JP2000247990A - フェロセニルアミノホスフィン及び該ホスフィンを含む触媒 - Google Patents
フェロセニルアミノホスフィン及び該ホスフィンを含む触媒Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 各種の反応の触媒となる遷移金属化合物中の
配位子として有用なフェロセニルアミノホスフィン及び
該フェロセニルアミノホスフィンを用いる芳香族アミ
ン、ビアリール、及び置換スチレン誘導体合成用触媒を
提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるフェ
ロセニルアミノホスフィン及び該フェロセニルアミノホ
スフィン並びに遷移金属からなる触媒を用いる。
配位子として有用なフェロセニルアミノホスフィン及び
該フェロセニルアミノホスフィンを用いる芳香族アミ
ン、ビアリール、及び置換スチレン誘導体合成用触媒を
提供する。 【解決手段】 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるフェ
ロセニルアミノホスフィン及び該フェロセニルアミノホ
スフィン並びに遷移金属からなる触媒を用いる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フェロセニルアミ
ノホスフィンに関するものである。さらに詳しくは、各
種の反応の触媒となる遷移金属化合物中の配位子として
有用なフェロセニルアミノホスフィン及び該フェロセニ
ルアミノホスフィン並びに遷移金属からなる芳香族アミ
ン、ビアリール、及び置換スチレン誘導体合成用触媒に
関する。
ノホスフィンに関するものである。さらに詳しくは、各
種の反応の触媒となる遷移金属化合物中の配位子として
有用なフェロセニルアミノホスフィン及び該フェロセニ
ルアミノホスフィン並びに遷移金属からなる芳香族アミ
ン、ビアリール、及び置換スチレン誘導体合成用触媒に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、パラジウム等の遷移金属化合物は
各種の反応の触媒となることが知られている（例えば、
辻二郎の著Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａ
ｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ，１９９５年）。遷移金属化合
物は遷移金属と配位子からなる化合物であるが、配位子
は触媒反応の活性及び選択性を制御する上で極めて重要
な役割を有している。従来配位子としてはリン系化合物
であるホスフィンが知られており、トリフェニルホスフ
ィンに代表されるモノホスフィン、ビスジフェニルホス
フィノエタンに代表されるジホスフィンが一般的に用い
られている。また、Ｓ．Ｌ．バックウオールドら（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９６年，１１８巻，７２１５−
７２１６．）及びＪ．Ｆ．ハートウィグら（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ，１９９６年，１１８巻，７２１７−７２１
８．）が報告しているハロゲン化アリールとアミンから
アリールアミンを合成する場合においては、２，２’−
ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセ
ン等のジホスフィンが有効であることが示されている。
各種の反応の触媒となることが知られている（例えば、
辻二郎の著Ｐａｌｌａｄｉｕｍ Ｒｅａｇｅｎｔｓ ａ
ｎｄＣａｔａｌｙｓｔｓ，１９９５年）。遷移金属化合
物は遷移金属と配位子からなる化合物であるが、配位子
は触媒反応の活性及び選択性を制御する上で極めて重要
な役割を有している。従来配位子としてはリン系化合物
であるホスフィンが知られており、トリフェニルホスフ
ィンに代表されるモノホスフィン、ビスジフェニルホス
フィノエタンに代表されるジホスフィンが一般的に用い
られている。また、Ｓ．Ｌ．バックウオールドら（Ｊｏ
ｕｒｎａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ
Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９６年，１１８巻，７２１５−
７２１６．）及びＪ．Ｆ．ハートウィグら（Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏ
ｃｉｅｔｙ，１９９６年，１１８巻，７２１７−７２１
８．）が報告しているハロゲン化アリールとアミンから
アリールアミンを合成する場合においては、２，２’−
ビス（ジフェニルホスフィノ）−１，１’−ビナフチル
及び１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセ
ン等のジホスフィンが有効であることが示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これらのホス
フィンが配位した遷移金属化合物を触媒として用いた
時、全般的に触媒活性が低いあるいはアリールクロライ
ド等の反応性の低い基質に対する触媒作用が極めて低い
など、改善されなければならない重大な問題が多く残さ
れていた。
フィンが配位した遷移金属化合物を触媒として用いた
時、全般的に触媒活性が低いあるいはアリールクロライ
ド等の反応性の低い基質に対する触媒作用が極めて低い
など、改善されなければならない重大な問題が多く残さ
れていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討を行った結果、フェロセニルア
ミノホスフィンが遷移金属の配位子として極めて優れて
いることを見出し、本発明を完成させるに至った。即
ち、本発明は下記一般式（１）
を解決するため鋭意検討を行った結果、フェロセニルア
ミノホスフィンが遷移金属の配位子として極めて優れて
いることを見出し、本発明を完成させるに至った。即
ち、本発明は下記一般式（１）
【０００５】
【化２】
（１）
（１）
【０００６】（式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で
示されるフェロセニルアミノホスフィン及び該フェロセ
ニルアミノホスフィン並びに遷移金属からなる触媒に関
する。
示されるフェロセニルアミノホスフィン及び該フェロセ
ニルアミノホスフィン並びに遷移金属からなる触媒に関
する。
【０００７】以下、本発明を更に詳細に説明する。
【０００８】一般式（１）のＲの低級アルキル基は、例
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。特に
メチル基が好ましい。
えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ヘキシル等を挙げることができる。特に
メチル基が好ましい。
【０００９】本発明の一般式（１）で示されるフェロセ
ニルアミノホスフィンは面不斉を有しているが、光学不
活性体あるいは光学活性体のどちらであってもよい。
ニルアミノホスフィンは面不斉を有しているが、光学不
活性体あるいは光学活性体のどちらであってもよい。
【００１０】以下に本発明の化合物の製造法の例を説明
する。
する。
【００１１】本発明の化合物は下記（２）で示されるよ
うに、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルフェロセンとブ
チルリチウムを反応させてリチオ化し、次いでリチオ化
物をジ（ターシャリーブチル）クロロホスフィンと反応
させることにより得られる。
うに、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノメチルフェロセンとブ
チルリチウムを反応させてリチオ化し、次いでリチオ化
物をジ（ターシャリーブチル）クロロホスフィンと反応
させることにより得られる。
【００１２】
【化３】 （２）
【００１３】上記リチオ化に用いるブチルリチウムとし
ては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
あるいはｔｅｒｔ−ブチルリチウムである。これらブチ
ルリチウムの使用量はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル
フェロセンに対して、０．８当量〜１．８当量とするこ
とが適当である。当リチオ化反応は、窒素あるいはアル
ゴン等の不活性ガス雰囲気下、ジエチルエーテルあるい
はテトラヒドロフラン等の溶媒中、−１０〜５０℃、
０．５〜５時間で実施することが望ましい。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノメチルフェロセンをリチオ化する条件
は、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９８年，８７巻，１２
４１−１２４６に記載されている方法で行うこともでき
る。
ては、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、
あるいはｔｅｒｔ−ブチルリチウムである。これらブチ
ルリチウムの使用量はＮ，Ｎ−ジアルキルアミノメチル
フェロセンに対して、０．８当量〜１．８当量とするこ
とが適当である。当リチオ化反応は、窒素あるいはアル
ゴン等の不活性ガス雰囲気下、ジエチルエーテルあるい
はテトラヒドロフラン等の溶媒中、−１０〜５０℃、
０．５〜５時間で実施することが望ましい。Ｎ，Ｎ−ジ
アルキルアミノメチルフェロセンをリチオ化する条件
は、Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍ
ｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，１９９８年，８７巻，１２
４１−１２４６に記載されている方法で行うこともでき
る。
【００１４】次にリチオ化物に対し、０．７〜１．４当
量のジ（ターシャリーブチル）クロロホスフィンを加え
反応させる。この反応は−１０〜５０℃、１〜４８時間
で実施することが望ましい。反応終了時に、水を添加し
て反応を停止させた後、ジエチルエーテル抽出し、カラ
ムクロマトグラフィーにより目的生成物である一般式
（１）の化合物を単離することができる。
量のジ（ターシャリーブチル）クロロホスフィンを加え
反応させる。この反応は−１０〜５０℃、１〜４８時間
で実施することが望ましい。反応終了時に、水を添加し
て反応を停止させた後、ジエチルエーテル抽出し、カラ
ムクロマトグラフィーにより目的生成物である一般式
（１）の化合物を単離することができる。
【００１５】上記反応の原料であるＮ，Ｎ−ジアルキル
アミノメチルフェロセンは市販品を入手することができ
るし、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ Ｖ，１９７
３年，４３４−４３６．）でフェロセンから合成して使
用することもできる。
アミノメチルフェロセンは市販品を入手することができ
るし、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅ
ｓ，Ｃｏｌｌｅｃｔｉｖｅ Ｖｏｌｕｍｅ Ｖ，１９７
３年，４３４−４３６．）でフェロセンから合成して使
用することもできる。
【００１６】このようにして得られたフェロセニルアミ
ノホスフィンは、各種の反応の触媒となる遷移金属化合
物中の配位子として使用できる。例えば、ハロゲン化ア
リールとアミンからアリールアミンの合成、ハロゲン化
アリールとアリールボロン試薬等のカップリングによる
ビアリール合成及びハロゲン化アリールとオレフィン類
の反応による置換スチレン類の合成等の反応を挙げるこ
とができる。これらの反応においてハロゲン化アリール
の代わりにアリールスルホネートを用いることもでき
る。
ノホスフィンは、各種の反応の触媒となる遷移金属化合
物中の配位子として使用できる。例えば、ハロゲン化ア
リールとアミンからアリールアミンの合成、ハロゲン化
アリールとアリールボロン試薬等のカップリングによる
ビアリール合成及びハロゲン化アリールとオレフィン類
の反応による置換スチレン類の合成等の反応を挙げるこ
とができる。これらの反応においてハロゲン化アリール
の代わりにアリールスルホネートを用いることもでき
る。
【００１７】これらの触媒として用いられる遷移金属と
しては、ビス｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロセ
ン｝パラジウム（０）、｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）
フェロセン｝パラジウム（ＩＩ）ジアセテート、ビス
｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジタ
ーシャリーブチルホスフィノ）フェロセン｝ニッケル
（０）等が挙げられる。これらの中で、特に遷移金属が
パラジウムである触媒が好ましい。
しては、ビス｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロセ
ン｝パラジウム（０）、｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル）−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）
フェロセン｝パラジウム（ＩＩ）ジアセテート、ビス
｛１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）−２−（ジタ
ーシャリーブチルホスフィノ）フェロセン｝ニッケル
（０）等が挙げられる。これらの中で、特に遷移金属が
パラジウムである触媒が好ましい。
【００１８】これらの触媒反応の条件は、特に限定され
るものではないが、例えば、遷移金属の使用量は０．０
０１〜１０モル％（ハロゲン化アリール等の基質に対し
て）、配位子の使用量は遷移金属に対し、モル比で０．
８〜５．０、反応剤はアミン、芳香族有機金属、及びオ
レフィン化合物であり、ハロゲン化アリール等の基質に
対し、モル比で０．８〜６．０、溶媒はトルエン、キシ
レン、ＴＨＦ、ジオキサン等、反応温度は２０〜１６０
℃、反応時間は１〜４８時間、窒素あるいはアルゴン等
の不活性ガス雰囲気下といった条件で行われる。
るものではないが、例えば、遷移金属の使用量は０．０
０１〜１０モル％（ハロゲン化アリール等の基質に対し
て）、配位子の使用量は遷移金属に対し、モル比で０．
８〜５．０、反応剤はアミン、芳香族有機金属、及びオ
レフィン化合物であり、ハロゲン化アリール等の基質に
対し、モル比で０．８〜６．０、溶媒はトルエン、キシ
レン、ＴＨＦ、ジオキサン等、反応温度は２０〜１６０
℃、反応時間は１〜４８時間、窒素あるいはアルゴン等
の不活性ガス雰囲気下といった条件で行われる。
【００１９】
【実施例】実施例１ 窒素雰囲気下、攪拌機を有するガラス製常圧反応装置に
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェロセン１．００ｇ
（４．１３ｍｍｏｌ）を加えジエチルエーテル５ｍｌに
溶解させた。氷冷後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液３．２ｍｌ（１．６Ｍ、５．１２ｍｍｏｌ）を
滴下した。室温下で１時間反応させた後、氷冷し、ジ
（ターシャリーブチル）クロロホスフィン９２７ｍｇ
（５．１３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で３０時間反応
させた後、水を加え反応を停止させた後、ジエチルエー
テルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を溜去後、残渣をアルミナカラムクロマトグラ
フィーで精製して、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）−２−（ジターシャリーブチルホスフィ）フェロセ
ン（下式（３））の濃赤色固形物が１．１４ｇ（２．９
３ｍｍｏｌ、収率７１％）で得られた。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチルフェロセン１．００ｇ
（４．１３ｍｍｏｌ）を加えジエチルエーテル５ｍｌに
溶解させた。氷冷後、ｔｅｒｔ−ブチルリチウムのペン
タン溶液３．２ｍｌ（１．６Ｍ、５．１２ｍｍｏｌ）を
滴下した。室温下で１時間反応させた後、氷冷し、ジ
（ターシャリーブチル）クロロホスフィン９２７ｍｇ
（５．１３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温で３０時間反応
させた後、水を加え反応を停止させた後、ジエチルエー
テルで抽出し、有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を溜去後、残渣をアルミナカラムクロマトグラ
フィーで精製して、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ル）−２−（ジターシャリーブチルホスフィ）フェロセ
ン（下式（３））の濃赤色固形物が１．１４ｇ（２．９
３ｍｍｏｌ、収率７１％）で得られた。
【００２０】
【化４】
（３）
（３）
【００２１】1Ｈ ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，
ＴＭＳ）：δ＝０．９３（ｄ，3Ｊ（Ｐ，Ｈ）＝１１．
４Ｈｚ，９Ｈ），１．４９（ｄ，3Ｊ（Ｐ，Ｈ）＝１
２．１Ｈｚ，９Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），３．３４
（ｄ，2Ｊ（Ｈ，Ｈ）＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５
５（ｄ，2Ｊ（Ｈ，Ｈ）＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．
１３（ｓ，５Ｈ），４．２３（ｓ，１Ｈ），４．３８
（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ
＝３０．０４（ｄ，2Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１２．９Ｈｚ），
３０．８７（ｄ，2Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１１．８Ｈｚ），３
１．７８（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１８．３Ｈｚ），３
３．１４（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１９．３Ｈｚ），４
６．０４（ｑ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），６８．１０，６
９．４０，６９．４４，７０．８４，７１．７５，７
３．１０，９２．７０（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝２２．０
Ｈｚ） 実施例２ Ｎ−（４−クロロトリル）ピペラジンの合成 温度計、３方コック、マグネチックスターラーを備えた
３０ｍｌ３口フラスコを窒素置換し、ピペラジン１．７
２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（和光純薬
製、５．６ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ，基質ｐ−クロロ
トルエンに対して０．５ｍｏｌ％）、ターシャリーブト
キシナトリウム５７７ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ｏ−キ
シレン６ｍｌ、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロセン
２０．３ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）、及びｐ−クロロ
トルエン６３３ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）の順番に加え
た。１２０℃まで昇温したのち、１２０℃で６時間攪拌
した。冷却し、水１０ｇを投入し、トルエンで抽出し
た。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過
後、得られた溶液を氷冷し、攪拌下濃塩酸０．６２ｇを
添加した。生成した固体を濾別し、１０％苛性ソーダ水
溶液で処理後、ジエチルエーテルで抽出した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮後、８０２ｍｇ（４．５
５ｍｍｏｌ）のＮ−（４−クロロトリル）ピペラジンを
得た。収率９１％。
ＴＭＳ）：δ＝０．９３（ｄ，3Ｊ（Ｐ，Ｈ）＝１１．
４Ｈｚ，９Ｈ），１．４９（ｄ，3Ｊ（Ｐ，Ｈ）＝１
２．１Ｈｚ，９Ｈ），２．２４（ｓ，６Ｈ），３．３４
（ｄ，2Ｊ（Ｈ，Ｈ）＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５
５（ｄ，2Ｊ（Ｈ，Ｈ）＝１３．４Ｈｚ，１Ｈ），４．
１３（ｓ，５Ｈ），４．２３（ｓ，１Ｈ），４．３８
（ｓ，１Ｈ），４．６３（ｓ，１Ｈ）13 Ｃ ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3，ＴＭＳ）δ
＝３０．０４（ｄ，2Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１２．９Ｈｚ），
３０．８７（ｄ，2Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１１．８Ｈｚ），３
１．７８（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１８．３Ｈｚ），３
３．１４（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝１９．３Ｈｚ），４
６．０４（ｑ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），６８．１０，６
９．４０，６９．４４，７０．８４，７１．７５，７
３．１０，９２．７０（ｄ，1Ｊ（Ｐ，Ｃ）＝２２．０
Ｈｚ） 実施例２ Ｎ−（４−クロロトリル）ピペラジンの合成 温度計、３方コック、マグネチックスターラーを備えた
３０ｍｌ３口フラスコを窒素置換し、ピペラジン１．７
２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（和光純薬
製、５．６ｍｇ，０．０２５ｍｍｏｌ，基質ｐ−クロロ
トルエンに対して０．５ｍｏｌ％）、ターシャリーブト
キシナトリウム５７７ｍｇ（６．０ｍｍｏｌ）、ｏ−キ
シレン６ｍｌ、１−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）
−２−（ジターシャリーブチルホスフィノ）フェロセン
２０．３ｍｇ（０．０５２ｍｍｏｌ）、及びｐ−クロロ
トルエン６３３ｍｇ（５．０ｍｍｏｌ）の順番に加え
た。１２０℃まで昇温したのち、１２０℃で６時間攪拌
した。冷却し、水１０ｇを投入し、トルエンで抽出し
た。有機相を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥、濾過
後、得られた溶液を氷冷し、攪拌下濃塩酸０．６２ｇを
添加した。生成した固体を濾別し、１０％苛性ソーダ水
溶液で処理後、ジエチルエーテルで抽出した。無水硫酸
ナトリウムで乾燥、濾過、濃縮後、８０２ｍｇ（４．５
５ｍｍｏｌ）のＮ−（４−クロロトリル）ピペラジンを
得た。収率９１％。
【００２２】
【発明の効果】本発明のフェロセニルアミノホスフィン
はパラジウム等の遷移金属に対して優れた配位子となり
得、アリールアミン合成、ビアリール合成、置換スチレ
ン誘導体等の各種の触媒反応において高選択性及び高活
性を示す触媒を提供することができる。本発明の化合物
は、入手容易な原料から１段階で高収率に合成すること
ができる。
はパラジウム等の遷移金属に対して優れた配位子となり
得、アリールアミン合成、ビアリール合成、置換スチレ
ン誘導体等の各種の触媒反応において高選択性及び高活
性を示す触媒を提供することができる。本発明の化合物
は、入手容易な原料から１段階で高収率に合成すること
ができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】
（１） （式中、Ｒは低級アルキル基を表す。）で示されるフェ
ロセニルアミノホスフィン。 - 【請求項２】 請求項１に記載のフェロセニルアミノホ
スフィン及び遷移金属からなる芳香族アミン、ビアリー
ル、及び置換スチレン誘導体合成用触媒。 - 【請求項３】 請求項２において遷移金属がパラジウム
である芳香族アミン、ビアリール、及び置換スチレン誘
導体合成用触媒。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04461999A JP4114262B2 (ja) | 1999-02-23 | 1999-02-23 | フェロセニルアミノホスフィン及び該ホスフィンを含む触媒 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04461999A JP4114262B2 (ja) | 1999-02-23 | 1999-02-23 | フェロセニルアミノホスフィン及び該ホスフィンを含む触媒 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000247990A true JP2000247990A (ja) | 2000-09-12 |
| JP4114262B2 JP4114262B2 (ja) | 2008-07-09 |
Family
ID=12696463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04461999A Expired - Fee Related JP4114262B2 (ja) | 1999-02-23 | 1999-02-23 | フェロセニルアミノホスフィン及び該ホスフィンを含む触媒 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4114262B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010138116A (ja) * | 2008-12-11 | 2010-06-24 | Tosoh Corp | フェロセン誘導体およびその用途 |
| EP2287276A1 (en) | 2009-07-28 | 2011-02-23 | Przedsiebiorstwo Wielobranzowe Prima Sp.zo.o. | Modifier of combustion of liquid and gaseous fuels in combustion engines. |
| DE102016223056A1 (de) | 2016-11-22 | 2018-05-24 | Redux Energie GmbH | Kraftstoffadditiv |
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1999
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