JPH10506420A - 液晶配向層を製造するためのクマリン及びキノリノン誘導体 - Google Patents
液晶配向層を製造するためのクマリン及びキノリノン誘導体Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.一般式(I): (式中、 M1及びM2は、ホモ−又はコポリマーのモノマー単位を表し; x及びyは、コモノマーのモル分率を表すが、ただし、それぞれの場合におい て、0<x≦1及び0≦y<1及びx+y=1であり; pは、4〜30000を表し; S1及びS2は、スペーサー単位を表し; Q1は、式:−A−(Z1−B)z−Z2− (IIa)の構造単位を表し; Q2は、式:−A−(Z1−B)z−R1 (IIb)の構造単位を表し; A及びBは、それぞれ独立して、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2 ,5−ジイル、1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイ ル又は場合により置換された1,4−フェニレンを表し; Z1及びZ2は、それぞれ独立して、共有単結合、−CH2−CH2−、−CH2 O−、−OCH2−、−CONR−、−RNCO−、−COO−又は−OOC− を表し; Rは、水素又は低級アルキルを表し; R1は、水素、それぞれの場合において、1〜12個の炭素原子を有す る、場合により置換された、アルキル若しくはアルコキシ、シアノ、ニトロ又は ハロゲンを表し; zは、0又は1を表し; Cは、光化学的に二量化しうる、クマリン又はキノリノン誘導体を表し;そし て m及びnは、それぞれ独立して、0又は1を表す)で示されるポリマー。 2.光化学的に二量化しうる、クマリン又はキノリノン誘導体(C)が、一般 式(III−A)又は(III−B): (これらは、5、6、7又は8位で、スペーサーS1又はQ1と結合していてもよ く、 R5は、それぞれの場合において、1〜12個の炭素原子を有する、場合によ り置換された、アルキル若しくはアルコキシ、ハロゲン、シアノ又はニトロを表 し; R7は、水素又は低級アルキルを表し; Xは、水素、それぞれの場合において、1〜8個の炭素原子を有する、アルキ ル若しくはアルコキシ、トリフルオロメチル、又は場合により置換されたフェニ ルを表し; Yは、水素、それぞれの場合において、1〜8個の炭素原子を有する、アルキ ル若しくはアルコキシ、シアノ、又は−COOR6を表し; R6は、低級アルキルを表し;そして rは、1〜3の整数を表す)で示される化合物であることを特徴とする、請求 項1記載のポリマー。 3.一般式(I−A): (式中、 M11及びM21は、それぞれ独立して、エチレン、アクリレート、メタクリレー ト、2−クロロアクリレート、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロ アクリルアミド、スチレン誘導体、マレイン酸誘導体、シロキサンを表し、そし てM21は、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルアクリレート、メチ ルメタクリレート、ヒドロキシアルキルアクリレート又はヒドロキシアルキルメ タクリレートを表すこともでき; S11は、共有単結合、−(CH2)t−、−O(CH2)t−、−(CH2)tO−、−O (CH2)tO−、−OOC(CH2)t−、−COO(CH2)t−、−(CH2)tCOO− 、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2−、5個若しくは6個の炭素原子を有 するシクロアルキレン、ピペリジンジイル、ピペラジンジイル、フェニレン、カ ーボネート(−OCOO−)、エステル(−COO、−OOC−)、アミド(− CONR2−、−R2NCO−)、エーテル(−O−)、アミノ(−NR2−)、 又はこれらの基の組み合わせを表し; tは、1〜6の整数を表し; Q11は、式:−A1−(Z11−B1)z−Z2− (IIa−1)を表し; A1及びB1は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5− ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−シクロヘキシレン又は1,3− ジオキサン−2,5−ジイルを表すが、ただし、環A1及びB1の1個を越えない もの(少なくとも1)が、複素環であり; Z11は、共有単結合、−CH2CH2−、−COO−又は−OOC−を表し;そ して R2、p、C、Z2及びzは、請求項1又は2に定義のとおりである)で示され る、請求項1又は2記載のポリマー。 4.M11及びM21が、それぞれ独立して、エチレン、アクリレート、メタクリ レート、アクリルアミド、メタクリルアミド、スチレン誘導体を表し;そして M21が、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、メチルアクリレート、メチ ルメタクリレート、ヒドロキシアルキルアクリレート又はヒドロキシアルキルメ タクリレートを表すこともでき; S11が、共有単結合、−(CH2)t−、−O(CH2)t−、−(CH2)tO−、−O (CH2)tO−、−OOC(CH2)t−、−COO(CH2)t−、−(CH2)tCOO− 、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2−、5個若しくは6個の炭素原子を有 するシクロアルキレン、フェニレン、カーボネート(−OCOO−)、エステル (−COO、−OOC−)、アミド(−CONR2−、−R2NCO−)、エーテ ル(−O−)、アミノ(−NR2−)、又はこれらの基の組み合わせを表し;そ して A1及びB1が、それぞれ独立して、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5− ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル又は1,4−シクロヘキシレンを表すが、 ただし、環A1及びB1の1個を越えないもの(少なくとも1)が、複素環を表す ことを特徴とする、請求項3記載のコポリマー。 5.式(I−A1)又は(I−A2): (式中、 X1は、水素、それぞれの場合に、1〜4個の炭素原子を有する、アルキル若 しくはアルコキシ、又はトリフルオロメチルを表し; Y1は、水素、それぞれの場合に、1〜4個の炭素原子を有する、アルキル若 しくはアルコキシを表し;そして その他の記号は、請求項1〜4に記載の意味を有する)で示され、クマリン誘 導体(C)が、6若しくは7位で、スペーサーS11若しくはZ2と結合している 、請求項1〜4のいずれか1項記載のコポリマー。 6.Y1が、水素又は1〜4個の炭素原子を有するアルキルを表 し;M11及びM21が、エチレン、アクリレート、メタクリレート又はスチレンを 表し、そしてM21が、ヒドロキシアルキルアクリレート又はヒドロキシアルキル メタクリレートを表すこともでき;A1及びB1が、フェニレン又はシクロヘキシ レンを表し;そして、S12は、共有単結合、−(CH2)t−、−(CH2)tO−、− (CH2)tCOO−、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2−又はアミノ(−N R2−)を表すことを特徴とする、請求項5記載のコポリマー。 7.式(I−B): (式中、 M11は、エチレン、アクリレート、メタクリレート、2−クロロアクリレート 、アクリルアミド、メタクリルアミド、2−クロロアクリルアミド、スチレン誘 導体、マレイン酸誘導体又はシロキサンを表し; S11は、共有単結合、−(CH2)t−、−O(CH2)t−、−(CH2)tO−、−O (CH2)tO−、−OOC(CH2)t−、−COO(CH2)t−、−(CH2)tCOO− 、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2−、5個若しくは6個の炭素原子を有 するシクロアルキレン、ピペリジンジイル、ピペラジンジイル、フェニレン、カ ーボネート(−OCOO−)、エステル(−COO、−OOC−)、アミド(− CONR2−、−R2NCO−)、エーテル(−O−)、アミノ(−NR2−)、 又はこれらの基の組み合わせを表し; tは、1〜6の整数を表し; Q11は、式:−A1−(Z11−B1)z−Z2− (IIa−1)を表し; A1及びB1は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5− ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,4−シクロヘキシレン又は1,3− ジオキサン−2,5−ジイルを表すが、ただし、環A1及びB1の1個を越えない もの(少なくとも1)が、複素環であり; Z11は、共有単結合、−CH2CH2−、−COO−又は−OOC−を表し;そ して R2、p、C、Z2及びzは、請求項1に定義のとおりである)で示される、請 求項1又は2記載のポリマー。 8.M11が、エチレン、アクリレート、メタクリレート、アクリルアミド、メ タクリルアミド、スチレン誘導体を表し; S11が、共有単結合、−(CH2)t−、−O(CH2)t−、−(CH2)tO−、−O (CH2)tO−、−OOC(CH2)t−、−COO(CH2)t−、−(CH2)tCOO− 、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2−、5個若しくは6個の炭素原子を有 するシクロアルキレン、フェニレン、カーボネート(−OCOO−)、エステル (−COO−、−OOC−)、アミド(−CONR2−、−R2NCO−)、エー テル(−O−)、アミノ(−NR2−)、又はこれらの基の組み合わせを表し; そして A1及びB1が、それぞれ独立して、1,4−フェニレン、ピリジン−2,5− ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル又は1,4−シクロヘキシレンを表すが、 ただし環A1及びB1の1個を越えないもの(少なくとも1)が、複素環を表すこ とを特徴とする、請求項7記載のホモポリ マー。 9.式(I−B1)又は(I−B2): (式中、 X1は、水素、それぞれの場合において、1〜4個の炭素原子を有する、アル キル若しくはアルコキシ、又はフルオロメチルを表し; Y1は、水素、それぞれの場合において、1〜4個の炭素原子を有する、アル キル若しくはアルコキシを表し;そして その他の記号は、請求項1、2、7又は8記載の意味を有している)で示され 、クマリン誘導体(C)が、6若しくは7位で、スペーサーS11若しくはZ2と 結合している、請求項1,2,7又は8のいずれか1項記載のホモポリマー。 10.X1が、水素、それぞれの場合において、1〜4個の炭素原子を有する 、アルキル若しくはアルコキシを表し;Y1が、水素、又は1〜4個の炭素原子 を有するアルキルを表し;M11が、エチレン、アクリレート、メタクリレート又 はスチレンを表し;A1及びB1が、フェニレン又はシクロヘキシレンを表し;S12 が、共有単結合、−(CH2)t−、 −(CH2)tO−、−(CH2)tCOO−、−(CH2)tOOC−、−(CH2)tNR2 −又はアミノ(−NR2−)を表すことを特徴とする、請求項9記載のポリマー 。 11.式(III −A)のクマリン誘導体(C)が、7位で、スペーサーS1、 S11、又はZ2と結合していることを特徴とする、請求項1〜10のいずれか1 項記載のポリマー。 12.ホモポリマー: ポリ[1−メチル−1−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7−イルオ キシカルボニル)−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−(4−メチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン −7−イルオキシカルボニル)−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[2−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7− イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−[2−(3−エトキシカルボニル−2−オキソ−2H−1−ベンゾ ピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−メチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾ ピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−[2−(4−エチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7− イルオキシ)−エトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−トリフルオロメチル−2−オキソ−2H −1−ベンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−[2−(3−クロロ−4−メチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾ ピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−メチル−8−ニトロ−2−オキソ−2H −1−ベンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[2−(3,4,8−トリメチル−2−オキソ−2H −1−ベンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[4−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7− イルオキシ)−ピペリジン−1−イルカルボニル]−エチレン]; ポリ[1−メチル−1−[6−[4−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン −7−イルオキシカルボニル)−フェノキシ]−ヘキシルオキシカルボニル]− エチレン]; ポリ[オキシ−メチル−[4−[4−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン −7−イルオキシカルボニル)−フェノキシ]−ブチル]−シラン]; ポリ[1−メチル−1−[6−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7− イルオキシ)−ヘキシルオキシカルボニル]−エチレン;又は ポリ[1−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7−イル)−エチレン。 13.コポリマー: ポリ[1−[2−(4−メチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−6− イルオキシ)−エトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン− co−1−[2−ヒドロキシエトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−n−プロピル−2−オキソ−2H−1− ベンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン−co−1 −(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)−1−メチル−エチレン; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−トリフルオロメチル−2−オキソ−2H −1−ベンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン−c o−1−(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)−1−メチル−エチレン; ポリ[1−[2−(3,4−ジメチル−2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン −7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−1−メチル−エチレン−co−1 −(2−ヒドロキシエトキシカルボニル)−1−メチル−エチレン; ポリ[1−メチル−1−[2−(4−フェニル−2−オキソ−2H−1−ベン ゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン−co−1−( 2−ヒドロキシエトキシカルボニル)−1−メチル−エチレン; ポリ[1−メチル−1−[2−(2−オキソ−1,2−ジヒドロ−キノリン− 7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン−co−1−(2−ヒドロ キシエトキシカルボニル)−1−メチル−エチレン; ポリ[1−メトキシカルボニル−1−メチル−エチレン−co−1−メチル− 1−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7−イルオキシカルボニル)−エ チレン; ポリ[1−(2−ヒドロキシ−エトキシカルボニル)−1−メチル−エ チレン−co−1−メチル−1−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7− イルオキシカルボニル)−エチレン; ポリ[1−[6−[4−(4−メトキシ−フェニルオキシカルボニル)−フェ ノキシ]−ヘキシルオキシカルボニル]−1−メチル−エチレン−co−1−メ チル−1−[6−[4−(2−オキソ−2H−1−ベンゾピラン−7−イルオキ シカルボニル)−フェノキシ]−ヘキシルオキシカルボニル]−エチレン;又は ポリ[1−メチル−1−[2−(4−ニトロ−フェノキシ)−エトキシカルボ ニル]−エチレン−co−1−メチル−1−[2−(2−オキソ−2H−1−ベ ンゾピラン−7−イルオキシ)−エトキシカルボニル]−エチレン]。 14.配向層の製造のための、請求項1〜13のいずれか1項記載のポリマー の用途。
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