JPH07145268A - ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤 - Google Patents
ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤Info
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- JPH07145268A JPH07145268A JP6167294A JP16729494A JPH07145268A JP H07145268 A JPH07145268 A JP H07145268A JP 6167294 A JP6167294 A JP 6167294A JP 16729494 A JP16729494 A JP 16729494A JP H07145268 A JPH07145268 A JP H07145268A
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- C07F9/02—Phosphorus compounds
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- C07F9/65742—Esters of oxyacids of phosphorus non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
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- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
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- C08L23/12—Polypropene
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- D01F6/02—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
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- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
Abstract
(57)【要約】
【目的】 紫外安定性と加水分解安定性が改良されたネ
オアルキルアリールホスファイト。 【構成】 次式を有するホスファイトが提供される。 【化１】 ここで、Ｙ1 はアルキル基であり、Ｙ2 はｓｅｃ‐ブチ
ルおよびｔｅｒｔ‐ブチルより成る群の中から選択され
る。これらホスファイトは加水分解安定性とＵＶ安定性
を始めとして安定性が高まっており、熱可塑性組成物の
安定化に有用である。
オアルキルアリールホスファイト。 【構成】 次式を有するホスファイトが提供される。 【化１】 ここで、Ｙ1 はアルキル基であり、Ｙ2 はｓｅｃ‐ブチ
ルおよびｔｅｒｔ‐ブチルより成る群の中から選択され
る。これらホスファイトは加水分解安定性とＵＶ安定性
を始めとして安定性が高まっており、熱可塑性組成物の
安定化に有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はホスファイト（亜リン酸
エステル）に係り、特に、ネオアルキルフェニルホスフ
ァイトに係る。
エステル）に係り、特に、ネオアルキルフェニルホスフ
ァイトに係る。
【０００２】
【関連技術の説明】ネオアルキルフェニルホスファイト
は公知である。デバー(Dever) らの米国特許第３，７１
４，３０２号（引用により本明細書に含まれているもの
とする）参照。デバー(Dever) らの教示するところによ
ると、式
は公知である。デバー(Dever) らの米国特許第３，７１
４，３０２号（引用により本明細書に含まれているもの
とする）参照。デバー(Dever) らの教示するところによ
ると、式
【０００３】
【化２】
【０００４】［式中、ＲとＲ′はそれぞれ独立して低級
アルキル基であり、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立して、−
Ｈおよび炭素原子１〜５個のアルキル基より成る群の中
から選択されるが、ただしＸ、Ｙ、Ｚ中の炭素原子の総
数が５を超えることはない］のネオアルキルフェニルホ
スファイトを製造するには、触媒、ＨＣｌ受容体および
溶媒を存在させないでネオグリコールをＰＣｌ3 と反応
させて次式
アルキル基であり、Ｘ、Ｙ、Ｚはそれぞれ独立して、−
Ｈおよび炭素原子１〜５個のアルキル基より成る群の中
から選択されるが、ただしＸ、Ｙ、Ｚ中の炭素原子の総
数が５を超えることはない］のネオアルキルフェニルホ
スファイトを製造するには、触媒、ＨＣｌ受容体および
溶媒を存在させないでネオグリコールをＰＣｌ3 と反応
させて次式
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、ＲとＲ′は上記定義の通りであ
る）の粗生成物を製造した後、フェノールまたは次式
る）の粗生成物を製造した後、フェノールまたは次式
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚは上記定義の通りであ
る）の化合物と反応させればよい。デバー(Dever) らの
目的生成物は蒸留によって回収できる。適切なグリコー
ルがリストされており、その中には２‐エチル‐２‐ブ
チル‐１，３‐プロパンジオールが含まれている。デバ
ー(Dever) らの米国特許第３，７１４，３０２号は、Ｘ
とＺが両方とも立体障害を形成するようなアルキル基で
ある化合物をはっきりと排斥している。特に第３欄第６
３〜６５行目には、Ｘ、Ｙ、Ｚの合計炭素数が５を超え
ないという条件により、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
フェノールのようなフェノール類は立体障害の問題のた
め検討対象から外したと述べられている。
る）の化合物と反応させればよい。デバー(Dever) らの
目的生成物は蒸留によって回収できる。適切なグリコー
ルがリストされており、その中には２‐エチル‐２‐ブ
チル‐１，３‐プロパンジオールが含まれている。デバ
ー(Dever) らの米国特許第３，７１４，３０２号は、Ｘ
とＺが両方とも立体障害を形成するようなアルキル基で
ある化合物をはっきりと排斥している。特に第３欄第６
３〜６５行目には、Ｘ、Ｙ、Ｚの合計炭素数が５を超え
ないという条件により、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル
フェノールのようなフェノール類は立体障害の問題のた
め検討対象から外したと述べられている。
【０００９】デバー(Dever) らの米国特許第３，４６
７，７３３号には次式の化合物が開示されている。
７，７３３号には次式の化合物が開示されている。
【００１０】
【化５】
【００１１】ここで、Ｒはそれぞれ独立して、水素、炭
素原子１〜６個のアルキル、およびハロゲンより成る群
の中から選択され、Ｘは次式で示される一価の基であ
る。
素原子１〜６個のアルキル、およびハロゲンより成る群
の中から選択され、Ｘは次式で示される一価の基であ
る。
【００１２】
【化６】
【００１３】ここで、Ｒ2 はそれぞれ独立して、水素、
炭素原子１〜１２個のアルキル、およびハロゲンより成
る群の中から選択され、Ｒ3 はそれぞれ独立して、炭素
原子１〜１２個のアルキルおよびハロゲンより成る群の
中から選択される。なお、この特許の請求項７には次式
のホスファイトが記載されている。
炭素原子１〜１２個のアルキル、およびハロゲンより成
る群の中から選択され、Ｒ3 はそれぞれ独立して、炭素
原子１〜１２個のアルキルおよびハロゲンより成る群の
中から選択される。なお、この特許の請求項７には次式
のホスファイトが記載されている。
【００１４】
【化７】
【００１５】しかし、これらのホスファイトの多くに
は、熱安定性の問題、加水分解安定性の問題および／ま
たは紫外光変色の問題がある。したがって、紫外安定性
と加水分解安定性が改良されたネオアルキルアリールホ
スファイトが求められている。
は、熱安定性の問題、加水分解安定性の問題および／ま
たは紫外光変色の問題がある。したがって、紫外安定性
と加水分解安定性が改良されたネオアルキルアリールホ
スファイトが求められている。
【００１６】
【発明の概要】本発明は次式のネオアルキルアリールホ
スファイトに関する。
スファイトに関する。
【００１７】
【化８】
【００１８】ここで、Ｙ1 はそれぞれ独立してアルキル
基より成る群の中から選択され、好ましくはｔｅｒｔ‐
ブチル基であり、Ｙ2 はｔｅｒｔ‐ブチル基かｓｅｃ‐
ブチル基である。本発明のホスファイトは、熱酸化劣化
に対して有機材料を安定化させるのに有用であり、加水
分解安定性が高まっており、しかもＵＶ黄変に対して耐
性である。
基より成る群の中から選択され、好ましくはｔｅｒｔ‐
ブチル基であり、Ｙ2 はｔｅｒｔ‐ブチル基かｓｅｃ‐
ブチル基である。本発明のホスファイトは、熱酸化劣化
に対して有機材料を安定化させるのに有用であり、加水
分解安定性が高まっており、しかもＵＶ黄変に対して耐
性である。
【００１９】
【発明の詳細な開示】本発明のホスファイトは次式の化
合物である。
合物である。
【００２０】
【化９】
【００２１】このホスファイトを製造するには、触媒、
ＨＣｌ受容体および溶媒を存在させないで２‐エチル‐
２‐ブチル‐１，３‐プロパンジオールをＰＣｌ3 と反
応させて次式
ＨＣｌ受容体および溶媒を存在させないで２‐エチル‐
２‐ブチル‐１，３‐プロパンジオールをＰＣｌ3 と反
応させて次式
【００２２】
【化１０】
【００２３】の中間生成物を製造した後次式のヒドロキ
シアリール化合物と反応させればよい。
シアリール化合物と反応させればよい。
【００２４】
【化１１】
【００２５】ここで、Ｙ1 とＹ2 は上記定義の通りであ
る。適した反応法は、英国特許第２０８７３９９Ａ号、
１９８２年に発行されたスパイバック(Spivak)らの米国
特許第４３１８８４５号、ならびに１９８３年「リンお
よびイオウのジャーナル(Phosphourous & Sulfur Journ
al) 」第１５巻第９〜１３頁にあるスパイバック(Spiva
k)らの論文（すべて引用により本明細書に含まれている
ものとする）に記載されている。
る。適した反応法は、英国特許第２０８７３９９Ａ号、
１９８２年に発行されたスパイバック(Spivak)らの米国
特許第４３１８８４５号、ならびに１９８３年「リンお
よびイオウのジャーナル(Phosphourous & Sulfur Journ
al) 」第１５巻第９〜１３頁にあるスパイバック(Spiva
k)らの論文（すべて引用により本明細書に含まれている
ものとする）に記載されている。
【００２６】このジオールとＰＣｌ3 との反応は公知の
方法で実施できる。たとえば、反応物質を室温で一緒に
掻き混ぜたり、または好ましくは、ジオールを反応器に
加える前にＰＣｌ3 を５〜１５℃の温度に冷却する。い
ずれかの反応物質を過剰に使用してもよいが、ジオール
とＰＣｌ3 をほぼ化学量論量で用いて実施するのが好ま
しい。反応温度は５〜１５℃に維持するのが好ましい。
この温度はジオールの添加速度を調節することによって
容易に制御できる。このエステル化反応は溶媒が存在し
ないと極めて発熱性であるが、激しいＨＣｌ発生の冷却
効果によって温度調節効果が得られる。したがって、ジ
オールの添加を効果的に制御することによって、この反
応温度を５〜１５℃の範囲に自己調節することができ
る。
方法で実施できる。たとえば、反応物質を室温で一緒に
掻き混ぜたり、または好ましくは、ジオールを反応器に
加える前にＰＣｌ3 を５〜１５℃の温度に冷却する。い
ずれかの反応物質を過剰に使用してもよいが、ジオール
とＰＣｌ3 をほぼ化学量論量で用いて実施するのが好ま
しい。反応温度は５〜１５℃に維持するのが好ましい。
この温度はジオールの添加速度を調節することによって
容易に制御できる。このエステル化反応は溶媒が存在し
ないと極めて発熱性であるが、激しいＨＣｌ発生の冷却
効果によって温度調節効果が得られる。したがって、ジ
オールの添加を効果的に制御することによって、この反
応温度を５〜１５℃の範囲に自己調節することができ
る。
【００２７】反応が完了した後、場合により、生成物の
温度をゆっくりと約５０℃に上げると共に減圧にするこ
とで副生物のＨＣｌを除去することができる。以上述べ
た反応の中間生成物とヒドロキシアリール化合物との反
応は、粗中間体を製造するのに用いたのと同じ反応容器
中でこの反応器に単にヒドロキシアリール化合物を導入
することで実施できる。
温度をゆっくりと約５０℃に上げると共に減圧にするこ
とで副生物のＨＣｌを除去することができる。以上述べ
た反応の中間生成物とヒドロキシアリール化合物との反
応は、粗中間体を製造するのに用いたのと同じ反応容器
中でこの反応器に単にヒドロキシアリール化合物を導入
することで実施できる。
【００２８】場合によって、このヒドロキシアリール化
合物と中間生成物の反応は、３５〜１００℃、好ましく
は約４５〜約８０℃の温度で実施することができる。こ
の反応系の圧力は絶対圧約５０mmＨｇから大気圧までの
間に維持する。この反応は１〜約８時間でほぼ完了する
が、実際上３〜約５時間以内に最大量の生成物が得られ
るような温度・圧力条件で実施するのが好ましい。いず
れの反応物質も化学量論量より過剰に用いることができ
るが、ほぼ化学量論量で操作するのが好ましい。
合物と中間生成物の反応は、３５〜１００℃、好ましく
は約４５〜約８０℃の温度で実施することができる。こ
の反応系の圧力は絶対圧約５０mmＨｇから大気圧までの
間に維持する。この反応は１〜約８時間でほぼ完了する
が、実際上３〜約５時間以内に最大量の生成物が得られ
るような温度・圧力条件で実施するのが好ましい。いず
れの反応物質も化学量論量より過剰に用いることができ
るが、ほぼ化学量論量で操作するのが好ましい。
【００２９】ヒドロキシアリール化合物は次式で表わさ
れるいかなる化合物でもよい。
れるいかなる化合物でもよい。
【００３０】
【化１２】
【００３１】ここでＹ1 はアルキル基、好ましくは１〜
８個の炭素原子を有するアルキル基より成る群の中から
選択され、さらに好ましくはメチルかｔ‐ブチルであ
る。この反応は、アミン受容体のような塩基の存在下で
完了させることができる。Ｙ1 はアルキル基であるの
で、この反応を駆動・促進するにはアミン受容体を添加
するべきである。Ｙ1 がｔｅｒｔ‐ブチルのようなｔｅ
ｒｔ‐アルキル基である場合には化学量論量のアミン受
容体を存在させるべきである。Ｙ2 はｓｅｃ‐ブチル基
とｔ‐ブチル基の中から選択される。Ｙ2 がｔ‐ブチル
基であるとホスファイトは室温で固体である。ホスファ
イトが室温で液体となるようにＹ2 がｓｅｃ‐ブチルで
あるのが好ましい。
８個の炭素原子を有するアルキル基より成る群の中から
選択され、さらに好ましくはメチルかｔ‐ブチルであ
る。この反応は、アミン受容体のような塩基の存在下で
完了させることができる。Ｙ1 はアルキル基であるの
で、この反応を駆動・促進するにはアミン受容体を添加
するべきである。Ｙ1 がｔｅｒｔ‐ブチルのようなｔｅ
ｒｔ‐アルキル基である場合には化学量論量のアミン受
容体を存在させるべきである。Ｙ2 はｓｅｃ‐ブチル基
とｔ‐ブチル基の中から選択される。Ｙ2 がｔ‐ブチル
基であるとホスファイトは室温で固体である。ホスファ
イトが室温で液体となるようにＹ2 がｓｅｃ‐ブチルで
あるのが好ましい。
【００３２】反応が完了またはほぼ完了した後このプロ
セスで生成したＨＣｌを実質的に除去するには反応容器
を排気すれば容易にできる。存在するＨＣｌをすべて除
くためにＨＣｌ受容体を添加したり酸性度を制御して中
和したりというように特別な注意を払う必要はない。そ
の後生成物は蒸留や結晶化によって回収できる。本発明
のホスファイトは、その紫外光による黄変を防ぐために
Ｙ1 としてメチルやｔ‐ブチルのようなアルキル基をも
っている。このＹ1 が水素であるとホスファイトはＵＶ
黄変に対して感受性になる。好ましいホスファイトはフ
ェノールの劣化・分解生成物の沸点が２５０℃より高
く、さらに好ましくは２６０℃より高いので、安定化さ
れたポリマー、たとえば２４０℃以上で加工されるポリ
プロピレンのようなポリオレフィンの加工中の劣化・分
解生成物の揮発性が最小になる。過大な揮発分の問題は
２，４‐ジ‐ブチル‐６‐アルキルフェニル基を使用す
ることによって最小限に抑えることができる。なぜなら
ば、このような基は対応する２，４‐ジ‐ブチル‐６‐
アルキルフェノール分解生成物をもっており、この生成
物は沸点が２６０℃より高いからである。
セスで生成したＨＣｌを実質的に除去するには反応容器
を排気すれば容易にできる。存在するＨＣｌをすべて除
くためにＨＣｌ受容体を添加したり酸性度を制御して中
和したりというように特別な注意を払う必要はない。そ
の後生成物は蒸留や結晶化によって回収できる。本発明
のホスファイトは、その紫外光による黄変を防ぐために
Ｙ1 としてメチルやｔ‐ブチルのようなアルキル基をも
っている。このＹ1 が水素であるとホスファイトはＵＶ
黄変に対して感受性になる。好ましいホスファイトはフ
ェノールの劣化・分解生成物の沸点が２５０℃より高
く、さらに好ましくは２６０℃より高いので、安定化さ
れたポリマー、たとえば２４０℃以上で加工されるポリ
プロピレンのようなポリオレフィンの加工中の劣化・分
解生成物の揮発性が最小になる。過大な揮発分の問題は
２，４‐ジ‐ブチル‐６‐アルキルフェニル基を使用す
ることによって最小限に抑えることができる。なぜなら
ば、このような基は対応する２，４‐ジ‐ブチル‐６‐
アルキルフェノール分解生成物をもっており、この生成
物は沸点が２６０℃より高いからである。
【００３３】本発明はまた、上記ホスファイトの１種以
上を有効量で含む安定化されたポリマー組成物にも関す
る。本発明のホスファイトの量は、本発明のホスファイ
トを含有するポリマー組成物が、本発明のホスファイト
を含まない類似のポリマー組成物と比較してその物理的
性質や色特性のいずれかにおいて改良された安定性を示
すのに「有効な量」である。しかし、ほとんどのポリマ
ー組成物で、ホスファイトは樹脂１００重量部当たり約
０．０１〜約２重量部（ｐｈｒ）に等しい量で存在する
のが好ましい。約０．０１〜約１ｐｈｒの量がさらに好
ましいが、ほとんどの組成物は約０．０２５ｐｈｒ以上
含有している。本発明のポリマー組成物は、不飽和ポリ
エステル系、フェノール系、エポキシ系、ウレタン系、
コーティング樹脂および架橋性ラテックスのように熱硬
化性であることができる。
上を有効量で含む安定化されたポリマー組成物にも関す
る。本発明のホスファイトの量は、本発明のホスファイ
トを含有するポリマー組成物が、本発明のホスファイト
を含まない類似のポリマー組成物と比較してその物理的
性質や色特性のいずれかにおいて改良された安定性を示
すのに「有効な量」である。しかし、ほとんどのポリマ
ー組成物で、ホスファイトは樹脂１００重量部当たり約
０．０１〜約２重量部（ｐｈｒ）に等しい量で存在する
のが好ましい。約０．０１〜約１ｐｈｒの量がさらに好
ましいが、ほとんどの組成物は約０．０２５ｐｈｒ以上
含有している。本発明のポリマー組成物は、不飽和ポリ
エステル系、フェノール系、エポキシ系、ウレタン系、
コーティング樹脂および架橋性ラテックスのように熱硬
化性であることができる。
【００３４】また、ポリマーは業界で公知のいかなる熱
可塑性ポリマーでもよく、たとえば、ポリエステル、ポ
リウレタン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスル
ホン、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレン
ポリマー、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ポリ
アミド、ポリアセタール、ハライド含有ポリマー、およ
びポリオレフィンのホモポリマーとコポリマーでもよ
い。異なるポリマーの混合物、たとえばポリフェニレン
エーテル／スチレン樹脂ブレンド、ポリビニルクロライ
ド／ＡＢＳまたは他の耐衝撃性ポリマーたとえばメタク
リロニトリルやα‐メチルスチレンを含有するＡＢＳ、
ならびにポリエステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート
／ＡＢＳおよびポリエステル＋他の耐衝撃性改良剤も使
用できる。このようなポリマーは市販されているし、あ
るいは業界で周知の手段で製造できる。しかし、本発明
のホスファイトは、ポリオレフィン、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリフェニレンエーテルおよびスチ
レンポリマーのような熱可塑性ポリマーに特に有用であ
る。これらの熱可塑性ポリマーは極端な温度で加工およ
び／または使用することが多いからである。
可塑性ポリマーでもよく、たとえば、ポリエステル、ポ
リウレタン、ポリアルキレンテレフタレート、ポリスル
ホン、ポリイミド、ポリフェニレンエーテル、スチレン
ポリマー、ポリカーボネート、アクリルポリマー、ポリ
アミド、ポリアセタール、ハライド含有ポリマー、およ
びポリオレフィンのホモポリマーとコポリマーでもよ
い。異なるポリマーの混合物、たとえばポリフェニレン
エーテル／スチレン樹脂ブレンド、ポリビニルクロライ
ド／ＡＢＳまたは他の耐衝撃性ポリマーたとえばメタク
リロニトリルやα‐メチルスチレンを含有するＡＢＳ、
ならびにポリエステル／ＡＢＳまたはポリカーボネート
／ＡＢＳおよびポリエステル＋他の耐衝撃性改良剤も使
用できる。このようなポリマーは市販されているし、あ
るいは業界で周知の手段で製造できる。しかし、本発明
のホスファイトは、ポリオレフィン、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、ポリフェニレンエーテルおよびスチ
レンポリマーのような熱可塑性ポリマーに特に有用であ
る。これらの熱可塑性ポリマーは極端な温度で加工およ
び／または使用することが多いからである。
【００３５】モノオレフィンおよびジオレフィンのポリ
マー（たとえばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブテン‐１、ポリメチルペンテン‐１、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン）、シクロオレフィン（たとえ
ばシクロペンテンやノルボルネン）のポリマー、ポリエ
チレン（場合により架橋されていてもよい）、たとえば
高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）が使用できる。これらのポリマーの混合物、たとえ
ばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリエチレンの混合物（たとえばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、および異なるタイプのポリエ
チレンの混合物（たとえばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）も使用
できる。モノオレフィンやジオレフィン同士またはこれ
らと他のビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エ
チレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこれとＬＤＰＥ
との混合物、プロピレン／ブテン‐１、エチレン／ヘキ
セン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、
エチレン／ブテン‐１、プロピレン／ブタジエン、イソ
ブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレー
ト、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビ
ニルアセテート（ＥＶＡ）またはエチレン／アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩（アイオノマ
ー）ならびにエチレンとプロピレンおよびジエン（たと
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリ
デン‐ノルボルネン）とのターポリマー、さらには、こ
のようなコポリマーの混合物、およびこれらと上に述べ
たポリマーとの混合物、たとえばポリプロピレン／エチ
レン‐プロピレン‐コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、Ｌ
ＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ
／ＥＡＡも有用である。
マー（たとえばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポ
リブテン‐１、ポリメチルペンテン‐１、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン）、シクロオレフィン（たとえ
ばシクロペンテンやノルボルネン）のポリマー、ポリエ
チレン（場合により架橋されていてもよい）、たとえば
高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰ
Ｅ）が使用できる。これらのポリマーの混合物、たとえ
ばポリプロピレンとポリイソブチレンの混合物、ポリプ
ロピレンとポリエチレンの混合物（たとえばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）、および異なるタイプのポリエ
チレンの混合物（たとえばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）も使用
できる。モノオレフィンやジオレフィン同士またはこれ
らと他のビニルモノマーとのコポリマー、たとえば、エ
チレン／プロピレン、ＬＬＤＰＥおよびこれとＬＤＰＥ
との混合物、プロピレン／ブテン‐１、エチレン／ヘキ
セン、エチレン／エチルペンテン、エチレン／ヘプテ
ン、エチレン／オクテン、プロピレン／イソブチレン、
エチレン／ブテン‐１、プロピレン／ブタジエン、イソ
ブチレン／イソプレン、エチレン／アルキルアクリレー
ト、エチレン／アルキルメタクリレート、エチレン／ビ
ニルアセテート（ＥＶＡ）またはエチレン／アクリル酸
コポリマー（ＥＡＡ）およびこれらの塩（アイオノマ
ー）ならびにエチレンとプロピレンおよびジエン（たと
えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリ
デン‐ノルボルネン）とのターポリマー、さらには、こ
のようなコポリマーの混合物、およびこれらと上に述べ
たポリマーとの混合物、たとえばポリプロピレン／エチ
レン‐プロピレン‐コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、Ｌ
ＤＰＥ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ
／ＥＡＡも有用である。
【００３６】また熱可塑性ポリマーの中には、スチレン
ポリマー、たとえば、ポリスチレン、ポリ‐（ｐ‐メチ
ルスチレン）、ポリ（α‐メチルスチレン）、スチレン
またはα‐メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導
体とのコポリマー（たとえば、スチレン／ブタジエン、
スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタ
クリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブ
タジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニ
トリル／メチルアクリレート）、スチレンコポリマー
と、たとえばポリアクリレート、ジエンポリマーまたは
エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーのような他
のポリマーとの衝撃強さの高い混合物、ならびに、スチ
レンのブロックコポリマー（たとえば、スチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン）も包含され得
る。スチレンポリマーにはさらに、または以上とは別
に、スチレンまたはα‐メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、たとえば、ポリブタジエンにスチレンをグラフ
トしたもの、ポリブタジエン‐スチレンまたはポリブタ
ジエン‐アクリロニトリルにスチレンをグラフトしたも
の、ポリブタジエンおよびそのコポリマーにスチレンと
アクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）をグラ
フトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと無水マレイ
ン酸またはマレイミドをグラフトしたもの、ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン
酸またはマレイミドをグラフトしたもの、ポリブタジエ
ンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリ
レートをグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレン
とアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート
をグラフトしたもの、エチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーにスチレンとアクリロニトリルをグラフトし
たもの、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートに
スチレンとアクリロニトリルをグラフトしたもの、アク
リレート／ブタジエンコポリマーにスチレンとアクリロ
ニトリルをグラフトしたもの、ならびにこれらおよび上
に示したスチレンコポリマーとの混合物が包含され得
る。
ポリマー、たとえば、ポリスチレン、ポリ‐（ｐ‐メチ
ルスチレン）、ポリ（α‐メチルスチレン）、スチレン
またはα‐メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導
体とのコポリマー（たとえば、スチレン／ブタジエン、
スチレン／アクリロニトリル、スチレン／アルキルメタ
クリレート、スチレン／無水マレイン酸、スチレン／ブ
タジエン／エチルアクリレート、スチレン／アクリロニ
トリル／メチルアクリレート）、スチレンコポリマー
と、たとえばポリアクリレート、ジエンポリマーまたは
エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーのような他
のポリマーとの衝撃強さの高い混合物、ならびに、スチ
レンのブロックコポリマー（たとえば、スチレン／ブタ
ジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、
スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレ
ン／エチレン／プロピレン／スチレン）も包含され得
る。スチレンポリマーにはさらに、または以上とは別
に、スチレンまたはα‐メチルスチレンのグラフトコポ
リマー、たとえば、ポリブタジエンにスチレンをグラフ
トしたもの、ポリブタジエン‐スチレンまたはポリブタ
ジエン‐アクリロニトリルにスチレンをグラフトしたも
の、ポリブタジエンおよびそのコポリマーにスチレンと
アクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）をグラ
フトしたもの、ポリブタジエンにスチレンと無水マレイ
ン酸またはマレイミドをグラフトしたもの、ポリブタジ
エンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン
酸またはマレイミドをグラフトしたもの、ポリブタジエ
ンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリ
レートをグラフトしたもの、ポリブタジエンにスチレン
とアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート
をグラフトしたもの、エチレン／プロピレン／ジエンタ
ーポリマーにスチレンとアクリロニトリルをグラフトし
たもの、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートに
スチレンとアクリロニトリルをグラフトしたもの、アク
リレート／ブタジエンコポリマーにスチレンとアクリロ
ニトリルをグラフトしたもの、ならびにこれらおよび上
に示したスチレンコポリマーとの混合物が包含され得
る。
【００３７】ニトリルポリマーもまた本発明のポリマー
組成物に有用である。これらには、アクリロニトリルお
よびその類似体のホモポリマーとコポリマー、たとえば
ポリメタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、アク
リロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリル／
アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマー、および
スチレンポリマーに関連して上で言及した各種ＡＢＳ組
成物が包含される。
組成物に有用である。これらには、アクリロニトリルお
よびその類似体のホモポリマーとコポリマー、たとえば
ポリメタクリロニトリル、ポリアクリロニトリル、アク
リロニトリル／ブタジエンポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートポリマー、アクリロニトリル／
アルキルメタクリレート／ブタジエンポリマー、および
スチレンポリマーに関連して上で言及した各種ＡＢＳ組
成物が包含される。
【００３８】アクリル酸、メタクリル酸、メチルメタク
リル酸およびエタクリル酸ならびにこれらのエステルの
ようなアクリル酸類を主体とするポリマーも使用でき
る。このようなポリマーとしては、ポリメチルメタクリ
レート、およびアクリロニトリル‐タイプのモノマーの
全部または一部がアクリル酸エステルまたはアクリル酸
アミドで置き換えられているＡＢＳタイプのグラフトコ
ポリマーがある。他のアクリル‐タイプのモノマー、た
とえばアクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド
およびメタクリルアミドを含むポリマーも使用できる。
リル酸およびエタクリル酸ならびにこれらのエステルの
ようなアクリル酸類を主体とするポリマーも使用でき
る。このようなポリマーとしては、ポリメチルメタクリ
レート、およびアクリロニトリル‐タイプのモノマーの
全部または一部がアクリル酸エステルまたはアクリル酸
アミドで置き換えられているＡＢＳタイプのグラフトコ
ポリマーがある。他のアクリル‐タイプのモノマー、た
とえばアクロレイン、メタクロレイン、アクリルアミド
およびメタクリルアミドを含むポリマーも使用できる。
【００３９】ハロゲン含有ポリマーも有用である。これ
らの中には、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリンの
ホモポリマーとコポリマー、ポリビニルクロライド、ポ
リビニルブロマイド、ポリビニルフルオライド、ポリビ
ニリデンクロライド、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、フッ素化ポリビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩素化ゴム、ビニルクロライド‐ビニルアセテー
トコポリマー、ビニルクロライド‐エチレンコポリマ
ー、ビニルクロライド‐プロピレンコポリマー、ビニル
クロライド‐スチレンコポリマー、ビニルクロライド‐
イソブチレンコポリマー、ビニルクロライド‐ビニリデ
ンクロライドコポリマー、ビニルクロライド‐スチレン
‐無水マレイン酸ターポリマー、ビニルクロライド‐ス
チレン‐アクリロニトリルコポリマー、ビニルクロライ
ド‐ブタジエンコポリマー、ビニルクロライド‐イソプ
レンコポリマー、ビニルクロライド‐塩素化プロピレン
コポリマー、ビニルクロライド‐ビニリデンクロライド
‐ビニルアセテートターポリマー、ビニルクロライド‐
アクリル酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐マ
レイン酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐メタ
クリル酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐アク
リロニトリルコポリマー、および内部可塑化ポリビニル
クロライドのような樹脂が包含される。
らの中には、ポリクロロプレン、エピクロロヒドリンの
ホモポリマーとコポリマー、ポリビニルクロライド、ポ
リビニルブロマイド、ポリビニルフルオライド、ポリビ
ニリデンクロライド、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、フッ素化ポリビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩素化ゴム、ビニルクロライド‐ビニルアセテー
トコポリマー、ビニルクロライド‐エチレンコポリマ
ー、ビニルクロライド‐プロピレンコポリマー、ビニル
クロライド‐スチレンコポリマー、ビニルクロライド‐
イソブチレンコポリマー、ビニルクロライド‐ビニリデ
ンクロライドコポリマー、ビニルクロライド‐スチレン
‐無水マレイン酸ターポリマー、ビニルクロライド‐ス
チレン‐アクリロニトリルコポリマー、ビニルクロライ
ド‐ブタジエンコポリマー、ビニルクロライド‐イソプ
レンコポリマー、ビニルクロライド‐塩素化プロピレン
コポリマー、ビニルクロライド‐ビニリデンクロライド
‐ビニルアセテートターポリマー、ビニルクロライド‐
アクリル酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐マ
レイン酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐メタ
クリル酸エステルコポリマー、ビニルクロライド‐アク
リロニトリルコポリマー、および内部可塑化ポリビニル
クロライドのような樹脂が包含される。
【００４０】他の有用な熱可塑性ポリマーとしては、環
状エーテルのホモポリマーとコポリマー、たとえばポリ
アルキレングリコール、ポリエチレンオキサイド、ポリ
プロピレンオキサイドまたはこれらとビス‐グリシジル
エーテルとのコポリマー、ポリアセタール、たとえばポ
リオキシメチレンおよびエチレンオキサイドをコモノマ
ーとして含有するポリオキシメチレン、熱可塑性のポリ
ウレタン、アクリレートまたはメタクリロニトリル含有
ＡＢＳで改質されたポリアセタール、ポリフェニレンオ
キサイドおよびポリフェニレンスルフィド、およびポリ
フェニレンオキサイドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物、ポリカーボネートおよびポリエステル‐カ
ーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよ
びポリエーテルケトン、ならびに、ジカルボン酸とジオ
ールから、および／またはヒドロキシルカボン酸または
対応するラクトンから得られるポリエステル、たとえば
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリ‐１，４‐ジメチロール‐シクロヘキサンテ
レフタレート、ポリ‐２（２，２‐４（４‐ヒドロキシ
フェニル）プロパン）テレフタレートおよびポリヒドロ
キシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端基を有す
るポリエーテルから誘導されるブロック‐コポリエーテ
ルエステルがある。
状エーテルのホモポリマーとコポリマー、たとえばポリ
アルキレングリコール、ポリエチレンオキサイド、ポリ
プロピレンオキサイドまたはこれらとビス‐グリシジル
エーテルとのコポリマー、ポリアセタール、たとえばポ
リオキシメチレンおよびエチレンオキサイドをコモノマ
ーとして含有するポリオキシメチレン、熱可塑性のポリ
ウレタン、アクリレートまたはメタクリロニトリル含有
ＡＢＳで改質されたポリアセタール、ポリフェニレンオ
キサイドおよびポリフェニレンスルフィド、およびポリ
フェニレンオキサイドとポリスチレンまたはポリアミド
との混合物、ポリカーボネートおよびポリエステル‐カ
ーボネート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよ
びポリエーテルケトン、ならびに、ジカルボン酸とジオ
ールから、および／またはヒドロキシルカボン酸または
対応するラクトンから得られるポリエステル、たとえば
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリ‐１，４‐ジメチロール‐シクロヘキサンテ
レフタレート、ポリ‐２（２，２‐４（４‐ヒドロキシ
フェニル）プロパン）テレフタレートおよびポリヒドロ
キシベンゾエート、ならびにヒドロキシル末端基を有す
るポリエーテルから誘導されるブロック‐コポリエーテ
ルエステルがある。
【００４１】ジアミンとジカルボン酸から、および／ま
たはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導
されるポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６
／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ‐キシレン、ジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド、ヘキサメチレ
ンジアミンとイソフタル酸または／およびテレフタル酸
と、さらに場合により含まれる任意の改質剤としてのエ
ラストマーから製造されるポリアミド、たとえばポリ‐
２，４，４‐トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ‐ｍ‐フェニレンイソフタルアミドが有用
であろう。さらに、上に述べたポリアミドと、ポリオレ
フィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化
学的に結合したかもしくはグラフトしたエラストマーと
のコポリマー、あるいはポリエーテル（たとえばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポ
リテトラメチレングリコールとのコポリマー、ならびに
ＥＰＤＭまたはＡＢＳで改質されたポリアミドまたはコ
ポリアミドも使用できる。
たはアミノカルボン酸または対応するラクタムから誘導
されるポリアミドとコポリアミド、たとえば、ポリアミ
ド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６
／９、６／１２および４／６、ポリアミド１１、ポリア
ミド１２、ｍ‐キシレン、ジアミンおよびアジピン酸の
縮合によって得られる芳香族ポリアミド、ヘキサメチレ
ンジアミンとイソフタル酸または／およびテレフタル酸
と、さらに場合により含まれる任意の改質剤としてのエ
ラストマーから製造されるポリアミド、たとえばポリ‐
２，４，４‐トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ‐ｍ‐フェニレンイソフタルアミドが有用
であろう。さらに、上に述べたポリアミドと、ポリオレ
フィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化
学的に結合したかもしくはグラフトしたエラストマーと
のコポリマー、あるいはポリエーテル（たとえばポリエ
チレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポ
リテトラメチレングリコールとのコポリマー、ならびに
ＥＰＤＭまたはＡＢＳで改質されたポリアミドまたはコ
ポリアミドも使用できる。
【００４２】ポリオレフィン、ポリアルキレンテレフタ
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン樹脂、
ならびにこれらの混合物がより好ましく、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リフェニレンエーテルのホモポリマーとコポリマー、ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート
およびＡＢＳタイプのグラフトコポリマーならびにこれ
らの混合物が特に好ましい。
レート、ポリフェニレンエーテルおよびスチレン樹脂、
ならびにこれらの混合物がより好ましく、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポ
リフェニレンエーテルのホモポリマーとコポリマー、ポ
リスチレン、耐衝撃性ポリスチレン、ポリカーボネート
およびＡＢＳタイプのグラフトコポリマーならびにこれ
らの混合物が特に好ましい。
【００４３】本発明の安定化されたポリマー組成物は、
場合によりさらに以下に述べるような通常の各種添加剤
を含有していてもよい。 １．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール、たとえば、２，６
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノール、２，
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール、
２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ｎ‐ブチルフェノ
ール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチル
フェノール、２，６‐ジシクロペンチル‐４‐メチルフ
ェノール、２‐（α‐メチルシクロヘキシル）‐４，６
‐ジメチルフェノール、２，６‐ジ‐オクタデシル‐４
‐メチルフェノール、２，４，６‐トリシクロヘキシル
フェノール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メト
キシメチルフェノール。
場合によりさらに以下に述べるような通常の各種添加剤
を含有していてもよい。 １．酸化防止剤 １．１ アルキル化モノフェノール、たとえば、２，６
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェノール、２‐
ｔｅｒｔ‐ブチル‐４，６‐ジメチルフェノール、２，
６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノール、
２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ｎ‐ブチルフェノ
ール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチル
フェノール、２，６‐ジシクロペンチル‐４‐メチルフ
ェノール、２‐（α‐メチルシクロヘキシル）‐４，６
‐ジメチルフェノール、２，６‐ジ‐オクタデシル‐４
‐メチルフェノール、２，４，６‐トリシクロヘキシル
フェノール、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メト
キシメチルフェノール。
【００４４】１．２ アルキル化ヒドロキノン、たとえ
ば、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシフェ
ノール、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロキノ
ン、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル‐ヒドロキノン、
２，６‐ジフェニル‐４‐オクタデシルオキシフェノー
ル。 １．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、たと
えば、２，２′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐チオ‐ビス‐
（４‐オクチルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス‐
（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐メチルフェノール）、
４，４′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐
メチルフェノール）。
ば、２，６‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メトキシフェ
ノール、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐ヒドロキノ
ン、２，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル‐ヒドロキノン、
２，６‐ジフェニル‐４‐オクタデシルオキシフェノー
ル。 １．３ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、たと
えば、２，２′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル
‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐チオ‐ビス‐
（４‐オクチルフェノール）、４，４′‐チオ‐ビス‐
（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐３‐メチルフェノール）、
４，４′‐チオ‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐
メチルフェノール）。
【００４５】１．４ アルキリデン‐ビスフェノール、
たとえば、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノ
ール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６
‐（α‐メチルシクロヘキシル）フェノール）、２，
２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６‐シクロヘキ
シルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐
ノニル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレン
‐ビス‐（６‐ノニル‐４‐メチルフェノール）、２，
２′‐メチレン‐ビス‐（６‐（α‐メチルベンジル）
‐４‐ノニルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス
‐（６‐（α，α‐ジメチルベンジル）‐４‐ノニルフ
ェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、２，２′‐エチリデ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチルフ
ェノール）、４，４′‐メチレン‐ビス‐（２，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、４，４′‐メチレン
‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノー
ル）、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシ‐２‐メチルフェノール）ブタン、２，６‐ジ
‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチル‐２‐ヒドロキ
シベンジル）‐４‐メチルフェノール、１，１，１‐ト
リス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐
メチルフェニル）ブタン、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐
３‐ドデシル‐メルカプトブタン、エチレングリコール
‐ビス‐（３，３‐ビス‐（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４′‐ヒドロキシフェニル）‐ブチレート）‐ジ‐（３
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチルフェ
ニル）‐ジシクロペンタジエン、ジ‐（２‐（３′‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐２′‐ヒドロキシ‐５′‐メチルベン
ジル）‐６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェニル）
テレフタレート。
たとえば、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ
‐ブチル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐エチルフェノ
ール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６
‐（α‐メチルシクロヘキシル）フェノール）、２，
２′‐メチレン‐ビス‐（４‐メチル‐６‐シクロヘキ
シルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（６‐
ノニル‐４‐メチルフェノール）、２，２′‐メチレン
‐ビス‐（６‐ノニル‐４‐メチルフェノール）、２，
２′‐メチレン‐ビス‐（６‐（α‐メチルベンジル）
‐４‐ノニルフェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス
‐（６‐（α，α‐ジメチルベンジル）‐４‐ノニルフ
ェノール）、２，２′‐メチレン‐ビス‐（４，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、２，２′‐エチリデ
ン‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐イソブチルフ
ェノール）、４，４′‐メチレン‐ビス‐（２，６‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェノール）、４，４′‐メチレン
‐ビス‐（６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２‐メチルフェノー
ル）、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシ‐２‐メチルフェノール）ブタン、２，６‐ジ
‐（３‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐５‐メチル‐２‐ヒドロキ
シベンジル）‐４‐メチルフェノール、１，１，１‐ト
リス‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐
メチルフェニル）ブタン、１，１‐ビス‐（５‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐２‐メチルフェニル）‐
３‐ドデシル‐メルカプトブタン、エチレングリコール
‐ビス‐（３，３‐ビス‐（３′‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
４′‐ヒドロキシフェニル）‐ブチレート）‐ジ‐（３
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシ‐５‐メチルフェ
ニル）‐ジシクロペンタジエン、ジ‐（２‐（３′‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチル‐２′‐ヒドロキシ‐５′‐メチルベン
ジル）‐６‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐メチルフェニル）
テレフタレート。
【００４６】１．５ ベンジル化合物、たとえば、１，
３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシベンジル）‐２，４，６‐トリメチルベン
ゼン、ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐メル
カプト‐アセテート、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）ジチオー
ル‐テレフタレート、１，３，５‐トリス‐（３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート、１，３，５‐トリス‐（４‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジルホスホネート、モ
ノエチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキ
シベンジルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５‐
トリス‐（３，５‐ジシクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート。
３，５‐トリス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシベンジル）‐２，４，６‐トリメチルベン
ゼン、ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル‐メル
カプト‐アセテート、ビス‐（４‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐
３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）ジチオー
ル‐テレフタレート、１，３，５‐トリス‐（３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート、１，３，５‐トリス‐（４‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐３‐ヒドロキシ‐２，６‐ジメチルベンジル）
イソシアヌレート、ジオクタデシル３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベンジルホスホネート、モ
ノエチル３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキ
シベンジルホスホネートのカルシウム塩、１，３，５‐
トリス‐（３，５‐ジシクロヘキシル‐４‐ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート。
【００４７】１．６ アシルアミノフェノール、たとえ
ば、４‐ヒドロキシラウリン酸アニリド、４‐ヒドロキ
システアリン酸アニリド、２，４‐ビス‐オクチルメル
カプト‐６‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシアニリノ）‐ｓ‐トリアジン、オクチル‐Ｎ‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）‐カーバメート。
ば、４‐ヒドロキシラウリン酸アニリド、４‐ヒドロキ
システアリン酸アニリド、２，４‐ビス‐オクチルメル
カプト‐６‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒ
ドロキシアニリノ）‐ｓ‐トリアジン、オクチル‐Ｎ‐
（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）‐カーバメート。
【００４８】１．７ β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル‐４‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、ジ
エチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタ‐エリ
トリトール、ネオペンチルグリコール、トリス‐ヒドロ
キシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、ジ‐ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエステ
ル。
チル‐４‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、ジ
エチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタ‐エリ
トリトール、ネオペンチルグリコール、トリス‐ヒドロ
キシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、ジ‐ヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエステ
ル。
【００４９】１．８ β‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸
と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス‐ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエス
テル。
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）‐プロピオン酸
と、一価または多価のアルコール、たとえばメタノー
ル、ジエチレングリコール、オクタデカノール、トリエ
チレングリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタ
エリトリトール、ネオペンチルグリコール、トリス‐ヒ
ドロキシエチルイソシアヌレート、チオジエチレングリ
コール、ジヒドロキシエチルシュウ酸ジアミドとのエス
テル。
【００５０】１．９ β‐（５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、ジ
エチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、Ｎ，Ｎ‐ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ドとのエステル。
‐ヒドロキシ‐３‐メチルフェニル）プロピオン酸と、
一価または多価のアルコール、たとえばメタノール、ジ
エチレングリコール、オクタデカノール、トリエチレン
グリコール、１，６‐ヘキサンジオール、ペンタエリト
リトール、ネオペンチルグリコール、トリス（ヒドロキ
シエチル）イソシアヌレート、チオジエチレングリコー
ル、Ｎ，Ｎ‐ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ドとのエステル。
【００５１】１．１０ β‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸の
アミド、たとえば、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。
ブチル‐４‐ヒドロキシフェノール）‐プロピオン酸の
アミド、たとえば、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオニル）
ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５‐ジ
‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′‐ジ‐（３，５
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェニルプロ
ピオニル）ヒドラジン。
【００５２】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１ ２‐（２′‐ヒドロキシフェニル）‐ベンゾト
リアゾール類、たとえば、５′‐メチル誘導体、３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル誘導体、５′‐（１，１，３，３‐テトラメチル
ブチル）誘導体、５‐クロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル誘導体、５‐クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐５′‐メチル誘導体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′
‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、４′‐オクトキシ‐３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体、３′，５′‐ビス
‐（α，α‐ジメチルベンジル）誘導体。
リアゾール類、たとえば、５′‐メチル誘導体、３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、５′‐ｔｅｒｔ‐
ブチル誘導体、５′‐（１，１，３，３‐テトラメチル
ブチル）誘導体、５‐クロロ‐３′，５′‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル誘導体、５‐クロロ‐３′‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ル‐５′‐メチル誘導体、３′‐ｓｅｃ‐ブチル‐５′
‐ｔｅｒｔ‐ブチル誘導体、４′‐オクトキシ‐３′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐アミル誘導体、３′，５′‐ビス
‐（α，α‐ジメチルベンジル）誘導体。
【００５３】２．２ ２‐ヒドロキシ‐ベンゾフェノン
類、たとえば、４‐ヒドロキシ‐４‐メトキシ誘導体、
４‐オクトキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐
ドデシルオキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、
４，２′，４′‐トリヒドロキシ誘導体、および２′‐
ヒドロキシ‐４，４′‐ジメトキシ誘導体。 ２．３ 置換安息香酸または非置換安息香酸のエステ
ル、たとえば、サリチル酸フェニル、サリチル酸４‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス‐（４‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレ
ゾルシノール、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル
‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ゾエートおよびヘキサデシル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシベンゾエート。
類、たとえば、４‐ヒドロキシ‐４‐メトキシ誘導体、
４‐オクトキシ誘導体、４‐デシルオキシ誘導体、４‐
ドデシルオキシ誘導体、４‐ベンジルオキシ誘導体、
４，２′，４′‐トリヒドロキシ誘導体、および２′‐
ヒドロキシ‐４，４′‐ジメトキシ誘導体。 ２．３ 置換安息香酸または非置換安息香酸のエステ
ル、たとえば、サリチル酸フェニル、サリチル酸４‐ｔ
ｅｒｔ‐ブチルフェニル、サリチル酸オクチルフェニ
ル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス‐（４‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレ
ゾルシノール、２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェニル
‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベン
ゾエートおよびヘキサデシル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチル‐４‐ヒドロキシベンゾエート。
【００５４】２．４ アクリレート、たとえば、α‐シ
アノ‐β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステル
またはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケイ
皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐メ
トキシケイ皮酸のメチルエステルまたはブチルエステ
ル、α‐カルボメトキシ‐ｐ‐メトキシケイ皮酸メチル
エステル、Ｎ‐（β‐カルボメトキシ‐β‐シアノ‐ビ
ニル）‐２‐メチルインドール。
アノ‐β，β‐ジフェニルアクリル酸のエチルエステル
またはイソオクチルエステル、α‐カルボメトキシケイ
皮酸メチルエステル、α‐シアノ‐β‐メチル‐ｐ‐メ
トキシケイ皮酸のメチルエステルまたはブチルエステ
ル、α‐カルボメトキシ‐ｐ‐メトキシケイ皮酸メチル
エステル、Ｎ‐（β‐カルボメトキシ‐β‐シアノ‐ビ
ニル）‐２‐メチルインドール。
【００５５】２．５ ニッケル化合物、たとえば、場合
によりｎ‐ブチルアミン、トリエタノールアミンまたは
Ｎ‐シクロヘキシルジエタノールアミンのような他のリ
ガンドも含む２，２′‐チオ‐ビス（４‐（１，１，
１，３‐テトラメチルブチル）‐フェノール）のニッケ
ル錯体、たとえば１：１錯体または２：１錯体、ニッケ
ルジブチルジチオカーバメート、４‐ヒドロキシ‐３，
５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、たとえばメチルエステル、エチルエステ
ルまたはブチルエステルのニッケル塩、２‐ヒドロキシ
‐４‐メチルフェニルウンデシルケトオキシムのような
ケトオキシムのニッケル錯体、場合により他のリガンド
も含む１‐フェニル‐４‐ラウロイル‐５‐ヒドロキシ
ピラゾールのニッケル錯体。
によりｎ‐ブチルアミン、トリエタノールアミンまたは
Ｎ‐シクロヘキシルジエタノールアミンのような他のリ
ガンドも含む２，２′‐チオ‐ビス（４‐（１，１，
１，３‐テトラメチルブチル）‐フェノール）のニッケ
ル錯体、たとえば１：１錯体または２：１錯体、ニッケ
ルジブチルジチオカーバメート、４‐ヒドロキシ‐３，
５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルベンジルホスホン酸モノアル
キルエステル、たとえばメチルエステル、エチルエステ
ルまたはブチルエステルのニッケル塩、２‐ヒドロキシ
‐４‐メチルフェニルウンデシルケトオキシムのような
ケトオキシムのニッケル錯体、場合により他のリガンド
も含む１‐フェニル‐４‐ラウロイル‐５‐ヒドロキシ
ピラゾールのニッケル錯体。
【００５６】２．６ 立体障害を受けているヒンダード
アミン、たとえば、ビス（２，２，６，６‐テトラメチ
ルピペリジル）‐セバケート、ビス（１，２，２，６，
６‐ペンタメチルピペリジル）‐セバケート、ｎ‐ブチ
ル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベ
ンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１‐ヒドロキシエチル‐２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロキシ‐ピペリジ
ンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′‐（２，２，
６，６‐テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミンと４‐ｔｅｒｔ‐オクチルアミノ‐２，６‐ジクロ
ロ‐１，３，５‐ｓ‐トリアジンとの縮合生成物、トリ
ス（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス‐（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジル）‐１，２，３，４‐ブタ
ン四炭酸、１，１′‐（１，２‐エタンジイル）‐ビス
‐（３，３，５，５‐テトラメチルピペラジノン）。こ
のようなアミンの中には、ヒンダードアミンから誘導さ
れるヒドロキシルアミン、たとえば、ジ（１‐ヒドロキ
シ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン‐４‐イ
ル）セバケート、１‐ヒドロキシ‐２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ベンズオキシピペリジン、１‐ヒドロ
キシ‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐（３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナモ
イルオキシ）ピペリジン、およびＮ‐（１‐ヒドロキシ
‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン‐４‐イ
ル）‐ε‐カプロラクタムが包含される。
アミン、たとえば、ビス（２，２，６，６‐テトラメチ
ルピペリジル）‐セバケート、ビス（１，２，２，６，
６‐ペンタメチルピペリジル）‐セバケート、ｎ‐ブチ
ル‐３，５‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシベ
ンジルマロン酸ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチ
ルピペリジル）エステル、１‐ヒドロキシエチル‐２，
２，６，６‐テトラメチル‐４‐ヒドロキシ‐ピペリジ
ンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，Ｎ′‐（２，２，
６，６‐テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジア
ミンと４‐ｔｅｒｔ‐オクチルアミノ‐２，６‐ジクロ
ロ‐１，３，５‐ｓ‐トリアジンとの縮合生成物、トリ
ス（２，２，６，６‐テトラメチルピペリジル）ニトリ
ロトリアセテート、テトラキス‐（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジル）‐１，２，３，４‐ブタ
ン四炭酸、１，１′‐（１，２‐エタンジイル）‐ビス
‐（３，３，５，５‐テトラメチルピペラジノン）。こ
のようなアミンの中には、ヒンダードアミンから誘導さ
れるヒドロキシルアミン、たとえば、ジ（１‐ヒドロキ
シ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン‐４‐イ
ル）セバケート、１‐ヒドロキシ‐２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ベンズオキシピペリジン、１‐ヒドロ
キシ‐２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐（３，５‐
ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシヒドロシンナモ
イルオキシ）ピペリジン、およびＮ‐（１‐ヒドロキシ
‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリジン‐４‐イ
ル）‐ε‐カプロラクタムが包含される。
【００５７】２．７ シュウ酸ジアミド、たとえば、
４，４′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′
‐ジオクチルオキシ‐５′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ルオキサニリド、２，２′‐ジドデシルオキシ‐５′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリド、２‐エトキ
シ‐２′‐エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐
ジメチルアミノプロピル）‐オキサルアミド、２‐エト
キシ‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリ
ド、およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、なら
びにオルトとパラがメトキシまたはエトキシで二置換さ
れたオキサニリドの混合物。
４，４′‐ジオクチルオキシ‐オキサニリド、２，２′
‐ジオクチルオキシ‐５′，５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチ
ルオキサニリド、２，２′‐ジドデシルオキシ‐５′，
５′‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリド、２‐エトキ
シ‐２′‐エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ′‐ビス（３‐
ジメチルアミノプロピル）‐オキサルアミド、２‐エト
キシ‐５‐ｔｅｒｔ‐ブチル‐２′‐エチルオキサニリ
ド、およびこれと２‐エトキシ‐２′‐エチル‐５，４
‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルオキサニリドとの混合物、なら
びにオルトとパラがメトキシまたはエトキシで二置換さ
れたオキサニリドの混合物。
【００５８】３．金属不活化剤、たとえば、Ｎ，Ｎ′‐
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ‐サリチラル‐Ｎ′‐
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン、サリチロイルアミノ‐１，２，４‐トリアゾー
ル、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒドラジド。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ‐サリチラル‐Ｎ′‐
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐サリチロイ
ルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′‐ビス‐（３，５‐ジ‐ｔｅｒ
ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロフェニルプロピオニル）ヒドラ
ジン、サリチロイルアミノ‐１，２，４‐トリアゾー
ル、ビス‐ベンジリデン‐シュウ酸ジヒドラジド。
【００５９】４．ホスファイトおよびホスホナイト、た
とえば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルア
ルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、亜リン酸トリラウリル、亜リ
ン酸トリオクタデシル、ジステアリルペンタエリトリト
ールジホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスファイト、ビス（２，４‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト
およびテトラキス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェ
ニル）４，４′‐ビフェニレンジホスホナイト。
とえば、亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェニルア
ルキル、亜リン酸フェニルジアルキル、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、亜リン酸トリラウリル、亜リ
ン酸トリオクタデシル、ジステアリルペンタエリトリト
ールジホスファイト、トリス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐
ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエ
リトリトールジホスファイト、ビス（２，４‐ジ‐ｔｅ
ｒｔ‐ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ァイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト
およびテトラキス（２，４‐ジ‐ｔｅｒｔ‐ブチルフェ
ニル）４，４′‐ビフェニレンジホスホナイト。
【００６０】５．ペルオキシドスカベンジャー、たとえ
ば、β‐チオジプロピオン酸のエステル、たとえばラウ
リルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ソールまたは２‐メルカプトベンズイミダソールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカーバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス‐（β
‐ドデシルメルカプト）‐プロピオネート。
ば、β‐チオジプロピオン酸のエステル、たとえばラウ
リルエステル、ステアリルエステル、ミリスチルエステ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダ
ソールまたは２‐メルカプトベンズイミダソールの亜鉛
塩、亜鉛ジブチルジチオカーバメート、ジオクタデシル
ジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス‐（β
‐ドデシルメルカプト）‐プロピオネート。
【００６１】６．ポリアミド安定剤、たとえば、銅塩と
ヨウ化物および／またはリン化合物および二価マンガン
の塩との組み合わせ。 ７．塩基性補助安定剤、たとえば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、たとえばステアリン酸Ｃａ、乳
酸ステアロイルカルシウム、乳酸カルシウム、ステアリ
ン酸Ｚｎ、ステアリン酸Ｍｇ、リシノール酸Ｎａおよび
パルミチン酸Ｋ、ピロカテコール酸アンチモンまたはピ
ロカテコール酸亜鉛。
ヨウ化物および／またはリン化合物および二価マンガン
の塩との組み合わせ。 ７．塩基性補助安定剤、たとえば、メラミン、ポリビニ
ルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレ
ート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリア
ミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およ
びアルカリ土類金属塩、たとえばステアリン酸Ｃａ、乳
酸ステアロイルカルシウム、乳酸カルシウム、ステアリ
ン酸Ｚｎ、ステアリン酸Ｍｇ、リシノール酸Ｎａおよび
パルミチン酸Ｋ、ピロカテコール酸アンチモンまたはピ
ロカテコール酸亜鉛。
【００６２】８．造核剤、たとえば、４‐ｔｅｒｔ‐ブ
チル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 ９．充填材および強化材、たとえば、炭酸カルシウム、
ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物、金属水酸化物、
カーボンブラックおよび黒鉛。
チル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。 ９．充填材および強化材、たとえば、炭酸カルシウム、
ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリ
ン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物、金属水酸化物、
カーボンブラックおよび黒鉛。
【００６３】１０．さらにまた、本発明では、メチル‐
３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパノエー
ト、エチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）
プロパノエート、１，６‐ヘキサメチレン‐ビス（３‐
Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパノエート）、
メチル‐（２‐（メチル）‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジル
アミノオキシ）プロパノエート）、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパン酸、テト
ラキス（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）エチルカル
ボニルオキシメチル）メタン、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノオキシ）プロパノエート、３
‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパン酸カリ
ウム塩、および１，６‐メキサメチレンビス（３‐（Ｎ
‐アリル‐Ｎ‐ドデシルアミノオキシ）プロパノエー
ト）のようなアミノオキシプロパノエート誘導体と組み
合わせても使用できる。
３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパノエー
ト、エチル‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）
プロパノエート、１，６‐ヘキサメチレン‐ビス（３‐
Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパノエート）、
メチル‐（２‐（メチル）‐３‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジル
アミノオキシ）プロパノエート）、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパン酸、テト
ラキス（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）エチルカル
ボニルオキシメチル）メタン、オクタデシル‐３‐
（Ｎ，Ｎ‐ジエチルアミノオキシ）プロパノエート、３
‐（Ｎ，Ｎ‐ジベンジルアミノオキシ）プロパン酸カリ
ウム塩、および１，６‐メキサメチレンビス（３‐（Ｎ
‐アリル‐Ｎ‐ドデシルアミノオキシ）プロパノエー
ト）のようなアミノオキシプロパノエート誘導体と組み
合わせても使用できる。
【００６４】１１．その他の添加剤、たとえば、可塑
剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎加工剤、
帯電防止剤、発泡剤およびチオ相乗剤、たとえばジラウ
リルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプ
ロピオネート。ポリマー粒子を被覆するには、本発明の
ホスファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安
定化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよ
い。粒子は球の形状であり得、１９９１年２月２４〜２
７日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plasti
cs Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Polyo
lefin III International Conference) 、反応器造粒−
新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技術
(The Reactor Granule - A Unique Technology for the
Production of a New Generation of Polymer Blend
s)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著
「反応器造粒技術(Reactor Granule Technology)」、な
らびに１９８７年１１月２４日付で発行された球状に重
合したポリオレフィンの安定化法(Process for the Sta
blization of Spherically PolymerizedPolyolefins)
と題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第４，７
０８，９７９号（どちらも引用により本明細書に含まれ
ているものとする）に開示されているようなプロセスで
作成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッ
タ(Ziegler-Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な
商用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポ
ル(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような
商標名で知られている。オレフィンポリマーを製造する
には、場合によりＭｇＣｌ2 のような支持体（これに限
られる訳ではない）に支持されているチーグラー‐ナッ
タ(Ziegler-Natta) 触媒、場合によりシリカに支持され
たクロム塩およびその錯体、その他の物質の存在下でオ
レフィンを重合すればよい。また、金属のシクロペンタ
ジエン錯体、典型的にはＴｉやＺｒの錯体を主体とする
触媒を利用しても製造できる。
剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光増白剤、防炎加工剤、
帯電防止剤、発泡剤およびチオ相乗剤、たとえばジラウ
リルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプ
ロピオネート。ポリマー粒子を被覆するには、本発明の
ホスファイトを単独で、またはこれをポリマー材料の安
定化用の他の安定剤と組み合わせて用いて被覆するとよ
い。粒子は球の形状であり得、１９９１年２月２４〜２
７日、プラスチックエンジニア協会(Society of Plasti
cs Engineers) 、ポリオレフィン第三回国際会議(Polyo
lefin III International Conference) 、反応器造粒−
新世代のポリマーブレンドを製造するための独特な技術
(The Reactor Granule - A Unique Technology for the
Production of a New Generation of Polymer Blend
s)、ガリ(P. Galli)およびハロック(J.C. Halock) 著
「反応器造粒技術(Reactor Granule Technology)」、な
らびに１９８７年１１月２４日付で発行された球状に重
合したポリオレフィンの安定化法(Process for the Sta
blization of Spherically PolymerizedPolyolefins)
と題するペドラゼス(Pedrazzeth)らの米国特許第４，７
０８，９７９号（どちらも引用により本明細書に含まれ
ているものとする）に開示されているようなプロセスで
作成できる。粒子の形成は支持されたチーグラー‐ナッ
タ(Ziegler-Natta) 触媒系を用いて達成できる。適切な
商用プロセスは、スフェリポル(Spheripol) 、アディポ
ル(Addipol) およびスフェリレン(Spherilene)のような
商標名で知られている。オレフィンポリマーを製造する
には、場合によりＭｇＣｌ2 のような支持体（これに限
られる訳ではない）に支持されているチーグラー‐ナッ
タ(Ziegler-Natta) 触媒、場合によりシリカに支持され
たクロム塩およびその錯体、その他の物質の存在下でオ
レフィンを重合すればよい。また、金属のシクロペンタ
ジエン錯体、典型的にはＴｉやＺｒの錯体を主体とする
触媒を利用しても製造できる。
【００６５】本発明において、本発明のホスファイト
は、ポリマーから物品を製造する前もしくはその間の任
意の時にポリマーに添加することができ、また、業界で
公知のさまざまな手段のいずれかにより、たとえばあら
かじめブレンドしたりまたは製造装置に直接供給したり
することによってポリマーと一緒にすればよい。
は、ポリマーから物品を製造する前もしくはその間の任
意の時にポリマーに添加することができ、また、業界で
公知のさまざまな手段のいずれかにより、たとえばあら
かじめブレンドしたりまたは製造装置に直接供給したり
することによってポリマーと一緒にすればよい。
【００６６】
【実施例の記載】以下の実施例で本発明を例示する。実施例
【００６７】
【化１３】
【００６８】実施例では、それぞれのホスファイトを１
重量％含有するポリプロピレン樹脂組成物からプレスし
て作成したフィルムにおけるホスファイトの半減期を示
す。半減期は、前記フィルムを温度６０℃で普通の相対
湿度７５％の環境に暴露した際にホスファイトが最初の
充填量の半分に減るまでの時間で測定した。フィルム中
のホスファイトの劣化・分解は主としてそのホスファイ
トの加水分解に起因していたと考えられる。Ｐｈｏｓ５
は本発明のホスファイトの例であり、その結果は実施例
１として表に示す。実施例Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦ
は比較例である。この添加剤をポリマー中に５０００〜
１００００ppm 配合し、その最初の色を記録する。次に
このポリマー試料を、短波ＵＶ光（ミネラライト(Miner
alite ）（登録商標）ランプ、モデルＵＶＧＬ−５の２
５４nm光）に、光源からの距離を（通常は１インチ以内
に）設定して一定の時間（通常は１０分間）露光させ
る。このポリマー試料の色を記録し、黄色度指数の変化
（ΔＹＩ）を計算する。このＵＶ黄変試験に不合格の試
料はΔＹＩ＞５であり、通常は２０〜４０の範囲であ
る。ＵＶ黄変試験に合格の試料はΔＹＩ＜５であり、通
常は０〜２の範囲である。
重量％含有するポリプロピレン樹脂組成物からプレスし
て作成したフィルムにおけるホスファイトの半減期を示
す。半減期は、前記フィルムを温度６０℃で普通の相対
湿度７５％の環境に暴露した際にホスファイトが最初の
充填量の半分に減るまでの時間で測定した。フィルム中
のホスファイトの劣化・分解は主としてそのホスファイ
トの加水分解に起因していたと考えられる。Ｐｈｏｓ５
は本発明のホスファイトの例であり、その結果は実施例
１として表に示す。実施例Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、ＥおよびＦ
は比較例である。この添加剤をポリマー中に５０００〜
１００００ppm 配合し、その最初の色を記録する。次に
このポリマー試料を、短波ＵＶ光（ミネラライト(Miner
alite ）（登録商標）ランプ、モデルＵＶＧＬ−５の２
５４nm光）に、光源からの距離を（通常は１インチ以内
に）設定して一定の時間（通常は１０分間）露光させ
る。このポリマー試料の色を記録し、黄色度指数の変化
（ΔＹＩ）を計算する。このＵＶ黄変試験に不合格の試
料はΔＹＩ＞５であり、通常は２０〜４０の範囲であ
る。ＵＶ黄変試験に合格の試料はΔＹＩ＜５であり、通
常は０〜２の範囲である。
【００６９】
【表１】 表 Ｉ 実施例 Ｐｈｏｓタイプ ｔ1/2 （日） ＵＶ黄変 Ａ Ｐｈｏｓ １ ４ なし Ｂ Ｐｈｏｓ ２ １５ あり Ｃ Ｐｈｏｓ ３ ２１ なし Ｄ Ｐｈｏｓ ４ ２２ あり １ Ｐｈｏｓ ５ ３７ なし Ｅ Ｐｈｏｓ ６ ＜２ なし Ｆ Ｐｈｏｓ ７ １２ あり 比較のホスファイトと比べて本発明のホスファイトの加
水分解安定性が大きいことに注意されたい。また、実施
例１のＵＶ黄変に対する抵抗性にも注意されたい。表II
には実施例１の分解フェノールの高い沸点を示す。この
データが示しているように本発明のホスファイトは特性
が改良されており、しかも特性を組み合わせて示す。本
発明のホスファイトのジオールは、Ｐｈｏｓ６やＰｈｏ
ｓ７の低めの分子量のジオールよりも加水分解安定性が
高まっている（Ｐｈｏｓ４とＰｈｏｓ７を比較された
い）。
水分解安定性が大きいことに注意されたい。また、実施
例１のＵＶ黄変に対する抵抗性にも注意されたい。表II
には実施例１の分解フェノールの高い沸点を示す。この
データが示しているように本発明のホスファイトは特性
が改良されており、しかも特性を組み合わせて示す。本
発明のホスファイトのジオールは、Ｐｈｏｓ６やＰｈｏ
ｓ７の低めの分子量のジオールよりも加水分解安定性が
高まっている（Ｐｈｏｓ４とＰｈｏｓ７を比較された
い）。
【００７０】
【表２】
Claims (15)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、Ｙ1 はアルキル基より成る群の中から選択さ
れ、Ｙ2 はｔ‐ブチルおよびｓｅｃ‐ブチルより成る群
の中から選択される］のホスファイト。 - 【請求項２】 Ｙ1 がメチルである、請求項１記載のホ
スファイト。 - 【請求項３】 Ｙ1 がｔｅｒｔ‐ブチル基である、請求
項１記載のホスファイト。 - 【請求項４】 熱可塑性樹脂と、当該組成物の総重量を
基準にして０．０１〜１．０重量％の請求項１記載のホ
スファイトを含む熱可塑性ポリマー組成物。 - 【請求項５】 熱可塑性樹脂と、当該組成物の総重量を
基準にして０．０１〜１．０重量％の請求項２記載のホ
スファイトを含む熱可塑性ポリマー組成物。 - 【請求項６】 熱可塑性樹脂と、当該組成物の総重量を
基準にして０．０１〜１．０重量％の請求項３記載のホ
スファイトを含む熱可塑性ポリマー組成物。 - 【請求項７】 前記熱可塑性樹脂がポリオレフィン、ポ
リカーボネート、ポリエステル、ポリビニルクロライド
およびポリスチレンより成る群の中から選択される、請
求項４記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項８】 前記熱可塑性樹脂がポリプロピレンであ
る、請求項４記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項９】 前記組成物が本質的に前記熱可塑性樹脂
と前記ホスファイトで構成される、請求項４記載の熱可
塑性組成物。 - 【請求項１０】 前記Ｙ1 がｔｅｒｔ‐ブチル基であ
る、請求項９記載の熱可塑性組成物。 - 【請求項１１】 前記Ｙ1 がメチル基である、請求項９
記載の組成物。 - 【請求項１２】 Ｙ2 がｓｅｃ‐ブチルである、請求項
１記載のホスファイト。 - 【請求項１３】 Ｙ2 がｔｅｒｔ‐ブチルである、請求
項１記載のホスファイト。 - 【請求項１４】 Ｙ2 がｓｅｃ‐ブチルである、請求項
４記載の組成物。 - 【請求項１５】 Ｙ2 がｔｅｒｔ‐ブチルである、請求
項４記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US9653093A | 1993-07-22 | 1993-07-22 | |
| US096530 | 1993-07-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07145268A true JPH07145268A (ja) | 1995-06-06 |
Family
ID=22257788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6167294A Ceased JPH07145268A (ja) | 1993-07-22 | 1994-07-20 | ネオ‐ジオールホスファイトからなるポリマー安定剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5424348A (ja) |
| EP (1) | EP0635514B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07145268A (ja) |
| KR (1) | KR950003308A (ja) |
| DE (1) | DE69418387T2 (ja) |
| ES (1) | ES2131162T3 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| ES2131162T3 (es) * | 1993-07-22 | 1999-07-16 | Gen Electric | Neodiolfosfitos como estabilizadores de polimeros. |
| US5605947A (en) * | 1993-07-22 | 1997-02-25 | General Electric Company | Amorphous neo-diol phosphite compositions |
| US5500468A (en) * | 1993-07-22 | 1996-03-19 | General Electric Company | Process for stabilizing polymeric material |
| US5559167A (en) * | 1993-07-22 | 1996-09-24 | General Electric Company | Gamma irradiated thermoplastics and articles |
| US5543102A (en) * | 1993-07-22 | 1996-08-06 | General Electric Company | Melt extrusion process |
| US5500467A (en) * | 1993-07-22 | 1996-03-19 | General Electric Company | Polyolefin fiber and film resistant to gas fade |
| GB2293171A (en) * | 1994-09-16 | 1996-03-20 | Gen Electric | Amorphous phosphite solid |
| EP0702019A1 (en) * | 1994-09-16 | 1996-03-20 | General Electric Company | Liquid neo-diol phosphites as polymer stabilizers |
| US5614571A (en) * | 1994-09-16 | 1997-03-25 | General Electric Company | Stabilizer blend containing phosphite |
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| US5919966A (en) * | 1998-03-26 | 1999-07-06 | General Electric Company | Process for the preparation of spiro bis-phosphites |
| US6063844A (en) * | 1998-04-02 | 2000-05-16 | General Electric Company | Polycarbonate/rubber-modified graft copolymer resin blends having improved thermal stability |
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| JP2007009078A (ja) * | 2005-06-30 | 2007-01-18 | Fujifilm Holdings Corp | ポリオレフィン樹脂組成物及びそのゲル発生抑制方法、並びに画像記録材料用支持体及びその製造方法 |
| DE102007040925A1 (de) | 2007-08-30 | 2009-03-05 | Bayer Materialscience Ag | Thermoplastische Zusammensetzungen mit geringer Trübung |
| JP5762297B2 (ja) * | 2009-10-01 | 2015-08-12 | 大八化学工業株式会社 | 環状アルキレンホスホロハリダイトおよび環状リン酸エステルの製造方法 |
| CN106348521B (zh) * | 2016-08-23 | 2019-02-22 | 浙江华昌纺织有限公司 | 防紫外线户外运动面料的制作方法 |
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| US3039993A (en) * | 1960-05-10 | 1962-06-19 | Weston Chemical Corp | Polyethylene stabilizers |
| US3264247A (en) * | 1962-09-07 | 1966-08-02 | Union Carbide Corp | Pentyl isobutyrate phosphite plastizer-stabilizer |
| US3415906A (en) * | 1964-05-29 | 1968-12-10 | Hooker Chemical Corp | Phosphite phospholane and phosphorinane compounds |
| US3342767A (en) * | 1964-06-10 | 1967-09-19 | Ferro Corp | Vinyl chloride resins containing cyclic phosphites |
| US3305526A (en) * | 1964-07-07 | 1967-02-21 | Weston Chemical Corp | Phenoxy phosphite polymers |
| US3305520A (en) * | 1965-04-06 | 1967-02-21 | Bayer Ag | Polycarbonates stabilized by phosphites |
| US3457331A (en) * | 1965-10-23 | 1969-07-22 | Weston Chemical Corp | Neo carboxylate tetrol diphosphites |
| US3467733A (en) * | 1965-11-26 | 1969-09-16 | Hooker Chemical Corp | Cyclic esters of phosphorus and a process for the preparation thereof |
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-
1994
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Also Published As
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