JPH11503112A - 光安定剤としてのビフェニル基で置換されたトリアジン - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式

Description

【発明の詳細な説明】 光安定剤としてのビフェニル基で置換されたトリアジン 本発明はビフェニル基で置換されたトリアジン化合物、これらの化合物の製造 方法、これらの化合物の助けにより日光、熱および酸素による損傷に対して安定 化された有機材料、有機材料に対する安定剤としてのこれらの化合物に対応する 使用ならびに織物繊維材料用の光安定剤としてのおよびヒトの皮膚用の日焼け止 め剤としてのそれらの使用に関する。 有機材料、特に塗料の光安定性を増加させることが望まれている場合、光安定 剤が通常添加される。非常に頻繁に使用される光安定剤の部類は紫外線吸収剤で あり、発色団を介して有害な輻射を吸収することにより材料を保護する。紫外線 吸収剤の重要な群はとりわけ、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＥＰ−Ａ−５２０９３ ８、ＵＳ−Ａ−４６１９９５６、ＥＰ−Ａ−４８３４８８、ＥＰ−Ａ−５００４ ９６、ＥＰ−Ａ−５０２８１６およびＥＰ−Ａ−５０６６１５に記載されている トリフェニルトリアジンである。この群からの幾つかのビス−レゾルシニル誘導 体が例えば、ＣＨ−Ａ−４８００９０、ＣＨ−Ａ−４８４６９５、ＣＨ−Ａ−３ ２４９６０８、ＵＳ−Ａ−３２４４７０８、ＵＳ−Ａ−３８４３３７１、ＵＳ− Ａ−４８２６９７８、ＥＰ−Ａ−４３４６０８、ＥＰ−Ａ−５２０９３８、ＧＢ −Ａ−２２７３４９８およびＷＯ−Ａ−９４／１８２７８で言及されている。 ある種のビフェニル−置換トリアジン化合物が有機ポリマーにとって重要な３ ００ないし４００ｎｍの範囲において驚くべき高い吸収をもつことが見いだされ た。 新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物は式 〔式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、− ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂；−ＣＮＮ−ＮＯ₂、−ＳＲ₅、− ＳＯＲ₅、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基 、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチ ルピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２ ４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／ま たは１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯ Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基または それらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子数２ ないし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃； −ＳＯ₃Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表し； Ｒ₃は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５ のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を 表し； Ｒ₄は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８の アルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のアリ ール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７な いし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハロ ゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコ キシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置換 された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し； Ｒ₅はＲ₄の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式 （式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキ シル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８の アルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ₂ＣＮ；炭素原子数１ないし １８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子 数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フ ェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換 されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子 数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し； Ｒ₆ないしＲ₁₅は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原 子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロア ルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ −炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシル アミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基 ；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ₈およびＲ₉はフェ ニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された 環状の基を表し； Ｍはアルカリ金属を表し； ｐは１または２を表し； ｑは０または１を表し； ｒは１または０を表し；ならびに ｑが０を表す場合、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はヒドロキシル基を表さず； ｐが１を表す場合、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子；１個以上の酸 素原子で中断されたおよび／または１個以上のヒドロキシル基で置換された炭素 原子数４ないし５０のアルキル基； Ｒ₂で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＯＲ₂−で置換 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＨ（（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂ ）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_m−Ｒ'₂；−ＣＨ((ＣＨ₂)_n−Ｒ₂)−ＣＯ−（ＮＲ’） −（ＣＨ₂）_m−Ｒ'₂； −ＣＯ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（− Ｏ（ＣＯ）−Ｒ₂）−Ｒ'₂；−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；炭素原子数６な いし１２のアリール基；アリル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子 で中断された炭素原子数４ないし２０のアルケニル基；未置換であるかもしくは １個以上の酸素原子で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびと 酸素原子に結合される場合Ｒ_yを表し； ｎは０ないし２０を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｐが２を表す場合； ＹおよびＺは、互いに独立してｐが１を表す場合に定義された意味を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；−ＣＯ−（炭素原子数２な いし１２のアルキレン）−ＣＯ−；−ＣＯ−フェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−ビフ ェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−Ｏ −ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−フェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−ビフェニレン− Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−ＮＲ ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−フェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’− ビフェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂− ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−； Ｄは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数４ないし５０のアルキレン基；フェニレン基；ビフェニレン基または フェニレン−Ｅ−フェニレン基を表し； Ｅは−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ₂−；−ＣＨ₂−；−ＣＯ−；または−Ｃ（ＣＨ₃）₂ −を表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素 原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ 基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１ ２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素 原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲ_z；ＮＨＲ_z；Ｒ_z；ＣＯＮＲ’Ｒ”； アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは １個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ_yは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもし くは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル 基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２の アリール基；Ｒ_z；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断さ れてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２の シクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子 数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し； Ｒ_zは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂；− ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を表し； Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中 断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２ のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリ ール基を表し；およびｒが１を表す。〕で表される化合物である。 基Ｒ_x、Ｒ_y、Ｒ’およびＲ”は、互いに独立して、ヒドロキシル基、−ＮＨ₂ 、−ＮＨＲ’，−ＮＲ’Ｒ”，ハロゲン原子、炭素原子数１ないし２０のアルキ ル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基、炭素原子数４ないし１２のシク ロアルキル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数２な いし２０のシクロアルケニル基、炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基、 炭素原子数３ないし２０のアルキニル基、炭素原子数６ないし１２のシクロアル キニル基、炭素原子数６ないし１２のアリール基、アシルアミン基、アシルオキ シ基、スルホニル基、カルボキシル基、（メタ）アクリルオキシ基、（メタ）ア クリルアミノ基、 で置換されていてもよい。上記の基はまた与えられた定義から異性体混合物を構 成し得る。 アルキル基は枝分かれしたまたは枝分かれしていないアルキル基であり、例え ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブ チル基、イソブチル基、第三ブチル基、２−エチルブチル基、ｎ−ペンチル基、 イソペンチル基、１−メチルペンチル基、１，３−ジメチルブチル基、ｎ−ヘキ シル基、１−メチルヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、イソヘプチル基、１，１，３ ，３−テトラメチルブチル基、１−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、 ｎ−オクチル基、２−エチルヘキシル基、１，１，３−トリメチルヘキシル基、 １，１，３，３−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基 、１−メチルウンデシル基、ドデシル基、１，１，３，３，５，５−ヘキサメチ ルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル 基、ヘプタデシル基またはオクタデシル基である。 炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基は枝分かれしたまたは枝分かれしてい ない基からなり、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポ キシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基 、オクチルオキシ基、イソオクチルオキシ基、ノニルオキシ基、ウンデシルオキ シ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基またはペンダデシルオキシ基、 ヘキサデシルオキシ基、ヘプタデシルオキシ基、オクダデシルオキシ基、ノナデ シルオキシ基またはエイコシルオキシ基である。 フェニルアルキル基はフェニル基によって置換されたアルキル基である。炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基は、例えばベンジル基、α−メチルベ ンジル基、α，α−ジメチルベンジル基、フェニルエチル基、フェニルプロピル 基、フェニルブチル基、フェニルペンチル基、フェニルヘキシル基、フェニルヘ プチル基、フェニルオクチル基、フェニルノニル基、フェニルデシル基、フェニ ルドデシル基またはフェニルテトラデシル基である。 ハロゲン原子は−Ｆ、Ｃｌ、−Ｂｒまたは−Ｉであり；好ましくは−Ｆまたは −Ｃｌ、特に−Ｃｌで与えられるものである。 炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基は例えばシクロブチル基、シクロ ペンチル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデ シル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基および特にシクロヘキシル基で ある。 １個以上の酸素原子で中断されている炭素原子数４ないし１２のシクロアルキ ル基の適当な例は、テトラヒドロフリル基、１−オキサ−４−シクロヘキシル基 および１，３−ジオキサ−４−シクロヘキシル基である。 アルケニル基で与えられる定義の範囲内には特にアリル基、イソプロペニル基 、２−ブテニル基、３−ブテニル基、イソブテニル基、ｎ−ペンタ−２，４−ジ エチル基、３−メチル−ブテ−２−エニル基、ｎ−オクテ−２−エニル基、ｎ− ドデセ−２−エニル基、イソ−ドデセニル基、ｎ−ドデセ−２−エニル基および ｎ−オクタデセ−４−エニル基が含まれる。 炭素原子数２ないし１８のアルカノイル基は例えば、アセチル基、プロピオニ ル基、アクリロイル基、メタクリロイル基またはベンゾイル基である。 炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基は例えば２−シクロペンテニ− １−イル基、２，４−シクロペンタジエニ−１−イル基、２−シクロヘキセ−１ −イル基、２−シクロヘプテニ−１−イル基、または２−シクロオクテニ−１− イル基である。 炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基は例えば、シクロブチルオキシ 基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ 基、シクロオクチルオキシ基、シクロノニルオキシ基、シクロデシルオキシ基、 シクロウンデシルオキシ基、シクロドデシルオキシ基および特にシクロヘキシル オキシ基である。 炭素原子数６ないし１２のアリール基の特別な例はフェニル基、ナフチル基お よびビフェニル基である。 ヘテロ−炭素原子数３ないし１２のアリール基は好ましくは、ピリジル基、ピ リミジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、フリル基、チオフェニル基または キノリル基である。 Ｒ₁₁およびＲ₁₂がフェニル基と一緒になって形成される環状の基は、例えば３ ，４−ジメチレンジオキシフェニル基である。 本発明による好ましい化合物は式 特に、式 （式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｐおよびｒは式（１）で定義された意味を表す。） で表される化合物である。 式（３）で表される化合物のうち、好ましいものは、式中、 Ｘが（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ_y；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ_x；−ＣＨ₂−ＣＨ （ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ_xを表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；また は炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； Ｒ_yは水素原子；または炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子 数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｎは０ないし２０を表し； ｐは１を表し； ｒは１を表し； およびＲ₁は式（１）で定義された意味を表す化合物である。 非常に特別に好ましいものは、式中、 Ｘ，ＹおよびＺが互いに独立して、水素原子、（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ）_n−Ｒ₂ ；−（ＣＨ₂−ＣＨ（（ＣＨ₂）_m−Ｒ₂）−Ｏ−）_n−Ｒ'₂；−（ＣＨ （（ＣＨ₂）_m−Ｒ₂）ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ'₂；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−Ｃ Ｈ（ＯＨ）ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ −（ＣＨ₂）_n−Ｒ'₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−ＯＲ₂ ；または−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ（ＣＨ₂）_n−ＯＲ'₂を表す式（１ ）ないし（３）で表されるトリアジン化合物である。 さらに好ましい化合物は、式 （式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₃は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；フェニル−炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；または ハロゲン原子を表し； Ｒ₁₄は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₅およびＲ₁₆は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； ｒは０または１を表し；および ｑは０または１を表す化合物である。 式中、Ｒ₁が水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原 子数１ないし２０のアルコキシ基； Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は水素原子を表し； ｒは０を表し；および ｑは０または１を表す、式（４）で表される化合物が好ましい。 式（１）ないし（４）で表される化合物は新規な化合物である。この新規な化 合物は例えば２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−６−（４−ビフ ェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）− ４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロ キシ−４−ヘキシルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１， ３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（ ４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２ −ヒドロキシ−３−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（ ４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オク チルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリア ジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プ ロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−ト リアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−トリデシルオキ シプロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５ −トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４−（２，４ −ジメトキシフェニル）−フェニル−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−ト リアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシフェニル）−６−（４−ビフェニル） −１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（２−メト キシフェニル）−６−（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２ −ヒドロキシフェニル）−４−（メトキシフェニル）−６−（４−ビフェニル） −１，３，５−トリアジン；または２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニ ル）−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンが含まれる。 式（１）ないし（４）で表される新規な化合物は種々の経路で製造できる。 例えばこれらの化合物はＥＰ−Ａ−４３４６０８またはH．Brunetti およびC ．E．Luthi，Helv．Chim．Acta 55，1566（1972）による発表に示された方法に 従 ってまたは類似した方法で、適当なフェニール上へのハロトリアジンのフリーデ ルクラフツ付加により製造できる。これらの方法は、公知の方法に従う別の反応 を続けて式（１）ないし（４）で表される化合物を得ることができる。このよう な反応および方法は、例えばＥＰ−Ａ−４３４６０８、第１５頁、１１行ないし 第１７頁、第１行に記載されている。 新規な化合物はまた式： で表される相当するベンズアミジン化合物と 式 で表されるサリチル化合物（上記式中、Ｈａｌ₁はハロゲン原子を表し； Ｘ₁はハロゲン原子または−ＯＲ₅を表し； Ｒ₅は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；ならびにＲ₁，Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈ 、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対 して定義された意味を表す。）とから製造でき、式（１）で表されるトリアジン 化合物を得ることができる。 同様の反応は例えば、ＥＰ−Ａ−０６４９８４１において記載される。 式（１）で表される新規な化合物は、また、式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｐ、ｑ、およびｒが式（１）に対して定義された意味を表す。）で表される相 当するジヒドロトリアジン化合物を脱水素化することによっても製造できる。 使用可能な脱水素化剤の例はクロラニルである。クロラニルを使用するジヒド ロトリアジン化合物の脱水素化により１，３，５−トリアジンが得られることは 、例えばKhim．Geteritsikl．Soedin.(2),350-353 頁(1969)から公知である。 本発明の方法のための使用できる他の脱水素化剤の例は、それ自体よく知られ た還元剤であり、例えば、ジチオナイト、ピロスルフェート、スルフィットおよ びチオスルフィットであるが、この場合酸化剤として作用する。この製造変法は ナトリウムビスルフィットまたはナトリウムジチオナイトを使用して好ましく行 われる。この方法は例えばＥＰ−Ａ−０６４８７５４に記載されている。 式（８）で表されるジヒドロトリアジンは新規化合物である。本発明はさらに これらの新規な化合物にも関する。 式（８）で表される、ビフェニル基で二置換された新規なジヒドロトリアジン 化合物、即ち式（８）中、ｑが１を表し；およびｐが１を表す化合物は、例えば 、式（５）および（６）で表されるベンズアミジン化合物と式 （式中、Ｒ₁、Ｘおよびｒは式（８）に対して定義した意味を表す。）で表され るα−ヒドロキシベンズアルデヒド１モルとを反応させることによって製造され る。 新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物はまた、式 で表される相当するベンズオキサジノン化合物および上記式（６）で表されるベ ンズアミジン化合物とから製造できる。 式（１０）中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸが式（ １）に対して定義された意味を表す。 反応は一般に未置換のもしくは置換されていない炭素原子数１ないし５のアル コール例えばメチルセルソルブ中で、０ないし１００℃、好ましくは４０ないし ８０℃の温度において行われる。反応中に形成される酸を中和するために一般に 、少なくとも計算された量の塩基が添加される。使用できる塩基は有機および無 機化合物の両方の化合物であり、例えばアルカリ金属水酸化物、特に水酸化ナト リウムまたは水酸化カリウム溶液；アンモニア水溶液；アンモニアガス；アルカ リ金属炭酸塩、特に炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム；酢酸ナトリウム；第三 級アミン、例えばピリジンまたはテトラアルキルアミン特にトリエチルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン；アルカリ 金属アルキレート、特にナトリウムメチラートおよびカリウムメチラートまたは カリウム−第三ブチラートである。 式（１０）で表されるベンズオキサジノン化合物は新規な化合物である。 本発明はさらにこれらの化合物に関する。 式（１０）で表される新規なベンズオキサジノン化合物は、例えば式 で表されるサリチルアミドの酸で触媒された環化によって入手できる。 この合成はサリチルアミドと式 で表されるカルボニルハライドとを、例えば煮沸している芳香族溶媒、例えばキ シレンまたはトルエン中において反応させることによるワンポット反応として行 うことができる。この場合の反応時間は１ないし１０時間、好ましくは２ないし ４時間である。。 上記式（１１）および（１２）中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｒおよびＨａｌは既に定義された意味である。 H.J．Kabbe，K．Biter and F．Moller，Liebigs Ann．Chem．704,140-143(196 7)に代表される文献と同様に、式 で表される２−アミノ−４，６−ビス（４−ビフェニル）−１，３，５−トリア ジンを、４−ビフェニルニトリルおよびグアニジン塩から出発して製造すること が可能である。このアミノ基は水酸化ナトリウム溶液での加水分解によりヒドロ キシル基にすることができる。ＳＯＣｌ₂の続く反応により式（１１４）で表さ れる化合物が得られ（実施例１４）、それは次いで記載されたように反応させて 式（１１５）で表される化合物を得ることができる（実施例１５）。 新規なビフェニル基で置換された化合物は高い熱安定性に関し特に注目すべき き非常に良好な紫外線吸収剤である。従って、それらは有機ポリマー、特に塗料 材料のための光、酸化および熱によるそれへの損傷に対する安定剤として、およ び紡織繊維材料用の光安定剤として使用される。 新規なビフェニル基で置換された化合物の特別な利点は、電磁気スペクトルの ３００ないし４００ｎｍにおけるその驚くべき高い吸収を含む。他の驚くべき発 見は、新規な化合物の溶解性および融点の挙動が、大きい共役された芳香族系で あるにも係わらず、従来技術からの比較され得る化合物の溶解性および沸点の挙 動に類似していることである。本発明による化合物で安定化された材料は屋外曝 露および光の影響への著しい抵抗性ならびに混合された安定剤の著しい光安定性 の特徴をもつ。 安定化される材料は例えば、油、脂肪、ロウ、化粧品、殺生物剤であってよい 。特に興味深い用途はプラスチックス、ゴム、ペイントおよび他の塗料材料、写 真材料または接着剤のような重合性材料におけるものである。このように安定化 され得るポリマーおよび他の物質の例は以下に示すものである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、 ポ リイソブチレン、ポリブト−１−エン、ポリ−４−メチルペント−１−エン、ポ リイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペ ンテンまたはノルボルネンのポリマー、さらに（所望により架橋結合できる）ポ リエチレン、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポ リエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子ポリエチレン（ＨＤＰ Ｅ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ ＰＥ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、枝分かれ低密度ポリエチ レン（ＢＬＤＰＥ）。 ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリ マー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以下の 方法により製造できる： ａ）（通常、高圧および高温においての）ラジカル重合 ｂ）通常周期表のIVｂ、Ｖｂ、VIｂまたはVIII属の金属の１個以上を含む触媒 を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか 一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテ ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリールのような配位子の１ つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム 、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化 していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒 はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物 、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン（該 金属は周期表のIa、IIa および／またはIIIa属の元素である。）のような別の活 性剤が使用できる。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもし くはシリルエーテル基により変性され得る。 これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ (Standard Oil Indiana)、チグラー（−ナッタ）〔Ziegler-(Natta)〕、ＴＮＺ 〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と称 されるものである。 ２．１．に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブ チレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／Ｈ ＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの種々のタイプの混合物（例えば 、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。 ３．モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリ マー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬ ＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ ブト−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ ブト−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチル ペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポ リマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリ マー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタク リレートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポ リマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよび それらの塩類（アイオノマー）およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキ サジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン／ノルボルネンのようなもの とのターポリマー；ならびに前記コポリマー相互の混合物および１．に記載した ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン／プロピレン／コポリマ ー、ＬＤＰＥ／エチレン／ビニル−アセテートコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン −アクリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテートコポリマー 、ＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマーおよび交互またはランダムポリ アルキレン／一酸化炭素−コポリマー；ならびに他のポリマーとこれらの混合物 、例えばポリアミド。 ４．それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤）およびポリアルキレンとデン プンの混合物を含む炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）。 ５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポリ−（α−メチルスチ レン）。 ６．スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体と のコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレー ト、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン 酸、スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチレンコポリマーと 他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロ ピレン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；およびスチレンのブロッ クコポリマー、例えばスチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン ／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はスチレン／エチレ ン／プロピレン／スチレン。 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブ タジエンにスチレン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／アクリ ロニトリルにスチレンのコポリマー；ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロ ニトリル（またはメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエンにスチレンおよび無水 マレイン酸；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン 酸またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド；ポ リブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレ ート、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニ トリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレ ンおよびアクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお よびアクリロニトリル、ならびにこれらと６．に列挙したコポリマーとの混合物 、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコポ リマー混合物。 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチ レン／イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化 もしくはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマ ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合 物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビ ニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビ ニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビ ニルコポリマー。 ９．α，β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポ リアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、；ブチ ルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミ ドおよびポリアクリロニトリル。 10．上記９に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー 、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アルキ ルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレー トまたはアクリロニトリル／ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリ ル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 11．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれら のアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸 ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエ ート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン ；ならびにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポリマー。 12．環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレング リコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビス グリシジルエーテルとのコポリマー。 13．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコ モノマーとして含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリレート またはＭＢＳで変性させたポリアセタール。 14．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキ シドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。 15．一方の成分としてヒドロキシル末端基を含むポリエーテル、ポリエステル またはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネー トとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。 16．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または相当 するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド ４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６お よび１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンお よびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメチレンジアミンおよび イソフタル酸および／またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−２，４，４−（トリメチルヘ キサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド 。前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまた は化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー；また はこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリ コールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー；ならびにＥＰＤＭ またはＡＢＳで変性させたポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させ たポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。 17．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ エステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 18．ジカルボン酸およびジアルコールから、および/ またはヒドロキシカルボ ン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロール− シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒ ドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテ ル−エステル；およびまたポリカーボネートまたはＭＢＳにより変性されたポリ エステル。 19．ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。 20．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。 21．一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンか ら誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。 22．乾性もしくは非乾性アルキド樹脂。 23．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニ ル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼 性の低いそれらのハロゲン含有変性物。 24．置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリ レートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。 25．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソ シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹脂、ポリエステル樹脂 およびアクリレート樹脂。 26．所望により促進剤を使用してアルデヒドまたはアミンのような慣用の硬化 剤により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエーテル 、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグリシジルエーテルの生 成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。 27．天然ポリマー、例えば、セルロース、天然ゴム、ゼラチンおよび化学変性 したそれらの同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよ び酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース；なら びにロジンおよびそれらの誘導体。 28．前述のポリマーの混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリ アミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／Ｍ ＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性Ｐ ＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／Ｐ Ａ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢ Ｔ／ＰＣ／ＡＢＳもしくはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。 本発明はさらに、（Ａ）光、酸素および／または熱によって損傷を受け易い有 機材料、および （Ｂ）安定剤として式（１）で表される化合物からなる組成物に関する。 本発明はまた、光、酸素および／または熱による損傷に対して有機材料を安定 化する方法であって、該材料に安定剤として式（１）で表される化合物を添加す ることからなる方法および有機材料を安定化するための式（１）で表される化合 物の使用に関する。 使用する安定剤の量は安定化される有機材料および安定化される材料の意図さ れる用途に依存する。一般に新規な組成物は成分（Ａ）の１００重量部当り安定 剤（成分Ｂ）の０．０１ないし１５重量部、特別に０．０５ないし１０重量部、 特に０．１ないし５重量部を含む。 安定剤（成分Ｂ）はまた式（１）で表される化合物のまた２以上の化合物の混 合物であってもよい。新規な化合物に加えて、新規は組成物はまた他の安定剤ま たは他の添加剤、例えば抗酸化剤、別の光安定剤、金属不活性化剤、ホスフィッ トまたはホスホナイトを含むこともできる。これらの安定剤の例は以下に示すも のである：１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ−第三ブチル−４−メチ ルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第 三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフ ェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イソブチルフェノール、 ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフェノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、 ２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、 ２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、 直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば２，６−ジノニル −４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウンデカ− １′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ヘプタデ カ−１′−イル）−フェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリ デカ−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合物。１．２．アルキルチオメチルフェノール、 例えば２，４−ジ−オクチルチオメチ ル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−メチル フェノール、２，４−ジ−オクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６ −ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。１．３ ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン 、例えば ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、 ２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５ −ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス（３，５−ジ− 第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。１．４ トコフェロール 、例えば α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ ロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）１．５ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル 、例えば ２，２′−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、 ２，２′−チオビス（４−オクチルフェノール）、 ４，４′−チオビス（６−第三ブチル−３−メチルフェノール）、 ４，４′−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４′−チ オ−ビス（３，６−ジ−第二−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６− ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−ジスルフィド。１．６ アルキリデンビスフェノール 、例えば ２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、 ２，２′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、 ２，２’−メチレン−ビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フ ェノール］、 ２，２′−メチレン−ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、 ２，２′−メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、 ２，２′−メチレン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ２，２′−エチリデン−ビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ２，２′−エチリデン−ビス（６−第三ブチル−４−イソブチルフェノール）、 ２，２′−メチレン−ビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー ル］、 ２，２′−メチレン−ビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフ ェノール］、 ４，４′−メチレン−ビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、 ４，４′−メチレン−ビス（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン 、 ２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４− メチルフェノール、 １，１，３−トリス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル） ブタン、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３− ｎ−ドデシルメルカプトブタン、 エチレングリコールビス［３，３−ビス（３′−第三ブチル−４′−ヒドロキシ フェニル）ブチレート］、 ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ジシクロペンタ ジエン、 ビス［２−（３′−第三ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジル）− ６−第三ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、 １，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２− ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２− ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデ シルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−第三ブチル−４−ヒド ロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。１．７． Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、 例えば ３，５，３′，５′−テトラ−第三ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジル エーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジル−メルカ プトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジ ルメルカプトアセテート、トリス−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ ベンジル）−アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチ ルベンジル）−ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ ドロキシベンジル）−スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４ −ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。１．８． ヒドロキシベンジル化マロネート、 例えば ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベン ジル）−マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキ シ−５−メチルベンジル）−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２， ２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート、 ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］−２，２−ビ ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−マロネート。１．９． 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、 例えば、１，３，５−トリス（３ ，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベ ンゼン、 １，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３， ５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル −４−ヒドロキシベンジル）−フェノール。１．１０． トリアジン化合物、 例えば、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒド ロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、 ２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、 ２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ キシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、 ２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）− １，２，３−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−イ ソシアヌレート、 １，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン ジル）−イソシアヌレート、 ２，４，６−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル ）−１，３，５−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ オニル）−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、 １，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）− イソシアヌレート。１．１１． ベンジルホスホネート、 例えばジメチル−２，５−ジ−第三ブチル −４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−３，５−ジ−第三ブチ ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−５−第三ブチル− ４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−第三ブチル− ４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのＣａ塩。１．１２． アシルアミノフェノール 、例えば ４−ヒドロキシラウルアニリド、 ４−ヒドロキシステアルアニリド、 オクチルＮ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメー ト。１．１３． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノ ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキ シエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタ ン。１．１４． β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ ロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール、オクタデカノ ール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコー ル、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリ コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトル 、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシ エチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン 。１．１５． β−（３，５−ジ−シクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プ ロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、 例えば メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１， ９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペ ンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チア ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト リメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１６． ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一 価または多価アルコールとのエステル、 例えば、 メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１， ９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−ブロパンジオール、ネオペ ンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエ チレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ アヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チア ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、ト リメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−ト リオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。１．１７． β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸のアミド 、 例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロ ピオニル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル −４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ′−ビ ス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジ ン。１．１８．アスコルビン酸 （ビタミンＣ）１．１９．アミン系抗酸化剤 、例えば、 Ｎ，Ｎ′−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−第二ブチル −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（１，４−ジメチルペンチル）− ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル） −ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェ ニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ， Ｎ′−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ジ（２−ナフチル）− ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン ジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレン ジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジア ミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ′−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ′−ジメチル−Ｎ，Ｎ ′−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフ ェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフ チルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フ ェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ′− ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、 ４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカ ノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ジ（４−メ トキシフェニル）アミン、２，６−ジ第三ブチル−ブチル−４−ジメチルアミノ メチルフェノール、２，４′−ジアミノジフェニルメタン、４，４′−ジアミノ ジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−４，４′−ジアミノジ フェニルメタン、１，２−ジ［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２ −ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１′ ，３′−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル−１ −ナフチルアミン、モノ−及びジアルキル化第三ブチル−第三オクチルジフェニ ルアミンの混合物、モノ−及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、 モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ ル化イソプロピルイソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−及びジアルキ ル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチ ル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−及びジアルキル化 第三ブチル−第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−及びジアルキル化第 三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ， Ｎ−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２ ，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス（ ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート、２，２，６， ６−テトラメチルピペリジン−４−オン及び２，２，６，６−テトラメチルピペ リジン−４−オール。２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１． ２−（２′−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール 、例えば、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア ゾール、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾ ール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル ）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’− ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−ク ロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン ゾトリアゾール、 ２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリア ゾール、 ２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェ ニル）ベンゾトリアゾール； ２−（３−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボ ニルエチル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三ブチル−５−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエ チル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチ ル）フェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、 ２−（３’−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−メトキシカルボニルエチ ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−オクトキシカルボニルエチ ル）フェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３−第三ブチル−５−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエ チル］−２−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、 ２−（３−ドデシル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー ルおよび２−（３−第三ブチル−２−ヒドロキシ−５−（２−イソオクチルオキ シカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾールの混合物、２，２−メチレン −ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾー ル−２−イルフェノール］；２−［３−第三ブチル−５−（２−メトキシカルボ ニルエチル）−２−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレング リコール３００とのエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ−ＣＯＯ−（ＣＨ₂）₃ −］₂−（式中，Ｒ＝３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−２Ｈ−ベンゾトリ アゾール−２−イル−フェニルである。）。２．２． ２−ヒドロキシベンゾフェノン 、例えば ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクトキシ−、４−デシルオキシ−、 ４−ドデシルオキシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリヒドロキ シ−または２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメトキシ誘導体。２．３． 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル 、例えば ４−第三ブチルフェニル＝サリチレート、 フェニル＝サリチレート、 オクチルフェニル＝サリチレート、 ジベンゾイルレゾルシノール、 ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レゾルシノール、 ベンゾイルレゾルシノール、 ２，４−ジ−第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ ンゾエート、 ヘキサデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、 オクタデシル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、 ２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル＝３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ ドロキシベンゾエート。２．４． アクリレート 、例えば エチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、 イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニル−アクリレート、 メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−ｐ −メトキシ−シンナメート、 ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、 メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシンナメート、および Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。２．５． ニッケル化合物 ，例えば ２，２′−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−フェノ ール］のニッケル錯体，例えば１：１または１：２錯体であって，所望によりｎ −ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−エタ ノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメ ート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアル キルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例 えば、２−ヒドロキシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル 錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯 体であって，所望により他の配位子を伴うもの。２．６． 立体障害性アミン 、例えば ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）サクシネート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、 ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル） セバケート、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ｎ−ブチル−３， ５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、 １−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキ シピペリジンとコハク酸との縮合生成物、 Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチ レンジアミンと４−第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ− トリアジンとの縮合生成物、 トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテ ート、 テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３， ４−ブタンテトラオエート、 １，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピ ペラジノン）， ４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、 ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２− （２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチル−ベンジル）マロネート、３−ｎ− オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４． ５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６， ６−テトラメチルピペリジル）サクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６ −テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ −２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４ ，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル） −１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン の縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２， ６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（ ３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシ ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デ カン−２，４−ジオン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル− ４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２， ２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ピロリジン−２，５−ジオン、 ４−ヘキサデシルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよび４− ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン ジアミンと４−クロロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリア ジンとの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンと２， ４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンとまた４−ブチルアミノ−２，２ ，６，６−テトラメチルピペリジン（ＣＡＳ 登録Ｎｏ．［１３６５０４−９６ −６］）の縮合生成物；Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル ）−ｎ−ドデシルスクシミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４− ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テ トラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカ ン、７，７，９，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３， ８−ジアザ−４−オキソ−スピロ［４，５］デカンとエピクロロヒドリンとの反 応生成物。２．７． シュウ酸ジアミド 、例えば ４，４′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、 ２，２′−ジエトキシオキシアニリド、 ２，２′−ジ−オクチルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、 ２，２′−ジ−ドデシルオキシ−５，５′−ジ−第三ブチルオキサニリド、 ２−エトキシ−２′−エチルオキサニリド、 Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサルアミド、 ２−エトキシ−５−第三ブチル−２′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と ２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混 合物， ｏ−およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物および ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。２．８． ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン 、例えば ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３ ，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ ニル）−１，３，５−トリアジン、 ２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メ チルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４ −ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２， ４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ アジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピル オキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５ −トリアジン、 ２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ） −２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）− １，３，５−トリアジン、 ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシ−プロポキ シ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト リアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル− １，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３ ，５−トリアジン、 ２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ− プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、 ２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニ ル−１，３，５−トリアジン、３． 金属不活性化剤 ，例えば Ｎ，Ｎ′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、 Ｎ−サリチラル−Ｎ′−サリチロイルヒドラジン、 Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、 Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ ル）ヒドラジン、 ３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、 ビス（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジ ヒドラジド、セバコイルビス−フェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセタール− アジポイル、ヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−オキサリルジヒ ドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス−（サリチロイル）−チオプロピオニルジヒドラジド 。４． ホスフィットおよびホスホナイト 、例えばトリフェニルホスフィット、 ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、 トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィット、 トリオクタデシルホスフィット、 ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、 トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、 ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、 ビス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ ト、 ビス（２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル）−ペンタエリトリトール ジホスフィット、 ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４ −ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）−ペンタエリトリトールジホスフィッ ト ビス（２，４，６−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル）−ペンタエリトリトー ルジホスフィット、 トリステアリルソルビトールトリホスフィット、 テトラキス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）４，４′−ビフェニレンジホス ホナイト、 ６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジ ベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、 ６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２−メチル−ジベン ズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、 ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、 ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスフィット。５．ヒドロキシルアミン 、例えば、 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、 Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、 Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクダデシルヒドロキシルアミン、 Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、 ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。６．ニトロン 、例えば、 Ｎ−ベンジル−アルファ−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチル −ニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−ア ルファ−ウンデシル−ニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニ トロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデ シル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプ タデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシル−ニトロン、 Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−ア ルファ−ヘキサデシル−ニトロン、 ハロゲン化獣脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンよ り誘導されたニトロン。７．チオ相乗剤 、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。８． 過酸化物スカベンジャー 、例えば β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル またはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカ プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタ デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプ ト）プロピオネート。９． ポリアミド安定剤 、例えば ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。10 ． 塩基性補助安定剤 、例えば メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート 、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、 高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃ ａ塩、ステアリン酸Ｚｎ塩、ベヘン酸Ｍｇ塩、ステアリン酸Ｍｇ塩、リシノール 酸Ｎａ塩およびパルミチン酸Ｋ塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫 塩。11 ． 核剤 、例えば 無機物質例えば、タルク、二酸化チタンまたは酸化マグネシウムのような金属酸 化物、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩；有機化合 物例えば、モノ−またはポリカルボン酸およびその塩、例えば４−第三ブチル安 息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナト リウム；イオン共重合体（「アイオノマー(ionomers)」）のような重合性化合物 。12 ． 充填剤および強化剤 、例えば 炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母 、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト 、木粉および天然物の粉もしくは繊維、合成繊維。13 ． その他の添加剤 、例えば 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤(rheolocal additives)、触 媒、均染補助剤、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および発泡剤。11 ． ベンゾフラノンまたはインドリノン 、例えば ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４号、ＵＳ−Ａ−５１ ７５３１２号、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２号、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３号、Ｄ Ｅ−Ａ−４６１６６１１号、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２号、ＤＥ−Ａ−４３１６ ８７６号、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９号、またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２号に 記載されているもの、または ３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−第三ブチル− ベンゾフラノ−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（２−ステアロ イルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノ−２−オン、３，３’−ビス［５ ，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベン ゾフラノ−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エトキシフェニル ）ベンゾフラノ−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル ）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−２−オン、３−（３，５−ジメチ ル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ −２−オン。 添加される他の安定剤の種類および量は安定化される物質の種類によっておよ びその意図された用途に基づいて決定される；多くの場合、安定化されるポリマ ーの総重量に基づき０．１ないし５重量％の濃度で添加される。 新規な安定剤は成分（Ａ）が合成有機ポリマー、特に熱可塑性ポリマー、塗料 、例えばペイント用のバインダーまたは写真材料である組成物に特に有利に使用 され得る。 適当な熱可塑性ポリマーの例はポリオレフィンおよび主鎖にヘテロ原子を含む ポリマーである。好ましいものはまた成分（Ａ）が主鎖に窒素、酸素および／ま たは硫黄、特に窒素または酸素を含む熱可塑性ポリマーであるものである。 成分（Ａ）がポリオレフィン、例えばポリエチレンまたはポリプロピレンであ る組成物が重要である。 有機ポリマーへの、例えば合成有機、特に熱可塑性ポリマーへの混合は新規な ビフェニル基で置換されたトリアジン化合物およびいずれかの他の添加剤を技術 的に慣用の方法により添加することによって行う。混合は成形する前または成形 中に例えば微粉末状の成分を混合することによりまたはポリマーの溶融物または 溶液に安定剤を加えることによって、または溶解または分散された混合物をポリ マーに塗布し、続いて溶媒を蒸発するかまたはしないことにより有利に行うこと ができる。エラストマーもまたラテックスとして安定化できる。新規な混合物を ポリマーへ混合する別な方法は相当するモノマーの重合前または重合中にもしく は架橋の前にそれらを添加することよりなる。 新規な混合物はまた、安定化されるプラスチックにこれらの化合物を例えば２ ．５ないし２５重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で添加することも可能 である。 新規な混合物は以下の方法によって都合良く混合できる： −エマルションまたは分散液として（例えば、ラテックスまたはエマルションポ リマー） −追加の成分またはポリマー混合物の混合する間のドライミックスとして −加工装置への直接添加によって（例えば、押出機、密閉式混合機等） −溶液または溶融物として。 このように得られた安定化されたポリマー組成物は慣用の方法、例えば熱プレ ス、紡糸、押出または射出成形によって、例えば繊維、フィルム、テープ、シー ト、サンドイッチボード、容器、管および他の形材のような成形品に加工できる 。 従って本発明はさらに成形品の製造のための本発明によるポリマー組成物の使 用に関する。 多層系の用途もまた興味深い。この場合、新規な安定剤の比較的高い含量、例 えば５ないし１５重量％を有する新規なポリマーは、式（１）の安定剤を僅かに 含むまたは含まないポリマーから作られた成形品に薄膜（１０−１００μｍ）で 適用される。適用は、例えば同時押出により、ベース構造物の成形と同時に行う ことができる。しかしまた、既に成形されたベース構造物に薄膜による積層、溶 液による被覆により適用することができる。外層または完成品層は紫外線から製 品の内部を保護する紫外線フィルターの機能もつ。外層は好ましくは少なくとも １種の式（１）で表される化合物５−１５重量％、特に５−１０重量％を含む。 このように安定化されたポリマーは高い耐候性、特に紫外線への高い耐性に関 し注目に値する。このことはそれらが屋外で使用される場合にそれらの機械特性 および色彩および光沢度が長期間保持されることを可能にする。 同様に興味深いことは、塗料、例えばペイント用の安定剤として式（１）で表 される化合物を含む新規な混合物の使用である。本発明はそのため、またその成 分（Ａ）が塗料のための被膜形成バインダーである組成物に関する。 新規な塗料組成物は好ましくは、固体バインダー（Ａ）１００重量部当たり、 成分（Ｂ）０．０１ないし１０重量部、特に０．０５ないし１０重量部、とりわ け０．１ないし５重量部含む。 外層の新規な安定剤（成分（Ｂ））の濃度が比較的高くてよく、例えば固体バ インダー（Ａ）１００重量部につき、（Ｂ）１ないし１５重量部、特に（Ｂ）３ ないし１５重量部である多層系がここではまた同様に可能である。 塗料における新規な安定剤の使用はそれが離層、即ち基材からの塗料の剥離(f raking off)を防止するさらなる利点を伴う。この利点は金属基材上の多層系を 含む、金属基材の場合に特に重要である。 バインダー（成分（Ａ））は原則として工業的に慣用されるいずれかのバイン ダーであってよく、例えばUllmann's Encyclopedia of Indusutrial Chemistry, 5th Edition，Vol.A18,pp368-426,VCH,Weinheim 1991に記載されるようなもので ある。一般に、それは熱可塑性または熱硬化性樹脂、主には熱硬化性樹脂に基づ く被膜形成バインダーである。その例は、アルキド樹脂、アクリル樹脂、ポリエ ステル樹脂、フェノール樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂およびポリウレタン 樹脂およびそれらの混合物である。 成分（Ａ）は常温硬化性または熱硬化性バインダーであってよく、硬化触媒の 添加は有利である。バインダーの硬化を促進する適当な触媒は例えばUllmann's Encyclopedia of Indusutrial Chemistry，Vol.A18,pp469,VCH,Weinheim 1991に 記載される。 成分（Ａ）が官能性アクリレート樹脂および架橋剤からなるバインダーである ものが好ましい。 特別なバインダーを含む塗料組成物の例は以下のものである： １．所望ならば硬化触媒の添加を伴う、常温−もしくは熱架橋可能なアルキド、 アクリレート、ポリエステル、エポキシまたはメラミン樹脂またはこのような樹 脂の混合物に基づくペイント； ２．ヒドロキシル基含有アクリレート、ポリエステルまたはポリエーテル樹脂お よび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレートまたはポリイソシア ネートに基づく二成分ポリウレタンペイント； ３．焼付中にデブロックされるブロックトイソシアネート、イソシアヌレートま たはポリイソシアヌレートに基づく一成分ポリウレタンペイント； ４．（ポリ）ケチミンおよび脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレ ートまたはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント； ５．（ポリ）ケチミンおよび不飽和アクリレート樹脂またはポリアセトアセテー ト樹脂またはメタクリルアミドグリコレートメチルエステルに基づく二成分ペイ ント； ６．カルボキシル基−またはアミノ基含有ポリアクリレートおよびポリエポキシ ドに基づく二成分ペイント； ７．無水物基を含むアクリレートおよびポリヒドロキシまたはポリアミノ成分に 基づく二成分ペイント； ８．（ポリ）オキサゾリンおよび無水物基を含むアクリレート樹脂または不飽和 アクリレート樹脂または脂肪族または芳香族イソシアネート、イソシアヌレート またはポリイソシアネートに基づく二成分ペイント； ９．不飽和ポリアクリレートおよびポリマロネートに基づく二成分ペイント； １０．エーテル化メラミン樹脂を共に使用する熱可塑性アクリレート樹脂または 外部的架橋(externally crosslinking)アクリレートに基づく熱可塑性ポリアク リレートペイント； １１．シロキサン−変性またはフッ素変性アクリレート樹脂に基づくペイント系 ； 成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて、本発明の塗料組成物は好ましくは、成分（ Ｃ）として例えば上記列挙の２．１および２．６項で言及したような立体障害性 アミンおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型の 光安定剤を含む。最大の光安定性を達成するため２．６項に基づく上記列挙に記 載したような立体障害性アミンを加えることが特別に興味深い。本発明は従って 成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて成分（Ｃ）として立体障害性アミン型の光安定 剤を含む塗料組成物に関する。 この安定剤は好ましくは少なくとも１種の式 （式中、Ｇは水素原子またはメチル基、特に水素原子である。）で表される基を 含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体である。 成分（Ｃ）は好ましくは固体バインダー１００重量部につき０．０５−５重量 部の量で使用される。 成分（Ｃ）として使用できるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、ＥＰ− Ａ−３５６６７７、３−１７頁、第ａ）ないしｆ）節に示される。このＥＰ−Ａ のこれらの節は本明細書の一部と見なされる。以下のテトラアルキルピペリジン 誘導体を使用することが特に都合がよい： ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）スクシネート； ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）セバケート； ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）セバケート； ジ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブチル−（３，５ −ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート； ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イ ル）セバケート； テトラ（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１，２， ３，４−テトラカルボキシレート； テトラ（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ−４−イル）ブタン−１， ２，３，４−テトラカルボキシレート； ２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ −ジスピロ［５．１．１１．２］ヘネイコサン； ８−アセチル−３−ドデシル−１，３，８−トリアザ−７，７，９，９−テトラ メチルスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン；または下式で表される化合物 である： （式中、ｍは５ないし５０を表す。） 成分（Ａ），（Ｂ）および、使用するならば（Ｃ）とは別に、塗料組成物はま た、例えば溶媒、顔料、染料、可塑剤、安定剤、チキソトロピー剤、乾燥触媒(d rying catalyst)および／または均展剤である別の成分を含んでいてもよい。可 能な成分の例はUllmann's Encyclopedia of Indusutrial Chemistry,5th Editio n，Vol.A18,pp429-471,VCH,Weinheim 1991に記載されるようなものである。 使用できる乾燥触媒または硬化触媒は、例えば、有機金属化合物、アミン、ア ミノ基含有樹脂および／またはホスフィンである。有機金属化合物の例は金属カ ルボキシレート特に金属Ｐｂ，Ｍｎ，Ｃｏ，Ｚｎ，ＺｒまたはＣｕのものまたは 金属キレート特に金属Ａｌ，ＴｉまたはＺｒのもの、あるいは例えば有機錫化合 物のような有機金属化合物である。 金属カルボキシレートの例はＰｂ，ＭｎもしくはＺｎのステアレート、Ｃｏ， ＺｎもしくはＣｕのオクトエート、ＭｎおよびＣｏのナフテネートまたは相当す るリノールエート、レジネートまたはタレートである。 金属キレートの例はアセチルアセトン、エチルアセチルアセテート、サリチル アルデヒド、サリチルアルドキシム、ｏ−ヒドロキシアセトフェノンまたはエチ ルトリルフルオロアセチルアセテートおよびこれらの金属のアルコキシドのアル ミニウム、チタン、ジルコニウムのキレートである。 有機錫化合物の例はジブチル錫オキシド、ジブチル錫ジラウレートまたはジブ チル錫ジオクトエートである。 アミンの例は、特に第三級アミン、例えばトリブチルアミン、トリエタノール アミン、Ｎ−メチルジエタノールアミン、Ｎ−ジメチルエタノールアミン、Ｎ− エチルモルホリン、Ｎ−メチルモルホリンまたはジアザビシクロオクタン（トリ エチレンジアミン）およびその塩である。別の例は第四級アンモニウム塩、例え ばトリメチルベンジルアンモニウムクロリドである。アミノ基含有樹脂は同時に バインダーおよび硬化触媒である。その例はアミノ基含有アクリレートコポリマ ーである。 使用される硬化触媒はまたホスフィン例えばトリフェニルホスフィンであって よい。 新規な塗料組成物はまた輻射線−硬化性塗料組成物であってもよい。この場合 、バインダーは本質的にエチレン性不飽和結合を含むモノマーまたはオリゴマー 化合物を含み、それは塗布後化学線によって硬化され、即ち架橋された高分子量 の形態に転化される。この系が紫外線硬化である場合一般に光開始剤もまた含む 。相当する系は、上記刊行物Ullmann's Encyclopedia of Indusutrial Chemistr y,5th Edition，Vol.A18,pp451-453,VCH,Weinheim 1991に記載される。輻射線− 硬化性塗料組成物においては新規な安定剤はまた立体障害性アミンの添加なしに 使用できる。 本発明の塗料組成物はあらゆる所望の基材、例えば金属、木材、プラスチック またはセラミック材料にも適用できる。それらは好ましくは自動車の仕上作業に おけるトップコートに好ましく使用できる。トップコートが２層からなる場合に は、下層コートが着色されおよび上層のコートは着色されず、新規な塗料組成物 は上層または下層のいずれかに、または両方の層に、しかしながら好ましくは上 層に対し使用できる。 新規な塗料組成物は慣用の方法によって、例えば刷毛塗り、噴霧、流込み、浸 漬または電気泳動によって基材に塗布できる；Ullmann's Encyclopedia of Indu sutrial Chemistry,5th Edition，Vol.A18,pp491-500をも参照。 バインダー系に依存して、塗料は室温でまたは加熱により硬化できる。塗料は ５０−１５０℃で、および粉体塗料の場合にはより高温においてでも、好ましく は硬化される。 本発明により得られた塗料は光、酸化および熱による損傷作用(damaging effe ct)に優れた耐性をもち；この様に得られた、例えばペイントのような塗料の良 好な光安定性および耐候性に特記されるべきである。 従って本発明はまた、本発明による式（１）で表される化合物を含むことによ って光、酸素および熱による損傷作用に対して安定化された塗料、特にペイント に関する。このペイントは好ましくは自動車のトップコートである。本発明はさ らに有機ポリマーに基づく塗料を光、酸素および／または熱による損傷に対して 安定化する方法であって式（１）で表される化合物を含む混合物を上記塗料組成 物と混合することからなる方法に関し、ならびに光、酸素および／または熱によ る損傷に対する安定剤として塗料組成物における式（１）で表される化合物を含 む混合物の使用に関する。 塗料組成物はそこにバインダーが溶解している有機溶媒もしくは溶媒混合物を 含んでいてよい。塗料組成物は他に水性溶液または分散剤を含んでいてもよい。 このビヒクルはまた有機溶媒および水の混合物である。前記塗料組成物はハイソ リッドペイントであってもまたは溶媒を含まなくても（例えば、粉体塗料材料） よい。 顔料は無機、有機または金属顔料が可能である。新規な塗料組成物は好ましく は顔料を含まずおよそしてクリアコートとして使用される。 自動車工業における用途についてトップコートとしての、特にペイント仕上げ の着色されたまたは着色されないトップコートとしての塗料組成物の使用が同様 に好ましい。しかし下塗りコートのためのその使用もまた可能である。 光、特に紫外線による損傷に対する安定剤としての写真材料における式（１） で表される新規な化合物の使用もまた好ましい。本発明は従って式（１）で表さ れる化合物からなる写真材料にも関する。 本発明による化合物は全ての種類の感光性材料のために使用できる。例えば、 カラーペーパー、カラーリバーサルペーパー、ダイレクトポジティブカラー材料 、カラーネガフィルム、カラーポジフィルム、カラーリバーサルフィルムおよび 他の材料である。これらは、特にリバーサル基材を含むまたはポジを形成する感 光性カラー材料のために使用される。 さらにまた新規な化合物は他の紫外線防 止剤、特に水性ゼラチンに分散できるもの、例えばヒドロキシフェニルベンゾト リアゾール（例えばＵＳ−Ａ−４８５３４７１、ＵＳ−Ａ−４９７３７０２、Ｕ Ｓ−Ａ−４９２１９６６およびＵＳ−Ａ−４９７３７０１参照）、ベンゾフェノ ン、オキサニリド、シアノアクリレート、サリチレート、アクリロニトリルまた はチアゾリンと組合せることができる。ここでは、新規な紫外線吸収剤を含む層 以外の層の写真材料においてこれらの他の、油−溶解性紫外線吸収剤を使用する ことは都合がよい。 特に、ＵＳ−Ａ−４５１８６８６に記載されたと同様の写真材料を十分に安定 化することが可能である。 従って、本発明はさらに、支持体上、青色感受性、緑色感受性および／または 赤色感受性銀ハライドエマルション層および所望ならば保護層と、最上部の銀ハ ライドエマルションの上に配置される紫外線吸収剤を含む層からなり、前記紫外 線吸収剤が式（１）で表される化合物である写真材料にも関する。 さらに、最上部の銀−ハライドエマルション層の上および／または、緑色およ び赤色感受性銀ハライドエマルション層の間に式（１）で表される化合物からな る層を持つ写真材料はさらに好ましい。 よりさらには、紫外線吸収剤を含むことのできる前記層の全てまたは幾つかが 、紫外線吸収剤混合物および／または水性ゼラチンに分散可能な他の紫外線吸収 剤を有するが、式（１）で表される化合物が少なくとも１つの層に存在しなけれ ばならないことが有利である。 新規な材料は好ましくは、銀−ハライドエマルション層の間のゼラチン中間層 をもつ。 青色感受性、緑色感受性および／または赤色感受性層の銀ハライドが少なくと も塩化銀９０モル％を含む塩化臭化銀(Silver chloride bromide)である写真材 料が好ましい。 本発明により使用される式（１）の化合物は、単独でまたはカラーカプラーと および使用する場合他の添加剤と共に、高い沸点の有機溶媒中に化合物を前もっ て溶解することによってカラー写真材料中に混合できる。１６０℃より高い沸点 の溶媒を使用することが好ましい。このような溶媒の代表例は、フタル酸、ホス ホン酸、クエン酸、安息香酸のエステル、または脂肪酸のエステル、ならびにま たアルキルアミドおよびフェノールである。 本発明の組成物で使用するための好ましいカラーカプラー、このような化合物 の例、カラーキャストインヒビターのような他の添加剤、ＤＩＲカプラーおよび 紫外線防止剤のような他の添加剤、フェノール、リン（III）化合物、有機金属 錯体、ヒドロキノンおよびヒドロキノンエーテル、および種々の写真材料の構造 に基づくより明確な詳細は、ＥＰ−Ａ−５３１２５８およびＥＰ−Ａ−５２０９ ３８ならびにそれらに引用されている文献に見いだすことができる。 式（１）で表される新規なビフェニル基で置換された化合物は、染色されない 、染色されたまたは捺染された繊維材料、例えば、絹、皮革、毛、ポリアミドま たはポリウレタンならびに特に全ての種類のセルロース含有繊維材料、の光化学 的安定化に適当である。このような繊維材料の例は、天然セルロース繊維例えば 、綿、亜麻、黄麻および麻ならびにビスコースを主成分とする繊維および再生セ ルロースである。好ましい紡織繊維材料は綿のものである。新規なビフェニル基 で置換されたトリアジン化合物は例えば綿とポリエステルもしくはポリアミド繊 維の混合物のような混紡繊維におけるヒドロキシル基含有繊維の光化学的安定化 にもまた適当である。他の好ましい用途の領域は上述した紡織繊維を通過する紫 外線の遮断または減少（ＵＶカッティング）ならびにヒトの皮膚へ提供する新規 な化合物により仕上げた織物材料による高められた日射からの保護（sun protec tion）に関する。 この目的のため、１または幾つかの式（１）ないし（４）で表される異なる化 合物が慣用の染色方法の１つによって、紡織繊維材料に有利にはこの繊維材料の 重量に基づいて０．０１ないし５重量％、好ましくは０．１ないし３重量％、お よび特に０．２５ないし２重量％の量で適用される。 新規なビフェニル基で置換されたトリアジン化合物は繊維材料に種々の方法で 特に水性分散剤の形態でまたは捺染ペーストの形態で適用されそして繊維上に固 定化される。 式（１）で表される新規な化合物で仕上げられた紡織繊維材料は繊維の光化学 的崩壊および黄変減少に対して改良された保護をもち、そして染色された繊維材 料の場合、増大された（熱）光堅牢度をもつ材料となる。特に強調されるべきは 処理された紡織繊維の非常に改良された光保護効果ならびに、特に短波長の紫外 −Ｂ線について良好な保護効果に描きだされるものである。このことは式（１） で表される新規な化合物で仕上げられた紡織繊維材料が、未処理の繊維製品と比 較して、非常に増加されたサンプロテクションファクター（sun protection fac tor ：ＳＰＦ）をもつ事実により明らかである。 上記サンプロテクションファクターは保護されない皮膚を損傷させる紫外線の 線量に対する保護された皮膚を損傷させる紫外線の線量の指数として定義される 。従って、サンプロテクションファクタターは未処理の繊維材料と式（１）で表 される新規な化合物で処理された繊維材料が紫外線に透過性である程度の測定で もある。紡織繊維材料のサンプロテクションファクターの測定は例えば、ＷＯ９ ４／０４５１５またはJ.Soc.Cosmet.Chem.40,127-133(1989)に説明されており、 それと同様に行うことができる。 本発明による紫外線吸収剤は、さらに化粧品用調剤（a cosmetic preparation ）における光保護剤として適当である。 そのため本発明はさらに式（１）で表される化合物の少なくとも１種と化粧品 に許容される担体または助剤とを含む化粧品用調剤に関する。 新規な化粧品組成物は組成物の総重量に基づいて、式（１）で表される紫外線 吸収剤および化粧品に許容される助剤、０．１重量％ないし１５重量％、好まし くは０．５重量％ないし１０重量％を含む。 化粧品組成物は助剤と共に新規な紫外線吸収剤を公知の方法による、例えば、 簡単には二成分を一緒に攪拌することによる物理的な混合によって製造できる。 本発明による化粧品用調剤は油中水滴または水中油滴型エマルションとして、 油中油滴型アルコールローションとして、イオンまたは非イオン系両親水性液体 の気泡分散剤（a vesicular disparsion）として、ゲル、固形スティックまたは エーロゾル製剤として配合できる。 油中水滴または水中油滴型エマルションとして、化粧品に許容される助剤は、 好ましくは、油相５ないし５０％、乳化剤５ないし２０％および水３０ないし９ ０％を含む。言及した油相は化粧品用製剤に適当なすべての油分からなり、例え ば、炭化水素油、ロウ、天然油、シリコーン油、脂肪酸エステルまたは脂肪アル コールである。好ましい一価または多価ポリオールはエタノール、イソプロパノ ール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、グリセロールおよびソル ビトールである。 本発明による化粧品製剤に対し、いずれかの慣用に使用される乳化剤、例えば １以上の天然起源の誘導体のエトキシル化(ethoxylated)エステル、例えばハロ ゲン化ひまし油のポリエトキシル化エステル；またはシリコーンポリオールのよ うなシコーン油乳化剤；非変性のまたはエトキシル化された脂肪酸セッケン；エ トキシル化脂肪アルコール；非変性のまたはエトキシル化されたソルビタンエス テル；エトキシル化脂肪酸；エトキシル化グリセリドである。 化粧品製剤はまた別の成分、例えば、皮膚軟化剤、乳化安定剤、皮膚保湿付与 剤(skin moisteners)、日焼け促進剤、キサンテンのような増粘剤、グリセロー ルのような保湿剤(moisture retention agents)、防腐剤、また香料または着色 料も含むことができる。 新規な化粧品製剤は日光の損傷作用に対するヒトの皮膚の良好な保護と同時に 皮膚の確実な日焼けを提供することについて、注目に値するものである。 以下に示す実施例は制限を意味することなく本発明をさらに詳細に記載する。 この実施例では、部および百分率は重量により、実施例で室温に言及する場合は ２０−２５℃の範囲を意味する。これらの定義は他に言及しない限りそれぞれの 事例に適用される。新規な化合物の製造実施例 実施例１ ：ａ）２−（４−ビフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン サリチルアミド１５．０７ｇを煮沸しているキシレン３０ｍｌ（＋ピリジン１ ｍｌ）に溶解しそしてキシレン１００ｍｌ中のビフェニル−４−カルボニルクロ リド２１．７ｇを７０℃で２．５時間かけて添加する。混合物を１８０℃の浴温 において４時間攪拌し、次いで乾固まで蒸発させると、式 で表される後の油状残渣３５．３ｇが残る。ｂ）２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル−６−（１−ビフェニル） −１，３，５−トリアジ ン 式（１０１）の化合物の油状残渣を４０℃でメチルセルソルブ４００ｍｌに溶 解させ、次いでメタノール中の塩酸ベンズアミジン３８％溶液４５．７ｇを添加 し、続いて３０％水酸化ナトリウム１９．６ｇを添加する。混合物を続いて９０ ℃で４時間攪拌し、そしてろ過すると式： の殆ど無色の結晶生成物１９．７ｇが得られる。収量： 理論値の４９％融点： ２５２−２５９℃Ｃ₂₇Ｈ₁₉Ｎ₃Ｏに対する元素分析： 実施例２： ２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン（Helv．Chem．Ac ta 55 ,1566-1599(1972)）１６．１５ｇをメタノール１００に溶解させ、そして 塩酸４−ビフェニルアミジン１２．０ｇを加える。次いで４０％のナトリウムメ チラート溶液１３．５ｇを添加しそして混合物を７０℃の浴温にて２時間攪拌す る。ろ過により式（１０２）で表される化合物１６．７５ｇが得られる。収量 ：８３．５％実施例３： 実施例１ｂ）に記載した手順を、式（１０１）の化合物２４．４ｇおよび塩酸 ベンズアミジンの代わりに塩酸４−ビフェニルアミジン１７ｇを使用して、再度 行う。 仕上げにより式 で表される化合物２１．６ｇが得られる。収量 ：理論値の６１．５％融点 ：２６２−２６５℃Ｃ₃₃Ｈ₂₃Ｎ₃Ｏ×０．５Ｈ₂Ｏ： 実施例４： 塩酸ビフェニルアミジン４．６５ｇをジメチルアセトアミド８．９ｍｌに溶解 する。次いで順に３０％メタノールのナトリウムメチラート溶液３．６５ｍｌ、 メチルサリチレート２．９７ｇおよびシクロヘキサン１０．６ｍｌを加え、混合 物を浴温９０℃まで３０分にわたり加熱しそしてこの温度にて２０時間攪拌する 。次に５℃に冷却し、ろ過すると式（１０３）（実施例３参照）の淡黄色の生成 物１．０５ｇが得られる。収量： 理論値の２２％実施例５ ： ａ）塩酸ビフェニルアミジン４．６５ｇをメタノール６．７ｍｌに懸濁させる。 次いで順に３０％ナトリウムメチラート溶液３．６ｇ、サリチルアルデヒド１． ２２ｇを添加する。混合物を６０−６４℃で６時間攪拌しおよびろ過すると、水 およびメタノールによる洗浄の後、式 で表される淡ベージュ色の生成物４．４ｇが得られる。Ｃ₃₃Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏに対する元素分析： ｂ）式（１０４）の化合物４．８ｇをジメチルホルムアミド３５ｍｌに溶解させ そして４０％ナトリウムビスルフィット水溶液３．８３ｍｌを加える。混合物を ４８℃で６時間攪拌する。ついでそれを室温でろ過しそしてフィルターの生成物 を乾燥させると式（１０３）（実施例３参照）で表される淡黄ベージュ色の生成 物４．６２ｇが得られる。収量： 理論値の９６．３％実施例６（従来技術 ） レゾルシノール４．６ｇをニトロベンゼン４０ｍｌに溶解させ、次いで２−（ ４−ビフェニル）−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン３．８５ｇ室温 で添加する。次に無水三塩化アルミニウム３．３７ｇを温度が２０℃よりも上が らないように氷冷しながら導入する。混合物を次いで９２℃の浴温に加熱しそし てこの温度で２時間攪拌する。これを冷却しそして水１００ｍｌ、氷９０ｇおよ び濃ＨＣｌ１０ｍｌの混合物中に注ぎ入れる。続いて水蒸気蒸留および仕上げを 行うと、式 で表される淡黄橙の粉末７．３８ｇが得られる。 収量：理論値の８５．２％Ｃ₂₇Ｈ₁₉Ｎ₃Ｏ₄×１．３３Ｈ₂Ｏに対する元素分析： 実施例７： 実施例６で製造した式（１０５）で表される化合物２ｇを炭酸ナトリウム３ｇ の入ったジメチルメタンホスホネート３０ｍｌに溶解させ、そしてこの溶液を１ ５０℃で２時間攪拌する。冷却後、これをエタノール５００ｍｌで希釈しそして ろ過することにより式 で表される淡ベージュ色の生成物１．８５ｇが得られる。 収量：理論値の８６％Ｃ₃₀Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₄に対する元素分析： 実施例８： ２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（ ２−ヒドロキシフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用 して実施例２に記載された手順を再度行う。仕上げることにより式 で表される化合物が得られる。収量： 理論値の８１％融点： ２８９−２９０℃Ｃ₂₇Ｈ₁₉Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例９： 式（１０５）で表される化合物に代わりに式（１０７）で表される化合物を使 用して実施例７に記載された手順を再度行うことにより、式 で表される化合物が得られる。収量： 理論値の１００％融点： ２２８−２２９℃Ｃ₂₈Ｈ₂₁Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例１０： ２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（ ４−メトキシフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用し て実施例２に記載した手順を再度行う。仕上げにより式 で表される淡ベージュ色の化合物が得られる。Ｃ₂₈Ｈ₂₁Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例１１： サリチルアミドの代わりに４−メトキシサリチルアミドを使用して実施例１ａ ）に記載した手順を再度行う。残渣は式 に相当する化合物である。 ｂ）塩酸ベンズアミジンの代わりに塩酸４−ビフェニルアミジンを使用して、さ らに精製することなく実施例２に記載したと同様に化合物（１１０）を処理する 。これにより式 で表される化合物が得られる。収量： 理論値の３４％Ｃ₃₄Ｈ₂₅Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例１２： ２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに２−（ シアノフェニル）−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンを使用して実施 例２に記載された手順を再度行う。仕上げにより、式 で表される化合物が得られる。収量： 理論値の３１％Ｃ₂₈Ｈ₁₆Ｎ₄Ｏ × ０．０８Ｈ₂Ｏに対する元素分析： 実施例１３： ２−フェニル−４Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オンの代わりに式 で表される化合物を使用して実施例２に記載された手順を再度行う。仕上げによ り、式 で表される化合物が得られる。収量： 理論値の７２．６％融点： ２４０−２４２℃Ｃ₂₈Ｈ₁₉Ｎ₃Ｏ₃に対する元素分析： 実施例１４： マグネシウム３．６ｇ（０．１４７ｍｏｌ）をＴＨＦ５０ｍｌに懸濁させ、そ してＴＨＦ５０ｍｌ中の４−ブロモビフェニル３４．３ｇ（０．１４７ｍｏｌ） の溶液を滴下で添加する。この混合物を次いで還流で２時間加熱する。この混合 物をＴＨＦ５０ｍｌ中の塩化シアヌル９．２ｇ（０．０５ｍｏｌ）溶液に滴下で 添加する（５０℃）。４時間後、トルエン１００ｍｌを添加し、そして混合物を １２％ＨＣｌ５０ｍｌに注ぎ入るとその間に生成物は沈澱する。混合物をろ過し 、フィルター残渣を水で洗浄する。乾燥後、それにシリカゲルを用いたクロマト グラフィーを行うことにより、式 で表される化合物８．３ｇが得られる。収量： 理論値の３５％Ｃ₂₇Ｈ₁₈Ｎ₃Ｃｌに対する元素分析： 実施例１５ ２−クロロ−４，６−ビフェニル−１，３，５−トリアジン（式１１４の化合 物）１７．６ｇ（０．０４２ｍｏｌ）をトルエン１００ｍｌ中に懸濁させる。Ａ ｌＣｌ₃を触媒として添加し、そして混合物を１００℃に加熱する。レゾルシノ ール４．７ｇ（０．０４２ｍｏｌ）を小部分ずつ加える。混合物を次いで１２時 間還流で加熱する。反応混合物を氷水混合物中に注ぎ入れるとその間に生成物が 沈澱する。混合物をろ過し、そしてフィルター残渣を水で洗浄することにより、 式 で表される生成物１４．５ｇが得られる。収量： ７０％Ｃ₃₃Ｈ₂₃Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例１６ 式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）９．９ｇ（０．０２ｍｏｌ ）および炭酸カリウム３ｇ（０．０２２ｍｏｌ）をエチルセルソルブ５０ｍｌ中 に懸濁させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサン３．６ｇ （０．０２２ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１１０℃で２１時間攪拌 する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そして フィルター残渣を水で洗浄することにより、式 で表される生成物１４．５ｇが得られる。収量： ６９％融点 ：１７６−１７８℃Ｃ₃₉Ｈ₃₅Ｎ₃Ｏ₂に対する元素分析： 実施例１７ 式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）８．５ｇ（０．０１７２ｍ ｏｌ）およびブチルグリシジルエーテル３．４ｇ（０．０２５ｍｏｌ）およびエ チルトリフェニルホスホニウムブロミド０．５ｇ（０．００１４ｍｏｌ）をキシ レン２００ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１７時間還流して加熱する。キシレン を留去し残渣を再結晶化させると式 で表される化合物６．５ｇが得られる。収量： ６１％融点 ：１５６−１５８℃Ｃ₄₀Ｈ₃₇Ｎ₃Ｏ₄に対する元素分析 ： 実施例１８ 式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）２３．２ｇ（０．０４７ｍ ｏｌ）および炭酸カリウム７．２ｇ（０．０５２ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１ ００ｍｌ中に懸濁させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサ ン１０ｇ（０．０５２ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１３０℃で３時 間攪拌する。混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、 そしてフィルター残渣を水で洗浄すると、式 で表される生成物１３．３ｇが得られる。収量： ４７％融点 ：１５８−１６０℃実施例１９ 式（１１５）で表される化合物（実施例１５参照）８．１ｇ（０．０１６５ｍ ｏｌ）、炭素原子数１２／炭素原子数１３アルキルグリシジルエーテル異性体混 合物６．８ｇ（０．０２８ｍｏｌ）およびエチルトリフェニルホスホニウムブロ ミド０．６ｇ（０．００１６ｍｏｌ）をキシレン１５０ｍｌ中に懸濁させる。混 合物を２３時間還流にて加熱する。溶媒を留去し残渣についてシリカゲルを用い てクロマトグラフィーを行うことにより、式 で表される化合物９．８ｇが得られる。収量： ８１％融点 ：８８−８８℃実施例２０ 式（１１５）に相当する２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビ スフェニル−１，３，５−トリアジン２２．２ｇ（０．０４５ｍｏｌ）および炭 酸カリウム６．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１５０ｍｌ中に懸濁 させる。混合物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモヘキサン１０．９ｇ（０ ．０５ｍｏｌ）を滴下により添加する。混合物を１１０℃で１２時間攪拌する。 混合物が冷却することにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そして残渣を 再結晶化することにより、式 で表される生成物８ｇが得られる。 （収量：２８％，融点：１５４−１５７℃）元素分析： 実施例２１ キシレン異性体混合物１００ｍｌ中の式（１１６）に相当する２−（２−ヒド ロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチロキシプロポキシ）フェニル）−４， ６−ビスフェニル−１，３，５−トリアジン１０ｇ（０．０１６ｍｏｌ）を１２ ０℃に加熱する。次いで塩化カプロイル４．７ｇ（０．０３５２ｍｏｌ）を滴下 で添加する。同様にピリジン５滴を加えそして混合物を１２０℃で１２時間攪拌 する。混合物を冷却し、そして有機相を水で洗浄し次いでＭｇＳＯ₄により乾燥 させる。溶媒の蒸発後、残渣についてシリカゲルを用いるクロマトグラフィーを 行うことにより樹脂状物として式 で表される化合物８．６ｇが得られる（収量：７４％）。元素分析： 実施例２２ 式（１１５）の化合物２．３ｇ（０．０２５ｍｏｌ）および炭酸カリウム５． １８（０．０３７５ｍｏｌ）をエチルセルソルブ１５０ｍｌ中に懸濁させ、混合 物を１１０℃に加熱し、そして１−ブロモドデカン９．３５ｇ（０．０３７５ｍ ｏｌ）を添加する。混合物を１１０℃で１２時間攪拌する。混合物が冷却するこ とにより生成物が沈澱する。混合物をろ過し、そして残渣を再結晶化することに より、式 で表される生成物６．３ｇが得られる。 （収量：３８％，融点：１４３−１４６℃）元素分析： 実施例２３： 式（１０１）で表されるベンズオキサジノンを実施例１に記載さ れたと同様に以下の置換されたベンズアミジンと反応させる： ａ）即ち式 で表される３−アミドベンズアミドと反応させることにより で表される化合物を得る。 融点：２９７−２９８℃Ｃ₂₈Ｈ₂₀Ｎ₄Ｏ₂に対する元素分析： ｂ）同様に式： で表されるメチル４−アミドベンゾエートと反応させることにより式 で表される化合物が得られる。 融点：１９８−２００℃Ｃ₂₉Ｈ₂₁Ｎ₃Ｏ₃に対する元素分析： 実施例２４：２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス−（４−ビ フェニル）−１，３，５−トリアジン９．４ｇ（０．０１９ｍｏｌ）をエチルメ チルケトン１００ｍｌ、炭酸カリウム２．６ｇ（０．０１９ｍｏｌ）および２− ブロモペンタン酸オクチルエステル（オクチル異性体混合物）６．１ｇ（０．０ ２１ｍｏｌ）に懸濁させる。混合物を１００℃で１２時間攪拌し、次いでろ過し そして還元させる。残渣についてシリカゲルを用いたクロマトグラフィーを行う ことにより式 で表されるロウ状の生成物６．３ｇ（４７％）を得る。¹ Ｈ−ＮＭＲスペクトルは上記式と一致する。Ｃ₄₅Ｈ₃₇Ｎ₃Ｏ₄に対する元素分析： 使用実施例 実施例２５：２−コート金属仕上げの安定化 試験する化合物を登録商標ソルベッソ（Solvesso）１５０の２０−３０ｇに溶 解し以下の組成をもつクリアコートにおいて試験する： 登録商標シンタアクリル（Synthacryl）ＳＣ３０３¹ ２７．５１ 登録商標シンタアクリル（Synthacryl）ＳＣ３７０² ２３．３４ 登録商標マプレナル（Maprenal）６５０³ ２７．２９ ブチルアセテート／ブタノール（３７／８） ４．３３ イソブタノール ４．８７ 登録商標ソルベッソ（Solvesso）１５０⁴ ２．７２ クリスタルオイル（Crystal Oil）Ｋ−３０ ８．７４ 均染助剤登録商標バイシロン（Synthacryl）ＭＡ⁵ １．２０ １００．００ｇ¹ ：アクリレート樹脂，ヘキスト社（Hoechst AG）；キシレン／ブタノール２６ ：９の６５％溶液² ：アクリレート樹脂，ヘキスト社（Hoechst AG）；登録商標ソルベッソ１００ の７５％溶液³ ：メラミン樹脂，ヘキスト社（Hoechst AG）；イソブタノールの５５％溶液⁴ ：芳香族炭化水素混合物，沸点範囲１８２−２０３℃（登録商標ソルベッソ１ ５０）または１６１−１７８℃（登録商標ソルベッソ１００）；製造元：エッソ （Esso）⁵ ：登録商標ソルベッソ１％；製造元：バイエル社（Bayer AG） ワニスの固体含量に基づき、試験をする化合物１．５％をクリアコートに添加 する。新規な化合物に加えて、塗料組成物の固体含量に基づいて式 で表される化合物の１％を含む幾つかの他のワニス試料を調整する。比較のため 安定剤を含まないクリアコートを使用する。 このクリアコートを登録商標ソルベッソ（Solvesso）１００で希釈して噴霧す る粘度にし、そして調整したアルミニウムパネル（Uniprime Epoxy，シルバーメ タリックベースコート）に噴霧して塗布し、それを１３０℃で３０分間焼付し、 ４０−５０μｍの乾燥フィルム厚のクリアコートを得る。 試料を以下の耐候試験にかける。 ・７０℃にて８時間照射および５０℃にて４時間凝結の周期を用いる アトラスコーポレーション(Atlas Corporation)からの登録商標ＵＶＣＯＮ耐候 試験装置（ＵＶＢ−３１３ランプ） ・７０℃にて８時間照射および５０℃にて４時間凝結の周期を用いる Ｑ−パネル(Q-Panel)からの登録商標ＱＵＶ耐候試験装置（ＵＶＡ−３４０ラン プ−高強度） 試料の表面光沢度（２０°光沢度，ＤＩＮ６７５３０）を測定する。使用された化合物： 式（１１６）で表される化合物 （実施例１６） 式（１１９）で表される化合物 （実施例１９） 式（１２１）で表される化合物 （実施例２１）結果： 表１ないし４に列挙した結果は本発明により安定化された試料は安定化されな い比較試料よりもよりよい耐候安定性（光沢保持）もつことを示す。実施例２６ ：ポリカーボネートにおける使用 ポリカーボネート粉末１０ｇ（レクサン(Lexan)１１５）を室温で攪拌しなが ら塩化メチレン５０ｇ中に溶解し、数時間この操作を行う。添加剤２％濃度に相 当する紫外線吸収剤０．２ｇもまた添加する。これらの溶液を２０μｍ厚のキャ ストフィルムに使用する。 フィルムをアトラスウエザロメーター(Atlas Weatherometer)ＣＩ６５に６３ ℃のブラックパネル温度および相対湿度６０％で曝露する。試料の変色を黄色度 指数（ＹＩ，ＤＩＮ６１６７法）を測定することにより一定の間隔で検査する。 表５は黄色度指数７が得られるまでの曝露時間を示す。 フィルムは脆くなるまでさらに曝露し、それはフィルムの亀裂の発生により見 られる。脆化を生じるまでの曝露時間を同様に表５に示す。 以下の紫外線吸収剤が使用される。 ａ）式 で表される化合物 ｂ）実施例１ｂ）からの式（１０２）で表される化合物。実施例２７： ポリカーボネート粉末を式（１０２）で表される紫外線吸収剤０． ３％と混合し、この混合物を溶融温度２７５℃、２５ｒｐｍの速度の二本ロール 押出機中で加工して粒状物を得る。 粒状物を射出成形（２４０／３００℃／７５ｂａｒ）して６７×４３×２ｍｍ の寸法のシートを得る。このシートを実施例２６に記載したようにアトラスウエ ザロメーターＣＩ６５に曝露する。表６は黄色度指数２０が得られるまでの曝露 時間を示す（ＹＩ；ＤＩＮ６１６７に従って測定される） 実施例２８：ポリカーボネート粉末（レクサン１１５）１０ｇを攪拌しながら室 温で攪拌しながら塩化メチレン５０ｇ中に溶解し、数時間この操作を行う。添加 剤２％濃度に相当する紫外線吸収剤０．２ｇもまた添加する。これらの溶液を２ ０μｍ厚のキャストフィルムに使用する。 フィルムをアトラスウエザロメーター(Atlas Weatherometer)ＣＩ６５に６３ ℃のブラックパネル温度および相対湿度６０％で曝露する。試料の変色を黄色度 指数（ＹＩ，ＤＩＮ６１６７法）を測定することにより一定の間隔で検査する。 表７は５００および１０００時間後の値と初期値との黄色度指数（ΔＹＩ）の差 異を示す。 実施例２９：化粧品への使用 式（１２０）の化合物の懸濁物 式（１２０）のビフェニル−トリアジン−紫外線吸収剤 ３ｇ 炭素原子数８ないし１２の脂肪アルコールポリグリコシド ２．４ｇ 塩化ナトリウム １ｇ キサンテンゴム ０．５ｇ ブロノポール（Bronopol） ０．１ｇ 脱イオン水 ９３ｇ 製剤実施例 紫外線吸収剤４０ｇ、脂肪アルコールグルコシド２０ｇおよび水４０ｇを一緒 に混合しそして粉砕粒子径１μｍより小さくなるようにボールミル(Drais)で粉 砕する。このペーストから出発して上記薬剤の他の成分を適宜混合する。 測定されたサンプロテクションファクター（ＳＰＦ）および光安定性は表８か ら見いだすことができる。

【手続補正書】特許法第１８４条の８第１項 【提出日】１９９７年５月６日 【補正内容】 請求の範囲 １． 下式： 〔式中、Ｒ₁ は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、− ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、ＮＯ₂、−ＳＲ₅、−Ｓ ＯＲ₅、−ＳＯ₂ Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基、 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチル ピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２４ のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／また は１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯＯ −、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基またはそ れらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁ はさらに炭素原子数２な いし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃；− ＳＯ₃Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表し； Ｒ₃は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５ のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を 表し； Ｒ₄は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個の、 ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８ のアルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のア リール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７ ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル コキシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置 換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し； Ｒ₅はＲ₄の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式 （式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキ シル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８の アルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ₂ＣＮ；炭素原子数１ないし １８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子 数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フ ェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換 されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子 数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し； Ｒ₆ないしＲ₁₅は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原 子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロア ルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ −炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシル アミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基 ；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ₈およびＲ₉はフェ ニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された 環状の基を表し； Ｍはアルカリ金属を表し； ｐは１または２を表し； ｑは０または１を表し； ｒは１または０を表し；ならびに、 ｑが０を表す場合、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はヒドロキシル基またはアリルオキシ基を 表さず； ｐが１を表す場合、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子；１個以上の酸 素原子で中断されたおよび／または１個以上のヒドロキシル基で置換された炭素 原子数４ないし５０のアルキル基； Ｒ₂で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＯＲ₂−で置換 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＨ（（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂ ）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_m−Ｒ'₂；−ＣＨ((ＣＨ₂)_n−Ｒ₂)−ＣＯ−（ＮＲ’） −（ＣＨ₂）_n−Ｒ'₂； −ＣＯ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（− Ｏ（ＣＯ）−Ｒ₂）−Ｒ'₂；−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；炭素原子数６な いし１２のアリール基；アリル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子 で中断された炭素原子数４ないし２０のアルケニル基；未置換であるかもしくは １個以上の酸素原子で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびに 炭素以外の原子に結合される場合Ｒ_yを表し； ｎは０ないし２０を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｐが２を表す場合； ＹおよびＺは、互いに独立してｐが１を表す場合に定義された意味を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；−ＣＯ−（炭素原子数２な いし１２のアルキレン）−ＣＯ−；−ＣＯ−フェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−ビフ ェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−Ｏ −ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−フェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−ビフェニレン− Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−ＮＲ ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−フェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’− ビフェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−； Ｄは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数４ないし５０のアルキレン基；フェニレン基；ビフェニレン基または フェニレン−Ｅ−フェニレン基を表し； Ｅは−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ₂−；−ＣＨ₂−；−ＣＯ−；または−Ｃ（ＣＨ₃）₂ −を表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素 原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ 基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１ ２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素 原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲ_z；ＮＨＲ_z；Ｒ_z；ＣＯＮＲ’Ｒ”； アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは １個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ_yは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもし くは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル 基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２の アリール基；Ｒ_z；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断さ れてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２の シクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子 数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し； Ｒ_zは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂；− ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を表し； Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中 断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２ のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリ ール基を表し；およびｒは１を表す。〕で表されるビスフェニルで置換されたト リアジン化合物〔但し、化合物２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル −６−（１−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンは含まれない〕。 ２． 式 （式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｐは請求項１で定義された意味を表す。）で表 される請求項１記載のビフェニル基で置換されたトリアジン化合物。 ３． 式： （式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｐおよびｒは請求項１で定義された意味を表す。） で表される請求項１記載のビフェニル基で置換されたトリアジン化合物。 ４． 式（１） 〔式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯ Ｒ₅、−ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−Ｓ Ｒ₅、−ＳＯＲ₅、ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジ ル基、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ− メチルピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ない し２４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および ／または１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、− ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基ま たはそれらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭 素原子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子 数２ないし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂ Ｒ₃；−ＳＯ₃Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表し； Ｒ₃は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５ のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を 表し； Ｒ₄は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個の、 ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８ のアルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のア リール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７ ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル コキシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置 換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し； Ｒ₅はＲ₄の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式 （式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキ シル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８の アルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ₂ＣＮ；炭素原子数１ないし １８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子 数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フ ェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換 されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子 数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し； Ｒ₆ないしＲ₁₅は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原 子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロア ルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ −炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシル アミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基 ；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ₈およびＲ₉はフェ ニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された 環状の基を表し； Ｍはアルカリ金属を表し； ｐは１を表し； ｑは０または１を表し； ｒは１を表し；ならびに、 ｑが０を表す場合、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はヒドロキシル基またはアリルオキシ基を 表さず； Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して、水素原子、（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ）_n −Ｒ₂；−（ＣＨ₂−ＣＨ（（ＣＨ₂）_m−Ｒ₂）−Ｏ−）_n−Ｒ'₂；−（ＣＨ（（Ｃ Ｈ₂）_m−Ｒ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ’₂；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ ＯＨ）ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ（Ｃ Ｈ₂）_n−Ｒ'₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−ＯＲ₂；また は−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−ＯＲ'₂を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびに 酸素原子に結合される場合Ｒ_yを表し； ｎは０ないし２０を表し； ｍは０ないし２０を表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素 原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ 基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１ ２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素 原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲ_z；ＮＨＲ_z；Ｒ_z；ＣＯＮＲ’Ｒ”； アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは １個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ_yは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもし くは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル 基、炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２の アリール基；Ｒ_z；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断さ れてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２の シクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子 数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し； Ｒ_zは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂；− ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を表し； Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中 断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２ のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリ ール基を表す。〕で表されるトリアジン化合物。 ５． 式 〔式中、 Ｘが（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ_y；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ （ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびに 酸素原子に結合される場合Ｒ_yを表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；また は炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； Ｒ_yは水素原子；または炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子 数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｎは０ないし２０を表し； ｐは１を表し； ｒは１を表し；および Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄、−Ｏ Ｒ₅、-Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、−ＣＯＯＲ₅ 、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＳＲ₅、−ＳＯＲ₅ 、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基、２，２ ，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチルピペリ ジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２４のアル キル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／または１な いし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯＯ−、− ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基またはそれらの 組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５な いし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子数２ないし２ ４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃；−ＳＯ₃ Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表す。〕で表される請求項４記載のトリアジン化合物。 ６． 式 （式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₃は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；フェニル−炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；または ハロゲン原子を表し； Ｒ₁₄は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₅およびＲ₁₆は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； ｒは０または１を表し；および ｑは０または１を表す）で表される請求項１記載の化合物。 ７． 式（４）中 Ｒ₁が水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子数１な いし２０のアルコキシ基； Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は水素原子を表し； ｒは０を表し；および ｑは０または１を表す、請求項６記載の化合物。 ８． 式 で表されるベンズアミジン化合物と 式 で表されるサリチル化合物（上記式中、Ｈａｌ₁はハロゲン原子を表し； Ｘ₁はハロゲン原子または−ＯＲ₅を表し； Ｒ₅は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；ならびにＲ₁，Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈ 、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは請求項１で定 義された意味を表す。）とを反応させて、式（１）で表されるトリアジン化合物 を得ることからなる式中、ｑが１を表す、請求項１記載の式（１）で表される化 合物の製造方法。 ９． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｐ、ｑ、およびｒは請求項１で定義された意味を表す。）で表されるジヒドロ トリアジン化合物を脱水素化して、式（１）で表される化合物を得ることか らなる請求項１記載の式（１）で表される化合物の製造方法。 １０． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは請求項１で定 義された意味を表す。）で表されるベンズオキサジノン化合物および上記式（６ ）で表されるベンズアミジン化合物を反応させて式（１）で表される化合物を得 ることからなる請求項１記載の式（１）で表される化合物の製造方法。 １１． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｐ、ｑ、およびｒは式（１）に対して請求項１で定義された意味を表す。）で 表されるジヒドロトリアジン化合物。 １２． 請求項８記載の式（５）もしくは（６）で表されるベンズアミジン化合 物と式 （式中、Ｒ₁、Ｘおよびｒは式（１）に対して請求項１で定義された意味を表す 。）で表されるα−ヒドロキシベンズアルデヒド１モルとを反応させて式（８） で表される化合物を得ることからなる、ｑが１を表す請求項１１記載の式（８） で表される化合物の製造方法。 １３． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対 して請求項１で定義された意味を表す。）で表されるベンズオキサジノン。 １４． 式 で表されるサリチルアミドおよび式 で表されるカルボニルハライド（上記式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ_{1 5} 、Ｘ、ｒおよびＨａｌは請求項１で定義された意味と同じである。）との、芳 香族溶媒中における酸で触媒された環化からなる請求項１３記載の式（１０）で 表される化合物の製造方法。 １５．（Ａ）光、酸素および／または熱によって損傷を受け易い有機材料、およ び （Ｂ）安定剤として請求項１ないし６の何れか一項記載の化合物からなる組成物 。 １６． 成分（Ａ）の１００重量部当り成分（Ｂ）０．０１ないし１５重量部を 含む請求項１５記載の組成物。 １７． 成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて１以上の他の安定剤または他の添加剤 を含む請求項１５または１６記載の組成物。 １８． 成分（Ａ）が合成有機ポリマーである請求項１５ないし１７の何れか一 項記載の組成物。 １９． 成分（Ａ）が熱可塑性ポリマー、塗料用バインダーまたは写真材料であ る請求項１５ないし１８の何れか一項記載の組成物。 ２０． 成分（Ａ）として塗料用バインダーを、他の成分として、立体障害性ア ミンのおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型の 光安定剤から選択された１以上の安定剤を含む請求項１９記載の組成物。 ２１．請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物を水溶液または水性−有機溶 液で繊維材料に適用し次いでこの化合物を固定させることからなる紡織繊維材料 のサンプロテクションファクターを増加させる方法。 ２２． 請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物の１以上からなる安定剤を 有機材料に添加することからなる光、酸素および／または熱による損傷に対して 有機材料を安定化する方法。 ２３． 請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物の少なくとも１種と化粧品 に許容される助剤とを含む化粧品調剤。 ２４． ヒトの皮膚のため日焼け止め剤としての請求項１ないし７の何れか一項 記載の化合物の使用。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４Ｂ 15/24 15/24 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ， ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，Ｓ Ｚ，ＵＧ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＥＥ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＳ，ＪＰ， ＫＰ，ＫＲ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＴ，ＬＶ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 メッツガー，ジョージ フランス国 68480 モエルナシュ エレ ンウェグ 228 (72)発明者 ライネル，ディーター ドイツ連邦共和国 79400 カルデルン ヴォルフショイレ 10 (72)発明者 ハヨッツ，パスカル スイス国 1723 マルリー イーエムペ ー，シャムプ モンタント ６

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 下式： 〔式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、− ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＳＲ₅、− ＳＯＲ₅、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基 、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチ ルピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２ ４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／ま たは１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯ Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基または それらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子数２ ないし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃； −ＳＯ₃Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表し； Ｒ₃は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５ のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を 表し； Ｒ₄は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個の、 ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８ のアルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のア リール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７ ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル コキシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置 換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し； Ｒ₅はＲ₄の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式 （式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキ シル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８の アルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ₂ＣＮ；炭素原子数１ないし １８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子 数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フ ェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換 されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子 数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し； Ｒ₆ないしＲ₁₅は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原 子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロア ルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ −炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシル アミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基 ；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ₈およびＲ₉はフェ ニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された 環状の基を表し； Ｍはアルカリ金属を表し； ｐは１または２を表し； ｑは０または１を表し； ｒは１または０を表し；ならびに、 ｑが０を表す場合、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はヒドロキシル基またはアリルオキシ基を 表さず； ｐが１を表す場合、Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して水素原子；１個以上の酸 素原子で中断されたおよび／または１個以上のヒドロキシル基で置換された炭素 原子数４ないし５０のアルキル基； Ｒ₂で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＯＲ₂−で置換 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基；−ＣＨ（（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂ ）−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_m−Ｒ'₂；−ＣＨ((ＣＨ₂)_n−Ｒ₂)−ＣＯ−（ＮＲ’） −（ＣＨ₂）_m−Ｒ'₂； −ＣＯ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＯ−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（− Ｏ（ＣＯ）−Ｒ₂）−Ｒ'₂；−ＣＯ−ＮＲ’−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；炭素原子数６な いし１２のアリール基；アリル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子 で中断された炭素原子数４ないし２０のアルケニル基；未置換であるかもしくは １個以上の酸素原子で置換された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびに 炭素以外の原子に結合される場合Ｒ_yを表し； ｎは０ないし２０を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｐが２を表す場合； ＹおよびＺは、互いに独立してｐが１を表す場合に定義された意味を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表し；−ＣＯ−（炭素原子数２な いし１２のアルキレン）−ＣＯ−；−ＣＯ−フェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−ビフ ェニレン−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−Ｏ −ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−フェニレン−Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−Ｏ−ビフェニレン− Ｏ−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−（炭素原子数２ないし１２のアルキレン）−ＮＲ ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’−フェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＯ−ＮＲ’− ビフェニレン−ＮＲ’−ＣＯ−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−Ｄ−Ｏ−Ｃ Ｈ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−； Ｄは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数４ないし５０のアルキレン基；フェニレン基；ビフェニレン基または フェニレン−Ｅ−フェニレン基を表し； Ｅは−Ｏ−；−Ｓ−；−ＳＯ₂−；−ＣＨ₂−；−ＣＯ−；または−Ｃ（ＣＨ₃）₂ −を表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素 原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ 基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１ ２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素 原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲ_z；ＮＨＲ_z；Ｒ_z；ＣＯＮＲ’Ｒ”； アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしくは １個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル基 ；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２のシ クロアルキニル基を表し； Ｒ_yは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもし くは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル 基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２の アリール基；Ｒ_z；アリル基、炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断さ れてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２の シクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子 数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し； Ｒ_zは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂；− ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を表し； Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中 断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２ のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリ ール基を表し；およびｒは１を表す。〕で表されるビスフェニルで置換されたト リアジン化合物〔但し、化合物２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−フェニル −６−（１−ビフェニル）−１，３，５−トリアジンは含まれない〕。 ２． 式 （式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｐは請求項１で定義された意味を表す。）で表 される請求項１記載のビフェニル基で置換されたトリアジン化合物。 ３． 式： （式中、Ｒ₁、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｐおよびｒは請求項１で定義された意味を表す。） で表される請求項１記載のビフェニル基で置換されたトリアジン化合物。 ４． 式 〔式中、 Ｘが（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ_y；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ （ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならび に酸素原子に結合される場合Ｒ_yを表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；また は炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； Ｒ_yは水素原子；または炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子 数４ないし１２のシクロアルキル基を表し； ｍは０ないし２０を表し； ｎは０ないし２０を表し； ｐは１を表し； ｒは１を表し；および Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ない し１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄、−Ｏ Ｒ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、−ＣＯＯ Ｒ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＳＲ₅、−ＳＯＲ₅ 、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基、２， ２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチルピペ リジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２４のア ルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／または１ ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯＯ−、 −ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基またはそれら の組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子数５ ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子数２ないし ２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃；−ＳＯ₃ Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表す。〕で表されるトリアジン化合物。 ５． 式（１） 〔式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原子 数５ないし１２のシクロアルキル基；または１ないし９個のハロゲン原子、−Ｒ₄ 、−ＯＲ₅、−Ｎ（Ｒ₅）₂、＝ＮＲ₅、＝Ｏ、−ＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＯＲ₅、− ＣＯＯＲ₅、−ＯＣＯＲ₅、−ＯＣＯＮ（Ｒ₅）₂、−ＣＮ、−ＮＯ₂、−ＳＲ₅、− ＳＯＲ₅、−ＳＯ₂Ｒ₅、−Ｐ（Ｏ）（ＯＲ₅）₂、モルホリニル基、ピペリジル基 、２，２，６，６−テトラメチルピペリジル基、ピペラジニル基またはＮ−メチ ルピペリジニル基、またはその組合せによって置換された炭素原子数１ないし２ ４のアルキル基または炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；および／ま たは１ないし６個のフェニレン基、−Ｏ−、−ＮＲ₅−、−ＣＯＮＲ₅−、−ＣＯ Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ（Ｒ₅）−、−Ｃ（Ｒ₅）₂−または−ＣＯ−基または それらの組合せで中断された炭素原子数１ないし２４のアルキル基または炭素原 子数５ないし１２のシクロアルキル基を表し；およびＲ₁はさらに炭素原子数２ ないし２４のアルケニル基；ハロゲン原子；−ＳＲ₃、−ＳＯＲ₃；−ＳＯ₂Ｒ₃； −ＳＯ₃Ｈ；−ＳＯ₃Ｍ；または式 で表される基を表し； Ｒ₃は炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアルケ ニル基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；炭素原子数７ないし１５ のフェニルアルキル基、または未置換であるかもしくは１ないし３個の炭素原子 数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原子数６ないし１２のアリール基を 表し； Ｒ₄は未置換の炭素原子数６ないし１２のアリール基；または１ないし３個の、 ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数１ないし８ のアルコキシ基またはそれらの組合せで置換された炭素原子数６ないし１２のア リール基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換の炭素原子数７ ないし１５のフェニルアルキル基；またはフェニル環において１ないし３個のハ ロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアル コキシ基またはそれらの組合せまたは炭素原子数２ないし８のアルケニル基で置 換された炭素原子数７ないし１５のフェニルアルキル基を表し； Ｒ₅はＲ₄の意味；水素原子；炭素原子数１ないし２４のアルキル基；または式 （式中、Ｔは水素原子；炭素原子数１ないし８のアルキル基；１以上のヒドロキ シル基でもしくは１以上のアシルオキシ基で置換された炭素原子数２ないし８の アルキル基；オキシル基；ヒドロキシル基；−ＣＨ₂ＣＮ；炭素原子数１ないし １８のアルコキシ基；炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基；炭素原子 数３ないし６のアルケニル基；炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；フ ェニル環において炭素原子数１ないし４のアルキル基で１、２もしくは３回置換 されている炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；または脂肪族炭素原子 数１ないし８のアルカノイル基を表す。）で表される基を表し； Ｒ₆ないしＲ₁₅は互いに独立して水素原子、ヒドロキシル基；−Ｃ≡Ｎ；炭素原 子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；炭素 原子数７ないし２０のフェニルアルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロア ルキル基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；ハロゲン原子；ハロ −炭素原子数１ないし５のアルキル基；スルホニル基；カルボキシル基；アシル アミノ基、アシルオキシ基；炭素原子数１ないし１２のアルコキシカルボニル基 ；アミノカルボニル基；−Ｏ−Ｙ；またはＯ−Ｚ；あるいはＲ₈およびＲ₉はフェ ニル基と一緒になって１個以上の酸素原子もしくは窒素原子によって中断された 環状の基を表し； Ｍはアルカリ金属を表し； ｐは１を表し； ｑは０または１を表し； ｒは１を表し；ならびに、 ｑが０を表す場合、Ｒ₁₂およびＲ₁₃はヒドロキシル基またはアリルオキシ基を 表さず； Ｘ，ＹおよびＺは互いに独立して、水素原子、（（ＣＨ₂）_m−ＣＨ₂−Ｏ）_n−Ｒ₂ ；−（ＣＨ₂−ＣＨ（（ＣＨ₂）_m−Ｒ₂）−Ｏ−）_n−Ｒ'₂；−（ＣＨ（（ＣＨ₂ ）_m−Ｒ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−）_n−Ｒ’₂；−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（Ｏ Ｈ）ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−Ｒ₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ（ＣＨ₂ ）_n−Ｒ'₂；−ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−ＯＲ₂；または− ＣＨ₂−ＣＨ（ＯＲ₂）−ＣＨ₂−Ｏ−（ＣＨ₂）_n−ＯＲ'₂を表し； Ｒ₂およびＲ'₂は互いに独立して、炭素原子に結合される場合Ｒ_xを表しならびに 酸素原子に結合される場合Ｒ_yを表し； ｎは０ないし２０を表し； ｍは０ないし２０を表し； Ｒ_xは水素原子；ヒドロキシル基；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素 原子数４ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数１ないし２０のアルコキシ 基；炭素原子数４ないし１２のシクロアルコキシ基；１個以上の酸素原子で中断 された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル基または炭素原子数４ないし１ ２のシクロアルコキシ基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素 原子数３ないし１２のアリール基；−ＯＲ_z；ＮＨＲ_z；Ｒ_z；ＣＯＮＲ’Ｒ” ；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断されてないかもしく は１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルケニル 基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子数６ないし１２の シクロアルキニル基を表し； Ｒ_yは水素原子、炭素原子数１ないし２０のアルキル基；中断されてないかもし くは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２のシクロアルキル 基；炭素原子数６ないし１２のアリール基；ヘテロ−炭素原子数３ないし１２の アリール基；Ｒ_z；アリル基；炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；中断さ れてないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２の シクロアルケニル基；炭素原子数３ないし２０のアルキニル基；または炭素原子 数６ないし１２のシクロアルキニル基を表し； Ｒ_zは−ＣＯＲ’；−ＣＯＯＲ’；−ＣＯＮＲ’Ｒ”；−ＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂；− ＣＯ−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ₂を表し； Ｒ’およびＲ”は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし５０のアルキル基；中 断されないかもしくは１個以上の酸素原子で中断された炭素原子数４ないし１２ のシクロアルキル基；未置換であるかもしくは１個以上の酸素原子で中断された 炭素原子数２ないし２０のアルケニル基；または炭素原子数６ないし１２のアリ ール基を表す。〕で表されるトリアジン化合物。 ６． 式 （式中、Ｒ₁は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₃は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；フェニル−炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；または ハロゲン原子を表し； Ｒ₁₄は水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；炭素原子数１ないし２ ０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； Ｒ₁₅およびＲ₁₆は互いに独立して水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル 基；炭素原子数１ないし２０のアルコキシ基；またはハロゲン原子を表し； ｒは０または１を表し；および ｑは０または１を表す）で表される請求項１記載の化合物。 ７． 式（４）中 Ｒ₁が水素原子；炭素原子数１ないし２０のアルキル基；または炭素原子数１な いし２０のアルコキシ基； Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅およびＲ₁₆は水素原子を表し； ｒは０を表し；および ｑは０または１を表す、請求項６記載の化合物。 ８． 式 で表されるベンズアミジン化合物と 式 で表されるサリチル化合物（上記式中、Ｈａｌ₁はハロゲン原子を表し； Ｘ₁はハロゲン原子または−ＯＲ₅を表し； Ｒ₅は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表し；ならびにＲ₁，Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈ 、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対 して定義された意味を表す。）とを反応させて、式（１）で表されるトリアジン 化合物を得ることからなる式中、ｑが１を表す、式（１）で表される化合物の製 造方法。 ９． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｐ、ｑ、およびｒは式（１）に対して定義された意味を表す。）で表されるジ ヒドロトリアジン化合物を脱水素化して、式（１）で表される化合物を得ること からなる式（１）で表される化合物の製造方法。 １０． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対 して定義された意味を表す。）で表されるベンズオキサジノン化合物および上記 式（６）で表されるベンズアミジン化合物を反応させて式（１）で表される化合 物を得ることからなる式（１）で表される化合物の製造方法。 １１． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₆、Ｒ₇、Ｒ₈、Ｒ₉、Ｒ₁₀、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、Ｘ 、ｐ、ｑ、およびｒは式（１）に対して定義された意味を表す。）で表されるジ ヒドロトリアジン化合物。 １２． 式（５）もしくは（６）で表されるベンズアミジン化合物と式 （式中、Ｒ₁、Ｘおよびｒは式（１）に対して定義した意味を表す。）で表され るα−ヒドロキシベンズアルデヒド１モルとを反応させて式（８）で表される化 合物を得ることからなる、ｑが１を表す請求項１１記載の式（８）で表される化 合物の製造方法。 １３． 式 （式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₅、ｑ、ｒおよびＸは式（１）に対 して定義された意味を表す。）で表されるベンズオキサジノン。 １４． 式 で表されるサリチルアミドおよび式 で表されるカルボニルハライド（上記式中、Ｒ₁、Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ_{1 5} 、Ｘ、ｒおよびＨａｌは請求項１で定義された意味と同じである。）との、芳 香族溶媒中における酸で触媒された環化からなる請求項１３記載の式（１０）で 表される化合物の製造方法。 １５．（Ａ）光、酸素および／または熱によって損傷を受け易い有機材料、およ び （Ｂ）安定剤として請求項１ないし６の何れか一項記載の化合物からなる組成物 。 １６． 成分（Ａ）の１００重量部当り成分（Ｂ）０．０１ないし１５重量部を 含む請求項１５記載の組成物。 １７． 成分（Ａ）および（Ｂ）に加えて１以上の他の安定剤または他の添加剤 を含む請求項１５または１６記載の組成物。 １８． 成分（Ａ）が合成有機ポリマーである請求項１５ないし１７の何れか一 項記載の組成物。 １９． 成分（Ａ）が熱可塑性ポリマー、塗料用バインダーまたは写真材料であ る請求項１５ないし１８の何れか一項記載の組成物。 ２０． 成分（Ａ）として塗料用バインダーを、他の成分として、立体障害性ア ミンのおよび／または２−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−ベンゾトリアゾール型の 光安定剤から選択された１以上の安定剤を含む請求項１９記載の組成物。 ２１．請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物を水溶液または水性−有機溶 液で繊維材料に適用し次いでこの化合物を固定させることからなる紡織繊維材料 のサンプロテクションファクターを増加させる方法。 ２２． 請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物の１以上からなる安定剤を 有機材料に添加することからなる光、酸素および／または熱による損傷に対して 有機材料を安定化する方法。 ２３． 請求項１ないし７の何れか一項記載の化合物の少なくとも１種と化粧品 に許容される助剤とを含む化粧品調剤。 ２４． ヒトの皮膚のため日焼け止め剤としての請求項１ないし７の何れか一項 記載の化合物の使用。