JPS58185548A - α−ケトアミドイミン類の製造方法 - Google Patents
α−ケトアミドイミン類の製造方法Info
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- JPS58185548A JPS58185548A JP57069175A JP6917582A JPS58185548A JP S58185548 A JPS58185548 A JP S58185548A JP 57069175 A JP57069175 A JP 57069175A JP 6917582 A JP6917582 A JP 6917582A JP S58185548 A JPS58185548 A JP S58185548A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/02—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of compounds containing imino groups
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明ばα−ケトアミドイミンの製造法に関す２、もの
である。更に詳しくは一般式ＬｔＸ（式中Ｒはアルキル
、アリール、アラルキル、ンクロアルキ／ｌ、アルケニ
ル又は複素環基を示し、Ｘは・・ロゲシ原子を示す）で
表わされる有機ノ・ロゲン化物と、一般式Ｒ２ＮＨ□（
Ｒ２はア２．キ２．．アリール、アラルギル、ンクロア
ルキル、複素環基を示す）で表わされる第１級アミンと
、−酸化炭素とを、カルボで表わされるα−ケトアミド
イミン類の製造方法に関するものである。
である。更に詳しくは一般式ＬｔＸ（式中Ｒはアルキル
、アリール、アラルキル、ンクロアルキ／ｌ、アルケニ
ル又は複素環基を示し、Ｘは・・ロゲシ原子を示す）で
表わされる有機ノ・ロゲン化物と、一般式Ｒ２ＮＨ□（
Ｒ２はア２．キ２．．アリール、アラルギル、ンクロア
ルキル、複素環基を示す）で表わされる第１級アミンと
、−酸化炭素とを、カルボで表わされるα−ケトアミド
イミン類の製造方法に関するものである。
α−ケトアミドイミン類は多数の医農薬合成中間体とし
て有用であり、とりわけアミノ酸製造の面で工業的に重
要な一博の化合物である。従来この種の化合物は一般に
α−ケト酸と第１級アミンとから製造されているが、α
−ケト酸が高価であるるため、工業的なアミノ酸製造に
は腐・用さｔするに致っていない。一方アミノ酸類は一
般的Ｖこは発酵法又は化学合成法によって製造されてい
る。化学合成法においてはアミノ酸 ｆ（−ＣＨ−ＣＯ
ＵＪ−（几Ｈ２ なアミノ酸製造方法を確立する上で重要な開発課状況に
鑑み有機ハロゲン化物からのアミノ酸製造法について鋭
意研究の結果、有機ハロゲン化物がミノ類を生成すると
いう新規かつ興味ある反応全見出し、本反応について総
合的に検討を進めた結果、本発明を完成させるに致った
。
て有用であり、とりわけアミノ酸製造の面で工業的に重
要な一博の化合物である。従来この種の化合物は一般に
α−ケト酸と第１級アミンとから製造されているが、α
−ケト酸が高価であるるため、工業的なアミノ酸製造に
は腐・用さｔするに致っていない。一方アミノ酸類は一
般的Ｖこは発酵法又は化学合成法によって製造されてい
る。化学合成法においてはアミノ酸 ｆ（−ＣＨ−ＣＯ
ＵＪ−（几Ｈ２ なアミノ酸製造方法を確立する上で重要な開発課状況に
鑑み有機ハロゲン化物からのアミノ酸製造法について鋭
意研究の結果、有機ハロゲン化物がミノ類を生成すると
いう新規かつ興味ある反応全見出し、本反応について総
合的に検討を進めた結果、本発明を完成させるに致った
。
すなわち１本発明によれば工業的に安価かつ大量（（二
人手できる有機ハロゲン化物と第１級アミンと、ｉ、
酸化炭素と反応させることを％徴とするα−タクトア
ミドイミン類製造方法が提供される。
人手できる有機ハロゲン化物と第１級アミンと、ｉ、
酸化炭素と反応させることを％徴とするα−タクトア
ミドイミン類製造方法が提供される。
本発明で用いる有機・・ロゲン化物Ｒ１ＸのＲ２′はア
ルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又は複
素環基であり、これらの有機基にはヒドロ基、アルコキ
ンカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフィニル基、スルフェニル基、シアン
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基などを例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応にＩ（ｌいられる有機ハロゲン化物の例としては例え
ば、ンロムベンゼン、ヨードベンゼン、プロムナフタは
、パラジウム又ｒよニッケルをキむものが好ましい。こ
の場合のパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム
ブラック、パラジウム炭素などの金属パラジウム、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキス
トリフェニルアル７ノノシラジウム、ジペンジリデンア
セトンノくラジウム、カルボニルトリストリフェニルホ
スフインノ；ラジウム、無水マレイン酸ビストリフェニ
ルホスフィンパラジウムなど零価パラジウム錯体、ジク
ロロラム、シクロルー１．１′−ビスジフェニルアル／
ノフエロセンパラジウム、ンクロルーα、ω−ビスンフ
ェニルホスフイノアルカンパラジウム（アルカンは炭素
数１〜ｌＯの直鎖、分子鎖のもの）、ジクロル−α、α
′−ジフェニルホスフィノーＯ−キシレンパランラム、
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビスアセタトビスト
リフェニルホスフイーパラジウムなどの二価パラジウム
塩又は錯体、〕ヨードフェニルビストリフェニルホスフ
ィンパラ／ウム、ヨードパラトリルビストリフェニルア
ル７ンパラジウム、クロロベンゾイルビストリフェニル
ホスフィンパラジウム、ヨードメチルビスト１．１ブチ
ルホスフインパラジウム、ノメチルジフエ；−ルホスフ
イノエタンパラジウム、ジヒドリドビストリンクロへキ
ンルホスフィンパラジウムなどの有機又は水素化パラジ
ウム錯体などを挙げるこアイト類、ホスフィナイト類、
第三級アミン類、ピリジン塩基類、ビピリジルなどの配
位子を添加１、反応に用いてもよい。
ルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又は複
素環基であり、これらの有機基にはヒドロ基、アルコキ
ンカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフィニル基、スルフェニル基、シアン
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基などを例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応にＩ（ｌいられる有機ハロゲン化物の例としては例え
ば、ンロムベンゼン、ヨードベンゼン、プロムナフタは
、パラジウム又ｒよニッケルをキむものが好ましい。こ
の場合のパラジウム触媒としては、例えば、パラジウム
ブラック、パラジウム炭素などの金属パラジウム、テト
ラキストリフェニルホスフィンパラジウム、テトラキス
トリフェニルアル７ノノシラジウム、ジペンジリデンア
セトンノくラジウム、カルボニルトリストリフェニルホ
スフインノ；ラジウム、無水マレイン酸ビストリフェニ
ルホスフィンパラジウムなど零価パラジウム錯体、ジク
ロロラム、シクロルー１．１′−ビスジフェニルアル／
ノフエロセンパラジウム、ンクロルーα、ω−ビスンフ
ェニルホスフイノアルカンパラジウム（アルカンは炭素
数１〜ｌＯの直鎖、分子鎖のもの）、ジクロル−α、α
′−ジフェニルホスフィノーＯ−キシレンパランラム、
塩化パラジウム、酢酸パラジウム、ビスアセタトビスト
リフェニルホスフイーパラジウムなどの二価パラジウム
塩又は錯体、〕ヨードフェニルビストリフェニルホスフ
ィンパラ／ウム、ヨードパラトリルビストリフェニルア
ル７ンパラジウム、クロロベンゾイルビストリフェニル
ホスフィンパラジウム、ヨードメチルビスト１．１ブチ
ルホスフインパラジウム、ノメチルジフエ；−ルホスフ
イノエタンパラジウム、ジヒドリドビストリンクロへキ
ンルホスフィンパラジウムなどの有機又は水素化パラジ
ウム錯体などを挙げるこアイト類、ホスフィナイト類、
第三級アミン類、ピリジン塩基類、ビピリジルなどの配
位子を添加１、反応に用いてもよい。
捷だ、ニッケル触媒としては、ニッケルカルボニル及び
配位−酸化□炭素の一部又は全部がアミン類、ホスフィ
ン類又はアルシン類のようなルイス塩基で置換された錯
体を好適に用いることができ、その其体１＋すとし２て
は、トリカルボニルトリフェニルホスフィンニッケル ェニルホスフィンニッケル、カルボニル、リフェニルホ
スフィンニツケル、テトラキヌト１ノフェニルホスフイ
ンニッケル、シカルボニルビストリフェニルアルンンニ
ノケル、ジカルボニルω−ビスジフェニルホスフィノア
ルカンニッケル（アルカンとしては炭素数２〜１ ０の
直鎖、分枝類のもの）、ジカルボニル１．１１−ビスジ
フエニトリフェニルホスフィンニッケル、シクロロヒ゛
ストリフェニルアルノンニノケル、シフロモｌ，１７−
ピスジフエニルホスフイノフエロセンニソケルなどが挙
げられるｙ更にこれらの前駆体を容易に系中に形成する
適当なニッケル塩とルイス塩基を組合せて用いてもよい
。この場合のニッケル塩トしては塩化ニッケル、臭化ニ
ッケルなどの二価のつ′ミノ類、ホスフィン類、ジホス
フィン類、アル／ノ順が挙げられる。他の金属を含むカ
ルボニルｆｌ−触媒も前記と同様の形態で適用される。
配位−酸化□炭素の一部又は全部がアミン類、ホスフィ
ン類又はアルシン類のようなルイス塩基で置換された錯
体を好適に用いることができ、その其体１＋すとし２て
は、トリカルボニルトリフェニルホスフィンニッケル ェニルホスフィンニッケル、カルボニル、リフェニルホ
スフィンニツケル、テトラキヌト１ノフェニルホスフイ
ンニッケル、シカルボニルビストリフェニルアルンンニ
ノケル、ジカルボニルω−ビスジフェニルホスフィノア
ルカンニッケル（アルカンとしては炭素数２〜１ ０の
直鎖、分枝類のもの）、ジカルボニル１．１１−ビスジ
フエニトリフェニルホスフィンニッケル、シクロロヒ゛
ストリフェニルアルノンニノケル、シフロモｌ，１７−
ピスジフエニルホスフイノフエロセンニソケルなどが挙
げられるｙ更にこれらの前駆体を容易に系中に形成する
適当なニッケル塩とルイス塩基を組合せて用いてもよい
。この場合のニッケル塩トしては塩化ニッケル、臭化ニ
ッケルなどの二価のつ′ミノ類、ホスフィン類、ジホス
フィン類、アル／ノ順が挙げられる。他の金属を含むカ
ルボニルｆｌ−触媒も前記と同様の形態で適用される。
例えば、／クロルビストリフェニルホスフィン白金、ト
リ力ルポニルビストリフェニルホスフィンルテニウＣ丁
し、溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ヘキサメチルホスホトリアミド、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリ７ｔ、アセトンなど
が好適に用いられ、アルコール類、カルボン酸類などの
活性なプロトン源となるものを除いた通常用いられてい
る溶媒であれば任意に用いることができる。
リ力ルポニルビストリフェニルホスフィンルテニウＣ丁
し、溶媒としては、ヘキサン、ベンゼン、エーテル、テ
トラヒドロフラン、ヘキサメチルホスホトリアミド、ジ
メチルホルムアミド、アセトニトリ７ｔ、アセトンなど
が好適に用いられ、アルコール類、カルボン酸類などの
活性なプロトン源となるものを除いた通常用いられてい
る溶媒であれば任意に用いることができる。
本発明の反応は、通常のカルボニル化反応と同様の条件
で実施することができる。−酸化炭素の分圧は使用する
畦媒の種類に依存し、また一般的にはその分圧の高い程
目的物の収率を高めるので有利であるが、その分圧が余
りにも普くなると逆に反応速度を低下させ、かつ装置的
不利益を生じる。従って、本発明の場合、−酸化炭素の
分１Ｆは、常圧以下〜２００気圧、好捷しくに１〜５０
気圧の範囲である。使用する一酸化炭素は窒素、メタン
ら選ば７する。アミンを大過剰に用いて溶媒とし５ての
役割を宋させる方法も、本発明の有利な態様の一つであ
る。
で実施することができる。−酸化炭素の分圧は使用する
畦媒の種類に依存し、また一般的にはその分圧の高い程
目的物の収率を高めるので有利であるが、その分圧が余
りにも普くなると逆に反応速度を低下させ、かつ装置的
不利益を生じる。従って、本発明の場合、−酸化炭素の
分１Ｆは、常圧以下〜２００気圧、好捷しくに１〜５０
気圧の範囲である。使用する一酸化炭素は窒素、メタン
ら選ば７する。アミンを大過剰に用いて溶媒とし５ての
役割を宋させる方法も、本発明の有利な態様の一つであ
る。
触媒の使用線はハロゲン化物の反応活性を考慮して決め
られるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に対
するモル比で１／１０以下、殊Ｑ′こ１／３０〜＋７３
０００の範囲内が好ましい。
られるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に対
するモル比で１／１０以下、殊Ｑ′こ１／３０〜＋７３
０００の範囲内が好ましい。
Ｃはカルボン酸アミドが副生じ、一般に高温はどセ゛の
副生量が増大する。更に、高温では生成物たりα−ケト
アミドイミン類は除々に分解する場合がある。従って好
ましい反応温度はこれらの副反応や分解反応も考慮して
決られるべきであり、−することにより副生じた塩類を
除去した後、次ｌこ蒸留、再結晶などの通常精製処理に
付すことによって容易に実施することが出来る。
副生量が増大する。更に、高温では生成物たりα−ケト
アミドイミン類は除々に分解する場合がある。従って好
ましい反応温度はこれらの副反応や分解反応も考慮して
決られるべきであり、−することにより副生じた塩類を
除去した後、次ｌこ蒸留、再結晶などの通常精製処理に
付すことによって容易に実施することが出来る。
本発明方法に於ては、用いられる有機ノ・ロゲンｆＬ物
及び第１級アミンの種類は幅広く、種々のα−ケトアミ
ドイミン類を容易に得ることが出来る。
及び第１級アミンの種類は幅広く、種々のα−ケトアミ
ドイミン類を容易に得ることが出来る。
また煩雑な操作を必要とせず、有機リチウム、グリニヤ
ール試薬などの高反応性の原料を用いないので反応操作
も容易である。
ール試薬などの高反応性の原料を用いないので反応操作
も容易である。
次Ｖζ本発明を実施例に基づき更しこ詳細に説明する。
実施例１
内容積２７ｍ１のステンレス製オートクレーブに、窒素
雰囲気下で塩化パラジウム１．８８ ｘ Ｉ ＣＶ２ｍ
ｍＯｅ、ヨードベンゼｙ ４ ｍｍｏｌＪ 、 ンクロ
ヘキシルアミン３ｍｌを仕込み、室温で４０気圧の一酸
化炭素を導入実施例２ μ施例１と同様の方法で種々のノ・ロゲン化物、アミン
、触媒について反応させた結果を表１Ｋまとめて示した
。収率はすべてガスクロマトダラフｆによって計算した
。
雰囲気下で塩化パラジウム１．８８ ｘ Ｉ ＣＶ２ｍ
ｍＯｅ、ヨードベンゼｙ ４ ｍｍｏｌＪ 、 ンクロ
ヘキシルアミン３ｍｌを仕込み、室温で４０気圧の一酸
化炭素を導入実施例２ μ施例１と同様の方法で種々のノ・ロゲン化物、アミン
、触媒について反応させた結果を表１Ｋまとめて示した
。収率はすべてガスクロマトダラフｆによって計算した
。
表 １
ハロゲン化物 ア ミ ン 触 媒、、
Ａσ−Ｃ３１１，Ｎ）（□ ＰｄＣｌ２Ｃｌ、）（５
ＣＨ＝ＣＨＢｒ 誉１ ｄｐｐｂ＝１＋４−ビス（ジフェニノＬ簀２
ｄｐｐｆ＝＝ｌ 、 １−ビス（ジフェニル（℃）
（うσ」→ 収率（％）＋００
１０ ２ ３９１
００ ４０ ２ ３
１６０ ４０ ３
１７１００ ４０ ３
７９１１）０ ．１０
・１７１つ０ ２０ ４６
７５、ｉｏ ２０ ＋６
８１ｉｏ ’４０１０
４ｏ、ｏ、 ４：ｄ”＋ １５
ＩｆＬＩＯ：、４汝 ３３ ニーｐに と− ］ （Ｉ Ｏ２０５３７ ｆ ０ ３５ ］
２１００ ２０ ＋５］り０
２０ ＋５ ３
１００ ４０ ３
ｔ （５１００４０３，１２ ８０４０２２＋ ホスフィノ）ブタン ホスフィノ゛）フェロセン
Ａσ−Ｃ３１１，Ｎ）（□ ＰｄＣｌ２Ｃｌ、）（５
ＣＨ＝ＣＨＢｒ 誉１ ｄｐｐｂ＝１＋４−ビス（ジフェニノＬ簀２
ｄｐｐｆ＝＝ｌ 、 １−ビス（ジフェニル（℃）
（うσ」→ 収率（％）＋００
１０ ２ ３９１
００ ４０ ２ ３
１６０ ４０ ３
１７１００ ４０ ３
７９１１）０ ．１０
・１７１つ０ ２０ ４６
７５、ｉｏ ２０ ＋６
８１ｉｏ ’４０１０
４ｏ、ｏ、 ４：ｄ”＋ １５
ＩｆＬＩＯ：、４汝 ３３ ニーｐに と− ］ （Ｉ Ｏ２０５３７ ｆ ０ ３５ ］
２１００ ２０ ＋５］り０
２０ ＋５ ３
１００ ４０ ３
ｔ （５１００４０３，１２ ８０４０２２＋ ホスフィノ）ブタン ホスフィノ゛）フェロセン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式ＲＸ（式中Ｒはアルキル、アリール、アラルキル
、ンクロアルキル、アルケニルｘ ハｉａ素環基を示し
、Ｘはハロゲン原子を示す）で表ル化触媒の存在下で反
応させ、ることを特徴とすミドイミン類の製造方法。 （２）カルボニル化触媒がＮ１又はＰｄ金属又はこれら
の金属を含む化合物である特許請求の範囲第１項記載の
方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069175A JPS6030665B2 (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | α−ケトアミドイミン類の製造方法 |
| US06/423,182 US4503232A (en) | 1982-04-24 | 1982-09-24 | Method for the preparation of α-ketoamide imines |
| DE3311026A DE3311026C2 (de) | 1982-04-24 | 1983-03-25 | Verfahren zur Herstellung von α-Ketoamidoiminen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57069175A JPS6030665B2 (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | α−ケトアミドイミン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58185548A true JPS58185548A (ja) | 1983-10-29 |
| JPS6030665B2 JPS6030665B2 (ja) | 1985-07-17 |
Family
ID=13395116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57069175A Expired JPS6030665B2 (ja) | 1982-04-24 | 1982-04-24 | α−ケトアミドイミン類の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4503232A (ja) |
| JP (1) | JPS6030665B2 (ja) |
| DE (1) | DE3311026C2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2583464B2 (ja) * | 1991-01-18 | 1997-02-19 | 富士写真フイルム株式会社 | アゾメチン系化合物 |
| CN113908883B (zh) * | 2021-10-13 | 2023-08-29 | 安徽美致诚药业有限公司 | 一种1-(4-甲氧基苯基)丙酮的合成方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH612412A5 (ja) * | 1975-01-09 | 1979-07-31 | Rhone Poulenc Ind | |
| US4203896A (en) * | 1976-12-23 | 1980-05-20 | Eli Lilly And Company | Acetoxy azetidin-2-one antibiotics via thiazolidine ring cleavage |
| US4338467A (en) * | 1981-02-10 | 1982-07-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for preparing arylacetaldehydes |
-
1982
- 1982-04-24 JP JP57069175A patent/JPS6030665B2/ja not_active Expired
- 1982-09-24 US US06/423,182 patent/US4503232A/en not_active Expired - Fee Related
-
1983
- 1983-03-25 DE DE3311026A patent/DE3311026C2/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3311026A1 (de) | 1983-11-03 |
| JPS6030665B2 (ja) | 1985-07-17 |
| DE3311026C2 (de) | 1985-03-21 |
| US4503232A (en) | 1985-03-05 |
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