JPS5944303B2 - α−ケトアシド類の製造法 - Google Patents
α−ケトアシド類の製造法Info
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- JPS5944303B2 JPS5944303B2 JP57097180A JP9718082A JPS5944303B2 JP S5944303 B2 JPS5944303 B2 JP S5944303B2 JP 57097180 A JP57097180 A JP 57097180A JP 9718082 A JP9718082 A JP 9718082A JP S5944303 B2 JPS5944303 B2 JP S5944303B2
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- Japan
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- group
- palladium
- reaction
- primary amine
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はα−ケトアミド類の新規な製造方法に関するも
のである。
のである。
更に詳しくは一般式ＲＩＸ（式中、Ｒ１はアルキル基、
アリール基、アルケニル基、アラルキル基、又は複素環
基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有
機ハロゲン化物と、一般式Ｒ２ＮＨ２（Ｒ２はアルキル
基、アラルキル基、又はシクロアルキル基を表わす）で
表わされる第１級アミンと、一酸化炭素とを、パラジウ
ム触縫を用いて反応させることを特徴とする一般式Ｒ１
ＣＯＣＯＮＨＲ２（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ）で
表わされるα−ケトアミド類の製造方法に関するもので
ある。α−ケトアミド類は、それ自身医、農薬製造の中
間体として重要な一群の化合物である。
アリール基、アルケニル基、アラルキル基、又は複素環
基を示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有
機ハロゲン化物と、一般式Ｒ２ＮＨ２（Ｒ２はアルキル
基、アラルキル基、又はシクロアルキル基を表わす）で
表わされる第１級アミンと、一酸化炭素とを、パラジウ
ム触縫を用いて反応させることを特徴とする一般式Ｒ１
ＣＯＣＯＮＨＲ２（式中、Ｒ１、Ｒ２は前記と同じ）で
表わされるα−ケトアミド類の製造方法に関するもので
ある。α−ケトアミド類は、それ自身医、農薬製造の中
間体として重要な一群の化合物である。
また、これらは、これを加水分解して各易に得られるα
−ケト酸類が、とりわけアミノ酸類製造の重要な原利で
ある点でも、有用な化合物である。これらα−ケトアミ
ド類の製造方法は撞々提案されているが、フエニルグリ
オキシルアミドの製造方法として、最近ブロムベンゼン
の２重カルボニル化反応による方法が提案された。すな
わちパラジウムホスフィン錯体の存在下にブロムベンゼ
ンをジエチルアミン及び一酸化炭素と反応させると、通
常予想される単純なカルボニル化によるＮ、Ｎ−ジエチ
ルベンズアミド以外に、２重のカルボニル化を経て生成
するＮ、Ｎ−ジエチルー ２−フエニルグリオキシルア
ミドが得られる（日本化学会第４２春季年会予稿集、Ｉ
Ｃ４２、東京、１９８２）。また本発明者らは、パラジ
ウム錯体触媒の存在下、有機ハロゲン化物と第１級アミ
ン及び一酸化炭素からの２重カルボニル化を経ると考え
られる新規なα−ケトアミドイミン類の製造方法を先に
提案した（特願昭５７−６９１７５）。しかしながら、
第１級アミンを用いて有機ハロゲン化物を２重カルボニ
ル化し、生成物として、α−ケトアミドイミン類でなく
、α−ケトアミド自身を得る方法は従来全く知られてい
なかつた。本発明者らは上記の状況に鑑み、一有機ハロ
ゲン化物と第１級アミンとの２重カルボニル化によるＮ
−モノ置換−α−ケトアミド類の製造方法を確立すべく
鉛意研究の結果、立体障害の大きな第１級アミン類を用
いた場合には、カルボニル化反応自身の反応性を低下さ
せることなくα−ケト基のイミン化が抑制されるという
興味ある事実を発見した。
−ケト酸類が、とりわけアミノ酸類製造の重要な原利で
ある点でも、有用な化合物である。これらα−ケトアミ
ド類の製造方法は撞々提案されているが、フエニルグリ
オキシルアミドの製造方法として、最近ブロムベンゼン
の２重カルボニル化反応による方法が提案された。すな
わちパラジウムホスフィン錯体の存在下にブロムベンゼ
ンをジエチルアミン及び一酸化炭素と反応させると、通
常予想される単純なカルボニル化によるＮ、Ｎ−ジエチ
ルベンズアミド以外に、２重のカルボニル化を経て生成
するＮ、Ｎ−ジエチルー ２−フエニルグリオキシルア
ミドが得られる（日本化学会第４２春季年会予稿集、Ｉ
Ｃ４２、東京、１９８２）。また本発明者らは、パラジ
ウム錯体触媒の存在下、有機ハロゲン化物と第１級アミ
ン及び一酸化炭素からの２重カルボニル化を経ると考え
られる新規なα−ケトアミドイミン類の製造方法を先に
提案した（特願昭５７−６９１７５）。しかしながら、
第１級アミンを用いて有機ハロゲン化物を２重カルボニ
ル化し、生成物として、α−ケトアミドイミン類でなく
、α−ケトアミド自身を得る方法は従来全く知られてい
なかつた。本発明者らは上記の状況に鑑み、一有機ハロ
ゲン化物と第１級アミンとの２重カルボニル化によるＮ
−モノ置換−α−ケトアミド類の製造方法を確立すべく
鉛意研究の結果、立体障害の大きな第１級アミン類を用
いた場合には、カルボニル化反応自身の反応性を低下さ
せることなくα−ケト基のイミン化が抑制されるという
興味ある事実を発見した。
有機ハロゲン化物の第２級アミン存在下のカルボニル化
反応では、先にも記したように２重カルボニル化による
α−ケトアミド以外に単純アミドが副生するが、特に第
２級アミンの立体障害か大きい場合には、単純アミドの
副生が著しく多く、目的とするα−ケトアミドの収率は
極めて低い。従つて第１級アミンの場合には、立体障害
が大きくても２重カルボニル化が高選択的に進行するこ
とは全く意外な結果であつた。本発明は以上のような事
実にもとづいてなされたものである。すなわち、本発明
によれば、一般式ＲｌＸ（式中Ｒ１はアルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、アラルキル基、又は複素環基を
示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有機ハ
ロゲン化物と一般式Ｒ２ＮＨ２（Ｒ２はアルキル基、ア
ラルキル基又は、シクロアルキル基を表わす）で表わさ
れる第１級アミンと、一酸化炭素とをパラジウム触媒を
用いて反応させることを特徴とする一般式ＲｌＣＯＣＯ
ＮＨＲ２（式中、Ｒｌ，Ｒ２は前記と同じ）で表わされ
るα−ケトアミド類の新規な製造方法が提供される。本
発明の特徴は、有機ハロゲン化物の２重カルボニル化に
よるα−ケトアミド類の製造を共存させる第１級アミン
の構造を選ぶことによつて達成しうることにある。
反応では、先にも記したように２重カルボニル化による
α−ケトアミド以外に単純アミドが副生するが、特に第
２級アミンの立体障害か大きい場合には、単純アミドの
副生が著しく多く、目的とするα−ケトアミドの収率は
極めて低い。従つて第１級アミンの場合には、立体障害
が大きくても２重カルボニル化が高選択的に進行するこ
とは全く意外な結果であつた。本発明は以上のような事
実にもとづいてなされたものである。すなわち、本発明
によれば、一般式ＲｌＸ（式中Ｒ１はアルキル基、アリ
ール基、アルケニル基、アラルキル基、又は複素環基を
示し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有機ハ
ロゲン化物と一般式Ｒ２ＮＨ２（Ｒ２はアルキル基、ア
ラルキル基又は、シクロアルキル基を表わす）で表わさ
れる第１級アミンと、一酸化炭素とをパラジウム触媒を
用いて反応させることを特徴とする一般式ＲｌＣＯＣＯ
ＮＨＲ２（式中、Ｒｌ，Ｒ２は前記と同じ）で表わされ
るα−ケトアミド類の新規な製造方法が提供される。本
発明の特徴は、有機ハロゲン化物の２重カルボニル化に
よるα−ケトアミド類の製造を共存させる第１級アミン
の構造を選ぶことによつて達成しうることにある。
このような目的のために選ぶべき第１級アミンとして、
立体障害が大きい構造を持つているものであれば好適に
用いることが出来る。このような第１級アミンを例示す
ればたとえばＴｅｒｔ−ブチルアミン、ネオペンチルア
ミン、α−フエニルエチルアミンなどを挙げることが出
来る。本発明で用いる有機ハロゲン化物Ｒ１ＸＯ）Ｒ１
はアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又
は複素環基であり、これらの有機基にはヒドロキシ、カ
ルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基を除き種々
の官能基が結合していてもよい。
立体障害が大きい構造を持つているものであれば好適に
用いることが出来る。このような第１級アミンを例示す
ればたとえばＴｅｒｔ−ブチルアミン、ネオペンチルア
ミン、α−フエニルエチルアミンなどを挙げることが出
来る。本発明で用いる有機ハロゲン化物Ｒ１ＸＯ）Ｒ１
はアルキル、シクロアルキル、アリール、アラルキル又
は複素環基であり、これらの有機基にはヒドロキシ、カ
ルボキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基を除き種々
の官能基が結合していてもよい。
この場合の置換基としては、例えばジアルキルアミノ基
、カルバモイル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフイニル基、スルフエニル基、シアノ
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基などを例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応に用いられる有機ハロゲン化物の例としては例えば、
ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、ブロムナフタリン、
Ｐ−ヨードアニソール、Ｐ−アセチルブロムベンゼンな
どのハロベンゼン誘導体、β−ブロムスチレン、β−ブ
ロムアクリル酸エチル、２ーブロム−２−ブテン、２−
メチル−１−ブロム−１−プロペン、２−ブロムプロペ
ン、２−メチルチオ−１−ブロムエチレンなどのハロゲ
ン化エチレン誘導体、塩化ベンジル、クロル酢酸エチル
、クロルメチルイミダゾール、クロルアセトアミド、３
−クロルメチルインドールなどのハロメタン誘導体、フ
ラン、チオフエン、ピロール、ピリジンなどにハロゲン
原子の結合した複素環ハロゲン化物及びこれらの置換体
などが挙げられる。本発明の反応はパラジウム触媒によ
つて最も効率的に進められる。
、カルバモイル基、アシル基、アルコキシ基、アルコキ
シカルボニル基、ハロゲン原子、スルホニル基、チオア
ルコキシ基、スルフイニル基、スルフエニル基、シアノ
基、アシロキシ基、シリル基、ニトロ基、エポキシ基、
ホルミル基などを例示することが出来る。ハロゲンＸと
しては、塩素、臭素及びヨウ素が好ましい。本発明の反
応に用いられる有機ハロゲン化物の例としては例えば、
ブロムベンゼン、ヨードベンゼン、ブロムナフタリン、
Ｐ−ヨードアニソール、Ｐ−アセチルブロムベンゼンな
どのハロベンゼン誘導体、β−ブロムスチレン、β−ブ
ロムアクリル酸エチル、２ーブロム−２−ブテン、２−
メチル−１−ブロム−１−プロペン、２−ブロムプロペ
ン、２−メチルチオ−１−ブロムエチレンなどのハロゲ
ン化エチレン誘導体、塩化ベンジル、クロル酢酸エチル
、クロルメチルイミダゾール、クロルアセトアミド、３
−クロルメチルインドールなどのハロメタン誘導体、フ
ラン、チオフエン、ピロール、ピリジンなどにハロゲン
原子の結合した複素環ハロゲン化物及びこれらの置換体
などが挙げられる。本発明の反応はパラジウム触媒によ
つて最も効率的に進められる。
この場合のパラジウム触媒としては、例えば、パラジウ
ムブラツタ、パラジウム炭素などの金属パラジウム、テ
トラキストリフニニルホスフインパラジウム、テトラキ
ストリフニニルアルシンパラジウム、ジベンジリデンア
セトンパラジウム、カルボニルトリストリフエニルホス
フィンパラジウム、無水マレイン酸ビストリフエニルホ
スフインパラジウムなど零価パラジウム錯体、ジクロロ
ビストリフエニルホスフインパラジウム、シクロルビス
ベンゾニトリルパラジウム、ジプロモビストリフエニル
アルシンパラジウム、シクロル一１，１５−ビスジフエ
ニルホスフイノフエロセンパラジウム、ジクロル−１，
Ｐ−ビスジフエニルアルシノフエロセンパラジウム、ジ
クロル−α、ω−ビスジフエニルホスフイノアルカンパ
ラジウム（アルカンは炭素数１−１０の直鎖、分子鎖の
もの）、ジクロル−α、α５−ジフエニルホスフイノ一
０−キシレンパラジウム、塩化パラジウム、酢酸パラジ
ウム、ビスアセタトビストリフエニルホスフインパラジ
ウムなどの二価パラジウム塩又は錯体、ヨードフエニル
ビストリフエニルホスフインパラジウム、ヨードパラト
リルビストリフエニルアルシンパラジウム、クロロベン
ゾイルビストリフエニルホスフインパラジウム、ヨード
メチルビストリブチルホスフインパラジリム、ジメチル
ビスジフエニルホスフイノエタンパラジウム、ジヒドリ
ドビストリシクロヘキシルホスフインパラジウムなどの
有機又は水素化パラジウム錯体などを挙げることができ
るが、反応系中で有機ハロゲン化物と反応して有機パラ
ジウムハロゲン化物を生ずるものであれば、そのような
前駆体も用いることができる。また、これらの触媒にホ
スフィン類、ホスフアイト類、ボスフィナート類、第三
級アミン類、ピリジン塩基類、ヒピリジルなどの配位子
を添加し、反応に用いてもよい。本発明における反応は
無溶媒でも溶媒中でも進行し、溶媒としては、ヘキサン
、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサメ
チルホスホトリアミド、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、アセトンなどが好適に用いられ、アルコール
類、カルボン酸類などの活性なプロトン源となるものを
除いた通常用いられている溶媒であれば任意に用いるこ
とができる。本発明の反応は、通常のカルボニル化反応
と同様の条件で実施することができる。
ムブラツタ、パラジウム炭素などの金属パラジウム、テ
トラキストリフニニルホスフインパラジウム、テトラキ
ストリフニニルアルシンパラジウム、ジベンジリデンア
セトンパラジウム、カルボニルトリストリフエニルホス
フィンパラジウム、無水マレイン酸ビストリフエニルホ
スフインパラジウムなど零価パラジウム錯体、ジクロロ
ビストリフエニルホスフインパラジウム、シクロルビス
ベンゾニトリルパラジウム、ジプロモビストリフエニル
アルシンパラジウム、シクロル一１，１５−ビスジフエ
ニルホスフイノフエロセンパラジウム、ジクロル−１，
Ｐ−ビスジフエニルアルシノフエロセンパラジウム、ジ
クロル−α、ω−ビスジフエニルホスフイノアルカンパ
ラジウム（アルカンは炭素数１−１０の直鎖、分子鎖の
もの）、ジクロル−α、α５−ジフエニルホスフイノ一
０−キシレンパラジウム、塩化パラジウム、酢酸パラジ
ウム、ビスアセタトビストリフエニルホスフインパラジ
ウムなどの二価パラジウム塩又は錯体、ヨードフエニル
ビストリフエニルホスフインパラジウム、ヨードパラト
リルビストリフエニルアルシンパラジウム、クロロベン
ゾイルビストリフエニルホスフインパラジウム、ヨード
メチルビストリブチルホスフインパラジリム、ジメチル
ビスジフエニルホスフイノエタンパラジウム、ジヒドリ
ドビストリシクロヘキシルホスフインパラジウムなどの
有機又は水素化パラジウム錯体などを挙げることができ
るが、反応系中で有機ハロゲン化物と反応して有機パラ
ジウムハロゲン化物を生ずるものであれば、そのような
前駆体も用いることができる。また、これらの触媒にホ
スフィン類、ホスフアイト類、ボスフィナート類、第三
級アミン類、ピリジン塩基類、ヒピリジルなどの配位子
を添加し、反応に用いてもよい。本発明における反応は
無溶媒でも溶媒中でも進行し、溶媒としては、ヘキサン
、ベンゼン、エーテル、テトラヒドロフラン、ヘキサメ
チルホスホトリアミド、ジメチルホルムアミド、アセト
ニトリル、アセトンなどが好適に用いられ、アルコール
類、カルボン酸類などの活性なプロトン源となるものを
除いた通常用いられている溶媒であれば任意に用いるこ
とができる。本発明の反応は、通常のカルボニル化反応
と同様の条件で実施することができる。
一酸化炭素の分圧は使用する触媒の種類に依存し、また
一般的にはその分圧の高い程目的物の収率を高めるので
有利であるが、その分圧が余りにも高くなると逆に反応
速度を低下させ、かつ装置的不利益を生じる。従つて本
発明の場合、一酸化炭素の分圧は、常圧以下〜２００気
圧、好ましくはｌ〜５０気圧の範囲である。使用する一
酸化炭素は窒素、メタンなどの不活性ガスで希釈された
ものであつてもよい。有機ハロゲン化物と第１級アミン
とのモル比はいずれが過剰であつても反応の生起を防げ
るものではなく、通常は５０：ｌ−１：５００の範囲か
ら選ばれる。アミンを大過剰に用いて溶媒としての役割
を果させる方法も、本発明の有利な態様の一つである。
触媒の使用量はハロゲン化物の反応活性を考慮して決め
られるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に対
するモル比でｌ／１０以下、殊に１／３０〜ｌ／３００
０の範囲が好ましい。
一般的にはその分圧の高い程目的物の収率を高めるので
有利であるが、その分圧が余りにも高くなると逆に反応
速度を低下させ、かつ装置的不利益を生じる。従つて本
発明の場合、一酸化炭素の分圧は、常圧以下〜２００気
圧、好ましくはｌ〜５０気圧の範囲である。使用する一
酸化炭素は窒素、メタンなどの不活性ガスで希釈された
ものであつてもよい。有機ハロゲン化物と第１級アミン
とのモル比はいずれが過剰であつても反応の生起を防げ
るものではなく、通常は５０：ｌ−１：５００の範囲か
ら選ばれる。アミンを大過剰に用いて溶媒としての役割
を果させる方法も、本発明の有利な態様の一つである。
触媒の使用量はハロゲン化物の反応活性を考慮して決め
られるが特に制限はなく、一般的にはハロゲン化物に対
するモル比でｌ／１０以下、殊に１／３０〜ｌ／３００
０の範囲が好ましい。
本発明の反応は有機ハロゲン化物の構造によつては室温
でも進行するが、好ましい反応速度を得るため３００℃
までの範囲で加熱することが出来る。しかし本反応の反
応に於ては、あまりに高温ではカルボン酸アミドが副生
し、一般に高温ほどその副生量が増大する。更に、高温
では生成物たるα−ケトアミド類は除々に分解する場合
がある。従つて好ましい反応温度はこれらの副反応や分
解反応も考慮して決られるべきであり、一般には３０〜
２００℃の範囲の中から選定される。本発明の反応によ
り得られたα−ケトアミド類の反応溶液からの分離精製
は、先ず、反応溶液の遠心分離、口過などの固液分離手
段又は水洗することにより副生した塩類を除去した後、
次に蒸留、再結晶などの通常精製処理に付すことによつ
て容易に実施することが出来る。本発明方法に於ては、
用いられる有機ハロゲン化物の種類は幅広く、種々のα
−ケトアミド類を容易に得ることが出来る。
でも進行するが、好ましい反応速度を得るため３００℃
までの範囲で加熱することが出来る。しかし本反応の反
応に於ては、あまりに高温ではカルボン酸アミドが副生
し、一般に高温ほどその副生量が増大する。更に、高温
では生成物たるα−ケトアミド類は除々に分解する場合
がある。従つて好ましい反応温度はこれらの副反応や分
解反応も考慮して決られるべきであり、一般には３０〜
２００℃の範囲の中から選定される。本発明の反応によ
り得られたα−ケトアミド類の反応溶液からの分離精製
は、先ず、反応溶液の遠心分離、口過などの固液分離手
段又は水洗することにより副生した塩類を除去した後、
次に蒸留、再結晶などの通常精製処理に付すことによつ
て容易に実施することが出来る。本発明方法に於ては、
用いられる有機ハロゲン化物の種類は幅広く、種々のα
−ケトアミド類を容易に得ることが出来る。
また煩雑な操作を必要とせず、有機リチウム、グリニヤ
ール試薬などの高反応性の原刺を用いないので反応操作
も容易である。次に本発明を実施例に基づき更に詳細に
説明する。
ール試薬などの高反応性の原刺を用いないので反応操作
も容易である。次に本発明を実施例に基づき更に詳細に
説明する。
実施例 １
内容積２７７！１１０ＳＵＳ３１６製オートクレープに
、ヨードベンゼン（４．０ｒｒｒｒ１０Ｉ）、Ｔｅｒｔ
−ブチルアミン（３Ｔ１１１）、塩化パラジウム（１．
８８１０−１２皿０１）を仕込み、常圧で４０気圧の一
酸化炭素を導入した後、１００℃で４時間反応させた。
、ヨードベンゼン（４．０ｒｒｒｒ１０Ｉ）、Ｔｅｒｔ
−ブチルアミン（３Ｔ１１１）、塩化パラジウム（１．
８８１０−１２皿０１）を仕込み、常圧で４０気圧の一
酸化炭素を導入した後、１００℃で４時間反応させた。
反応溶液をガスクロマトグラフイ一（カラムＳＥ３Ｏ）
で分析した結果は以下のとおりであつた。実施例 ２〜
９ 種々の有機ハロゲン化物とＴｅｒｔ− ブチルアミンと
のカルボニル化反応を、触媒の種類を変えて実施例１と
同様の条件下に行つた結果を第１表にまとめて示した。
で分析した結果は以下のとおりであつた。実施例 ２〜
９ 種々の有機ハロゲン化物とＴｅｒｔ− ブチルアミンと
のカルボニル化反応を、触媒の種類を変えて実施例１と
同様の条件下に行つた結果を第１表にまとめて示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式Ｒ＾１Ｘ（Ｒ＾１はアリール基、アルケニル
基、アルキル基、シクロアルキル基、又は複素環基を示
し、Ｘはハロゲン原子を表わす）で表わされる有機ハロ
ゲン化物と一般式Ｒ＾２ＮＨ＿２（Ｒ＾２はアルキル基
、アラルキル基、又はシクロアルキル基を示す）で表わ
される第１級アミンと一酸化炭素とをパラジウム触媒の
存在下に反応させることを特徴とする一般式▲数式、化
学式、表等があります▼（式中、Ｒ＾１，Ｒ＾２は前記
と同じ）で表わされるα−ケトアミド類の製造法。 ２ 第１級アミンに含まれる有機基Ｒ＾２が第２級又は
第３級の炭素で窒素原子に結合している第１級アミンで
ある特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097180A JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57097180A JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58213724A JPS58213724A (ja) | 1983-12-12 |
| JPS5944303B2 true JPS5944303B2 (ja) | 1984-10-29 |
Family
ID=14185378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57097180A Expired JPS5944303B2 (ja) | 1982-06-07 | 1982-06-07 | α−ケトアシド類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5944303B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5312984A (en) * | 1984-12-19 | 1994-05-17 | The B. F. Goodrich Company | Amidation of vinyl chloride with dimethylamine using a supported palladium catalyst |
| CN104892547B (zh) * | 2015-05-14 | 2018-07-27 | 南京师范大学 | 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法 |
| CN107098829B (zh) * | 2017-06-21 | 2019-02-26 | 南京工业大学 | 一种利用微流场技术连续流合成α-酮酰胺的方法 |
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-
1982
- 1982-06-07 JP JP57097180A patent/JPS5944303B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58213724A (ja) | 1983-12-12 |
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