KR0163028B1 - 비스(트리-3급-알킬페녹시)디포스파스피로운데칸 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 비스(트리-3급-알킬페녹시)디포스파스피로운데칸, 특히 비스(2,4,6-트리-3급-알킬페녹시)디포스파스피로운데칸 뿐만 아니라 안정화량의 트리-3급-알킬페녹시 디포스파스피로운데칸을 포함하는 중합체 조성물에 관한 것이다.
여러 가지 알킬페녹시 디포스파스피로운데칸이 당해 기술분야에 공지되어 있다. 문헌[참조: Japanese Early Disclosure 1986-225, 191 of October 9, 1986 by Tajima et al.]에는 비스(2-3급-부틸-4,6-디메틸페녹시)디포스파스피로운데칸, 비스(2,4-디-3급-옥틸페녹시)디포스파스피로운데칸 등의 여러 가지 비스(알킬페녹시)디포스파스피로운데칸이 기술되어 있다. 비스(알킬페녹시)디포스파스피로운데칸은 또한 일본국 특허 제49-128044호, 미합중국 특허 제4,066,611호(Axelrod), 제4,094,855호 및 제4,207,229호(Spivack), 제4,305,866호(York 등), 제4,520,149호(Golder), 제4,585,818호(Jung 등), 영국 특허원 제GB 2 156 358 A호 및 일본국 특허원 제52[1977]-110829호(1977년 9월 14일, Risner 등)에 기술되어 있다. 당해 기술분야에 공지된 그밖의 디포스파스피로운데칸 화합물은 비스(2,6-디-3급-부틸-4-메틸페녹시)디포스파스피로운데칸과 비스(2,6-디-3급-부틸-4-에틸페녹시)디포스파스피로운데칸을 포함한다.
실제로 모든 상업용 중합체는 공정 동안 및 생성물의 사용 동안 쇄의 절단 또는 바람직하지 않은 가교결합에 의한 중합체 특성의 열화(degradation)에 대해 중합체를 보호하기 위해 하나 이상의 안정화 화합물을 함유한다. 이러한 열화는, 특히 전형적으로는 매우 높은 공정온도를 거치는 열가소성 중합체에 있어 문제시된다. 이러한 열화는 조성물의 물리적 특성에 영향을 미칠 뿐만 아니라 중합체의 탈색을 야기시키므로, 심미적으로 흥미를 끌지 못하는 중합체를 형성시키고 제품을 불합격시킨다.
그러나, 중합체 안정화제는 이의 생산, 선적, 저장 및 사용 동안 여러 가지 유해한 조건에 노출될 수 있다. 안정화제에 불리하게 작용할 수 있는 이러한 조건중의 하나는 습기 또는 습윤 형태의 수분에의 과잉 노출이다. 많은 안정화제가 분말 또는 과립 형태로 사용되지만, 수분의 흡수는 안정화제에 클럼프(clump) 또는 블럭(block)을 야기시키므로 안정화제의 공급과 혼합 수행 동안 그 취급을 어렵게 한다. 이러한 수분 노출로 인하여, 안정화제는 가수분해될 수 있으며, 이는 종종 안정화 특성을 저하시키고 수지가 분해되기 쉬운 상태에 처하게 한다.
위에서 언급한 몇몇 디포스파스피로운데칸을 포함하여 많은 포스파이트는, 순수히 또는 중합체내에 배합된 후 적합하게 저장되는 경우, 우수한 안정성을 제공할 수 있다. 트리스(2,4-디-3급-부틸페놀)포스파이트(TBPP)와 같은 소수의 포스파이트는 습한 환경에서 우수한 저장 안정성을 나타내나, 많은 디포스파스피로운데칸 부류의 안정화제만큼 안정화 효과를 제공하지는 못한다.
많은 디포스파스피로운데칸이 중합체 안정화제로서 작용할 수 있지만, 종합적인 특성의 균형에 있어서의 향상은 우수한 안정화 특성을 유지하면서 내습성이 향상될 수 있는 경우, 실현될 수 있다. 실상, 향상된 내습성과 내가수분해성을 나타내는 동시에 우수한 물리적 및 착색 안정성을 중합체에 부여하는 안정화제는 당해 기술분야에 알려져 있는 많은 안정화제에 비해 중요한 실제적 장점을 제공한다.
본 발명은 일반식(I)의 디포스파스피로운데칸을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 3급 알킬 잔기이다.
바람직한 양태에서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 (C4내지 약 C12) 3급 알킬 잔기로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 3급-부틸이 가장 바람직한 잔기이다.
또한, 본 발명은 중합체와 유효량의 본 발명의 디포스파스피로운데칸을 포함하는 안정화된 중합체 조성물에 관한 것이다. 열가소성 중합체가 바람직하며, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리페닐렌 에테르, 폴리스티렌, 내충격성 폴리스티렌과 ABS형 그래프트 공중합체가 가장 바람직하다.
본 발명은 3,9-비스(2,4,6-트리-3급-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸을 포함한다. 비스(2,4,6-트리-3급-알킬페닐)펜타에리트리톨 디포스파이트로서 또한 알려진 이들 화합물은 일반식(I) 로 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
상기식에서,
R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 각각 3급 알킬 잔기이다.
이러한 잔기의 예는 3급-부틸, 3급-펜틸, 1,1,4,4-테트라메틸 부틸, 3급-옥틸, 1-메틸 사이클로헥실, 3급-도데실 및 2-페닐-2-프로필이다. 그러나, 3급-부틸, 3급-펜틸, 3급-옥틸 및 3급-도데실과 같은 C4내지 약 C12잔기가 바람직하다. 3급-부틸, 3급-펜틸, 1-메틸사이클로헥실 및 1,1,4,4-테트라메틸 부틸과 같은 비교적 소형 그룹이 더욱 바람직하다. 3급-부틸 잔기가 가장 바람직하다. 2,6(또는 4)-디-3급-부틸-4(또는 6)-3급-펜틸과 같이 R1, R2, R3, R4, R5및 R6중의 일부 또는 모두가 상이하게 선택될 수 있으나, R1, R2, R3, R4, R5및 R6이 동일한 것이 바람직하다.
본 발명의 디포스파스피로운데칸은 트리-3급-알킬페놀과 3,9-디클로로-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸(이는 당해 분야에 공지된 방법으로 펜타에리트리톨과 삼염화인을 반응시켜 형성시킬 수 있다)과의 반응에 의해서와 같이 당해 기술분야에 공지된 방법으로 제조될 수 있다. 예를 들면, 3,9-비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸은 2,4,6-트리-3급-부틸페놀과 3,9-디클로로-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸(디클로로펜타이트)을 반응시켜 형성시킬 수 있다. 유사하게, 3,9-비스(2,4,6-트리-3급-펜틸페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸은 2,4,6-트리-3급-펜틸 페놀과 디클로로펜타이트를 반응시켜 형성시킬 수 있다. 그밖의 비스(트리-3급-알킬페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸은 목적하는 트리-3급-알킬페녹시 그룹에 상응하는 트리-3급-알킬페놀과 디클로로펜타이트를 반응시켜 형성시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 디포스파스피로운데칸은 목적하는 트리-3급-알킬페녹시 그룹에 상응하는 페놀과 삼염화인을 반응시켜 트리-3급-알킬페녹시 포스포로디클로리다이트를 형성시킨 후, 포스포로디클로리다이트와 펜타에리트리톨을 반응시켜 비스(트리-3급-알킬페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸을 형성시켜 제조할 수 있다. 예를 들면, 2,4,6-트리-3급-부틸페놀을 삼염화인과 반응시킨 다음, 펜타에리트리톨과 반응시켜 비스(2,4,6-트리-3급-부틸-페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸을 형성시킬 수 있다. 유사하게, 2,4,6-트리-3급-도데실페놀을 삼염화인과 반응시킨 다음, 펜타에리트리톨과 반응시켜 비스(2,4,6-트리-3급-도데실페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸을 형성시킬 수 있다.
디클로로펜타이트 및 포스포로디클로리다이트 경로에 의한 디포스파스피로운덴칸을 형성하기 위한 방법은 당해 기술분야에 공지되어 있다. 그러나, 종래 기술분야는 디포스파스피로운데칸이 아민(예: 불용성 하이드로클로라이드 염을 형성함에 따라 산 수용체로서 작용하는 트리에틸아민)의 존재하에서 용액 중에서 형성됨을 나타낼 수 있는 반면, 디포스파스피로운데칸을 트리-n-부틸아민과 같은 트리-n-알킬아민(여기서 , n-알킬 그룹은 각각 C3지상의 n-알킬 잔기이다)중에서 형성시키는 것이 바람직하며, 이때 하이드로클로라이드 염이 용액중에 남아있고 디포스파스피로운데칸 생성물은 사실상 불용성이다. 바람직한 방법은 본 출원과 동시에 출원되어 공계류중인 미합중국 특허원 제 호(참조: 발명의 명칭: 3,9-디포스파스피로운데칸 및 이를 제조하는 방법, 발명자: S.J. Hobbs, K.J. Sheehan 및 W.P. Enlow)에 더욱 상세하게 설명되어 있다. 종래 기술 분야 및 본 발명의 디포스파스피로운데칸을 제조하기 위한 바람직한 방법은 둘 다 하기의 특정 양태에서 설명된다 .
또한, 본 발명은 위에서 기술된 유효량의 비스(트리-3급-알킬페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸을 하나 이상 포함하는 안정화된 중합체 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 디포스파스피로운데칸의 양은, 본 발명의 디포스파스피로운데칸을 함유하는 중합체 조성물이 본 발명의 디포스파스피로운데칸을 포함하지 않는 유사한 중합체 조성물에 비하여 물리적 특성 또는 색상 특성의 어느 면에서 향상된 안정성을 나타내는 경우, 유효량이라고 간주한다. 그러나, 대부분의 중합체 조성물에서, 본 발명의 디포스파스피로운데칸이 수지 100중량부당(phr) 약 0.01 내지 약 2중량부의 양으로 존재하는 것이 바람직하다. 대개의 조성물은 약 0.025phr 이상을 함유하나, 약 0.01 내지 약 1phr의 양이 더욱 바람직하다.
중합체는 폴리에스테르, 폴리우레탄, 폴리알킬렌 테레프탈레이트, 폴리설폰, 폴리이미드, 폴리페닐렌에테르, 스티렌계 중합체, 폴리카보네이트, 아크릴계 중합체, 폴리아미드, 폴리아세탈, 할라이드 함유 중합체 및 폴리올레핀 단독중합체 및 공중합체와 같이 당해 기술 분야에 공지된 중합체 중의 어떠한 것도 가능하다. 폴리페닐렌 에테르/스티렌계 수지 혼합물, 폴리비닐클로라이드/ABS 또는 기타 내충격성 개질된 중합체, 예를 들면, 메타크릴로니트릴 함유 ABS 및 폴리에스테르/ABS 또는 폴리에스테르와 몇몇 기타 내충격성 개질제와 같은 상이한 중합체의 혼합물도 사용할 수 있다. 이러한 중합체는 상업적으로 시판되고 있거나 당해 기술분야에 잘 알려진 방법으로 제조될 수 있다. 그러나, 본 발명의 디포스파스피로운데칸은 열가소성 중합체가 매우 높은 온도에서 종종 가공되고/되거나 사용되기 때문에, 폴리올레핀, 폴리카보네이트, 폴리에스테르, 폴리페닐렌 에테르 및 스티렌계 중합체와 같은 열가소성 중합체에 특히 유용하다.
모노올레핀 및 디올레핀의 중합체(예: 폴리프로필렌, 폴리이소부틸렌, 폴리부텐-1, 폴리메틸펜텐-1, 폴리이소프렌 또는 폴리부타디엔) 뿐만 아니라 사이클로올레핀의 중합체(예: 사이클로펜텐 또는 노르보르넨), 폴리에틸렌(이는 임의로 가교결합될 수 있다)[예: 고밀도 폴리에틸렌(HDPE), 저밀도 폴리에틸렌(LDPE) 및 선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE)]을 사용할 수 있다. 예를 들면, 폴리프로필렌(PP)과 폴리이소부틸렌, 폴리프로필렌과 폴리에틸렌(예: PP/HDPE, PP/LDPE)의 혼합물과 같은 이들 중합체의 혼합물 및 상이한 종류의 폴리에틸렌(예: LDPE/HDPE)의 혼합물도 사용할 수 있다. 또한 모노올레핀 및 디올레핀 상호간의 공중합체 또는 다른 비닐 단량체와의 공중합체[예: 에틸렌/프로필렌, LLDPE 및 이의 혼합물과 LDPE, 프로필렌/부텐-1, 에틸렌/헥센, 에틸렌/에틸펜텐, 에틸렌/헵텐, 에틸렌/옥텐, 프로필렌/이소부틸렌, 에틸렌/부탄-1, 프로필렌/부타디엔, 이소부틸렌/이소프렌, 에틸렌/알킬 아크릴레이트, 에틸렌/알킬 메타크릴레이트, 에틸렌/비닐 아세테이트(EVA) 또는 에틸렌/아크릴산 공중합체(EAA) 및 이의 염(이오노머)] 및 에틸렌과 프로필렌 및 디엔(예: 헥사디엔, 디사이클로펜타디엔 또는 에틸리덴-노르보르넨)과의 삼원공중합체 뿐만 아니라 이러한 공중합체 및 이들의 혼합물과 위에서 언급한 중합체와의 혼합물( 예 : 폴리프로필렌/에틸렌-프로필렌-공중합체, LDPE/EVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA 및 LLDPE/EAA)이 유용하다.
열가소성 중합체는 또한 스티렌계 중합체[예: 폴리스티렌, 폴리(p-메틸스티렌), 폴리(α-메틸스티렌)], 스티렌 또는 α-메틸스티렌과 디엔 또는 아크릴계 유도체와의 공중합체(예: 스티렌/부타디엔, 스티렌/아크릴로니트릴, 스티렌/알킬 메타크릴레이트, 스티렌/말레산 무수물, 스티렌/부타디엔/에틸 아크릴레이트/스티렌/아크릴로니트릴/메틸아크릴레이트), 스티렌 공중합체 및 기타 중합체(예: 폴리아크릴레이트, 디엔 중합체 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체)로부터의 내충격 강도가 높은 혼합물 및 스티렌의 블록 공중합체(예: 스티렌/부타디엔/스티렌, 스티렌/이소프렌/스티렌, 스티렌/에틸렌/부틸렌/스티렌 또는 스티렌/에틸렌/프로필렌/스티렌)를 포함한다. 스티렌계 중합체는 추가로 또는 대신으로 스티렌 또는 α-메틸스티렌의 그래프트 공중합체[예: 폴리부타디엔상의 스티렌, 폴리부타디엔-스티렌 또는 폴리부타디엔-아크릴로니트릴상의 스티렌, 폴리부타디엔상의 스티렌 및 아크릴로니트릴(또는 메타크릴로니트릴); 폴리부타디엔상의 스티렌 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 말레산 무수물 또는 말레이미드; 폴리부타디엔상의 스티렌, 아크릴로니트릴 및 메틸 메타크릴레이트, 폴리부타디엔상의 스티렌 및 알킬 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 에틸렌/프로필렌/디엔 삼원공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트 또는 폴리메타크릴레이트상의 스티렌 및 아크릴로니트릴, 아크릴레이트/부타디엔 공중합체상의 스티렌 및 아크릴로니트릴] 뿐만 아니라 위에서 언급한 스티렌계 공중합체들간의 혼합물을 포함한다.
니트릴 중합체도 본 발명의 중합체 조성물에 있어서 유용하다. 이들은 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴과 같은 이의 동족체의 단독중합체 및 공중합체(예: 폴리아크릴로니트릴, 아크릴로니트릴/부타디엔 중합체, 아크릴로니트릴/알킬아크릴레이트 중합체, 아크릴로니트릴/알킬 메타크릴레이트/부타디엔 중합체, ABS 및 메타크릴로니트릴을 포함하는 ABS)를 포함한다.
아크릴산(예: 아크릴산, 메타크릴산, 메틸 메타크릴산 및 에타크릴산 및 이의 에스테르)계 중합체가 또한 사용된다. 이러한 중합체로는 폴리메틸메타크릴레이트 및 ABS형 그래프트 공중합체(여기서, 모든 또는 일부의 아크릴로니트릴 형태의 단량체는 아크릴산 에스테르 또는 아크릴산 아미드에 의해 대체된다)를 포함한다. 기타 아크릴 형태의 단량체(예: 아크롤레인, 메타크롤레인, 아크릴아미드 및 메타크릴아미드)를 또한 사용할 수 있다.
할로겐 함유 중합체가 또한 사용될 수 있다. 이들에는 폴리클로로프렌, 에피클로로하이드린 단독중합체 및 공중합체, 폴리비닐 클로라이드, 폴리비닐 브로마이드, 폴리비닐 플루오라이드, 폴리비닐리덴 클로라이드, 염소화 폴리에틸렌, 염소화 폴리프로필렌, 불소화 폴리비닐리덴, 브롬화 폴리에틸렌, 염소화 고무, 비닐 클로라이드-비닐아세테이트 공중합체, 비닐 클로라이드-에틸렌 공중합체, 비닐 클로라이드-프로필렌 공중합체, 비닐 클로라이드-스티렌 공중합체, 비닐 클로라이드-이소부틸렌 공중합체, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드 공중합체, 비닐 클로라이드-스티렌-말레산 무수물 삼원공중합체, 비닐 클로라이드-스티렌-아크릴로니트릴 공중합체, 비닐 클로라이드-부타디엔 공중합체, 비닐 클로라이드-이소프렌 공중합체, 비닐 클로라이드-염소화 프로필렌 공중합체, 비닐 클로라이드-비닐리덴 클로라이드-비닐 아세테이트 삼원공중합체, 비닐 클로라이드-아크릴산 에스테르 공중합체, 비닐 클로라이드-말레산 에스테르 공중합체, 비닐 클로라이드-메타크릴산 에스테르 공중합체, 비닐 클로라이드-아크릴로니트릴 공중합체 및 내부적으로 가소화된 폴리비닐 클로라이드와 같은 수지를 포함한다.
기타 유용한 열가소성 중합체는 사이클릭 에테르의 단독 중합체 및 공중합체[예: 폴리알킬렌 글리콜, 폴리에틸렌 옥사이드, 폴리프로필렌 옥사이드, 또는 비스-글리시딜 에테르와의 이의 공중합체]; 폴리아세탈(예: 폴리옥시메틸렌 및 공단량체로서 에틸렌 옥사이드를 함유하는 폴리옥시메틸렌); 열가소성 폴리우레탄, 아크릴레이트 또는 메타크릴로니트릴 함유 ABS로 개질된 폴리아세탈; 폴리페닐렌 옥사이드 및 설파이드, 및 폴리페닐렌 옥사이드와 폴리스티렌 또는 폴리아미드와의 혼합물; 폴리카보네이트 및 폴리에스테르-카보네이트; 폴리설폰, 폴리에테르설폰 및 폴리에테르케톤; 및 디카복실산 및 디올로부터 및/또는 하이드록시카복실산 또는 상응하는 락톤으로부터 유도된 폴리에스테르(예: 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리-1,4-디메틸올-사이클로헥산 테레프탈레이트, 폴리-[2,2,4(4-하이드록시페닐)-프로판]테레프탈레이트 및 폴리하이드록시벤조에이트)뿐만 아니라 하이드록실 말단 그룹을 갖는 폴리에테르로부터 유도된 블록-코폴리에테르 에스테르의 단독중합체 및 공중합체를 포함한다.
디아민 및 디카복실산으로부터 및/또는 아미노 카복실산 또는 상응하는 락탐으로부터 유도된 폴리아미드 및 코폴리아미드(예: 폴리아미드 4, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 및 4/6, 폴리아미드 11, 폴리아미드 12, m-크실렌, 디아민 및 아디프산의 축합에 의해 수득된 방향족 폴리아미드), 헥사메틸렌디아민 및 이소프탈산 또는/및 테레프탈산 및 임의로 개질제로서 탄성중합체로부터 제조된 폴리아미드(예: 폴리-2,4,4-트리메틸헥사메틸렌 테레프탈아미드 또는 폴리-m-페닐렌 이소프탈아미드)를 사용할 수 있다. 위에서 언급한 폴리아미드와 폴리올레핀, 올레핀 공중합체, 이오노머 또는 화학적으로 결합되거나 그래프트된 탄성중합체와의 공중합체 또는 폴리에테르(예: 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 폴리테트라메틸렌 글리콜)와의 공중합체 및 EPDM 또는 ABS로 개질된 폴리아미드 또는 코폴리아미드를 사용할 수 있다.
폴리올레핀, 폴리알킬렌 테레프탈레이트, 폴리페닐렌 에테르 및 스티렌계 수지 및 이들의 혼합물이 더욱 바람직하며, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리페닐렌 에테르 단독중합체 및 공중합체, 내충격성이 높은 폴리스티렌, 폴리카보네이트 및 ABS형 그래프트 공중합체 및 이들의 혼합물이 특히 바람직하다.
생성된 본 발명의 안정화된 중합체 조성물은 임의로 또한 다음과 같은 여러가지 통상적인 첨가제를 함유할 수 있다.
1. 산화방지제
1.1 알킬화된 모노페놀(예: 2,6-디-3급-부틸-4-메틸페놀, 2-3급-부틸-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-에틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-n-부틸페놀, 2,6-디-3급-부틸-4-i-부틸페놀, 2,6-디-사이클로펜틸-4-메틸페놀, 2-(α-메틸사이클로헥실)-4,6-디메틸페놀, 2,6-디-옥타데실-4-메틸페놀, 2,4,6-트리-사이클로헥실페놀 및 2,6-디-3급-부틸-4-메톡시메틸페놀).
1.2 알킬화된 하이드로퀴논(예: 2,6-디-3급-부틸-4-메톡시페놀, 2,5-디-3급-부틸 하이드로퀴논, 2,5-디-3급-아밀-하이드로퀴논 및 2,6-디페닐-4-옥타데실옥시페놀).
1.3 하이드록실화된 티오디페닐 에테르[예: 2,2'-티오-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀), 2,2'-티오-비스-(4-옥틸페놀), 4,4'-티오-비스-(6-3급-부틸-3-메틸페놀) 및 4.4'-티오-비스-(6-3급-부틸-2-메틸페놀)].
1.4 알킬리덴-비스페놀(예: 2,2'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-4-메틸페놀)2,2'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-4-에틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-[4-메틸-6-(α-메틸 사이클로헥실)페놀], 2,2'-메틸렌-비스-(4-메틸-6-사이클로헥실페놀), 2,2'-메틸렌-비스-(6-노닐-4-메틸페놀), 2,2'-메틸렌-비스-[6-(α-메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌-비스-[6-(α,α-디메틸벤질)-4-노닐페놀], 2,2'-메틸렌-비스-(4,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(4,6-디-3급-부틸페놀), 2,2'-에틸리덴-비스-(6-3급-부틸-4-이소부틸페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(2,6-디-3급-부틸페놀), 4,4'-메틸렌-비스-(6-3급-부틸-2-메틸페놀), 1,1-비스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 2,6-디-(3-3급-부틸-5-메틸-2-하이드록시벤질)-4-메틸페놀, 1,1,3-트리스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)부탄, 1,1-비스-(5-3급-부틸-4-하이드록시-2-메틸페닐)-3-도데실머캅토부탄, 에틸렌글리콜-비스-[3,3-비스-(3'-3급-부틸-4'-하이드록시-페닐)-부티레이트], 디-(3-3급-부틸-4-하이드록시-5-메틸페닐)-디사이클로펜타디엔 및 디-[2-(3'-3급-부틸-2'-하이드록시-5'-메틸-벤질)-6-3급-부틸-4-메틸페닐]-테레프탈레이트).
1.5 벤질 화합물[예: 1,3,5-트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)-2,4,6-트리메틸벤젠, 비스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)설파이드, 이소옥틸 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질-머캅토-아세테이트, 비스-(4-3급-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)디티오테레프탈레이트, 1,3,5-트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,3,5-트리스-(4-3급-부틸-3-하이드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누레이트, 디옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질-포스포네이트, 모노에틸 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트의 칼슘염 및 1,3,5-트리 스(3,5-디사이클로헥실-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트].
1.6 아실아미노페놀[예: 4-하이드록시-라우르산 아닐리드, 4-하이드록시-스테아르산 아닐리드, 2,4-비스-옥틸머캅토-6-(3,5-3급-부틸-4-하이드록시-아닐리노)-S-트리아진 및 옥틸-N-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)-카바메이트].
1.7 β-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)-프로피온산과 1가 또는 다가 알콜(예: 메탄올, 디에틸렌글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-하이드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌글리콜, 디하이드록시에틸 옥살산 디아미드)과의 에스테르.
1.8 β-(5-3급-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)-프로피온산과 1가 또는 다가 알콜(예: 메탄올, 디에틸렌글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸글리콜, 트리스-하이드록시에틸 이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜, 디하이드록시에틸 옥살산 디아미드)과의 에스테르.
1.9 β-(5-3급-부틸-4-하이드록시-3-메틸페닐)프로피온산과 1가 또는 다가 알콜(예: 메탄올, 디에틸렌 글리콜, 옥타데칸올, 트리에틸렌 글리콜, 1,6-헥산디올, 펜타에리트리톨, 네오펜틸 글리콜, 트리스(하이드록시에틸)이소시아누레이트, 티오디에틸렌 글리콜, N,N'-비스(하이드록시에틸)옥살산 디아미드)과의 에스테르.
1.10 β -(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)-프로피온산의 아미드[예: N,N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)헥사메틸렌디아민, N ,N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-트리메틸렌디아민, N,N'-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐프로피오닐)-하이드라진].
2. UV 흡수제 및 광 안정화제
2.1 2-(2'-하이드록시페닐)-벤조트리아졸[예: 5'-메틸-, 3',5'-디-3급-부틸-, 5'-3급-부틸-, 5'-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-, 5-클로로-3', 5'-디-3급-부틸-, 5-클로로-3'-3급-부틸-5'-메틸-, 3'-2급-부틸-5'-3급-부틸-, 4'-옥톡시, 3',5'-디-3급-아밀-, 3',5'-비스-(α, α-디메틸벤질)-유도체].
2.2 2-하이드록시-벤조페논(예: 4-하이드록시-, 4-메톡시-, 4-옥톡시, 4-데실옥시-, 4-도데실옥시-, 4-벤질옥시, 4,2',4'-트리하이드록시- 및 2'-하이드록시-4,4'-디메톡시 유도체).
2.3 치환 및 치환되지 않은 벤조산의 에스테르[예: 페닐 살리실레이트, 4-3급-부틸-페닐살리실레이트, 옥틸페닐 살리실레이트, 디벤조일레조르시놀, 비스-(4-3급-부틸벤조일)-레조르시놀, 벤조일레조르시놀, 2,4-디-3급-부틸-페닐-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트 및 헥사데실-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시 벤조에이트].
2.4 아크릴레이트[예: α-시아노-β, β-디페닐아크릴산 에틸 에스테르 또는 이소옥틸 에스테르, α-카보메톡시-신남산 메틸 에스테르, α-시아노-β-메틸-p-메톡시-신남산 메틸 에스테르 또는 부틸 에스테르, α-카보메톡시-p-메옥시-신남산 메틸 에스테르, N-(β -카보메톡시-β-시아노-비닐)-2-메틸-인돌린].
2.5 니켈 화합물(예: 임의로 추가의 리간드(예: n-부틸아민, 트리에탄올아민 또는 N-사이클로헥실-디-에탄올아민)와 함께, 1:1 또는 1:2 착체와 같은 2,2'-티오-비스-[4-(1,1,3,3-테트라메틸부틸)-페놀]의 니켈 착체, 니켈 디부틸 디티오카바메이트, 4-하이드록시-3,5-디-3급-부틸벤질 포스폰산 모노알킬 에스테르(예: 메틸, 에틸 또는 부틸 에스테르)의 니켈 염, 2-하이드록시-4-메틸-페닐 운데실 케톡심과 같은 케톡심의 니켈 착체, 임의로 추가의 리간드와 함께 1-페닐-4-라우로일-5-하이드록시-피라졸의 니켈 착체).
2.6 입체 장애 아민[예: 비스-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-세바케이트, 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)-세바케이트, n-부틸-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질 말론산 비스-(1,2,2,6,6-펜타메틸피페리딜)에스테르, 1-하이드록시 에틸-2,2,6,6-테트라메틸-4-하이드록시-피페리딘과 석신산의 축합 생성물, N,N'-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-헥사메틸렌디아민과 4-3급-옥틸아미노-2,6-디클로로-1,3,5-s-트리아진의 축합 생성물, 트리스-(2,2,6,6-테트라메틸피페리딜)-니트릴로트리아세테이트, 테트라키스-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)-1,2,3,4-부탄-테트라카본산 및 1,1'-(1,2-에탄디일)-비스-(3,3,5,5-테트라메틸피페라진온)].
이러한 아민은 디(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)세바케이트, 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-벤족시피페리딘, 1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-4-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시 하이드로신남오일옥시)-피페리딘 및 N-(1-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)-∈-카프로락탐과 같은 장애 아민으로 부터 유도된 하이드록실아민을 포함한다.
2.7 옥살산 디아미드[예: 4,4'-디-옥틸옥시-옥스 아닐리드, 2,2'-디-옥틸옥시-5,5'-디-3급-부틸-옥스아닐리드, 2,2'-디-도데실옥시-5,5'-디-3급-부틸-옥스아닐리드, 2-에톡시-2'-에틸-옥스아닐리드, N,N'-비스(3-디메틸아미노프로필)-옥살아미드, 2-에톡시-5-3급-부틸-2'-에틸옥스아닐리드 및 이들의 2-에톡시-2'-에틸-5,4'-디-3급-부틸옥스아닐리드와의 혼합물 및 o- 및 p-메톡시- 뿐만 아니라 o- 및 p-에톡시-이치환된 옥스아닐리드의 혼합물].
3. 금속 탈활성화제[예: N,N'-디페닐옥살산 디아미드, N-살리실알-N'-살리실로일하이드라진, N,N'-비스-살리실로일하이드라진, N,N'-비스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시 페닐프로피오닐)-하이드라진, 살리실로일아미노-1,2,4-트리아졸, 비스-벤질리덴-옥살산 디하이드라자이드].
4. 포스파이트 및 포스포나이트[예: 트리페닐 포스파이트, 디페닐알킬 포스파이트, 페닐디알킬 포스파이트, 트리스(노닐-페닐)포스파이트, 트리라우릴 포스파이트, 트리옥타데실 포스파이트, 디스테아릴펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트, 디이소데실 펜타에리트리톨 디포스파이트, 비스(2,4-디-3급-부틸페닐) 펜타에리트리톨 디포스파이트, 트리스테아릴 소르비톨 트리포스파이트 및 테트라키스(2,4-디-3급-부틸페닐) 4,4'-비페닐렌 디포스포나이트].
5. 과산화물 스캐빈저[예: β-티오디프로피온산의 에스테르(예: 라우릴스테아릴, 미리스틸 또는 트리데실 에스테르), 머캅토벤즈이미다졸 또는 2-머캅토벤즈이미다졸의 아연염, 아연-디부틸-디티오카라메이트, 디옥타데실디설파이드, 펜타에리트리톨-테트라키스-(β-도데실머캅토)-프로피오네이트].
6, 폴리아미드 안정화제(예: 요오드화물 및/또는 인 화합물과 혼합된 구리염 및 2가 망간의 염).
7. 염기성 공안정화제(예: 멜아민, 폴리비닐피롤리돈, 디시안디아미드, 트리알릴시아누레이트, 우레아 유도체, 하이드라진 유도체, 아민, 폴리아미드, 폴리우레탄, 고급 지방산의 알카리 금속염 및 알카리 토금속염(예: Ca 스테아레이트, Zn 스테아레이트, Mg 스테아레이트, Na 리시놀레에이트 및 K 팔미테이트), 안티몬 피로카테콜레이트 또는 아연 피로카테콜레이트].
8. 핵형성제(예. 4-3급-누틸-벤조산, 아디프산, 디페닐아세트산).
9. 충전제 및 보강제(예: 탄산칼슘, 규산염, 유리 섬유, 석면, 활석, 카올린, 운모, 황산바륨, 금속 산화물 및 수산화물, 카본 블랙 및 흑연).
10. 본 발명은 또한 아미녹시 프로파노에이트 유도체(예: 메틸-3-[N,N-디벤질아미녹시]프로파노에이트, 에틸-3-[N,N-디벤질아미녹시]프로파노에이트, 1,6-헥사메틸렌-비스[3-(N,N-디벤질아미녹시)프로파노에이트], 메틸-[2-(메틸)-3-(N,N-디벤질아미녹시)프로파노에이트, 옥타데실-3-[N,N-디벤질-아미녹시]프로판산, 테트라 키스[(N,N-디벤질아미녹시)에틸 카보닐 옥시메틸]메탄, 옥타데실-3-[N,N-디에틸 아미녹시]프로파노에이트, 3-[N,N-디벤질아미녹시]프로판산 칼륨염 및 1,6-헥사메틸렌 비스[3-(N-알릴-N-도데실 아미녹시)프로파노에이트]}와 혼합하여 사용할 수 있다.
11. 기타 첨가제[예: 가소화제, 윤활제, 유화제, 안료, 형광증백제, 방염가공, 정전방지제, 발포제 및 티오상승제(예: 디라우릴티오디프로피오네이트 또는 디스테아릴티오디프로피오네이트)].
장애된 페놀성 산화방지제는 또한 중합체 조성물 중에 존재할 수 있다. 본 발명의 디포스파스피로운데칸을 사용함에 따라 페놀 존재에 의해 초래된 색상 형성을 감소시켜 중합체 보호를 향상시킬 수 있다. 이러한 페놀성 산화방지제에는 n-옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트, 네오펜탄테트라일테트라키스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록실-하이드로신나메이트), 디-n-옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질-포스포네이트, 1,3,5-트리스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 티오디에틸렌 비스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시 하이드로신나메이트), 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)벤젠, 3,6-디-옥사옥타메틸렌 비스(3-메틸-5-3급-부틸-4-하이드록시하이드로 신나메이트), 2,6-디-3급-부틸-p-크레졸, 2,2'-에틸리덴-비스(4,6-디-3급-부틸페놀), 1.3,5-트리스-(2,6-디-메틸-4-3급-부틸-3-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 1,1,3-트리스-(2-메틸-4-하이드록시-5-3급-부틸페닐)부탄, 1,3,5-트리스-[2-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나모일옥시)-에틸]-이소시아누레이트, 3,5-디-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질 )-메시톨, 헥사-메틸렌 비스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트), 1-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시아닐리노)-3,5-디(옥틸티오)-s-트리아진, N,N'-헥사메틸렌-비스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신남아미드), 칼슘 비스(에틸-3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질포스포네이트), 에틸렌 비스[3,3-디(3-3급-부틸-4-하이드록시페닐)부티레이트], 옥틸 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질머캅토아세테이트, 비스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나모일)하이드라이드 및 N,N'-비스[2-(3,5-3급-부틸-4-하이드록시하이드록소신나모일옥시)-에틸]-옥사미드, 바람직하게는 네오펜탄테트라일 테트라키스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트), n-옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트, 1,3,5-트리메틸-2,4,6-트리스(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-벤질)벤젠, 1,3,5-트리스-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시벤질)이소시아누레이트, 2,6-디-3급-부틸-p-크레졸 또는 2,2'-에틸리덴-비스(4,6-디-3급-부틸페놀)을 포함한다.
옥스아자포스폴리딘과 같은 다른 첨가제가 추가로 또는 대신하여 존재할 수 있다.
또한, 본 화합물은 장애된 아민 광 안정화제가 존재하는 경우, 색상 형성을 방지하며, 이러한 장애된 아민은 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)-2-n-부틸-2-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시-벤질)말로네이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 4-하이드록시-2,2,6,6-테트라메틸-1-피페리딘에탄올과의 디메틸석시네이트 중합체 및 2,4-디클로로-6-옥틸아미노-s-트리아진과 N'-(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)헥사메틸렌 디아민과의 중합체를 포함한다.
본 발명에 따라, 본 발명의 디포스파스피로운데칸은 제품으로 제조하기 전 또는 제조하는 동안 어느 기간에라도 중합체에 가할 수 있으며, 당해 기술분야에 공지된 다양한 방법(예: 예비혼합 또는 제조장치에 직접 공급)으로 중합체와 혼합될 수 있다.
본 발명은 하기 설명하는 특정 양태를 참조하여 더욱 잘 이해될 수 있으며, 이는 본 발명을, 중합체 안정화 또는 내가수분해성과 같은 본 발명의 양상을 기술하거나 비교기재를 제공함으로써, 여러 가지 측면에서 설명하기 위해 제공된다.
[특정 양태]
측정하는 경우, 산가는 다음 방법 중의 하나로 측정한다. 달리 명시하지 않는 한, 모든 실시예에 대한 산가는 나트륨 부톡사이드 방법을 사용하여 측정한다.
[수산화칼륨 방법]
브로모티몰(1-부탄올중 0.1%) 지시제 용액(4 내지 6방울)을 250ml들이 엘렌 마이어 플라스크중의 1-부탄을 100ml에 가한다. 부탄올을 pH 7의 청록색 종말점까지 0.02N 메탄올성 KOH[무수물 시약 등급의 메탄올중의 KOH 1.32g (ACS, 85%)를 1ℓ로 희석하고, 표준 0.1M HCl를 사용하여 표준화시킴]를 사용하여 중화시킨다. 시험될 샘플을 약 0.1g으로 계량하여 플라스크에 가한다. 샘플이 고체인 경우, 플라스크의 내용물을 샘플에 가하기 전에 176℉(80℃)로 약간 가온시킨다. 사용될 적절한 샘플 중량은 다음 표 1로부터 구한다.
샘플을 가한 후, 플라스크를 교반하여 샘플을 용해시킨 다음, 플라스크의 내용물을 즉시 0.02N KOH(위에서 기술됨)를 사용하여 청록색 종말점까지 적정한다.
[나트륨 부톡사이드 방법]
브로모티몰 블루 지시제(0.1%)를 위에서 기술한 바와 같이 제조한다. 시험될 물질의 샘플 2g을 250ml들이 엘렌마이어 플라스크에서 약 0.01g으로 계량한다.
또 다른 엘렌마이어 플라스크에 메틸렌 클로라이드(75ml)를 가한 후, 브로모티몰 지시제 용액 4 내지 6방울을 가하고, 생성된 용액을 0.02N 나트륨 부톡사이드(무수 부탄올중에 나트륨 금속 0.46g을 용해시키고, 1ℓ로 희석시켜 0.01N HCl를 사용하여 표준화시킴)를 사용하여 pH 7의 청록색 종말점까지 중화시킨다. 중화된 메틸렌 클로라이드 용액을 샘플을 함유하는 플라스크에 가하고 교반하여 샘플을 용해시킨다. 생성된 용액을 즉시 0.02N 나트륨 부톡사이드(위에서 지시한 상기한 바와 같이 제조함)로 청록색의 종말점까지 적정한다.
어느 방법의 산가도 다음 식으로부터 수득된다.
상기식에서,
M은 적정에 소모된 적정제의 ml이고,
N은 적정제의 노르말이고,
S는 샘플의 중량(g)이다.
실시예1은 본 발명의 디포스파스피로운데칸, 즉 3,9-비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸의 제조를 설명한다.
[실시예 1]
2,4,6-트리-3급-부틸페놀 210.1g(800mmo1e), 3,9-디클로로-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸 105.9g(400mmo1e)과 트리에틸아민 118ml(847mmo1e)의 현탁액을 클로로벤젠 200ml에 용해시키고, 질소 대기하에서 46시간 동안 환류시킨 다음, 기계적으로 교반한다. 생성된 암갈색 현탁액을 클로로벤젠 500ml를 사용하여 희석시키고, 여과한 다음, 반응 동안에 형성된 트리에틸아민 하이드로클로라이드를 제거한다. 여액을 냉각시킴에 따라, 습윤 결정 214g을 수득한다. 결정을 소량(5용적%, 미만)의 트리에틸아민을 함유하는 톨루엔으로부터 재결정화한다. 생성물을 여과분리하여, 융점이 253.5 내지 256℃이고 산가가 3.0(위에서 기술한 KOH-메탄올 방법)인 비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-테트록사디포스파스피로운데칸 76.2g(26% 수율)을 결정으로서 수득한다. 소량의 트리에틸아민을 함유하는 톨루엔으로부터 추가로 재결정화하여, 융점이 250 내지 255 ℃이고 산가가 0.99인 목적하는 생성물 48.8g(17% 수율)을 백색 결정 고체로서 수득한다. 적외선, nmr 및 질량 분광법으로 생성물의 구조를 확인한다.
실시예 2는 실시예 1의 방법 보다 바람직한 방법으로 비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸의 제조를 기술한다.
[실시예 2]
아르곤하에서 트리-n-부틸아민 382m1중의 2,4,6-트리-3급-부틸페놀 120.3g(458mmol)의 교반된 용액에 3,9-디클로로-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸 60.7g(229mmol)을 가한다. 현탁액을 아르곤하에서 110℃의 내부 온도에서 8시간 동안 가열하고 교반한다. 생성된 현탁액을 실온으로 냉각시키고, 이소프로필 알콜 400ml를 가한다. 고체를 진공 여과하여 분리하고, 추가의 이소프로필 알콜 1ℓ과 n-헵탄 1ℓ를 사용하여, 깔때기에서 세척하여 융점이 253 내지 254℃이고 산가가 0.92인 목적하는 디포스파스피로운데칸 145.4g(이론치의 89%)을 백색 분말로서 수득한다.
실시예 3은 실시예 1의 방법 보다 바람직한 또 다른 방법에 의한 비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-테트록사-디포스파스피로운데칸의 제조를 기술한다.
[실시예 3]
약 0℃에서 삼염화인 73.0g(530mmol)에 트리에틸아민16.9g(170mmol)을 서서히 가한다. 혼합물을 10분 동안 교반한 후, 2,4,6-트리-3급-부틸페놀 35.0g(130mmol)을 7.0g의 분량으로 계속 냉각시키면서 20분 동안 가한다. 2,4,6-트리-3급- 부틸페놀의 첨가를 완결한 후, 반응 혼합물을 3.5시간 동안 환류하에서 가열한 다음, 실온으로 냉각시킨다. 반응 혼합물을 헵탄 200ml를 사용하여 회석시키고, 냉각시킨 다음, 여과한다. 필터 케익을 헵탄 80ml로 2회(2×80) 세척한다. 합한 유기 여액을 진공하에서 농축시켜 융점이 81 내지 86℃인 포스포로디클로리다이트 48.2g(이론치의 99%)을 고체 생성물로서 수득한다. 반응을 톨루엔 용매중에서 수행하는 경우, 유사한 결과를 수득한다.
다음 단계에서, 2,4,6-트리-3급-부틸페닐포스포로디클로리다이트 47.0g(130mmol)과 톨루엔 80m1의 혼합물을 펜타에리트리톨48.8g(260mmol)에 가한다. 백색 침전물이 형성됨에 따라 55℃의 발열이 수반된다. 1시간 동안 교반한 후, 실온으로 다시 조정된 반응 혼합물을 진공하에서 여과하고, 필터 케익을 이소프로필 알콜 50ml로 4회(4×50) 세척한다. 생성된 필터 케익을 건조시켜, 융점이 253 내지 257℃이고 산가가 0.31인 목적하는 디포스파스피로운데칸 33.2g(이론치의 71%)를 백색 고체로처 수득한다. 본 생성물을 표준방법으로 확인한다.
[실시예 4 내지 8]
기타 유사한 스피로사이클릭 화합물은 실시예 1의 2,4,6-트리-3급-부틸페놀 대신 다른 페놀로 대체시켜 합성한다.
유사한 디포스파스피로운데칸의 합성은 하나 이상의 표준방법[예: 융점, 적외선 분광법(IR), 핵자기공명 분광법(NMR) 및 질량 분광법]으로 확인한다. 이렇게 제조된 화합물을 다음 실시예에서 논의하는 시험에 사용한다.
[실시예 9 내지20]
[LLDPE에 대한 안정화제로서 3,9-비스(2,6-디-3급-부틸-4-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸]
선형 저밀도 폴리에틸렌(LLDPE)의 공정 동안 여러 가지로 치환된 3,9-비스(2,6-디-3급-부틸-4-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸의 안정화 효과는 스피로디포스파이트를 유니온 카바이드 코포레이션으로부터 입수가능한 유니폴 공정 수지 GR-7042에 혼입하여 평가한다. 모든 시험조성물은 또한 산 중화제로서 칼슘 스테아레이트를 500ppm 함유한다.
분말화된 칼슘 스테아레이트 및 디포스파스피로운데칸, 또는 존재하는 어떠한 다른 포스파이트를 터블라 혼합기에서 45분 동안 건조 혼합하여 GR-7042 분말에 혼입한다. 건조 혼합된 수지 혼합물을 매드독스 혼합기에 고정된 투 스테이지 스크류(2-stage screw)가 장착된 1in. 단일 스크류 압출기를 통해 525℃의 재료 온도에서 압출시킨다. 압출물을 펠렛화하고 총 7회 압출로서 재압출시킨다. 제1, 제3, 제5 및 제7 압출로부터 물질을 취득한다. 이들 샘플의 용융 유량을 ASTM 시험방법 D-1238(조건: E)을 이용하여 측정한다.
LLDPE의 용융 유량은, 일반적으로는 중합체가 전체 가교결합 반응에 의해 열화됨에 따라 용융 유량을 감소시키므로 각각의 압출에 따라 감소된다. 그러므로, 안정화제의 효과는 연속적 압출수행에 걸쳐 용융 유량을 측정하고 연속적 압출의 용융 유량이 초기 압출의 용융 유량에 얼마나 근사치인가를 측정하여 평가한다.
보유된 샘플의 색상은 헌터 비색계 및 이 기구에 대한 사용으로 적절한 표준 기술을 이용하고, 각각의 압출의 제1 내지 제7 샘플간의 황색 지수(Yl) 변화를 비교하여 측정한다. 보유된 샘플 펠렛으로부터 330℉에서 압출성형한 1/8in. x 1/2in 직경의 디스크에 대하여 색상을 측정한다. 값이 높을수록 색상 전개가 큰 것이다.
편리를 위해, 실시예 1과 4 내지 8의 디포스파스피로운데칸 생성물을 하기 표 2에서와 같이 표시하였다[모두 3,9-비스(디 또는 트리-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸이다. 그러나, 페녹시 잔기 위의 알킬 치환체의 위치를 제외한 모든 수는 편의상 이하에서 생략되었다].
이들 화합물을 함유하는 LLDPE의 용융 유량 및 색상 시험의 결과는 하기 표 3에 나타내었다. LLDPE중의 디포스파스피로운데칸의 배합 수준은 수지 100중량부당 ppm으로 나타낸다. 표제 제1, 제3, 제5, 제7이란, 샘플을 취하는 경우 조성물에 수행된 압출수를 나타낸다. TBPP는 당해 분야에 알려진 비환식 포스파이트 안정화제인 트리스(2,4-디-3급-부틸페닐)포스파이트를 나타낸다.
[실시예 21 내지 27]
[PP에 대한 안정화제로서 3,9-비스(2,6-디-3급-부틸-4-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸]
표 2 및 본 발명에 따르는 3,9-비스(2,6-디-3급-부틸-4-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸을 안정되지 않은지 글러-나타 공정 수지(Profax 6501; Hercules)중의 성능과 비교하여 공정 안정화제로서 폴리(프로필렌)에서 평가한다. 수지 분말을 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트 250ppm, 칼슘 스테아레이트 500ppm 및 포스파이트 500ppm와 함께 계량한다. 생성된 무수 혼합물을 45분 동안 터불라 혼합기에서 혼합시킨다. 무수 혼합물을 525℉의 저장온도에서 압출하여 중합체 펠렛을 형성시킨다. 동일 조건하에서 총 5회 압출로 펠렛을 재압출시킨다. 제1, 제3 및 제5압출로부터 취한 펠렛 샘플을 ASTM D-1238(조건:L)을 이용하여 용융 유량 보유에 대해 측정한다. 색상측정은 제1 및 제5압출시 보유된 필렛으로부터 압출성형한 1/8in. 디스크에 대하여 수행한다. 색상측정은 헌터 비색계로 수행한다. 샘플의 황색 지수(YI)를 사용하여 표본들의 상대 색상을 비교한다. 시험결과는 표 5에 나타내었다.
[실시예 28 내지 34]
[치환된 3,9-비스(2,6-디-3급-부틸-4-알킬페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로[5.5]운데칸의 감습성(moisture sensitivity)]
표 2의 스피로사이클릭 디포스파이트 및 TBPP의 감습성은 상대습도 약 80%에서 조절된 대기압 챔버내에 화합물을 넣어 조사한다. 샘플을 챔버 안에서 유지시키고 시간에 대한 중량 증가 및 산가(AV) 증가를 탐지한다(중량 증가는 화합물의 내습성을 나타내며 샘플 가수분해를 반영할 수 있는 반면, 산가의 증가는 샘플중에 발생한 얼마간의 가수분해를 나타낸다). 수분 노출 동안 화합물의 1중량% 증가에 필요한 시간을 파괴점으로서 나타낸다. 결과는 표 5에 나타내었다. 산가는 Na-부톡사이드/메틸렌 클로라이드 방법으로 샘플을 대기압 챔버에 넣기 전(초기 산가로 표시함)과 샘플이 1중량% 증가에 도달한 후(최종 산가로 표시함)에 모두 측정한다.
[실시예 35 내지 41]
본 발명의 한 양태와 일치하는 화합물 A 및 본 발명의 양태가 아닌 TBPP 및 화합물 E의 시험을 옥타데실 3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시하이드로신나메이트 300ppm 및 칼슘 스테아레이트 500ppm을 함유하는 GR 7042 LLDPE에서 시험한다. 시험 결과를 표 6에 나타내었다.
[실시예 42 내지 48]
추가의 시험을 Profax 6501 폴리(프로필렌) 수지를 사용하여 수행한다. 시험된 조성물은 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-3급-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트] 0.025phr 및 Ca 스테아레이트 0.05phr를 함유한다. 존재하는 첨가 화합물의 양 및 결과는 표 7에 나타내었다.
표 5의 데이터는, 3,9-비스(2,4,6-트리-3급-부틸페녹시)-2,4,8,10-테트록사-3,9-디포스파스피로운데칸(화합물 A)이 다른 동일, 유사 또는 상동 디포스파스피로운데칸과 비교시, 중량 증가로 측정한 경우, 매우 향상된 내습성을 나타냄을 암시하는 반면, 표 3, 4, 6 및 7의 데이타는 우수한 중합체 용응 유량 및 색상 안정화 특성이 유지될 수 있음을 암시한다.
상기 실시예는 본 발명의 여러 양상을 설명하기 위해 제공되었다. 본 발명은 단지 특허청구의 범위로만 한정되며, 이들 기술의 변형이 본 명세서로부터 당해 분야의 숙련인에게 명백할 것이므로 기술된 특정 양태 또는 변수 범위에만 제한되는 것은 아니다.
Claims (10)
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6이 (C4내지 약 C12) 3급-알킬 잔기로 이루어지는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 조성물.
- 제2항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6이 3급-부틸, 3급-펜틸, 1,1,4,4-테트라메틸부틸, 3급-도데실 및 1-메틸사이클로헥실 잔기로 이루어지는 그룹으로부터 독립적으로 선택되는 조성물.
- 제3항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6이 3급-부틸 잔기인 조성물.
- 제1항에 있어서, R1, R2, R3, R4, R5및 R6이 동일한 3급-알킬 잔기인 조성물.
- 중합체와 유효량의 제1항의 디포스파스피로운데칸을 포함하는, 안정화된 중합체 조성물.
- 제6항에 있어서, 중합체가 폴리아미드, 폴리올레핀, 폴리에스테르, 폴리페닐렌 에테르, 폴리카보네이트, 폴리비닐클로라이드, 스티렌계 수지 및 이들의 혼합물로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제7항에 있어서, 중합체가 폴리에틸렌, 폴리아미드 6, 폴리아미드 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 및 4/6, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리카보네이트, 폴리페닐렌에테르, 폴리스티렌, 폴리비닐클로라이드, 내충격성 폴리스티렌, ABS형 그래프트 공중합체 수지 및 이들의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 조성물.
- 제6항에 있어서, 디포스파스피로운데칸 화합물이 약 0.01 내지 약 2phr의 양으로 존재하는 조성물.
- 제9항에 있어서, 디포스파스피로운데칸이 약 0.01 내지 약 1phr의 양으로 존재하는 조성물.
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