHFFFAOYSA-N chloroethene 3-(2-phenylethenyl)furan-2,5-dione Chemical compound ClC=C.O=C1OC(=O)C(C=CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZJPJECQPVMSILT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N chloroethene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound ClC=C.CC(=C)C(O)=O VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRGNPJFAKZHQPS-UHFFFAOYSA-N chloroethene;ethene Chemical group C=C.ClC=C KRGNPJFAKZHQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQNNHEYXAJPPKH-UHFFFAOYSA-N chloroethene;prop-2-enoic acid Chemical compound ClC=C.OC(=O)C=C SQNNHEYXAJPPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical class OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- FLXYLVCNCGEBKL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2,3,3,3-tetrakis[(dibenzylamino)oxy]propanoate Chemical compound CCOC(=O)C(ON(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1)C(ON(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1)(ON(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1)ON(CC1=CC=CC=C1)CC1=CC=CC=C1 FLXYLVCNCGEBKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IECGTFYRWHLRPL-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OCC)CC1=CC=CC=C1 IECGTFYRWHLRPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical class [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003760 magnetic stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N methanediamine Chemical compound NCN RTWNYYOXLSILQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N methyl (z)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C#N)=C(\C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 1
- HXTAPQWAQZLWIY-UHFFFAOYSA-N methyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HXTAPQWAQZLWIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- AJUOPYIBDGGQOL-UHFFFAOYSA-N n',n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)N(CCO)CCO AJUOPYIBDGGQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1NCCCCCCN QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N n'-(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCCO COVMBDWAODLWIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYPDOONVJVBDKE-UHFFFAOYSA-N n'-ethyloxamide Chemical compound CCNC(=O)C(N)=O TYPDOONVJVBDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(benzylideneamino)oxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=NNC(=O)C(=O)NN=CC1=CC=CC=C1 GTIBACHAUHDNPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYXIJVZYRWWFOO-UHFFFAOYSA-N n,n,2,3-tetramethylaniline Chemical group CN(C)C1=CC=CC(C)=C1C HYXIJVZYRWWFOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N n,n-diheptylheptan-1-amine Chemical compound CCCCCCCN(CCCCCCC)CCCCCCC CLZGJKHEVKJLLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-1-phenylmethanimine oxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=[N+]([O-])CC1=CC=CC=C1 UBINNYMQZVKNFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCC LRUUZFQPCUFYPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N n-ethylethanimine oxide Chemical compound CC[N+]([O-])=CC GBMIPYGHTZRCRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC GCDJFNYVSDFWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N n-hexadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC=[N+]([O-])CCCCCCCCCCCCCCCC FHAFFFSIDLDWQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N n-methylidenehydroxylamine Chemical compound ON=C SQDFHQJTAWCFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N n-octadecylheptadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCC ZXGDIORKSOYRMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N n-octadecylhexadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCC MCMMSXFAWOGWQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCCCCCCCCCCCC HORBOHJHQGXXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N n-octyloctan-1-imine oxide Chemical compound CCCCCCCC[N+]([O-])=CCCCCCCC QXJGVICBAANVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAVFBKMERNVMJT-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(dibenzylamino)oxypropanoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC=CC=C1 PAVFBKMERNVMJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLUAAOOSMNBCHE-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(diethylaminooxy)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCON(CC)CC RLUAAOOSMNBCHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N octyl n-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NTTIENRNNNJCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920003214 poly(methacrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920005671 poly(vinyl chloride-propylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M potassium propanoate Chemical compound [K+].CCC([O-])=O BWILYWWHXDGKQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(=O)C=C ARJOQCYCJMAIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008247 solid mixture Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006249 styrenic copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N triisopropylamine Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(C)C RKBCYCFRFCNLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N triphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)CCP(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AXVOAMVQOCBPQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65744—Esters of oxyacids of phosphorus condensed with carbocyclic or heterocyclic rings or ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
発明の分野
本発明はホスファイトに係わり、特にネオ置換炭素基を含有する芳香族環式ホスファイト並びにかかるホスファイトを含む安定化作用のある組成物および安定化された樹脂に係わる。
関連技術の記述
米国特許第3,415,906号明細書には式
【0002】
【化11】
【0003】
の環式ホスファイト類が記載されている。この特許では、R1 およびR2 は炭素原子数3−12のアルキルあるいは炭素原子数7−約15のアルアルキルとして示されており、R3 は水素、炭素原子数1−12のアルキル、炭素原子数7−15のアルアルキル、ハロゲンおよび低級ジアルキル第三アミノからなる群から選ばれている。Dever等の米国特許第3,467,733号明細書にはゴムおよびポリ塩化ビニルのような有機組成物に対する安定化剤として有用なビス(1,3,2−ジオキサホスホリナニル−2−オキシ)アリールアルカン類およびモノおよびビス(1,3,2−ジオキサホスホリナニル−2−オキシ)ベンゼン類のような環式ホスファイト類およびジホスファイト類が記載されている。その第3欄第63−65行に「ベンゼン環上に立体障害をうけた2,6−置換を持たないヒドロキシ化合物またはフェノールを使用することが好ましい」と述べられていることに注目されたい。Stevensonの米国特許第5,364,895号明細書には低揮発性のビス(アルアルキルフェニル)ペンタエリトリットジホスファイトが記載されている。
【0004】
しかしながら、これらのホスファイトの多くは熱安定性の問題、加水分解安定性の問題および/または紫外線変色の問題に遭遇する可能性がある。それ故に、ホスファイト組成物のこうした種々の特性を向上させそして経済的なホスファイト組成物を発見する必要性が今尚残されている。
発明の要約
本発明は次式の芳香族ジクミルホスファイト類に係わる。
【0005】
【化12】
【0006】
上記化合物において、R7 およびR8 は好ましくは炭素原子数1−6のアルキル基そして最も好ましくは直鎖アルキル基である。R9 は好ましくはハロゲンまたは炭素原子数1−12のアルキル基であり、mは0−5である。
ジクミル基にはホスファイト部分であるOX基が含まれている。OX基はオルト位で一つのアルキルアリール基によってのみ立体障害を受けており別のオルト位は水素によって占められている。Xは次式を有する。
【0007】
【化13】
【0008】
式中、R2 は炭素原子数1−12のアルキル基からなる群から個々に選ばれる。Z1 およびZ2 は0又は1となりうる。Z1 およびZ2 が共に0なら、環は5員環となり、Z1 またはZ2 の一方が1でもう一方が0なら、環は6員環となり、そしてZ1 およびZ2 が共に1なら、環は7員環となる。R3 、R4 およびR5 は水素、ハロゲンまたは炭素原子数1−3のアルキルからなる群から個々に選ばれる。好ましくは、R3 基は水素である。環構造中のα−炭素が水素置換基を少なくとも1個含んでいることが好ましい。後により詳しく説明されるように、上記のホスファイト構成要素は典型的にはβ即ち2の位置がアルキルまたは環式アルキル基でブロックされている1,3−アルカンジオールから形成される。
【0009】
有機物質を熱酸化的劣化に対して安定化するのに有用なこのホスファイト類は向上した加水分解安定性を示しそしてUVによる黄色化に対して抵抗性である。本発明は更に上記のホスファイトを含有する非晶質のホスファイト組成物およびこれから得られる安定化作用のあるブレンドをも包含する。
発明の詳細な記述
既に示したとおり、本発明は次式のホスファイト類に係わる。
【0010】
【化14】
【0011】
上記化合物において、R7 およびR8 は好ましくは炭素原子数1−3のアルキル基そして最も好ましくは直鎖のアルキル基である。R9 は好ましくは炭素原子数1−12より好ましくは1−4のアルキル基である。mは0−5より好ましくは0である。
上に示したホスファイト化合物の好ましい環式ホスファイト分子部分Xは次の最も好ましい式
【0012】
【化15】
【0013】
(式中、R2 は炭素原子数1−6の直鎖アルキル基から個々に選ばれる)を有するかあるいは次式
【0014】
【化16】
【0015】
の環式アルカン分子部分を含むホスファイトである。
本発明のホスファイトエステルの製造の最初の工程は適当なジオールをPZ3 (式中Zはハロゲン好ましくはBrまたはClである)と反応させることである。PCl3 が好ましい反応物質である。
既述の通り、使用されるジオールは2の位置がブロックされている1,3−アルカンジオールである。このネオ−タイプのグリコールはβ即ち2,2位置が完全に置換されているグリコール類である。これらのジオール類は次式を有する。
【0016】
【化17】
【0017】
上記式中、R11およびR12は炭素原子数1−12のアルキル基であり、そして環式の式は既述したような置換基を有している。
本発明に利用しうる特定のアルキルジオールには2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジブチル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−ヘキシル−1,3−プロパンジオール、2−メチル−2−ヘキシル−1,3−プロパンジオールが包含される。このようなジオール類はDever等の米国特許第3,714,302号明細書の第2欄第7−43行に発表されている。こうしたジオール類に加えて、シクロアルキル基の炭素原子数が4−7であるシクロアルキル−1,1−ジメタノール例えばシクロヘキサン−1,1−ジメタノールも利用できる。
【0018】
得られる生成物は次式を有する中間体のホスホロハライド塩である。
【0019】
【化18】
【0020】
式中、各R基は記述の通りである。
中間体のホスホロハライド塩を形成する前記ジオールとPZ3 (Zはハロゲン、好ましくは、BrまたはCl)との間の反応の実施は溶剤を使用しても使用しなくてもよい。典型的には、PZ3 をジオールに添加してもあるいはジオールをPZ3 に添加してもよい。好ましくは、PZ3 をジオールに添加しそして反応混合物を約5−50℃の温度に維持する。この温度はPZ3 の添加速度を調節することにより制御しうる。添加を遅くすれば低い温度に有利である。添加の間反応混合物を冷却することが好ましい。PZ3 を化学量論量より若干過剰に使用することが好ましい。溶剤が存在しないと反応は全く発熱性であるが、激しいHZの発生による冷却効果により温度緩和効果がもたらされる。それ故に、PZ3 の添加を効果的に制御すれば、この反応は5−15℃の温度範囲において自己調節性になしうる。
【0021】
利用しうる望ましい溶剤は中性の溶剤である。代表的な溶剤はトルエン、ヘプタン、キシレン、メチレンクロライド、クロロホルム、およびベンゼンである。好ましい溶剤はメチレンクロライド、ヘプタンまたはキシレンである。
反応が完結に至ったら、HClのような副生物HZの大部分は反応生成物の温度を室温乃至約50℃に穏やかに上昇させることにより随意に除去することができる。使用された溶剤は典型的には真空を適用して除去し、中間体のホスホロハライド塩生成物を残留させる。
【0022】
本発明のホスファイトエステル安定剤を生成するには、上記のホスホロハライド中間体生成物を次いで次式のヒドロキシアリール化合物と反応させる。
【0023】
【化19】
【0024】
上記式中、R7 、R8 およびR9 およびmは上記に記載の通りである。これに対して適当な反応方法は英国特許第2087399A号明細書、Spivak等の1982年付け米国特許第4318845号明細書およびJ.D.Spivak等のPhosphorous & Sulfur Journal中の論文、1983,vol.15,pp.9−13に記載されている。
【0025】
ホスホロハライド中間体生成物とヒドロキシアリール化合物との間の反応はホスファイトエステル安定剤の粗生成物を生成するのに使用した同じ反応容器中で単にこの反応器中にヒドロキシアリール化合物を導入することにより行うことができる。この反応は20−150℃好ましくは約35−約125℃の適当な反応温度で行うことができる。反応系の圧力は約50mmHg絶対圧から大気圧の間に維持される。実質的な完結までの反応時間は典型的には1−約24時間である。好ましくは、約1−約10時間の時間内に最大量の生成物を与えるように温度および圧力条件を選択する。
【0026】
反応物質の最終的な割合は少なくとも略化学量論的割合である。これらの反応物質の一方を少なくとも化学量論量より若干過剰にして反応を操作することが望ましい。
R1 がアルキル基であるので、反応はアミンのような塩基の受容体の存在下で行うことが望ましい。このアミンは場合に応じて塩化水素および/または臭化水素を捕集するスカベンジャーとして機能する任意のアミンでよい。このアミンは脂肪族、環式または芳香族でよい。所望により、単一のアミンあるいは複数のアミンの混合物を使用できる。この環式アミン類は通常少なくとも約5個好ましくは5−約10個の炭素原子を含有している。これらの例にはN−メチルピロリジン、N−メチルピペリジン、N−フェニルモルホリンおよび1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデク−7−オンが含まれる。この芳香族アミン類はしばしば少なくとも5個の炭素原子を含んでおり、好ましくは5−15個の炭素原子を含んでいる。これらの例にはN,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルキシリジン、ピリジンおよびピリジンのアルキル誘導体が含まれる。これらには重合体に支持されたアミン類も含まれる。
【0027】
殆どの場合、使用されるこのアミンは少なくとも3個の炭素原子を含んでいる。通常このアミンは3−約18個の炭素原子を含有する。このアミン受容体として好ましいのはトリアルキルアミンであり、トリプロピルアミン、トリブチルアミンおよびトリへプチルアミンが最も好ましい。R1 がt−アルキル例えばt−ブチルの時には、アミン受容体が化学量論的な量存在することが望ましい。
【0028】
反応が完結した後、反応混合物中に存在するアミン受容体は溶剤の添加によって除去することができる。この目的に適する代表的な溶剤はヒンダード(立体障害をうけた)アルコールであり、イソプロピルアルコールが好ましい。反応混合物中のアミン受容体はこのような溶剤によって可溶化されて反応混合物から除去され、これによりホスファイト安定剤が残留し、このホスファイト安定剤は蒸留あるいは晶出により純粋な形態で回収することができる。典型的にはこのホスファイトエステルはトルエンやヘプタンのような適当な有機溶剤から晶出或いは蒸留することができる。或いは又、ホスファイトを適当な溶剤で可溶化して反応混合物から取り出しそれから溶剤から分離することも可能であると考えられる。
【0029】
ホスファイト安定剤が結晶の形態で単離されたときには、本発明ではホスファイト安定剤を固体の非晶質の形態で利用できることが考慮されている。非晶質のホスファイト組成物はホスファイトの融解物を急速に冷却することにより形成される。このような融解物はホスファイトとポリアミンの混合物である可能性があり、急速に冷却されると固体非晶質のホスファイト組成物を形成する。同じ成分を含んだ結晶性の組成物に比較して組成物の非晶質の性質は固体の組成物の加水分解安定性を向上する。これらのいずれの組成物においてもそれぞれの量のアミン好ましくは脂肪族ポリアミンを更に含有しうる。
【0030】
非晶質の組成物の調製では、結晶性のホスファイト或いは結晶性のホスファイトとアミンまたはその他の所望の成分との配合物を融解して融解配合物が形成される。得られた融解配合物を冷却すれば非晶質の固体のホスファイト組成物が形成される。このプロセスはまた周囲温度において[おそらくは湿気のある(相対湿度60%以上の)条件下で]10日を越える期間にわたりホスファイトを貯蔵してから、このホスファイト組成物をポリオレフィン例えばポリプロピレンのような熱可塑性重合体の熱酸化安定性を計るためにかかる熱可塑性重合体と配合することを含むこともある。
【0031】
本発明の非晶質の安定剤組成物は安定剤組成物の全重量に基づいて好ましくは少なくとも50重量%、より好ましくは80重量%乃至99.9重量%、更に好ましくは90−99.8重量%、更により好ましくは95−99.5重量%、そして最も好ましくは97−99重量%のホスファイトを含む。
好ましい添加剤はアミンである。アミンは安定剤組成物の全重量に基づてい好ましくは0.1−10重量%、より好ましくは0.2−10重量%、更に好ましくは0.6−5重量%、そして最も好ましくは1−3重量%の濃度で存在する。このような安定剤アミン組成物は粉末およびペレットのような非晶質(非結晶質)の粒子の形態にあるのが好ましい。
【0032】
好ましいアミン添加剤はポリアミンそしてより好ましくは脂肪族ポリアミンである。この脂肪族ポリアミンは好ましくは175℃より高い、より好ましくは190℃より高いそして最も好ましくは200℃より高い沸点を有する。この脂肪族ポリアミンは第一、第二あるいは第三アミン基を含有しうる。好ましくは、アミン基は第一アミン基である。このポリアミンは2、3またはそれ以上のアミン基を含有することができ、従って別言すればジアミン、トリアミンまたはそれ以上多価のポリアミンであることができる。好ましいポリアミンは式
H2N−R10−NH2
(式中、R10はC6 −C10の2価のアルキル基から選択される)の脂肪族第一ジアミンであり、より好ましくはこのジアミンは1,6−ジアミノヘキサンおよび1,10−ジアミンデカンから選ばれる。適当な脂肪族第二ジアミンは一般式
(式中、R11はC1 −C10の2価のアルキル基から選ばれそしてR12はC1 −C30の1価のアルキル基から選ばれる)によって表すことができる。適当な脂肪族第三ジアミンは一般式
(式中、R11およびR12は上記に定義したとおりである。)によって表すことができる。最も好ましくはポリアミンは脂肪族第一ジアミンである。アミンはまたモノアミン類およびヒドロキシルアミン類例えばトリイソプロパノールアミンでもよく、即ちR12NH2 、(R12)2 NH、(R12)3 Nおよび(R12)2 NOH類でもよい。
【0033】
安定剤組成物は他の追加の成分を好ましくは10重量%未満、より好ましくは5重量%未満そして最も好ましくは1重量%未満含む。
その他の成分にはワックス、合成および石油誘導潤滑油脂のような重合体状の物質およびその他の有機物質;脂肪、牛脂、豚脂、鱈肝油、抹香鯨油等のような動物油;ひまし油、あまに油、ピーナッツ油、綿実油等のような植物油;燃料油、ジーゼル油、ガソリンなどでありうる。安定剤組成物は好ましくは他の物質を実質的に含まないのが好ましく、別言すれば他の有機物質を1%未満しか含まないのが好ましく、そしてより好ましくは他の有機物質を含まないのが好ましい。随意には、安定剤組成物はトリイソプロピルアミンのようなモノアミンを本質的に含まない。本発明の組成物は組成物の均質性を確保するために非晶質であることが好ましい。本発明の組成物は好ましくは単純な機械的配合あるいは溶液配合によるよりもむしろ溶融混合により得る方が好ましく、驚くべきことにそして予期せぬことに、溶融混合により形成された組成物は単純な機械的(乾燥)または溶液で配合して得られた類似の組成物よりも優れた加水分解安定性を示す。
【0034】
本発明はまた上記に記載したホスファイトを有効量含む安定化された重合体組成物にも係わる。本発明のホスファイトを含有する重合体組成物が本発明のホスファイトを含まない類似の重合体組成物に比較してその物理的特性あるいは色の特性の何れかにおいて改善された安定性を示すときは、本発明のホスファイトの量は「有効量」であると考えられる。しかしながら、殆どの重合体組成物においては、樹脂100重量部あたり約0.01−約2重量部(phr)に等しい量でホスファイトが存在することが好ましいであろう。殆どの組成物は約0.025phr或いはそれ以上含むであろうが、約0.01−約1phrの量がより好ましい。重合体組成物は不飽和ポリエステル、フェノール樹脂、エポキシ、ウレタン、コーティング樹脂および架橋性ラテックスを含めた熱硬化性の性質のものでよい。
【0035】
重合体はまた例えばポリエステル、ポリウレタン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスルホン、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレン系重合体、ポリカーボネート、アクリル系重合体、ポリアミド、ポリアセタール、ハライド含有重合体およびポリオレフィンホモポリマーおよびコポリマーのような当業界に既知の熱可塑性重合体のいずれでもよい。ポリフェニレンエーテル/スチレン系樹脂ブレンド、ポリ塩化ビニル/ABSあるいはメタクリロ二トリルおよびαメチルスチレン含有ABSのようなその他の衝撃改質重合体、ポリエステル/ABSまたはポリカーボネート/ABSおよびポリエステル/幾つかの他の耐衝撃性改良剤のような異なる重合体の混合物も使用することができる。このような重合体は市販されておりあるいは当業界に周知の手段により製造できる。しかしながら、本発明のホスファイトは熱可塑性重合体がしばしば処理されおよび/または使用される極端な温度のために、ポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン系重合体のような熱可塑性重合体に特に有用である。
【0036】
モノオレフィンおよびジオレフィンの重合体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−1、ポリメチルペンテン−1、ポリイソプレンあるいはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンの重合体、ポリエチレン(随意に架橋されていてもよい)例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)を使用しうる。これらの重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)および異なるタイプのポリエチレンの混合物(例えばLDPE/HDPE)も使用しうる。同じく有用なものにはモノオレフィンおよびジオレフィンの互いの共重合体またはこれらとその他のビニルモノマー類との共重合体例えばエチレン/プロピレン、LLDPEおよびこれとLDPEとの混合物、プロピレン/ブテン−1、エチレン/ヘキセン、エチレン/エチルペンテン、エチレン/ヘプテン、エチレン/オクテン、プロピレン/イソブチレン、エチレン/ブテン−1、プロピレン/ブタジエン、イソブチレン/イソプレン、エチレン/アクリルアクリレート、エチレン/アルキルメタクリレート、エチレン/酢酸ビニル(EVA)、エチレン/アクリル酸コポリマー(EAA)およびこれらの塩類(アイオノマー)およびエチレンとプロピレンおよびジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンあるいはエチリデン−ノルボルネンとのターポリマー、並びにかかるコポリマーの混合物およびかかるコポリマーと上述した重合体との混合物たとえばポリプロピレン/エチレン・プロピレン−コポリマー、LDPE/EVA、LDPE/EAA、LLDPE/EVAおよびLLDPE/EAAが掲げられる。
【0037】
熱可塑性重合体にはまたスチレン系重合体例えばポリスチレン、ポリ−(P−メチルスチレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)、スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルアクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/ブタジエン/エチルアクリレート、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート、スチレンコポリマーと例えばポリアクリレート、ジエンポリマーあるいはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーからの別のポリマーとからの耐衝撃性の高い混合物、およびスチレンのブロックコポリマー例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレンまたはスチレン/エチレン/プロピレン/スチレンをも包含しうる。スチレン系重合体には更に追加的にあるいは代替的にスチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー例えばポリブタジエン上へのスチレンのグラフト、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル上へのスチレンのグラフト、ポリブタジエンおよびそのコポリマー上へのスチレンおよびアクリロニトリル(あるいはメタクリロ二トリル)のグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンおよび無水マレイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタジエン上へのスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミドのグラフト、ポリブタジエン上へのスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレートのグラフト、ポリブタジエン上へのスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレートのグラフト、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマー上へのスチレンおよびアクリロニトリルのグラフト、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート上へのスチレンおよびアクリロニトリルのグラフト、アクリレート/ブタジエンコポリマー上へのスチレンおよびアクリロニトリルのグラフトのようなグラフトコポリマー並びにこれらと上記に示したスチレン系コポリマーとの混合物を包含しうる。
【0038】
本発明の重合体組成物においては二トリル重合体も有用である。これらにはアクリロ二トリルおよびその類似体のホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリメタクリロ二トリル、ポリアクリロニトリル、アクリロニトリル/ブタジエンポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリル/アルキルメタクリレート/ブタジエンポリマーおよびスチレン系樹脂に関して上記に参照した如き種々のABS組成物が含まれる。
【0039】
アクリル系モノマー類例えばアクリル酸、メタクリル酸、メチルメタクリル酸およびエタクリル酸並びにこれらのエステル類に基づくポリマーもまた使用しうる。このような重合体にはポリメチルメタクリレートおよびアクリロニトリルタイプの単量体の全てまたは一部がアクリル酸エステルまたはアクリル酸アミドで置換されたABSタイプのグラフト共重合体が含まれる。アクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミドおよびメタクリルアミドのようなその他のアクリル系タイプの単量体を含む重合体も使用できる。
【0040】
ハロゲン含有重合体も有用である。これらにはポリクロロプレン、エピクロロヒドリンホモおよびコポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、フッ素化ポリビニリデン、臭素化ポリエチレン、塩素化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニルコポリマー、塩化ビニル−エチレンコポリマー、塩化ビニル−プロピレンコポリマー、塩化ビニル−スチレンコポリマー、塩化ビニル−イソブチレンコポリマー、塩化ビニル−塩化ビニリデンコポリマー、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸ターポリマー、塩化ビリニル−スチレン−アクリロニトリルコポリマー、塩化ビニル−ブタジエンコポリマー、塩化ビニル−イソプレンコポリマー、塩化ビニル−塩素化プロピレンコポリマー、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニルターポリマー、塩化ビニル−アクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニル−マレイン酸エステルコポリマー、塩化ビニル−メタクリル酸エステルコポリマー、塩化ビニル−アクリロニトリルコポリマーおよび内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの樹脂が包含される。
【0041】
その他の有用な熱可塑性重合体には環式エーテル類のホモポリマーおよびコポリマー例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれらとビス−グリシジルエーテルとのコポリマー;ポリアセタール例えばポリオキシメチレンおよび共単量体としてエチレンオキシドを含むタイプのポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはメタクリロニトリル含有ABSで改質されたポリアセタール;ポリフェニレンオキシドおよびスルフィドおよびポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物;ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート;ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン;及びジカルボン酸およびジオールからおよび/またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンから誘導されたポリエステル例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、ポリ2−(2,2,3(4−ヒドロキシフェニル)−プロパン)テレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシル末端基を有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテルエステルが含まれる。
【0042】
ジアミンおよびジカルボン酸からおよび/またはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12および4/6、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンとアジピン酸の縮合により得られる芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸および/またはテレフタル酸から調製されるポリアミドおよび随意には改質剤としてのエラストマー例えばポリ2,4,4−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミドが有用でありうる。前述のポリアミドと、ポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合されたあるいはグラフトされたエラストマーとのあるいはポリエーテル例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー及びEPDMまたはABSで改質されたポリアミドおよびコポリアミドも使用できる。
【0043】
ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン系樹脂並びにこれらの混合物がより好ましく、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンエーテルホモポリマーおよびコポリマー、ポリスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネートおよびABSタイプのグラフトコポリマー並びにこれらの混合物が特に好ましい。
【0044】
本発明により得られる安定化された重合体組成物はまた以下に掲げるような種々なる慣用の添加剤を随意に含むことができる。
1:抗酸化剤
1.1: アルキル化されたモノフェノール類例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、および2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール。
【0045】
1.2: アルキル化されたヒドロキノン類例えば2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミル−ヒドロキノンおよび2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール。
1.3: ヒドロキシル化されたチオジフェニルエーテル類例えば2,2′−チオ−ビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−チオ−ビス−(4−オクチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス−(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)。
【0046】
1.4: アルキリデン−ビスフェノール類例えば2,2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス−(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス−(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−ビス−(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェノール)ブタン、2,6−ビス−(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコール−ビス−(3,3−ビス−(3′−t−ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)−ブチレート)−ジ−(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−ジシクロペンタジエン、ジ−(2−(3′−t−ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチル−ベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル)テレフタレート、および他のフェノール類例えばエチリジエン−ビス−2,4−ジ−t−ブチルフェノールモノアクリレートエステルのようなビスフェノール類のモノアクリレートエステル類。
【0047】
1.5: ベンジル化合物例えば1,3,5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト−アセテート、ビス−(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオール−テレフタレート、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス−(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、ジオクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネート、モノエチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩および1,3,5−トリス−(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート。
【0048】
1.6: アシルアミノフェノール類例えば4−ヒドロキシ−ラウリン酸アニリド、4−ヒドロキシ−ステアリン酸アニリド、2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−s−トリアジンおよびオクチル−N−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−カルバメート。
【0049】
1.7: 1価または多価アルコール類例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドと、β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)−プロピオン酸とのエステル類。
【0050】
1.8: 1価または多価アルコール類例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドと、β−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン酸とのエステル類。
【0051】
1.9: 1価または多価アルコール類例えばメタノール、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ペンタエリトリット、ネオペンチルグリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、チオジエチレングリコール、N,N−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミドと、β−(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−プロピオン酸とのエステル類。
【0052】
1.10: β−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)−プロピオン酸のアミド類例えばN,N′−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサメチレンジアミン、N,N′−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−トリメチレンジアミンおよびN,N′−ジ−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヒドラジン。
【0053】
2:UV吸収剤および光安定剤
2.1: 2−(2′−ヒドロキシフェニル)−ベンゾトリアゾール類例えば、5′−メチル、3′,5′−ジ−t−ブチル、5′−t−ブチル、5′−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)、5−クロロ−3′,5′−ジ−t−ブチル、5−クロロ−3′−t−ブチル−5′−メチル、3′−s−ブチル−5′−t−ブチル、4′−オクチル−3′,5′−ジ−t−アミル、3′,5′−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)の各誘導体。
【0054】
2.2: ヒドロキシベンゾフェノン類例えば4−ヒドロキシ−4−メトキシ、4−オクトキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2′,4′−トリヒドロキシおよび2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシの各誘導体。
2.3: 置換された及び置換されていない安息香酸のエステル類例えばフェニルサリチレート、4−t−ブチルフェニル−サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス−(4−t−ブチルベンゾイル)−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−t−ブチル−フェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエートおよびヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
2.4: アクリレート類例えばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸−エチルエステルまたはイソオクチルエステル、α−カルボメトキシ−桂皮酸メチルエステル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステルまたはブチルエステル、α−カルボメトキシ−p−メトキシ−桂皮酸メチルエステル、N−(β−カルボメトキシ−β−シアノ−ビニル)−2−メチルインドリン。
【0055】
2.5: ニッケル化合物例えば随意にn−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはN−シクロヘキシル−ジエタノールアミンのような追加の配位子を伴う2,2′−チオ−ビス(4−(1,1,1,3−テトラメチルブチル)−フェノール)の1:1または1:2錯体のようなニッケル錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチル、エチルまたはブチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体および随意に追加の配位子を伴う1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシ−ピラゾールのニッケル錯体。
【0056】
2.6: 立体的に障害されたアミン類例えばビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−セバケート、ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−セバケート、n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)エステル、1−ヒドロキシエチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシ−ピペリジンと琥珀酸の縮合生成物、N,N′−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−トリアジンとの縮合生成物、トリス−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−ニトリロトリアセテート、テトラキス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタン−テトラ−炭酸および1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス−(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)。代表的にはHALS(Hindered Amines Light Stabilizing:立体障害アミン光安定化)と呼ばれるこれらのアミン類にはブタンテトラカルボン酸−2,2,6,6−テトラメチルピペリドノールエステル類が含まれる。このようなアミン類には立体障害アミンから誘導されたヒドロキシルアミン類例えばジ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ベンゾキシピペリジン、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナモイルオキシ)−ピペリジンおよびN−(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−ピペリジン−4−イル)−εカプロラクタムが含まれる。
【0057】
2.7: シュウ酸ジアミド例えば4,4′−ジオクチルオキシ−オキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ−5′,5′−ジ−t−ブチルオキサニリド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5′,5′−ジ−t−ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル−オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)−オキサルアミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2′−エチルオキサニリド並びにその2−エトキシ−2′−エチル−5,4−ジ−t−ブチルオキサニリドとの混合物およびo−およびp−メトキシ二置換オキサニリドの混合物ならびにo−およびp−エトキシ二置換オキサニリドの混合物。
【0058】
3: 金属不活性化剤例えばN,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラール−N′−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス−サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロフェニルプロピオニル)−ヒドラジン、サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾールおよびビス−ベンジリデン−シュウ酸ジヒドラジド。
【0059】
4: ホスファイトおよびホスホナイト類例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニル−フェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリットジホスファイト、トリス(2,4,−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリットジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリトリットジホスファイト、トリステアリルソルビットトリホスファイトおよびテトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)−4,4′−ビフェニレンジホスファイト。
【0060】
5: 過酸化物スカベンジャー例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル類例えばラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛−ジブチルジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリットテトラキス−(β−ドデシルメルカプト)−プロピオネート。
【0061】
6: ポリアミド安定剤例えば沃化物および/または燐化合物と銅塩の組み合わせおよび2価のマンガンの塩。
7: 塩基性共安定剤例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン類、ポリアミド類、ポリウレタン類、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩例えばステアリン酸Ca、乳酸カルシウムステアロイル、乳酸カルシウム、ステアリン酸Zn、ステアリン酸Mg、リシノール酸Naおよびパルミチン酸K、ピロカテコールアンチモン塩またはピロカテコール亜鉛塩、並びに中和剤例えばハイドロタルク石および合成ハイドロタルク石およびLi、Na、Mg、CaおよびAlヒドロキシ炭酸塩。
【0062】
8: 核形成剤例えば4−t−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、メチレン−ビス−2,4−ジブチルフェニル環式ホスフェートエステルのナトリウム塩、ソルビットトリス−ベンズアルデヒドアセタールおよびビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスフェートのナトリウム塩。
9: 充填剤および強化剤例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【0063】
10: 本発明に組み合わせて使用しうるアミノキシプロパノエート誘導体例えばメチル−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート、エチル−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート、1,6−ヘキサメチレンビス(3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート)、メチル−(2−メチル)−3(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート、オクタデシル−3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパノエート、テトラキス(N,N−ジベンジルアミノキシ)エチルカルボニルオキシメチルメタン、オクタデシル−3−(N,N−ジエチルアミノキシ)プロパノエート、3−(N,N−ジベンジルアミノキシ)プロパン酸カリウム塩および1,6−ヘキサメチレンビス(3−(N−アリル−N−ドデシルアミノキシ)プロパノエート)。
【0064】
11: その他の添加剤例えば可塑剤、エポキシ化植物油例えばエポキシ化大豆油、潤滑油、乳化剤、顔料、ヒドロキシルアミン例えばR2 NOH(RはC1 −C30のアルキル基例えばプロピルまたはステアリル基)、光学的光沢剤、防炎剤、静電防止剤、発泡剤およびチオ相乗剤例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
【0065】
12: ニトロン類例えばN−ベンジル−α−フェニルニトロン、N−エチル−α−メチルニトロン、N−オクチル−α−へプチルニトロン、N−ラウリル−α−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−α−トリデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−α−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−α−ヘキサデシルニトロン、水素添加された獣脂アミンから誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【0066】
重合体物質の安定化のためには、重合体粒子を本発明の安定剤組成物単独またはこれと他の安定剤との組み合わせにより被覆することができる。粒子は球状の形にできそしてP.Galli & J.C.Halock,“The Reactor Granule - A Unique Technology for the Production of a New Generation of Polymer Blends”,Society of Plastics Engineers ,Polyolefin III International Conferance ,February24−27,1991に開示されておりまた“Process for the Stabilization of Spherically Polymerized Polyolefins”と題するPedrazzeth等の1987年11月24日付け米国特許第4708979号明細書に開示されている“Reactor Granule Technology”のようなプロセスによって製造できる。粒子の形成は支持されたチーグラー−ナッタ触媒系により得ることができる。適当な商業的なプロセスはSpheripol、AddipolおよびSpherileneの商標名で知られている。
【0067】
オレフィン重合体は限定されるわけではないが例えば随意にシリカまたはその他の物質上に支持されたMgCl2、クロム塩およびこれらの錯体のような随意に支持体上に支持されたチーグラー−ナッタ触媒の存在下でオレフィンを重合することにより製造しうる。これらの重合体はまた金属のシクロペンタジエン錯体典型的にはTiおよびZrの錯体を基質とする触媒を利用して製造しうる。
【0068】
本発明との一貫性において、本発明の非晶質安定剤組成物は重合体の物品への製作前あるいは製作中の如何なる時点においても重合体に添加することができそして予め配合することによってまたは物品製作装置に直接供給することによるなどして当業界に知られた種々なる手段の中の任意の手段によって重合体と組み合わせることができる。
【0069】
次に実施例によって本発明を例示する。
実施例 1
次式
【0070】
【化20】
【0071】
のホスファイトエステルを以下の方法により調製した。500mlの三首フラスコに還流水凝縮器および添加漏斗を装着した。このフラスコにネオペンチルグリコール67.7gおよびメチレンクロライド300mlを添加した。氷/塩浴中に置いてこのフラスコを0−5℃に冷却した。三塩化燐111.58gを添加漏斗に入れそして5時間にわたり反応フラスコにゆっくりと滴下して加えその間温度を10℃以下に維持した。フラスコを2時間かけて室温まで温めさせた。メチレンクロライドを留去しそして淡黄色の液体を18mmHg、80℃で真空蒸留して純粋で無色のネオペンチルグリコールクロロホスファイト104.17gを95.08%の収率で回収した。別の500ml三首フラスコに温度探針、凝縮器および添加漏斗を装備した。次式
【0072】
【化21】
【0073】
の2,4−ジクミルフェノール66.09gおよびトリブチルアミン175gをこのフラスコに添加した。この反応混合物をテフロン製パドルを装着された磁気攪拌シャフトにより十分攪拌した。ネオペンチルグリコールモノクロロホスファイト34.15gをトルエン約5.0gに溶解して添加漏斗に入れそして10分間で反応混合物中に添加した。発熱反応が起きて温度はおよそ46℃に達した。この反応フラスコをゆっくりと98℃に加熱してほぼ4時間維持した。反応混合物を室温に冷却させた。反応生成物をアミンから分離するために、イソプロピルアルコール150mlを反応混合物中に加えて攪拌した。反応生成物を焼結ガラス漏斗を通して濾過した。可溶化されたアミンを含有する液体部分を分離しそして残留する白色の生成物を単離した。粗混合物を再びイソプロピルアルコール150ml中で攪拌し、濾過しそして乾燥して生成物74.03gを80.02%の収率で単離した。この生成物は上記に同定した式を有していた。融点は126−127℃であった。ヘプタンから白色の結晶小板体として結晶化された試料は127−128℃の融点を有していた。
【0074】
実施例 2
上記の実施例1の手順に従って次式
【0075】
【化22】
【0076】
の組成物を調製した。メチレンクロライド250g中の反応物質としてのシクロヘキサン−1,1−ジメタノール144.21gおよび三塩化燐137.33gから、114−116℃、3.5mmHgでの真空蒸留によりシクロヘキサン−1,1−ジメタノールクロロホスファイト146.29gが93.04%の収率で無色の液体として得られた。実施例1に示したのと本質的に同じ手順に従って、2,4−ジクミルフェノール66.09g、トリブチルアミン114.0gおよびシクロヘキサン−1,1−ジメチルアルコールクロロホスファイト41.75gから、上記の式で示したホスファイト生成物87.09gを86.63%の収率で得た。この生成物は116−118℃の融点を有していた。そしてヘプタンから結晶化させた試料は119−120℃の融点を有していた。
Claims (10)
- R7およびR8は炭素原子数1−3のアルキルであり、R9は炭素原子数1−4のアルキル基であり、mは0−3である請求項1記載のホスファイト。
- 熱可塑性樹脂および組成物の全重量に基づいて0.01−1.0重量%の請求項1記載のホスファイトを含む熱可塑性組成物。
- 熱可塑性樹脂および組成物の全重量に基づいて0.01−1.0重量%の請求項3記載のホスファイトを含む熱可塑性組成物。
- 熱可塑性樹脂がポリオレフィン類、ポリカーボネート類、ポリエステル類、ポリ塩化ビニルおよびポリスチレン類からなる群から選ばれる請求項5記載の熱可塑性組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/589,832 US5618866A (en) | 1996-01-22 | 1996-01-22 | Neo diol phosphite esters and polymeric compositions thereof |
US08/589832 | 1996-01-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09309893A JPH09309893A (ja) | 1997-12-02 |
JP4008975B2 true JP4008975B2 (ja) | 2007-11-14 |
Family
ID=24359738
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP00590297A Expired - Fee Related JP4008975B2 (ja) | 1996-01-22 | 1997-01-17 | ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5618866A (ja) |
EP (1) | EP0785209B1 (ja) |
JP (1) | JP4008975B2 (ja) |
DE (1) | DE69721597T2 (ja) |
ES (1) | ES2199323T3 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6747167B2 (en) | 2002-09-23 | 2004-06-08 | Crompton Corporation | Process for the preparation of acid esters |
US20050009967A1 (en) * | 2003-06-12 | 2005-01-13 | Hayder Zahalka | Phosphite stabilizers and methods to preparation and polymer composition thereof |
US7442732B2 (en) | 2005-03-29 | 2008-10-28 | Crompton Corporation | Hindered amine light stabilizers comprising neoalkanediol phosphites |
JP2007009078A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Fujifilm Holdings Corp | ポリオレフィン樹脂組成物及びそのゲル発生抑制方法、並びに画像記録材料用支持体及びその製造方法 |
US8394446B2 (en) * | 2005-07-25 | 2013-03-12 | Abbott Cardiovascular Systems Inc. | Methods of providing antioxidants to implantable medical devices |
US7785647B2 (en) * | 2005-07-25 | 2010-08-31 | Advanced Cardiovascular Systems, Inc. | Methods of providing antioxidants to a drug containing product |
US20090319031A1 (en) * | 2008-06-19 | 2009-12-24 | Yunbing Wang | Bioabsorbable Polymeric Stent With Improved Structural And Molecular Weight Integrity |
JP2016523588A (ja) | 2013-05-06 | 2016-08-12 | アボット カーディオヴァスキュラー システムズ インコーポレイテッド | 治療剤配合物が充填されている中空ステント |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3056823A (en) * | 1956-05-31 | 1962-10-02 | Hooker Chemical Corp | Transesterification process for making trialiphatic phosphite esters |
US3281381A (en) * | 1958-06-17 | 1966-10-25 | Hooker Chemical Corp | Reaction products of pentaerythritol and phosphites as vinyl chloride stabilizer |
US3039993A (en) * | 1960-05-10 | 1962-06-19 | Weston Chemical Corp | Polyethylene stabilizers |
US3264247A (en) * | 1962-09-07 | 1966-08-02 | Union Carbide Corp | Pentyl isobutyrate phosphite plastizer-stabilizer |
US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
US3342767A (en) * | 1964-06-10 | 1967-09-19 | Ferro Corp | Vinyl chloride resins containing cyclic phosphites |
US3305526A (en) * | 1964-07-07 | 1967-02-21 | Weston Chemical Corp | Phenoxy phosphite polymers |
US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
US3457331A (en) * | 1965-10-23 | 1969-07-22 | Weston Chemical Corp | Neo carboxylate tetrol diphosphites |
US3488407A (en) * | 1965-11-26 | 1970-01-06 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus |
US3467733A (en) * | 1965-11-26 | 1969-09-16 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus and a process for the preparation thereof |
US3441633A (en) * | 1965-12-03 | 1969-04-29 | Weston Chemical Corp | Cyclic phosphites |
US3558554A (en) * | 1966-06-09 | 1971-01-26 | Yoshitomi Pharmaceutical | Oxidatively stable polyolefin composition |
US3482002A (en) * | 1966-07-27 | 1969-12-02 | Hooker Chemical Corp | Phosphorus acid-carboxylic acid anhydrides |
US3437720A (en) * | 1966-08-03 | 1969-04-08 | Weston Chemical Corp | Carboxylated hydroxy phosphites |
US3509091A (en) * | 1967-07-20 | 1970-04-28 | Mobay Chemical Corp | Polycarbonates stabilized with cyclic phosphites |
US3646173A (en) * | 1969-05-29 | 1972-02-29 | Hooker Chemical Corp | Process for preparing bisphosphite esters of alkylidene diphenol |
US3714302A (en) * | 1969-07-08 | 1973-01-30 | Borg Warner | Preparation of neoalkyl phenyl phosphite |
US3845168A (en) * | 1970-01-16 | 1974-10-29 | Weston Chemical Corp | Trimethylol propane phosphite |
DE2140207C3 (de) * | 1971-08-11 | 1975-11-27 | Farbenfabriken Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Stabilisiertes aromatisches PoIycarbonat |
NL7506988A (nl) * | 1975-06-12 | 1976-12-14 | Akzo Nv | Organische trifosfieten met verbeterde hydrolyti- sche stabiliteit. |
US4196117A (en) * | 1978-01-03 | 1980-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Alkylated 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphites and stabilized compositions |
US4276233A (en) * | 1978-11-02 | 1981-06-30 | General Electric Company | Hindered phenol phosphites |
GB2087399B (en) * | 1980-11-17 | 1983-11-02 | Ciba Geigy Ag | Polyol esters of alkylidine-2,2' -bisphenyl cyclic phosphites |
US4318845A (en) * | 1980-11-24 | 1982-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Alkanolamine esters of 1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-and alkylidene-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl-cyclic phosphites |
US4755546A (en) * | 1981-05-11 | 1988-07-05 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Stabilized olefin polymers |
US4405739A (en) * | 1981-11-17 | 1983-09-20 | General Electric Company | Polyphenylene ether resins and compositions heat stabilized with phosphite compounds |
US4529533A (en) * | 1982-09-17 | 1985-07-16 | The B. F. Goodrich Company | Substituted 2-(2,6-di-t-butly-4-alkylphenoxy) 4H-1,3,2-benzodioxaphosphorins and compositions thereof |
EP0200684B1 (de) * | 1985-05-02 | 1990-08-01 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Stabilisieren von kugelförmig polymerisierten Polyolefinen |
JPH0621211B2 (ja) * | 1985-08-13 | 1994-03-23 | 旭電化工業株式会社 | 塩化ビニル樹脂組成物 |
US4782170A (en) * | 1986-05-13 | 1988-11-01 | Argus Chemical Corporation | Liquid polyvinyl chloride resin stabilizer systems based on complexes of organic triphosphites with zinc chloride |
US4882374A (en) * | 1989-02-06 | 1989-11-21 | Eastman Kodak Company | Dioxaphosphorinane compounds and polyolefin compositions sabilized therewith |
US4956406A (en) * | 1989-08-03 | 1990-09-11 | Eastman Kodak Company | Bis-cyclic phosphite compounds and polymeric materials stabilized therewith |
GB9114430D0 (en) * | 1991-07-03 | 1991-08-21 | Sandoz Ltd | Improvements in or relating to organic compounds |
DE59306328D1 (de) * | 1992-10-21 | 1997-06-05 | Ciba Geigy | Phenylphosphite als Stabilisatoren für organische Materialien |
US5364895A (en) * | 1993-01-20 | 1994-11-15 | Dover Chemical Corp. | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites |
-
1996
- 1996-01-22 US US08/589,832 patent/US5618866A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-17 ES ES97300269T patent/ES2199323T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-17 DE DE69721597T patent/DE69721597T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-01-17 JP JP00590297A patent/JP4008975B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-01-17 EP EP97300269A patent/EP0785209B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE69721597D1 (de) | 2003-06-12 |
ES2199323T3 (es) | 2004-02-16 |
DE69721597T2 (de) | 2004-02-26 |
US5618866A (en) | 1997-04-08 |
JPH09309893A (ja) | 1997-12-02 |
EP0785209A1 (en) | 1997-07-23 |
EP0785209B1 (en) | 2003-05-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4372840B2 (ja) | アミンオキシド安定剤組成物を含有するポリマー組成物 | |
EP2057222B2 (en) | Composition comprising liquid phosphite blends as stabilizers | |
EP0635514B1 (en) | Neo-diol phosphites as polymer stabilizers | |
JP3605145B2 (ja) | ホスファイト | |
JP4008975B2 (ja) | ネオジオールホスファイトエステルおよびその重合体組成物 | |
JPH0790270A (ja) | ヒンダードピペリジニル系光安定剤を含有する有機亜リン酸エステル組成物 | |
JP4018766B2 (ja) | 芳香族環式ビスホスファイトエステルおよびそれを含んだ重合体組成物 | |
JP4245719B2 (ja) | 環状ビス‐ホスファイトおよび組成物 | |
US5561178A (en) | Addition polymer composition containing isoxazolidine compounds | |
US5605947A (en) | Amorphous neo-diol phosphite compositions | |
EP0702019A1 (en) | Liquid neo-diol phosphites as polymer stabilizers | |
JP2012503704A (ja) | 改良された加水分解安定性を有する、混合済みホスファイト又はホスホナイトの組成物 | |
CA2156866A1 (en) | Liquid neo-diol phosphites as polymer stabilizers | |
GB2293171A (en) | Amorphous phosphite solid |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20040128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070413 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070712 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070831 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100907 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110907 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110907 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120907 Year of fee payment: 5 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |