PL162422B1 - Stabilizowana kompozycja pollmeryczna PL PL - Google Patents
Stabilizowana kompozycja pollmeryczna PL PLInfo
- Publication number
- PL162422B1 PL162422B1 PL28076189A PL28076189A PL162422B1 PL 162422 B1 PL162422 B1 PL 162422B1 PL 28076189 A PL28076189 A PL 28076189A PL 28076189 A PL28076189 A PL 28076189A PL 162422 B1 PL162422 B1 PL 162422B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- butyl
- tert
- bis
- composition according
- diphosphaspiroundecane
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 61
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 47
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 title claims description 20
- -1 polyethylene Polymers 0.000 claims description 99
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 14
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 12
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 claims description 10
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 claims description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 claims description 10
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 9
- 229920001955 polyphenylene ether Polymers 0.000 claims description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 8
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 claims description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 claims description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 7
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 claims description 6
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 claims description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 4
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 3
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 3
- 230000000703 anti-shock Effects 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N Tris(2,3-dibromopropyl) phosphate Chemical compound BrCC(Br)COP(=O)(OCC(Br)CBr)OCC(Br)CBr PQYJRMFWJJONBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 10
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 10
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 8
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 7
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 5
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004716 Ethylene/acrylic acid copolymer Substances 0.000 description 4
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 4
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 230000004584 weight gain Effects 0.000 description 4
- 235000019786 weight gain Nutrition 0.000 description 4
- ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 2,4-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ICKWICRCANNIBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 3
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N sodium;butan-1-olate Chemical compound [Na+].CCCC[O-] SYXYWTXQFUUWLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 3
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 3
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZVUSORDFOESJG-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-methyl-6-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C(Br)=C1O UZVUSORDFOESJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1 XOUQAVYLRNOXDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 4-[[(3ar,5ar,5br,7ar,9s,11ar,11br,13as)-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-3a-[(5-methylpyridine-3-carbonyl)amino]-2-oxo-1-propan-2-yl-4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-dodecahydro-3h-cyclopenta[a]chrysen-9-yl]oxy]-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid Chemical compound N([C@@]12CC[C@@]3(C)[C@]4(C)CC[C@H]5C(C)(C)[C@@H](OC(=O)CC(C)(C)C(O)=O)CC[C@]5(C)[C@H]4CC[C@@H]3C1=C(C(C2)=O)C(C)C)C(=O)C1=CN=CC(C)=C1 QCQCHGYLTSGIGX-GHXANHINSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920001283 Polyalkylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N dihydroxyphosphanyl dihydrogen phosphite Chemical compound OP(O)OP(O)O ZJIPHXXDPROMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2-dihydroxyethyl)oxamide Chemical compound NC(=O)C(=O)NCC(O)O IXHMTDIIQNIVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920002587 poly(1,3-butadiene) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 2
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 2
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N (2-nonylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(O)O GPOGLVDBOFRHDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)N1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C JDLQSLMTBGPZLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHCUSWOEAAWLY-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propylphosphonic acid Chemical compound CCC(P(O)(O)=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 UFHCUSWOEAAWLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJUMZNFPQSOVCL-UHFFFAOYSA-N 1-phenylmethoxypiperidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1CON1CCCCC1 GJUMZNFPQSOVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXPOSFTVRJYKCR-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)oxydecanoic acid Chemical compound CN1C(C)(C)CCC(OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O)C1(C)C AXPOSFTVRJYKCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAZSRFDGMAAKBY-UHFFFAOYSA-N 10-oxo-10-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxydecanoic acid Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O MAZSRFDGMAAKBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 1
- XRXSBCHCLGSTHW-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(C(C)(C)C)C=C1O XRXSBCHCLGSTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tricyclohexylphenol Chemical compound OC1=C(C2CCCCC2)C=C(C2CCCCC2)C=C1C1CCCCC1 UUAIOYWXCDLHKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWOWIZVDYKUULJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical class C1OPOCC11COPOC1 JWOWIZVDYKUULJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O DKCPKDPYUFEZCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[5-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-4-hydroxy-1,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]methyl]phenol Chemical compound C1C(C)(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)C(C)=CC1(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BUZQSUSEQHVGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFUDNVRZGPHSQO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylpropylamino)-1,2-diphenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(NCC(C)C)C(O)C1=CC=CC=C1 AFUDNVRZGPHSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDAWMTSIMDNWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[(dibenzylamino)oxymethyl]icosanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 FDAWMTSIMDNWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 2-[2-(1,3,2-benzodioxastibol-2-yloxy)phenoxy]-1,3,2-benzodioxastibole Chemical compound O([Sb]1Oc2ccccc2O1)c1ccccc1O[Sb]1Oc2ccccc2O1 BVNPSIYFJSSEER-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 WQYFETFRIRDUPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 2-aminooxypropanoic acid Chemical class NOC(C)C(O)=O AHIBSEICBQMMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVUBSYFKKSKWSO-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatoethane-1,1,1-triol Chemical compound OC(O)(O)CN=C=O JVUBSYFKKSKWSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical compound CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 VSKJLJHPAFKHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(SC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 YFHKLSPMRRWLKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)sulfanyl-4-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(SC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O MQWCQFCZUNBTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNTWDNMNGNBFEA-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-one Chemical compound CC1(C)CNC(=O)C(C)(C)N1 HNTWDNMNGNBFEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHUMEUDRBMWIBR-UHFFFAOYSA-N 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1OP(Cl)OCC21COP(Cl)OC2 KHUMEUDRBMWIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDTIIZHKCXPKJW-UHFFFAOYSA-N 3-(dibenzylamino)oxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(OCCC(=O)O)CC1=CC=CC=C1 QDTIIZHKCXPKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWXFRTVNBUKETF-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-4-octan-3-yl-1H-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound ClC1(NC(=NC(=N1)Cl)N)C(CCCCC)CC NWXFRTVNBUKETF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1NC(=O)OC1 ZPLCXHWYPWVJDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis(octylsulfanyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]amino]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound C1N(SCCCCCCCC)CN(SCCCCCCCC)CN1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BXULGGYCPFDQON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 4-benzyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 ZAAQJFLUOUQAOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyldodecanamide Chemical compound CCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 OVARTXYXUGDZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-phenyloctadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(O)CCC(=O)NC1=CC=CC=C1 RDZBAYGNTNYHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 6-tert-butyl-3-[[5-[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-3H-dithiol-3-yl]methyl]-2,4-dimethylphenol terephthalic acid Chemical compound C(C1=CC=C(C(=O)O)C=C1)(=O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=C(CC2=CC(SS2)CC2=C(C(=C(C=C2C)C(C)(C)C)O)C)C(=C1)C)C)O OJJXZHYAPVFDRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N Angelic acid Natural products CC=C(C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N Butyl carbitol 6-propylpiperonyl ether Chemical compound C1=C(CCC)C(COCCOCCOCCCC)=CC2=C1OCO2 FIPWRIJSWJWJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQAOOXSQYILFSN-UHFFFAOYSA-N C(N)(S)=S.C(CCC)[Zn]CCCC Chemical compound C(N)(S)=S.C(CCC)[Zn]CCCC IQAOOXSQYILFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=NO)C1=CC=C(C)C=C1O DJRCMVCFUPOPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004709 Chlorinated polyethylene Substances 0.000 description 1
- IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 Chemical compound ClC=C.N#CC=CC=CC1=CC=CC=C1 IVRFYNSETZKRSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N Didodecyl thiobispropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCC GHKOFFNLGXMVNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003508 Dilauryl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002656 Distearyl thiodipropionate Substances 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N Methacrolein Chemical compound CC(=C)C=O STNJBCKSHOAVAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 1
- RLBGTSMUBPSZKC-UHFFFAOYSA-N OP(O)O.Cl.Cl Chemical compound OP(O)O.Cl.Cl RLBGTSMUBPSZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVQXVEWHRFPTKO-UHFFFAOYSA-N P(OP(O)O)(Cl)Cl.OCC(CO)(CO)CO Chemical compound P(OP(O)O)(Cl)Cl.OCC(CO)(CO)CO GVQXVEWHRFPTKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N [5-(4-tert-butylbenzoyl)-2,4-dihydroxyphenyl]-(4-tert-butylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC(C(=O)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=C(O)C=C1O HHFMFWAFQGUGOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O Chemical class [Ni].C1(=CC=CC=C1)N1N=CC(=C1O)C(CCCCCCCCCCC)=O XNIQHNMWVZNKJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYSMTUXFPYIWLA-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;dichloromethane Chemical compound ClCCl.CCCCO TYSMTUXFPYIWLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N chloroethene;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound ClC=C.CC(=C)C(O)=O VSJDEWYENWWMAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N compound E Chemical compound N([C@@H](C)C(=O)N[C@@H]1C(N(C)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1)=O)C(=O)CC1=CC(F)=CC(F)=C1 JNGZXGGOCLZBFB-IVCQMTBJSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019304 dilauryl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]propanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=C(OC)C=C1 JMFYZMAVUHNCPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-benzylidenepropanedioate Chemical compound COC(=O)C(C(=O)OC)=CC1=CC=CC=C1 HPLVTKYRGZZXJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019305 distearyl thiodipropionate Nutrition 0.000 description 1
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N epsilon-caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N ethene;oct-1-ene Chemical compound C=C.CCCCCCC=C HEAMQYHBJQWOSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N ethene;styrene Chemical group C=C.C=CC1=CC=CC=C1 BXOUVIIITJXIKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N furan-2,5-dione;styrene Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1.C=CC1=CC=CC=C1 WOLATMHLPFJRGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N hept-3-ene Chemical compound CCCC=CCC WZHKDGJSXCTSCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000010907 mechanical stirring Methods 0.000 description 1
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N methyl (z)-2-cyano-3-(4-methoxyphenyl)but-2-enoate Chemical compound COC(=O)C(\C#N)=C(\C)C1=CC=C(OC)C=C1 WGGBUPQMVJZVIO-XFXZXTDPSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N n'-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1NCCCCCCN QITVMFSGIKQAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2-hydroxyethyl)oxamide Chemical compound OCCNC(=O)C(=O)NCCO FPQJEXTVQZHURJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis[3-(dimethylamino)propyl]oxamide Chemical compound CN(C)CCCNC(=O)C(=O)NCCCN(C)C ZJFPXDGPJMHQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,8-dicarboxylic acid Chemical compound C1=CC(C(O)=O)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 HRRDCWDFRIJIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002815 nickel Chemical class 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N octyl carbamate Chemical compound CCCCCCCCOC(N)=O YPNZTHVEMNUDND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- UQZZQHGRZPTZME-UHFFFAOYSA-N oxazaphospholidine Chemical class C1CPNO1 UQZZQHGRZPTZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- UZNSCDNUWCOFBR-UHFFFAOYSA-N phenyl dihydrogen phosphite dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.OP(O)OC1=CC=CC=C1 UZNSCDNUWCOFBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229960005235 piperonyl butoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002285 poly(styrene-co-acrylonitrile) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920005671 poly(vinyl chloride-propylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005638 polyethylene monopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N prop-2-enenitrile;styrene Chemical compound C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 SCUZVMOVTVSBLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M ricinoleate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O WBHHMMIMDMUBKC-QJWNTBNXSA-M 0.000 description 1
- 229940066675 ricinoleate Drugs 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229920000638 styrene acrylonitrile Polymers 0.000 description 1
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N tiglic acid Chemical compound C\C=C(/C)C(O)=O UIERETOOQGIECD-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 238000003828 vacuum filtration Methods 0.000 description 1
- UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N vinyl sulfide Chemical group C=CSC=C UIYCHXAGWOYNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
- C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07F9/6574—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/65746—Esters of oxyacids of phosphorus the molecule containing more than one cyclic phosphorus atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
1. Stabilizowana kompozycja polimery- czna zawierajaca polimer, zwlaszcza poliamid, poliolefine, poliester, eter polifenylenowy, po- liweglan, polichlorek winylu, zywice styreno- wa lub ich mieszanine, korzystnie polietylen, poliamid 6, poliamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 lub 4/6, polipropylen, tereftalan polietylenu, tereftalan polibutylenu, poliweglan, eter polifenylenowy, polistyren, polichlorek winylu, polistyren prze- ciwudarowy lub szczepione zywice kopolime- ryczne typu kopolim eru akrylonitrylu butadienu i styrenu lub ich mieszanine, oraz srodek stabilizujacy, znamienna tym, ze jako srodek stabilizujacy zawiera difosfaspirounde- kan o ogólnym wzorze przedstawionym na ry- sunku, w którym R1 , R2, R3, R4 , R5 i R6 niezaleznie oznaczaja trzeciorzedowa grupe al- kilowa. PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest stabilizowana kompozycja polimeryczna.
Znane są różne alkilofenoksydifosfaspiroundekany. W japońskim opublikowanym zgłoszeniu patentowym nr 1986/225191 ujawniono liczne bis/alkilofenoksy/difosfaspiroundekany, takie jak bis/2- tert-butylo-4,6-dimetylofenoksy/difosfaspiroundekan i bis/2,4-di- t-oktylofenoksy/difosfaspiroundekan. Bis/alkilofenoksy/difosfaspiroundeny są znane również z japońskiego opisu patentowego nr 49-128 044, z opisów patentowych Stanów Zjednoczonych Ameryki nr nr 4 066 611,4,094 855,4 207 229,4 305 866,4 520 149 i 4 585 818, jak również z brytyjskiego opublikowanego zgłoszenia patentowego nr 1 156 358 i japońskiego opublikowanego zgłoszenia patentowego nr 52 [1977] 110 829. Inne znane związki difosfaspiroundekanowe obejmują bis/2,6-di-t-butylo-4-metylofenoksy/difosfaspiroundekan i bis/2,6-di-t-butylo-4-etylofenoksy/difosfaspiroundekan.
Właściwie wszystkie polimery handlowe zawierają jeden lub kilka związków stabilizujących dla ochrony polimeru przed utrata jego właściwości, wynikającą z pękania łańcucha lub niepożądanego sieciowania podczas przetwórstwa i użytkowania produktu. Degradacja ta stanowi szczególny problem w przypadku polimerów termoplastycznych, które zazwyczaj poddaje się działaniu najwyższych temperatur podczas przeróbki. Degradacja może dotyczyć nie tylko fizycznych właściwości kompozycji polimerycznej, ale może również powodować utratę zabarwienia, czyniąc wyrób nieestetycznym i nie nadającym się do użytku.
Jednak stabilizatory polimeru są wystawione na różne szkodliwe warunki podczas produkcji, transportu, magazynowania i użytkowania. Jednym z takich czynników, które mogą działać
162 422 niekorzystnie na stabilizatory, jest nadmiar wilgoci, albo w postaci wilgotności powietrza, albo w postaci zawilgocenia. Chociaż wiele stabilizatorów stosuje się w postaci proszków lub granulatów, pochłanianie wilgoci może doprowadzić do zbrylania się stabilizatora lub nawet zbijania się w blok, co utrudnia posługiwanie się stabilizatorem w operacjach zasilania lub mieszania. Konsekwencja działania wilgoci może być hydroliza, która często ogranicza właściwości stabilizujące i pozostawia żywicę niezabezpieczoną przed degradacją.
Wiele fosforynów, w tej liczbie niektóre z wymienionych wyżej difosfaspiroundekanów, może być bardzo trwałych podczas magazynowania we właściwych warunkach, zarówno w stanie czystym, jaki po zmieszaniu z polimerem. Niektóre fosforyny, takie jaktois/2,4-di-t-butylofenolo/fosforyn /TBPP/ może wykazywać dużą trwałość w środowiskach wilgotnych, ale nie ma takiej zdolności utrwalania jaką ma wiele stabilizatorów difosfaspiroundekanowych.
Chociaż wiele z powyższych difosfaspiroundekanów ma zdolność utrwalania polimerów, to poprawę wszystkich właściwości można uzyskać wtedy, gdy poprawi się odporność na wilgoć przy zachowaniu doskonałych właściwości stabilizujących. Tak więc stabilizator, który nadaje dobrą trwałość cech fizycznych i zabarwienia polimeru przy równocześnie poprawionej odporności na wilgoć i hydrolizowanie, ma znaczne zalety praktyczne, przezwyciężające wady wielu znanych dotychczas stabilizatorów.
Zgodna z wynalazkiem stabilizowana kompozycja polimeryczna zawiera polimer, zwłaszcza poliamid, poliolefinę, poliester, eter polifenylenowy, poliwęglan, polichlorek winylu, żywicę styrenową lub ich mieszaninę, korzystnie polietylen, poliamid 6, poliamid 6/6, 6/10,6/9, 6/l2 lub 4/6, polipropylen, tereftalan polietylenu, tereftalan polibutylenu, poliwęglan, eter polifenylenowy, polistyren, polichlorek winylu, polistyren przeciwudarowy lub szczepione żywice kopolimeryczne typu kopolimeru akrylonitrylu butadienu i styrenu lub ich mieszaninę, oraz środek stabilizujący, a jej cechą jest to, że jako środek stabilizujący zawiera difosfaspiroundekan o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku w którym R\ R2, r3, r4 r5 i r6 niezależnie oznaczają trzeciorzędową grupę alkilową.
Kompozycja według wynalazku zawiera więc 3,9-bis/2,4,6-tri-t-alkilofenoksy/-2,4,8,10tetraoksa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekan, czyli związek należący do grupy znanej jako fosforyny bis/2,4,6-tri-t-alkilofenylo/pentaerytrytu, określonych wzorem ogólnym przedstawionym na rysunku w którym to wzorze R\ r2, r:\ r4, r5 i r6 oznaczają trzectórzędowe grupy alkbowe. Stosowane w opisie oznaczenia tert lub t określają trzeciorzędowość grupy, przed którą zostały umieszczone. Oznaczenie s lub sec określa drugorzędowość grupy, przed którą jest umieszczone.
Przykładami takich ugrupowań są t-butyl, t-pentyl, 1,1,4,4-tetrametylobutyl, t-oktyl, 1metylocykloheksyl, t-dodecyl i 2-fenylo-2-propyl. Jednak korzystne są takie ugrupowania zawierające od 4 do około 12 atomów węgla, jak t-butyl, t-pentyl, t-oktyl i t-dodecyl. Bardziej korzystne są stosunkowo mniejsze grupy, takie jak t-butyl, t-pentyl, 1-metylocykloheksyl i
1.1.4.4- tetrametylobutyl. Najkorzystniejsze są grupy t-butylowe. Mimo, że jedna lub wszystkie grupy r1, r2, r3 r4, r5 i r6 mogą być wybrane spo^ód różnych grup, takkh jak grupa 2.4- di-t-butylo-4-t- pentylowo, toj e^ak korz^tnejesj żeby wszysdde podstawniki R1, FL2,R2, r4, r5 i r6 tyfy takie same.
DifosfaspirouedePany wchodzące w skład kompozycji według wynalazku mogą być wytwarzane znanymi metodami, takimi jak reakcja tri-j-alPilofeeolu z 3,9-dichloro-2,4,8,20-tejraoZsa-33,9-difosfaspiΓo[5,5]uedeZanem /który wytwarza się w znany sposób przez reakcję peetaerdjrdju z trójchlorkiem fosforu/. Na przykład 3,9-bis-/2,4,6-jti-t-bujdlofeeoksy/-2,4,8,l0tejraoPsa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekae można wytwarzać przez reakcję 2,4,6-tri-t- butdlofeeolu z 3,9-dichloro-2,4,8,20-tetra-oksa-3,9- difosfaspiro[5,5]undekanem/dichloropentytem/. Podobnie, 3,9- bis/2,4,6-tri-t-pen-y-<)fenoksy/-2,4,8,l0-t£traoPsa-3,9-disfosfaspiro[5,5]undePae wytwarza się przez reakcję 2,4,6-tri-j-peetylofenolu z dichloropentytem. Inne bis/tri-t-alki^^l^i^^t^^]^:^;^/ - tetraoksadifosfaspiroundekany mogą być wytwarzane przez reakcję tri-j-alkilofeeolu z odpowiednią grupą jri-t-alkilofeeoksylową i dichloropentytu. DifosfaspitoundeZaes staeokiące składnik kompozycji według wyna^ku można również wytwarzać przez reakcję fenolu odpowiadającego pożądanej grupie tti-t-alZilofenoZsylowej z trójchlorkiem fosforu w celu otrzymania dwuchlorku fosforynu tri-t-alkilofenolu, po której dwuchlorek poddaje się reakcji z pentaerytrytem w celu otrzymania bis/tri-t-alZilofenoksy/-1etraokasadifosfaspiro4
162 422 undekanu. Na przykład, 2,4,5-tri-t- butylofenol można poddawać reakcji z trójchlorkiem fosforu, a następnie z pentaerytrytem, w celu otrzymania bis/2,4,6-tri-t-butylofenoksy/tetraoksadifosfaspiroundekanu. Podobnie 2,4,6-tri-t-dodecylofenol można poddać reakcji z trójchlorkiem fosforu, a następnie z pentaerytrytem, w celu otrzymania bis/2,4,6-tri-t-dodecylofenoksy/tetracksadifosfaspiroundekanu.
Sposoby postępowania polegające na użyciu dichlorodifosforynu pentaerytrytu i dwuchlorku fosforynu fenylowego są znane. Jednak znany sposób wytwarzania powoduje tworzenie się difosfaspiroundekanu w roztworze w obecności aminy, takiej jak trietyloamina, która służy jako akceptor kwasu, tworząc nierozpuszczalną sól chlorowodorową, a korzystne jest, żeby difosfaspiroundekan był wytwarzany w takiej tri-n-alkilcaminie, jak tri-n-butyloamina, w której każda grupa n-alkilowa jest grupą C3 lub o większej liczbie atomów węgla w łańcuchu, a sól chlorowodorowa pozostaje w roztworze, natomiast produkt difosfaspiroundekanowy jest praktycznie nierozpuszczalny. Korzystne procesy opisano dokładniej w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 5 137 590 dokonanym jednocześnie.
Przykłady znanego i nowego sposobu wytwarzania difosfaspiroundekanu podane są poniżej.
Ilość difosfaspiroundekanów w kompozycji według wynalazku uważana jest za ilość skuteczną, jeżeli kompozycja polimeryczna zawierająca tę ilość difosfaspiroundekanu wykazuje lepszą trwałość dowolnej z jej właściwości fizycznych lub zabarwienia, w porównianiu z analogiczną kompozycją polimeryczną, która nie zawiera difosfaspiroundekanu. Jednak dla większości kompozycji polimerycznych będzie korzystne, żeby difosfaspiroundekan był w nich obecny w ilości równej lub zbliżonej od około 0,01 do około 2 części wagowych na 100 części wagowych /phr/ żywicy. Ilości wynoszące od około 0,01 do około lphr są korzystniejsze, a najkorzystniej kompozycje polimeryczne będą zawierały około 0,025 phr lub więcej.
Polimerem wchodzącym w skład kompozycji może być dowolny ze znanych polimerów, takich jak poliestry, poliuretany, tetraftalany polialkilenowe, polisulfoniany, poliimidy, etery polifenylenowe, polimery styrenowe,poliwęglany, polimery akrylowe, poliamidy, poliacetale, polimery zawierające chlorowiec i homopolimery i kopolimery poliolefin. Można również stosować mieszaniny różnych polimerów, takie jak mieszanki eteru polifenylenowego/żywicy styrenowej, polichlorku winylu /ABS lub innych polimerów modyfikowanych przeciwudarowo, takich jak ABS zawierający metakrylonitryl i poliester/ABS lub poliester z pewnym innym modyfikatorem przeciwudarowym. Polimery takie są dostępne w handlu albo mogą być wytwarzane w znany sposób. Jednak difosfaspiroundekany są szczególnie użyteczne w polimerach termoplastycznych, takich jak poliolefiny, poliwęglany, poliestry, etery polifenylenowe i polimery styrenowe ze względu na wysokie temperatury, w których polimery termoplastyczne są często przerabiane i/lub używane.
Można stosować polimery monoolefin i diolefin, na przykład polipropylen, poliizobutylen, polibuten-1, polimetylopenten-1, poliizopren lub polibutadien, jak również polimery cykloolefin, na przykład cyklopenten lub norbomen, polietylen / który ewentualnie może być usieciowany/, na przykład polietylen o wysokiej gęstości /HDPE/, polietylen o niskiej gęstości /IDPE/ i polietylen liniowy niskiej gęstości /LLDPE/. Również można stosować mieszaniny tych polimerów, na przykład mieszaniny polipropylenu z /PP/ poliizobutylenem, polipropylen z polietylenem /na przykład PP/HDPE, PP/LDPE/ i różnego typu mieszaniny polietylenu /na przykład LDPE/HDPE/. Również użyteczne są kopolimery monoolefin i diolefin z każdym innym monomerem lub z innym monomerem winylowym, takim jak na przykład etylen/propylen, LLDPE i jego mieszaniny z LDPE, propylen/buten-1, etylen/heksan, etylen/etylopenten, etylen/hepten, etylen/okten, propylen/izobutylen, etylen/buten-1, propylen/butadien, izobutylen/izopren, etylen/akrylany alkilowe, etylen/metakrylany alkilowe, etylen/octan winylu /EVA/ lub etylen/kopolimery kwasu akrylowego /EAA/ i ich soli /jonomery/ i terpolimery etylenu z propylenem i dienem, takim jak heksadien, dicyklopentadien lub etylidenonorbomen, jak również mieszaniny takich kopolimerów i ich mieszaniny ze wspomnianymi wyżej polimerami, na przykład polipropylen/kopolimery etyleno-propylenu, LDpE/EvA, LdPE/EAA, LLDPE/EVA i LLDPE/EAA.
Polimery termoplastyczne mogą również obejmowć polimery styrenowe, takie jak polistyren, poli/p-metylostyren/, poli/a-metylostyren/, kopolimery styrenu lub a-metylostyrenu z
162 422 dienami lub pochodnymi akrylowymi, takie jak na przykład styren/butadien, styren-akrylonitryl, styren/metakrylan alkilu, styren/bezwodnik maleinowy, styren/butadien/akrylan etylu, styren/akrylonitryl/metakrylam, mieszaniny o wysokiej przeciwudamości pochodzące od kopolimerów styrenu i innego polimeru, takiego jak na przykład poliakrylan, polimer dienu lub terpolimer etylen/propylen/dien, i blokowe kopolimery styrenu, takie jak na przykład styren/butadien/styren, styren/izopren/styren, styrenżetylen/butylen/styren lub styren/etylen/propylen/styren. Polimery styrenowe mogą dodatkowo lub ewentualnie zawierać kopolimery szczepione styrenu lub α-metylostyrenu, takie jak na przykład styren lub polibutadien, styren na polibutadienie-styrenie lub polibutadienie-akronitrylu, styren i akrylonitryl /lub matakrylonitryl/ na polibutadienie, styren i bezwodnik maleinowy lub imid maleinowy na polibutadienie, styren, akrylonitryl i bezwodnik maleinowy lub imid maleinowy na polibutadienie, styren, akrylonitryl i metakrylan metylu na polibutadienie, styren i akrylany lub metakrylany alkilu na polibutadienie, styren i akrylonitryl na etylenie/propylenie/terpolimerach dienu, styren i akrylonitryl na poliakrylanach lub polimetakrylanach, styren i akrylonitryl na kopolimerach akrylan/butadien, jak również mieszaniny ze wspomnianymi wyżej kopolimerami styrenowymi.
W kompozycji według wynalazku są również użyteczne polimery nitrylowe. Są to homopolimery i kopolimery akrylonitrylu i jego analogów, takie jak metakrylonitryl, poliakrylonitryl, polimery akrylonitryl/butadien, polimery akrylonitryl/akrylan alkilu, polimery akrylonitryl/metakrylan alkilu/butadien, ABS i ABS, który zawiera metakrylonitryl.
Polimery oparte na kwasach akrylowych, takich jak kwas akrylowy, kwas metakrylowy, kwas metylometakrylowy i kwas etakrylowy i ich estry mogą być również stosowane w omawianych kompozycjach. Takie polimery obejmują polimetylometakrylan i kopolimery szczepione typu ABS, w których wszystkie, ałbo część monomerów typu akrylonitrylu, została zastąpiona estrem kwasu akrylowego lub amidem kwasu akrylowego. Również można stosować polimery zawierające inne monomery typu akrylowego, takie jak akroleina, metakroleina, akryloamid i metakryloamid.
Użyteczne są również polimery zawierające chlorowiec. Są to żywice, takie jak polichloropren, homo- i kopolimery epichlorohydryny, polichlorek winylu, polibromek winylu, polifluorek winylu, polichlorek winylidenu, chlorowany polietylen, chlorowany polipropylen, fluorowany poliwinyloden, bromowany polietylen, chlorowany kauczuk, kopolimer chlorek winylu-octan winylu, kopolimer chlorek winylu-etylen, kopolimer chlorek winylu-propylen, kopolimer chlorek winylu-styren, kopolimer chlorek winylu-izobutylen, kopolimer chlorek winylu- chlorek winylidenu, terkopolimer chlorek winylu-styren-bezwodnik maleinowy, kopolimer chlorek winylu-styren-akrylonitryl, kopolimer chlorek winylu-butadien, kopolimer chlorek winylu- izopren, kopolimer chlorek winylu-chlorowany propylen, terkopolimer chlorek winylu-chlorek winylidenu-octan winylu, kopolimer chlorek winylu-ester kwasu maleinowego, kopolimery chlorek winylu-ester kwasu metakrylowego, kopolimer chlorek winylu-akrylonitryl i plastyfikowany wewnętrznie polichlorek winylu.
Innymi użytecznymi polimerami termoplastycznymi są homopolimery i kopolimery eterów cyklicznych, takich jak glikole polialkilenowe, tlenek polietylenu, tlenek polipropylenu lub ich kopolimery z eterami bis-glicydylowymi, poliacetalami, takimi jak polioksymetylen i te polioksymetyleny, które jako komonomer zawierają tlenek etylenu, poliacetale modyfikowane termoplastycznymi poliuretanami, akrylanami lub metakrylanami zawierającymi ABS, tlenki i siarczki polifenylenu i mieszaniny tlenków polifenylenu z polistyrenem lub poliamidami, poliwęglany i węglany-poliestry, polisulfony, polieterosulfony i polietroketony oraz poliestry, które pochodzą od kwasów dwukarboksylowych i dioli i/lub od kwasów hydroksykarboksylowych lub odpowiadających im laktonów, takie jak tereftalan polietylenu, tereftalan polibutylenu, tereftalan poli-l,4-dimetylolocykloheksanu, tereftalan poli-[2,2,4/4-hydroksyfenylo/propanu] i polihydroksybenzoesany, jak również blokowe kopolieteroestry pochodzące z poliestrów mających końcowe grupy hydroksylowe.
Również użyteczne są poliamidy i kopoliamidy, które pochodzą od diamin i kwasów dikarboksylowych i/lub od kwasów aminokarboksylowych lub odpowiednich laktamów, takie jak poliamid 4, poliamid 6, poliamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 i 4/6, poliamid 11, poliamid 12, aromatyczne poliamidy otrzymane przez kondensację m- ksylenu, diaminy i kwasu adypinowego, poliamidy otrzymane z heksametylenodiaminy i kwasu izoftalowego i/lub tereftalowego i
162 422 ewentualnie elastomerujako modyfikatora, na przykład poli-2,4,4-trimetyloheksametylenotereftalamid lub poli-m-fenylenoizoftalamid. Ponadto mogą być także stosowane kopolimery wspomnianych poprzednio poliamidów z poliolefinami, kopolimerami olefinowymi, jonomerami lub wiązanymi chemicznie, bądź szczepionymi elastomerami, albo z polieterami, takimi jak na przykład glikol polietylenowy, glikol polipropylenowy lub glikole politetrametylenowe i poliamidami lub kopoliamidami modyfikowanymi EPDM lub ABS.
Szczególnie korzystne są poliolefina, tereftalan polialkilenowy, eter polifenylenowy i żywice styrenowe i ich mieszaniny, natomiast jeszcze bardziej korzystne są konkretne polimery, takie jak polietylen, polipropylen, tereftalan polietylenu, homopolimery i kopolimery eteru polifenylenowego, polistyren, polistyren wysoce przeciwudarowy, poliwęglany i kopolimery szczepione typu ABS oraz ich mieszaniny.
Otrzymane stabilizowane kompozycje polimeryczne według wynalazku mogą ewentualnie również zawierać znane dodatki, takie jak wymienione poniżej:
1. Przeciwutleniacze
1.1. Alkilowane monofenole, na przykład 2,6-di-tert-butylo-4- raetylofenol, 2-tert-butylo-4,6dimetylofenol, 2,6-di-tert-butylo- 4-etylofenol, 2,6-di-tert-butylo-4-n-butylofenol, 2,6-di-tert- butylo4-izobutylofenol, 2,6-di-cyklopentylo-4-metylofenol, 2-/a-metylcxy/kloheksylo/-4,6-dimetylofenol,
2,6-di- oktadecylo-4-metylofenol, 2,4,6-tri-cykloheksylofenol, 2,6-di- tert-butylo-4-metoksymetylofenol.
1.2. Alkilowane hydrochinony, na przykład 2,6-di-tert-butylo-4- metoksyfenol, 2,5-di-tert-butylohydrochinon, 2,5-di-tert- amylohydrochinon, 2,6-difenylo-4-oktadecyloksyfenol.
1.3. Hydroksylowane etery tiodifenylowe, na przykład 2,2’-tio- bis-/6-tert-butylo-4-metyloferol/, 2,2’-tio-bis-/4-oktyloferol/, 4,4’-tio-bLs-/6-tert-butylo-3-metylofenol/, 4,4’-tio-bis-/6-tert- butylo-2-metylofenol/.
1.4. Alkiliden-bisfenole, na przykład 2,2’-metylero-bis-/6-tert- butylo-4-metylofenol/, 2,2’-metyleno-bis-/6-tert-butylo-4- etylofenol/, 2,2’ -metyleno-bi:5-[^^(^tyl(^-^^i^(a-metylo- cykloheksylo/fenol], 2,2’-metyleno-bis-/4-metylo-6- cykloheksylofenol, 2,2’-metyleno-bis-/6-rorylo-4-metylofenol/, 2,2’metyleno-bis-[6/a-metylobenzylo/-4-nonylofenol], 2,2’-metyleno-bis-[67a, a-di-metylobenzylo/-4nonylofenol], 2,2’-metyleno-bis-/4,6-di-tert-butylofenol/, 2,2’- etylideno-bis-/4,6-di-tert-butyloferol/, 2,2’-etylideno-bis-/6- tert-butylo-4-izobutylofenol/, 4,4’-metylero-bis-/2,6-di-tert- butylofenol/, 4,4’metyleno-bis-/6-tert-butylo-2-metylofenol/, 1,1-bis-/5-tert-butylo-4-hydroksy-2-metyloferylo/butan,
2.6- di- /Z--errtbutylo-5-metylo-2-hydroksybenzylo/-4-metylofenol, 1,1,3- tris-/5-tert-butylo-4-hydroksy-2-metylofenylo/butan, 1, l-bis-/5- tert-butylo-4-hydroksy-2-metylofenylc/-3-dodecylomerkaptobutan, bis-[3,3-bis-/3’-tert-butylo-4’-hydroksyfenylo/-maślan glikolu etylenowego, di/3-tert-butylo-·4-hydroksy-5~metylofenylo/- dicyklopentadien, tereftalan di[2-/3’-tert-butylo-2’hydroksy-5’- metylobenzylo/-6-tert-butylo-4-metylofenylu].
1.5. Związki benzylowe, na przykład l,3,5-tris-/3,5-di- tertbutylo-4-hydroksybenzylo/2.4.6- trimetylobenzen, siarczek bis-/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylu/, 3,5-di-tert-butylo-4hydroksyberzylomerkαptooctan izooktylu, tereftalan bis-/4-tert- butylo-3-hydroksy-2,6-dimetylobenzylo/ditiolu, l,3,5-tris-/3,5- di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo/izocyjanuran, 1,3,5-tris-/4- tert-butyk)τ3-hydrυksy-2,6-dimetylo0enrylo/izcoyjaαlurraI,3,5-di- tert-butylo-4-hydroksyberzylofosforian dioktadecylu, sól wapniowa 3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyberzylofosfonianu monoetylowego, 1,3,5tris-/3,5-dicykloheksylo-4-hydroksybenzylo/izocyjanuran.
1.6. Acyloaminofenole, na przykład anilid kwasu 4- hydroksylaurylowego, anilid kwasu 4-hydroksystearynowego, 2,4- bis-oktylomerkapto-6-/3,5-tert-butylo-4-hydroksyanilino/-s/triazyna, N-/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksyfenylo/karbammian oktylu.
1.7 Estry kwasu P-/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyfenylo/- propionowego z alkoholami jedno- i wielowodorotlenowymi, na przykład z metanolem, glikolem dietylenowym, oktanodekanolem, glikolem trietylenowym, 1,6-heksanodiolem, pentaerytrytem, glikolem neopentylowym, izocyjanianem tris- hydroksyetylowym, glikolem tiodietylenowym, diamidem kwasu dihydroksyetyloszczawiowego.
1.8. Estry kwasu P-/5-tert-butylo-4-hydroksy-3- metyloferylo/-propiorowego z alkoholami jedno- i wielowodorotlenowymi, na przykład z metanolem, glikolem dietylenowym, oktadekanolem, glikolem trietylenowym, 1,6-heksanodiolem, pentaerytrytem, glikolem
162 422 neopentylowym, izocyjanuranem tris-hydroksyetylowym, glikolem tiodietylenowym, diamidem kwasu dihydroksyetyloszczawiowego.
1.9. Estry kwasu p-/5-tert-butylo-4-hydroksy-3-metylo- fenylo/propionowego z alkoholami jedno- i wielowodorotlenowymi, na przykład z metanolem, glikolem dietylenowym, oktadekanolem, glikolem trietylenowym, 1,6-heksanodiolem, pentaerytrytem, glikolem neopentylowym, izocyjanuranem tris/hydroksyetylowym/, glikolem tiodietylenowym, diamidem kwasu N,N’- bis/hydroksyetylo/szczawiowego.
1.10. Amidy kwasu P-/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksyfenylo/-propionowego, na przykład N,N’-di-/3,5-di-tert- butylo-4-hydroksyfenylopropionylo/-heksametylenodiamina, N,N’-di/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksyfenylopropionylo/trimerylenodiamina, N,N’-di-/3,5-di- tert-butylo-4-hydroksyfenylopropionylo/-hydrazyna.
2. Substancje ^t>s^or^t)Lij^c^e promienie nadfioletowe i stabilizatory chroniące przed działaniem światła.
2.1.2-/2’-hydroksyfenylo/-benzotriazole, na przykład pochodne 5’ -metylo-, 3’,5’-di-tertbutylo-, 5’ -tert-butylo-, 5’-/l, 1,3,3- tetrametylobutylo/-, 5-chloro-3’, 5’-di-tert-butylo-, 5-chloro-3’- tert-butylo-5’-metylo-, 3’-sec-butylo-5’-tert-butylo-,4’-oktyloksy-,3’,5’-di-tert-amylo-, 3’, 5’-bis-/a, a-dimetylobenzylo/-.
2.2. 2-Hydroksybenzofenony, na przykład pochodne 2-hydroksy-, 4- metoksy-, 4-oktoksy-, 4-decyloksy-, 4- dodecyloksy-, 4-benzyloksy-, 4,2’4’-trihydroksy- i 2’-hydroksy- 4,4’-dimetoksy.
2.3. Estry podstawionych i niepodstawionych kwasów benzoesowych, na przykład salicylan fenylu, fenylosalicylan 4-tert-butylu, salicylan oktylofenylu, dibenzoilorezorcynol, bis-/4-tert- butylobenzoilo/rezorcynol, benzoilorezorcynol, 4-hydroksybenzoesan 2,4di-tert-butylofenylo-3,5-di-tert-butylu i 4-hydroksybenzoesan heksadecylo-3,5-di-tert-butylu.
2.4. Akrylany, na przykład ester etylowy lub ester izooktylowy kwasu α-cyjano- β. β-difenyloakrylowego, ester metylowy kwasu α-karbometoksycynamonowego, ester metylowy lub ester butylowy kwasu a-cyjano-β- metylo-p-metoksycynamonowego, ester metylowy kwasu α-karbometoksy-p-metoksy-cynamonowego, N-/^-karbometoks- e-cyjano-winylo/-2-metyloindolina.
2.5. Związki niklu, na przykład kompleksy niklu z 2,2’-tio- bis[4-/1,1,3,3-tetrametylobutylo/-fenolem], takie jak kompleks 1;1 lub 1;2, ewntualnie z dodatkowymi Ugandami, takimi jak n- butyloamina, trietanoloamina, lub N-cykloheksylo-di-etanoloamina, dibutyloditiokarbaminian niklu, sole niklu z estrami monoalkilowymi kwasu 4-hydroksy-3,5-di-tert-butylobenzylofosfonowym, takie jak ester metylowy, etylowy lub butylowy, kompleksy niklu z ketoksymami, takimi jak ketoksym 2- hydroksy-4-metylofenylo-undecylowy, kompleksy niklu z l-fenylo-4- lauroilo-5-hydroksypirazolem, ewentualnie z dodatkowymi Ugandami.
2.6. Aminy z przeszkodą przestrzenną, na przykład sebacynian bis- /2,2,6,6-tetrametylopiperydylu/, sebacynian bis-/1,2,2,6,6- pentametylopiperydylu/, ester bis-/l, 2,2,6,6- pentametylopiperydylowy kwasu n-butylo-3,5-di-tert-butylo-4- hydroksybenzylomalonowego, produkt kondensacji 1-hydroksy-etylo- 2,2,6,6-tetrametylo-4-hydroksypiperydyny z kwasem bursztynowym, produkt kondensacji N,N’-/2,2,6,6- tetrametylopiperydylo/heksametylenodiaminy i 4-tert-oktyloamino- 2,6-dichloro-1,3,5-s-triazyny, nitrylotriooctan tris-/2,2,6,6- tetrametylopiperydylu/, ester
1,2,3,4-butano-tetrawęglany tetrakis-/2,2,6,6-tetrametylo-4-piperydylu/ l,l’-/l,2-eOmodiylo/-bis/3,3,5,5-tetrametylopiperazynon/. Aminy te obejmują hydroksyloaminy pochodzące od amin z przeszkodą przestrzenną, takich jak sebacynian di/l-hydroksy-2,2,6,6-tetrimieyllopipeiydyn-4-ylu, 1 -hydroksy-2,2,6,6-tetrametylo-4- benzoksypiperydyna, 1 -hydroksy-2,2,6,6-tetrametylo-4-/3,5-di-tertbutylo-4-hydroksy-hydrocynamoiloksy/-pipetydyna i N-/1 - hydroksy-2,2,6,6-tetrametylopiperydyn-4ylo/-e-kaprolaktam.
2.7. Diamidy kwasu szczawiowego, na przykład 4,4’-di-oktyloksy- oksanilid, 2,2’-dioktyloksy-5,5’-di-tert-butylo-oksaniUd,2,2-di-dodecyloksy-5,5’-di-tert-butylooksaniUd, 2-etoksy-2’etylo- oksanilid, N,N’-bis/3-dimetyloaminopropylo/-oksalamid, 2-etoksy5-tert-butylo-2’-etyloksyanilid i jego mieszanina z 2-etoksy-2’- etylo-5,4’-di-tert-butyloksanilidem i mieszaniny orto- i para- metoksylowe, jak również orto- i para -etoksy-dwupodstawionych oksanilidów.
162 422
3. Deaktywatory metalu, na przykład diamid kwasu Ν,Ν’-difenyloszczawiowego, N-salicylało-N’ -salicyloilohydrazyna, N,N’ -bis-salicyloilohydrazyna, N,N’ -bis-/3,5-di-tert-butylo-4hydroksyfenylopropionylo/-hydrazyna, salicyloiloamino-l,2,4-triazol, dihydrazyt kwasu bisbenzylidenoszczawiowego.
4. Fosforyny i fosfoniny, na przykład fosforyn trifenylu, fosforyn difenyloalkilu, fosforyn fenylodialkilu, fosforyn tris/nonylofenylu/, fosforyn trilaurylu, fosforyn trioktadecylu, difosforyn distearylopentaerytrytu, fosforyn tris/2,4-di- butylofenylu/, difosforyn diizodecylopentaerytrytu, difosforyn bis/2,4-di-tert-butylofenylo/-pentaerytrytu, trifosforyn tristearylosorbitu i 4,4’-bifenyleno difosfonin tetrakis /2,4- di-tert-butylofenylu/.
5. Nadtlenki akceptorów wolnych rodników, na przykład estry kwasu a-tiodipropionowego, na przykład estry laurylostearylowe, mistyrylowe lub tridecylowe, merkaptobenzimidazol lub cynkowa sól 2-merkaptobenzimidazolu, ditiokarbaminian cynkowo dibutylowy, disiarczek dioktadecylu, tetrakis/ β- dodecylomerkapto/propionian pentaerytrytu.
6. Stabilizatory poliamidowe, na przykład sole miedzi w kombinacji z jodkami i/lub związkami fosforu i solami dwuwartościowego manganu.
7. Zasadowe współ-stabilizatory, na przykład melamina, poliwinylopirolidon, dicyjanamid, cyjanuran triallilu,pochodne mocznika, pochodne hydrazyny, aminy, poliamidy, poliuretany, sole metali alkalicznych i sole metali ziem alkalicznych z wyższymi kwasami tłuszczowymi, na przykład stearynian Ca, stearynian Zu, stearynian Mg, rycynooleinian Na i palmitynian K, pirokatecholan antymonu lub pirokatecholan cynku.
8. Środki zarodnikujące krystalizację, na przykład kwas 4-tert- butylobenzoesowy, kwas adypinowy, kwas difenylooctowy.
9. Środki wypełniające i wzmacniające, na przykład węglan wapnia, krzemiany, włókna szklane, azbesty, talk, kaolin, mika, siarczan baru, tlenki i wodorotlenki metali, sadza, grafit.
10. Kompozycja według wynalazku może również zawierać pochodne aminoksypropionianowe, takie jak 3-/N,N- dibenzyloaminoksy/propionian metylu, 3-/N,N- dibenzyloaminoksy/propionian etylu, bis[3-/N,N-dibenzyloaminoksy/-propionian]-l,6-heksametylenu, [2/metylo/-3-/N,N -dibenzyloaminoksy/-propionian metylu, kwas oktadecylo-3-/N,N-dibenzyloaminoksy/-propanowy, tetrakis[/N,N- dibenzyloaminoksy/etylokarbonyloksymetylo]-metan, 3/N,N-dietyloaminoksy/propionian oktadecylu, sól potasowa kwasu 3-/N,Ndibenzyloaminoksy/-propanowego i bis[3-/N-allilo-N-dodecyloaminoksy/propanonian 1,6-heksametylenu.
11. Inne dodatki, na przykład plastyfikatory, smary, emulgatory, pigmenty, rozjaśniacze optyczne, środki nadające żaroodporność, środki antystatyczne, środki porotwórcze, tiosynergiczne, takie jak dilaurylotiodipropionian lub distearylotiodipropionian.
W kompozycji polimerycznej mogą również być używane przeciwutleniacze fenolowe z przeszkodą przestrzenną. Użycie difosfaspiroundekanów w kompozyzji według wynalazku powoduje lepszą ochronę polimeru przed osłabieniem zabarwienia, wynikającym z obecności fenoli. Takimi przeciwutleniaczami fenolowymi są3,5- di-tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamonian n-oktadecylu, tetrakis- /3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamonian/ neopentanotetrailu,
3.5- di-tert-butylo-4-hydroksybenzylofosfonian di-n-oktadecylu, l,3,5-tris/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo/izocyjanuran, bis/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamonian/ tiodietylenu,
1.3.5- trimetylo-2,4,6- ris-/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylo/benzen, bis/3-metylo- 5-tert-butylo4-hydroksyhydrocynamon.ian/3,6-di-oksaoktamietylenu, 2,6-di-tert-butylo-p-krezol, 2,2’- etylidenobis/4,6-di-tert-butylofenol/, l,3,5-tris-/2,6-di-metylo-4-tert-butylo-3-hydroksybenzylo/-izocyjanuran, 1,1,3-tris- 2/-metylo-4-hydroksy-5-tert-butylofenylo/butan, l,3,5-tris-[2-/3,5-di-tert-butykh4-hydroksyhydrocynamoiloksy/-etylo]- izocyjanuran, 3,5-di-/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksybenzylo/mezytol, bis/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksyhydrocynamonian/ heksametylenu, 1 -/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksyanilino/-3,5-di/octylotio/-s-triazyna, N,N’- heksametyleno-bis/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamamid/, bis/etylo-3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylofosfonian/ wapnia, bis[3,3-di/3-tert-butylo-4-hydroksyfenylo/maślan]etylenu, 3,5-di- tert-butylo-4-hydroksybenzylomerkaptooctan oktylu, bis/3,5-di- tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamoilo/hydrazyd i N,N’-bis-[2-/3,5tert-butylo-4-hydroksyhydroksocynamoiloksy/-etylo]-olkoaanid,akorzystnietetrakis/3,5-di-tert-butylo-4-hychoksyhydrocynamonian/ neopentanotetrailu, 3,5-di-tert-butylo-4-hydroksyhydrocynamonian n- oktadecylu, l,3,5-trimetylo-2,4,6-tr,is/3.5-di-tert-butylo-4- hydroksybenzylo/-benzen,
162 422 l,3,5-tris/3,5-di-tert-butylo-4- hydroksybenzylo/izocyjanuran, 2,6-di-tert-butylo-p-krezol lub 2,2’-etylideno-bis/4,6-di-tert-butylofenol/.
W kompozycji mogą być również inne dodatki, takie jak oksazafosfolidyny, które mogą być używane dodatkowo lub alternatywnie.
Podobnie, związki stanowiące istotny składnik kompozycji według wynalazku zapobiegają zabarwieniu kompozycji, jeżeli w jej skład wchodzą stabilizatory przeciwdziałające wpływowi światła typu amin z przeszkodą przestrzenną, które to aminy obejmują następujące: malonian bis/1,2,2,6,6-pentametylo-4-piperydylo/-2-n-butylo-2-/3,5-di-tert-butylo-4-hydroksybenzylu/, sebacynian bis/2,2,6,6-tetrametylo-4-piperydylu/, polimer dimetylosukcynianu z 4-hydroksy-2,2,6,6-tetrametylo-l-piperydynoetanolem i polimer 2,4-dichloro-6-oktylo-aminos-triazyny z N’-/2,2,6,6- tetrametylo-4-piperydylo/-heksametylenodiaminą.
Difosfaspiroundekany mogą być dodawane do polimeru w dowolnym czasie przed lub w czasie wytwarzania z polimeru gotowych wyrobów, a mogą być łączone z polimerem dowolnym ze znanych sposobów, takich jak przygotowywanie przedmieszki albo dostarczanie bezpośrednio do urządzenia wytwórczego.
Kompozycja wedłyg wynalazku jest zilustrowana bardziej szczegółowymi objaśnieniami ilustrującymi różne aspekty, takie jak utrwalanie polimeru lub nadawanie mu odporności na hydrolizę, bądź też dostarczającymi podstawy do porównań.
Liczbę kwasową, jeżeli ją oznaczano, określano jednym z następujących sposobów. Metodę butanolanu sodu stosowano do oznaczenia liczby kwasowej we wszystkich przykładach, chyba, że wskazano inną metodę.
Metoda polegająca na użyciu wodorotlenku potasu.
Roztwór wskaźnikowy bromotymolu (0,1% w 1-butanolu) dodano (4-6 kropli) do 100 ml 1-butanolu w 250 ml kolbie Erlenmeyera. Butanol zobojętniono do zabarwienia niebiesko-zielonego odpowiadającego pH 7 0,02N metanolowym roztworem [KOH/l,32g KOH, ACS, 85%/ w bezwodnym metanolu o czystości odczynnikowej, rozcieńczonym do objętości 1 litra i miareczkowanym mianowanym roztworem 0,1 N HC1]. Odważono próbkę z dokładnością 0,lg i umieszczono ją w olbie. Gdy próbka była stała, zawartość kolby ogrzewano łagodnie do temperatury 80°C przed dodaniem próbki do roztworu. Odpowiednie ciężary próbek są podane w następującym zestawieniu.
Stosowany ciężar próbki | Oznaczona liczba kwasowa |
20g | mniejsza niż 0,1 |
5g | 0,1-2,0 |
lg | większa od 2,0 |
Po dodaniu próbki zawartość kolby mieszano w celu rozpuszczenia i natychmiast roztwór miareczkowano 0,02 N KOH (opisanym wyżej) do punktu wyżej) do punktu zobojętnienia.
Metoda polegająca na użyciu butanolanu sodu.
Wskaźnik, błękit bromotymolowy (0,1%), przygotowano w opisany wyżej sposób. Próbkę 2g matariału do badania odważono z dokładnością do 0,0 lg i umieszczono w kolbie Erlenmeyera o pojemności 250 ml. W innej kolbie Erlenmeyera umieszczono chlorek metylenu (75ml), dodano 4-6 kropli roztworu wskaźnika bromotymolowego i otrzymany roztwór zobojętniono 0,02 N roztworem butanolanu (0,46g metalicznego sodu rozpuszczono w bezwodnym utanolu, rozcieńczono roztwór do 1 litra i standaryzowano wobec 0,01 N HC1) do punktu, gdy roztwór był niebiesko-zielony, odpowiadającego pH 7. Zobojętniony roztwór chlorku metylenu dodano następnie do kolby zawierającej próbkę i zawartość kolby mieszano w celu rozpuszczenia próbki. Otrzymany roztwór natychmiast miereczkowano 0,02 N butanolanem sodu (otrzymanym w opisany sposób) do niebiesko-zielonego zabarwienia wskaźnika.
162 422
Liczbę kwasową dla obu metod obliczano według następującego równania:
Liczba kwasowa , , ..... (Μ) (N) (56,1) (mg reagenta/g próbki) =-$w którym:
M = ml reagenta zużytego do miareczkowania
N = normalność reagenta użytego do miareczkowania
S = ciężar próbki w gramach
Przykład I. Zawiesinę 210,lg (800 mmoli) 2,4,6-tri-t- butylofenolu, 105,9g (400 mmoli) 3,9-dichloro-2,4,8,10-tetraoksa- 3,9-difosfaspiro[5,5]undekanu i 118 ml (847 mmoli) trietyloaminy rozpuszczono w 200 ml chlorobenzenu i ogrzewano do wrzenia w atmosferze azotu w ciągu 48 godzin pod chłodnicą zwrotną, mieszając mechanicznie. Otrzymaną, ciemno brązową zawiesinę rozcieńczono 500 ml chlorobenzenu i przesączono w celu usunięcia chlorowodorku trietyloaminy, który utworzył się podczas reakcji. Po ochłodzeniu przesączu otrzymano 214g wilgotnych kryształów. Kryształy te poddano rekrystalizacji z toluenu zawierającego małą ilość (mniej niż 5% objętościowych) trietyloaminy. Produkt wydzielono przez odsączenie i otrzymano 76,2g (26% wydajności) bis(2,4,6-tri-t-butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekanu jako kryształy o temperaturze topnienia 253,5-256°C i liczbie kwasowej 3,0 (metoda z KOH, którą opisano wyżej). Dalsza rekrystalizacja z toluenu zawierającego małą ilość trietyloaminy dała 48,8g (17% wydajności) wytwarzanego produktu w postaci białego, krystalicznego ciała stałego o temperaturze topnienia 250-255°C, liczbie kwasowej 0,99. Badania w podczerwieni, nmr i spektroskopia masowa potwierdziły budowę produktu.
Przykład II przedstawia wytwarzanie bis/2,4,6-tri-t- butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekanu metodą lepszą od opisanej w przykładzie 1/.
Przykład II. Do mieszanego roztworu 120,3g (458 mmoli) 2,4,6-tri-t-butylofenolu w 382 ml tri-n-butyloaminy w atmosferze argonu dodano 60,7g (229 mmoli) 3,9-dichloro2,4,8,10-tetraoksa- 3,9-difosfaspiro[5,5]undekanu. Zawiesinę tę ogrzewano następnie i mieszano w atmosferze argonu, przy temperaturze wewnątrz zawiesiny 11O°C, w ciągu 8 godzin. Otrzymanej zawiesinie pozwolono ostygnąć do temperatury pokojowej i dodano 400 ml alkoholu izopropylowego. Ciała stałe wyodrębniono przez filtrację próżniową i przemyto na lejku dodatkowym 11 alkoholu izopropylowego, a następnie 1 1 n-heptanu, otrzymując 145,4g (89% wydajności teoretycznej) wytwarzanego difosfaspiroundekanu jako białego proszku o temperaturze topnienia 253-254°C i liczbie kwasowej 0,92. Standardowymi metodami potwierdzono budowę produktu.
Przykład III przedstawia wytwarzanie bis/2,4,6-tri-t- butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekanu inną metodą, korzystniejszą niż podana w przykładzie I.
Przykład ΙΠ. Do 73,Og (530 mmoli) trójchlorku fosforu w temperaturze około 0°C dodano powoli 16,9g (170 mmoli) trietyloaminy. Całość mieszano 10 minut, a następnie dodano w 7,0g porcjach, w ciągu 20 minut, podczas ciągłego chłodzenia, 35,0 g (130 mmoli) 2,4,6-trit-butylofenolu. Po zakończeniu dodawania 2,4,6-tri-t-butylofenolu mieszaninę reakcyjną ogrzewano 3,5 godziny w temperaturze wrzenia pod chłodnicą zwrotną, a następnie pozwolono na ostygnięcie do temperatury pokojowej. Mieszaninę reakcyjną rozcieńczono 200 ml heptanu, ochłodzono i przesączono. Placek filtracyjny przemyto dwukrotnie 80 ml (2x80 ml) heptanu. Połączone przesącze organiczne odparowano w próżni otrzymując 48,2g /9% wydajności teoretycznej fosforodichlorynu jako stałego produktu o temperaturze topnienia 81-86°C. Podobne wyniki otrzymano prowadząc reakcję w toluenie jako rozpuszczalnikiem.
W następnym etapie mieszaninę 47,Og (130 mmoli) fosforodichlorynu 2,4,6-tri-t-butylofenolu i 80 ml toluenu dodano do 48,8g (260 mmoli) pentaerytrytu. Egzotermie 55°C towarzyszyło tworzenie się białego osadu. Po odstawieniu na 1 godzinę mieszaniny reakcyjnej, która w tym czasie wróciła do temperatury pokojowej, przesączono tę mieszaninę w próżni i placek filtracyjny przemyto czterokrotnie 50 ml porcjami (4x50 ml) alkoholu izopropylowego. Otrzymany placek filtracyjny po wysuszeniu ważył 33,2g (71% wydajności teoretycznej), a difosfaspiroundekan był białym ciałem stałym o temperaturze topnienia 253-257°C i liczbie kwasowej 0,31. Budowę związku potwierdzono standardowymi metodami badawczymi.
162 422
Przykłady IV- VIIL Inne, analogiczne związki spirocykliczne syntetyzowano przez zastępowanie 2,4,6-tri-t-butylofenolu z przykładu I innymi fenolami. Były to następujące fenole:
Przykład | Fenol |
IV V VI vn vn | 2.6- Di-t-butylofenol 2.6- Di-t-butylo-4-metylofenol 2.6- Di-t-butylo-4-etylofenol 2.6- Di-t-butylo-4-s-butylofenol 2,4-Di-t-butylofenol |
Syntezę analogicznych difosfaspiroundekanów potwierdzono jedną lub kilkoma metodami, oznaczając temperaturę topnienia prowadząc badanie spektrograficzne w podczerwieni (IR), widma magnetycznego rezonansu jądrowego (NMR) i badając widmo masowe. Otrzymane związki stosowano w badaniach omówionych w następujących przykładach.
Przykłady IX - XX. 3,9-Bis/2,4 -di-butylo-4- alkilofenoksy/-2,4,8,10-tetraoksa-3,9difosfaspiro[5,5]undekany jako stabilizatory LLDPe.
Skuteczność stabilizacji różnie podstawionymi 3,9-bis/2,6-di-t-butylo-4-alkilofenoksy/2.4.8.10- tetraoksa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekanami podczas przetwarzania liniowego polietylenu o niskiej gęstości (LLPDE) oceniano przez dodawanie spirodifosforynów w procesie przeróbki żywicy Unipol GR-7042 dostępnej w Union Carbide Corporation. Każda z badanych kompozycji zawierała również 500 ppm stearynianu wapnia jako neutralizatora kwasu.
Sproszkowany stearynian wapnia i difosfaspiroundekan lub inny fosforyn dodawano do proszku GR-7042 przez mieszanie na sucho w ciągu 45 minut w mieszalniku Turbula. Suchą mieszaninę żywicy wytłaczano przy temperaturze stopionej masy 525°C przez gwintowaną wytłaczarkę o średnicy 2,52 cm wyposażoną w 2-stopniowy gwint z dopasowanym do niego mieszalnikiem Maddoxa. Wytłoczoną masę granulowano i tłoczono ponownie, przeprowadzając łącznie 7 operacji wytłaczania. Zebrano materiał otrzymany w 13,5 i 7operacji. Przepływ stopu z tych próbek mierzono metodą ASTM, Condition E.
Przepływ LLDPE zwykle maleje po każdym wytłoczeniu, bowiem polimer ulega rozpadowi na drodze reakcji całkowitego sieciowania, które obniża płynność. Skuteczność stabilizatora można więc ocenić przez pomiar płynności po kolejnych wytłaczaniach i określenie w jakim stopniu płynność w kolejnych wytłaczaniach jest zbliżona do płynności w pierwszym wytłaczaniu.
Zabarwienie pobranych próbek mierzono kolorymetrem Huntera posługując się znanymi technikami zalecanymi do stosowania w tym urządzeniu i zmiany wskaźnika żółknięcia (YI) porównywano pomiędzy 1 i 7 próbką z każdego cyklu wytłaczania. Pomiary zabarwienia wykonywano na płytkach o wymiarach 3x25 mm lub 37,5 mm, które wykonywano przez ściskanie granulek poszczególnych próbek w temperaturze 165,5°C. Wyższe wartości wskazują na intensyfikację zabarwienia.
Dla wygody oznaczono literami podanymi w tabeli 1 produkty difosfaspiroundekanowe otrzymane w przykładach I, IV - VIII. (Wszystkie związki są 3,9-bis/di- lub tri-alkilofenoksy/2.4.8.10- tetraoksa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekanami. Jednak dla wygody pominięto wszystkie numery z wyjątkiem tych, które dotyczą podstawników alkilowych grupy fenoksylowej).
Tabela 1
Związek | Przykład | Nazwa związku |
1 | 2 | 3 |
A | I | bis/2,4,6-tn-t-butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekan |
B | IV | bis/2,6-di-t-butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekan |
162 422
1 | 2 | 3 |
c | V | bis/2,6-di-t-butylo-4-metylofenoksy/tetraoksadifosfaspiroundekan |
D | VI | bis/2,6-di-t-butylo-4-etylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekan |
E | vn | bis/2,6-di-t-butylo-4-s-butylofenoksy/-tetraoksadifosfaspiroundekan |
F | vni | bis/2,4-di-t-butylofenoksy/-tetraoksaspiroundekan |
Wyniki badań przepływu i zabarwienia LLDPE zawierającego te związki podano poniżej w tabeli 2. Zawartości difosfaspiroundekanów w LLDPE podano w częściach na 100 części żywicy (phr). Nagłówki pierwsze, trzecie, piąte, siódme wskazują numer operacji wytłaczania, które przeprowadzono, przy pobieraniu próbki. TBPP oznacza fosforyn tris(2,4-di-t-butylofenylu), znany bezpierścieniowy stabilizator fosforynowy.
T abela 2
Przykład | Związek | Ilość phr | Przepływ g/10 minut | Zabarwienie (YI) | ||||
pierwsze | trzecie | piąte | siódme | pierwsze | siódme | |||
IX | 1,63 | 1,02 | 0,78 | 0,62 | 11,24 | 18,84 | ||
X | A | 0,04 | 2,11 | 1,73 | 1,23 | 0,98 | 9,87 | 15,07 |
XI | A | 0,07 | 2,18 | 2,12 | 1,90 | 1,40 | 10,40 | 14,58 |
ΧΠ | B | 0,04 | 2,10 | 1,60 | 1,13 | 0,91 | 9,78 | 14,69 |
ΧΠΙ | B | 0,07 | 2,16 | 2,07 | 1,78 | 1,47 | 15,25 | 13,90 |
XIV | C | 0,04 | 2,13 | 1,88 | 1,32 | 0,98 | 10,35 | 13,70 |
XV | C | 0,07 | 2,20 | 2,10 | 2,08 | 1,65 | 10,05 | 14,05 |
XVI | D | 0,04 | 2,08 | 1,61 | 1,07 | 0,86 | 9,72 | 15,69 |
XVII | D | 0,07 | 2,15 | 2,09 | 1,62 | 1,20 | 9,85 | 15,35 |
χνπι | F | 0,04 | 2,13 | 1,89 | 1,47 | 1,21 | 10,10 | 14,47 |
XIX | F | 0,07 | 2,20 | 2,16 | 2,01 | 1,67 | 9,39 | 12,73 |
XX | TBPP | 0,04 | 1,86 | 1,30 | 1,00 | 0,85 | 9,70 | 14,33 |
Przykłady XXI - XXVII. 3,9-Bis/2,6-di-t-butylo-4- alkilofenoksy/-2,4,8,10-tetraoksa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekany jako stabilizatory PP.
3,9-Bis/2,6-di-t-butylo-4-alkilofenoksy/-2,4,8,10-tetraoksa-3,9- difosfaspiro[5,5]undekany z tabeli 1 oceniano w polipropylenie jako stabilizatory przez porównanie ich w niestabilizowanej żywicy z procesu Zieglera-Natta, Prefax 6501 from Hercules. Proszek żywicy ważono razem z 250 ppm tetrakis [3-/3,5-di-t- butylo-4-hydroksyfenylo/propionianem pentaerytrytu, 500 ppm stearynianu wapnia i 500 ppm fosforynu. Otrzymaną suchą mieszankę mieszano w blenderze Turbula w ciągu 45 minut. Suchą mieszankę wytłaczano przy temperaturze w zasobniku 274°C w celu otrzymania granulek polimeru. Granulki te wytłaczano w tych samych warunkach pięciokrotnie.
Zachowywano próbki granulek z pierwszego, trzeciego i piątego wytłaczania i mierzono ich zdolność zachowywania płynności stosując metodę ASTM D-1238 Condition L. Pomiarów barwy dokonywano na płytkach o wymiarach 3x25 mm wytłaczanych z granulek otrzymanych w pierwszym i piątym wytłaczaniu. Pomiarów dokonywano na kolorymetrze Huntera. Wskaźnik żółknięcia (YI) próbek stosowano do porównania względnych zabarwień próbek. Wyniki badań zestawiono w tabeli 3.
162 422
Tabela 3
Przykład | Związek | Ilość phr | Przepływ g/10 minut | Zabarwienie (YI) | |||
pierwsze | trzecie | piąte | pierwsze | piąte | |||
XXI | - | 7,6 | 14,0 | 19,0 | 7,05 | 9,71 | |
XXII | A | 0,05 | 4,5 | 4,8 | 5,3 | 9,41 | 9,89 |
ΧΧΙΠ | B | 0,05 | 4,9 | 6,1 | 6,9 | 9,72 | 9,79 |
XXIV | C | 0,05 | 4,8 | 5,3 | 7,2 | 8,54 | 9,48 |
XXV | D | 0,05 | 3,7 | 4,6 | 5,4 | 9,43 | 9,74 |
XXVI | F | 0,05 | 3,7 | 4,2 | 4,4 | 9,71 | 10,29 |
χχνπ | TBPP | 0,05 | 5,0 | 6,7 | 9,9 | 10,15 | 10,42 |
Przykłady XXVIII - XXXIV. Wrażliwość na wilgoć podstawionych 3,9-bis/2,6-dit-butylo-4-alkilofenoksy/2,4,8,10- tetraoksa-3,9-difosfaspiro[5,5]undekanów.
Wrażliwość na wilogoć spirocyklicznych difosforynów z tabeli 1 i TBPP badano przez umieszczenie związków w komorze atmosferycznej o wilgotności względnej regulowanej na poziomie około 80%. Próbki przechowywano w komorze i obserwowano przyrost ciężaru i wzrost kwasowości (AV) w stosunku do czasu. (Przyrost ciężaru jest wskaźnikiem higroskopijności związku i może być wynikiem hydrolizy próbki, natomiast zwiększenie wartości liczby kwasowej jest wskaźnikiem hydrolizy następującej w próbce). Czas potrzebny na przyrost o 1% ciężaru związków wystawionych na działanie wilgoci oznaczono jako czas rozpadu. Wyniki podano w tabeli 4. Wartość liczby kwasowej mierzono metodą butanolan Na chlorek metylenu przed umieszczeniem próbki w komorze atmosferycznej (oznaczoną Początkowa AV) i po uzyskaniu przez próbkę 1% przyrostu ciężaru (oznaczoną końcowa AV).
Tabela 4
Przykład | Związek | Czas do 1% przyrostu ciężaru | Początkowa AV | Końcowa AV |
XXVIII | A | 1674 | 0,23 | 4,70 |
XXIX | B | 96 | 0,54 | 3,32 |
XXX | C | 66 | 0,26 | 21,60 |
XXXI | D | 72 | 2,55 | 9,5 |
XXXII | E | 216 | 0,13 | 7 |
XXXIII | F | 66 | 1,06 | 14,2 |
XXXIV | TBPP | > 1200 | 0,21 | 0,96 |
Przykłady XXXV - XLI. Związek A wchodzący w skład środka według wynalazku i TBPP oraz związek E nie wchodzący w skład środka według wynalazku badano w GR7042 LLDPE zawierającym 300 ppm 3,5-di-t-butylo-4-hydroksyhydrocynamonianu oktadecylu i 500 ppm stearynianu wapnia. Wyniki badania podano w tabeli 5.
Tabela 5
Przykład | Związek | Ilość phr | Przepływ g/10 minut | Zabarwienie (YI) | |||
pierwsze | trzecie | piąte | pierwsze | piąte | |||
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
XXXV | - | - | 1,59 | 0,98 | 0,75 | 15,13 | 19,55 |
XXXVI | A | 0,04 | 2,04 | 1,27 | 0,93 | 12,63 | 14,90 |
162 422
Tabela 5 (c.d.)
1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
XXXVII | A | 0,07 | 1,98 | 1,87 | 1,62 | 11,90 | 13,39 |
XXXVIII | E | 0,04 | 1,98 | 1,53 | 0,93 | 12,59 | 15,63 |
XXXIX | E | 0,07 | 1,94 | 1,88 | 1.71 | 11,28 | 12,66 |
XL | TBPP | 0,04 | 1,64 | 1,19 | 0,86 | 13,44 | 18,57 |
XLI | TBPP | 0,07 | 1,62 | 1,12 | 0,86 | 12,93 | 17,96 |
Przykład XLII - XLVIU.
Dodatkowe badania przeprowadzono stosując polipropylenową żywicę Profax 6501. Badano kompozycje zawierające 0,025 phr tetrakis Profax [3-/3,5-di-t-butylo-4-hydroksyfenylo/propionianu] pentaerytrytu i 0,05 phr stearynianu wapnia. Ilości dodatkowego związku dodanego do kompozycji i wyniki podano w tabeli 6 i w tabeli 7.
Tabela 6
Przykład | Związek | Ilość phr | Przepływ g/10 minut | Zabarwienie (YI) | |||
pierwsze | trzecie | piąte | pierwsze | piąte | |||
XLII | - | 5,7 | 12,4 | 19,4 | 8,9 | 9,78 | |
XLIII* | A | 0,05 | 2,1 | 2,6 | 3,2 | 9,39 | 9,56 |
XLIV* | A | 0,0375 | 2,4 | 2,7 | 3,4 | 9,75 | 9,63 |
XLV | E | 0,05 | 2,6 | 2,8 | 2,9 | 8,98 | 9,26 |
XLVI | E | 0,0375 | 2,0 | 3,0 | 4,2 | 8,04 | 9,47 |
XLVII | TBPP | 0,05 | 3,3 | 5,2 | 8,3 | 9,08 | 9,24 |
XLVIII | TBPP | 0,0375 | 2,9 | 4,8 | 7,3 | 9,56 | 9,57 |
* oznacza średnie wartości dla przykładu w tabeli 7
Tabela 7
Przykład | Związek | Ilość phr | Przepływ g/10 minut | Zabarwienie (YI) | |||
pierwsze | trzecie | piąte | pierwsze | piąte | |||
XLIII | A | 0,05 | 2,0 | 2,7 | 3,4 | 9,06 | 9,16 |
2,6 | 2,8 | 3,4 | 9,37 | 9,50 | |||
2,1 | 2,6 | 3,2 | 9,39 | 9,56 | |||
2,1 | 2,3 | 2,7 | 9,25 | 9,56 | |||
XLIV | A | 0,0375 | 2,1 | 2,4 | 3,4 | 9,78 | 10,38 |
2,4 | 2,7 | 3,4 | 9,75 | 9,63 | |||
2,6 | 2,8 | 3,0 | 9,94 | 9,58 | |||
2,8 | 2,9 | 3,2 | 9,37 | 9,83 |
Dane w tabeli 5 wykazują, że 3,9-bis/2,4,6-tri-t-butylofenoksy/-2,4,8,10-tetraoksa-3,9difosfaspiroundekan /związek A/ może wykazać wysoce poprawioną odporność na działanie wilgoci, co zmierzono przez przyrost ciężaru, w porównaniu z innymi, podobnymi, analogicznymi lub homologicznymi difosfaspiroundekanami, natomiast dane z tabeli 2,3,5 i 6 wskazują, że dobra płynność polimeru i trwałość zabarwienia mogą być zachowane.
162 422
162 422 r2 r op
R3
O—CHj O—CH£ \
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (7)
- Zastrzeżenia patentowe1. Stabilizowana kompozycja polimeryczna zawierająca polimer, zwłaszcza poliamid, poliolefinę, poliester, eter polifenylenowy, poliwęglan, polichlorek winylu, żywicę styrenową lub ich mieszaninę, korzystnie polietylen, poliamid 6, poliamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12 lub 4/6, polipropylen, tereftalan polietylenu, tereftalan polibutylenu, poliwęglan, eter polifenylenowy, polistyren, polichlorek winylu, polistyren przeciwudarowy lub szczepione żywice kopolimeryczne typu kopolimeru akrylonitrylu butadienu i styrenu lub ich mieszaninę, oraz środek stabilizujący, znamienna tym, że jako środek stabilizujący zawiera difosfaspiroundekan o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunkm w którym Rr, R^ R3, R4, R5 i R* mezateżme oznaczają trzeciorzędową grupę alkilową.
- 2. Kompozycja według, zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze przedstawtónym na rysunku, w któłym podstawnto r1, r2, R , R4, r5 i r6 są mezależme wybrane z grupy obejmującej trzeciorzędowe ugrupowania alkilowe o 4 do około 12 atomach węgla.
- 3. Kompozycja według zastrz. 2, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze przedstawtónym na rysunku w którym pofotawnto r1, r2, r3, r4, r5 i r6 są niezateżme wybrane z grupy obejmującej ugrupowania t-butylowe, t-pentylowe, 1,1,4,4-tetrametylobutylowe, t-dodecylowe i 1-metylocykloheksylowe.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze przedstawtónym na rysunku w który^m r1, r2, r3, r4, r5 i r6 oznaczają takm same trzectórzędowe grupy alkilowe.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera związek o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R1, r2, R3, r4, r5 i r6 oznaczają grupy t-butylowe.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera difosfaspiroundekan w ilości od około 0,01 do około 2 części wagowych.
- 7. Kompozycja według zastrz. 6, znamienna tym, że zawiera difosfaspiroundekan w ilości od około 0,01 do około 1 części wagowej.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/223,318 US5023285A (en) | 1988-07-25 | 1988-07-25 | Bis (tri-tertiary-alkylphenoxy) diphosphaspiroundecanes |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL162422B1 true PL162422B1 (pl) | 1993-12-31 |
Family
ID=22835998
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL28076189A PL162422B1 (pl) | 1988-07-25 | 1989-07-25 | Stabilizowana kompozycja pollmeryczna PL PL |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5023285A (pl) |
EP (1) | EP0356687B1 (pl) |
JP (1) | JPH0280439A (pl) |
KR (1) | KR0163028B1 (pl) |
CN (1) | CN1023706C (pl) |
AU (1) | AU623155B2 (pl) |
CZ (1) | CZ283792B6 (pl) |
DE (1) | DE68916340T2 (pl) |
ES (1) | ES2054944T3 (pl) |
PL (1) | PL162422B1 (pl) |
SK (1) | SK446789A3 (pl) |
TW (1) | TW198050B (pl) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5308901A (en) * | 1988-07-25 | 1994-05-03 | General Electric Company | 3-9-diphosphaspiroundecane-stabilized polymer compositions |
GB2258866B (en) * | 1991-08-13 | 1995-06-21 | Ciba Geigy Ag | N-methylated bis-4-piperidylphosphite |
JPH05339431A (ja) * | 1992-03-05 | 1993-12-21 | General Electric Co <Ge> | 滅菌用放射線に対するポリオレフィン組成物の色安定性を向上する方法 |
EP0593054B1 (en) * | 1992-10-14 | 2000-08-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for preparing a thermoplastic resin composition |
US5414034A (en) * | 1993-03-29 | 1995-05-09 | General Electric Company | Processing stabilizer formulations |
US5559167A (en) * | 1993-07-22 | 1996-09-24 | General Electric Company | Gamma irradiated thermoplastics and articles |
US5500458A (en) * | 1994-09-30 | 1996-03-19 | General Electric Company | Phosphite coated polymeric particles |
US5786411A (en) * | 1996-12-20 | 1998-07-28 | General Electric Company | Light resistant compositions of polycarbonate and graft copolymer resins |
US6770693B2 (en) | 1998-07-13 | 2004-08-03 | Dove Chemical Corporation | Blends of phosphites and antioxidants |
US6613823B1 (en) * | 1998-10-21 | 2003-09-02 | Phillips Petroleum Company | Phosphite additives in polyolefins |
EP1195395A1 (de) | 2000-10-06 | 2002-04-10 | Bayer Ag | Thermoplastisch verarbeitbare Polyurethanelastomere mit verbesserter Eigenfarbe |
JP5145622B2 (ja) * | 2001-07-30 | 2013-02-20 | 住友ベークライト株式会社 | ポリカーボネート樹脂組成物およびシート状成形品 |
US7157511B2 (en) * | 2003-11-21 | 2007-01-02 | Chevron Phillipschemical Company Lp | Phosphite additives in polyolefins |
US9627117B2 (en) | 2011-10-27 | 2017-04-18 | Arizona Board Of Regents, A Body Corporate Of The State Of Arizona Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Thin film ferrite lamination |
US9324484B2 (en) | 2013-03-14 | 2016-04-26 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Nanoferrite flakes |
TWI503326B (zh) * | 2014-05-14 | 2015-10-11 | Chitec Technology Co Ltd | 螺環雙亞磷酸酯系化合物及其應用 |
CN112585216B (zh) * | 2018-08-24 | 2024-03-08 | 株式会社可乐丽 | 聚酰胺组合物和由该聚酰胺组合物形成的成型品 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3201437A (en) * | 1962-06-11 | 1965-08-17 | Union Carbide Corp | Neoalkyl phosphites |
JPS5141899B2 (pl) * | 1973-04-09 | 1976-11-12 | ||
US4290976A (en) * | 1975-03-24 | 1981-09-22 | Borg-Warner Chemicals, Inc. | Process for the preparation of phenol-free phosphites |
CA1078862A (en) * | 1976-03-04 | 1980-06-03 | James F. York | Preparation of organic phosphites |
US4066611A (en) * | 1976-06-23 | 1978-01-03 | General Electric Company | Stabilized polycarbonate composition |
US4207229A (en) * | 1976-07-30 | 1980-06-10 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered phenyl phosphites |
US4094855A (en) * | 1976-07-30 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Hindered phenyl phosphites |
EP0000757B1 (de) * | 1977-08-08 | 1981-08-05 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Triarylphosphiten |
JPS56152863A (en) * | 1980-04-28 | 1981-11-26 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Synthetic resin composition |
DE3311832A1 (de) * | 1983-03-31 | 1984-10-04 | Röhm GmbH, 6100 Darmstadt | Flammhemmend ausgeruestete polymethylmethacrylat-formmasse |
US4520149A (en) * | 1983-12-01 | 1985-05-28 | Gaf Corporation | Elastomer compositions |
GB2156358A (en) * | 1984-03-23 | 1985-10-09 | Vyzk Ustav Chem Tech | Composition for heat and light stabilisation of polymers |
US4692539A (en) * | 1984-12-24 | 1987-09-08 | Ciba-Geigy Corporation | Pentaerythritol diphosphite stabilizers and process |
JPS61225191A (ja) * | 1985-03-29 | 1986-10-06 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ジアリ−ルペンタエリスリト−ルジホスフアイトの製造方法 |
JPS62167338A (ja) * | 1986-01-17 | 1987-07-23 | Chisso Corp | 難燃性ポリオレフイン組成物 |
JPH0776291B2 (ja) * | 1986-07-28 | 1995-08-16 | 旭電化工業株式会社 | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 |
JPH0689238B2 (ja) * | 1987-04-24 | 1994-11-09 | 旭電化工業株式会社 | ポリエステル・ポリマ−ブレンド組成物 |
-
1988
- 1988-07-25 US US07/223,318 patent/US5023285A/en not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-07-05 AU AU37882/89A patent/AU623155B2/en not_active Ceased
- 1989-07-19 DE DE68916340T patent/DE68916340T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-07-19 EP EP89113222A patent/EP0356687B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-19 ES ES89113222T patent/ES2054944T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-07-24 KR KR1019890010435A patent/KR0163028B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1989-07-24 JP JP1191212A patent/JPH0280439A/ja active Pending
- 1989-07-24 SK SK4467-89A patent/SK446789A3/sk unknown
- 1989-07-24 CZ CS894467A patent/CZ283792B6/cs unknown
- 1989-07-25 PL PL28076189A patent/PL162422B1/pl unknown
- 1989-07-25 CN CN89106082A patent/CN1023706C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-18 TW TW078106409A patent/TW198050B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0280439A (ja) | 1990-03-20 |
CZ283792B6 (cs) | 1998-06-17 |
CN1023706C (zh) | 1994-02-09 |
DE68916340D1 (de) | 1994-07-28 |
EP0356687A1 (en) | 1990-03-07 |
TW198050B (pl) | 1993-01-11 |
AU623155B2 (en) | 1992-05-07 |
EP0356687B1 (en) | 1994-06-22 |
AU3788289A (en) | 1990-01-25 |
SK278622B6 (en) | 1997-11-05 |
KR0163028B1 (ko) | 1999-01-15 |
ES2054944T3 (es) | 1994-08-16 |
CN1040381A (zh) | 1990-03-14 |
KR910002983A (ko) | 1991-02-26 |
CZ446789A3 (cs) | 1998-02-18 |
US5023285A (en) | 1991-06-11 |
DE68916340T2 (de) | 1994-12-15 |
SK446789A3 (en) | 1997-11-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5438086A (en) | Hydrolytically stable pentaerythritol diphosphites | |
PL162422B1 (pl) | Stabilizowana kompozycja pollmeryczna PL PL | |
AU2007261715B2 (en) | Liquid phosphite blends as stabilizers | |
US5137950A (en) | 3-9-diphosphaspiroundecanes and process for making 3-9-diphosphaspiroundecanes | |
JP2594105B2 (ja) | 有機重合体組成物及びその光劣化に対する安定化方法 | |
EA000042B1 (ru) | Стабилизированная полимерная композиция, способ стабилизации термопластичной смолы и композиция стабилизаторов | |
JPH07145268A (ja) | ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤 | |
US5342978A (en) | Organic phosphite ester compositions containing hindered piperdinyl light stabilizers | |
US5141975A (en) | Thermoplastic compositions containing hydrolytically stable phosphites | |
CS276724B6 (en) | Olefin stabilizer against the action of light | |
AU644867B2 (en) | Hydrolytically stable phosphites | |
US5142083A (en) | Tetrahydroabietyl organophosphites | |
KR0162015B1 (ko) | 포스포로디클로리다이트의 제조방법 | |
KR100425055B1 (ko) | 시클릭 비스-포스파이트 및 조성물 | |
US8067490B2 (en) | Blended phosphite or phosphonite compositions having improved hydrolytic stability | |
WO2006104867A1 (en) | Hindered amine light stabilizers comprising neoalkanediol phosphites | |
CZ446689A3 (cs) | 3,9-difosfaspiroundekany a způsob výroby 3,9- difosfaspiroundekanů |