JP2012145660A - 光配向膜用及び光学異方性フィルム用組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(I)
〔式中,Mはホモポリマー又はコポリマーの主鎖を形成するモノマー単位であり,SPCRはスぺーサー単位であり,環Aは非置換若しくは置換脂環式炭化水素又は非置換若しくは置換芳香環であり,環Bは非置換若しくは置換芳香環であり,Zはアルキル基,アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基,ハロゲン原子,−CH=CHZ1,−C≡CZ1(但し,Z1はアルキル基,アルコキシ基,アルコキシカルボニル基,アルコキシスルホニル基,シアノ基,ニトロ基又はハロゲン原子である。),−COOZ2,又は−SO3Z2(但し,Z2はアルキル基である。)である。〕で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光配向膜用組成物又は光学異方性フィルム用組成物。
【選択図】なし
Description
しかしながら,かかる方法においては,微細な埃の発生による液晶製造ラインの汚染や,静電気によるTFT(薄膜トランジスタ)素子の破壊などが,液晶パネルの製造工程における歩留まりの低下を引き起こす原因となることや,定量的な配向制御が困難であることなどの問題があった。
そこで,ラビング処理に代わり,光反応性化合物(光照射により光異性化,光二量化,光分解などを起こす化合物)を用いて,液晶等の配向能を有する光配向膜を製造することが種々検討されている。例えば,光異性化を起こす化合物として,アゾ基を有するアゾベンゼン化合物(非特許文献1)など,光二量化を起こす化合物として,シンナモイル基を有する桂皮酸誘導体(非特許文献2),クマリン基を有するクマリン誘導体(非特許文献3),カルコン基を有するカルコン誘導体(非特許文献4)など,光分解を起こす化合物として,光分解性ポリイミド(非特許文献5)などが知られている。
しかし,このように光異性化,二量化あるは光分解を発現する骨格は限られているため,光配向膜の製造において,材料選択の自由度が低いという問題があった。
加えて,本発明は,該光反応性化合物を含む光学異方性フィルム用組成物,及び該組成物を用いた光学異方性フィルムを提供するものである。
〔1〕一般式(I)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光配向膜用組成物,
〔2〕環Aの置換基及び環Bの置換基が,それぞれ独立に,アルキル基,アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれる1又は2以上の基である,上記〔1〕の光配向膜用組成物,
〔3〕Mが,アクリレート,メタクリレート,2−クロロアクリレート,2−フェニルアクリレート,アクリロイルフェニレン,アクリルアミド,メタクリアミド,2−クロロアクリルアミド,2−フェニルアクリルアミド,ビニルエーテル,スチレン誘導体,ビニルエステル,マレイン酸誘導体,フマル酸誘導体,シロキサン,エポキシドからなる群から選ばれる1又は2種以上のモノマー単位であり,
SPCRが,−(CH2)p−(但し,pは1〜12のいずれかの整数である。),1,2−プロピレン,1,3−ブチレン,シクロペンタン−1,2−ジイル,シクロペンタン−1,3−ジイル,シクロヘキサン−1,3−ジイル,シクロヘキサン−1,4−ジイル,ピペリジン−1,4−ジイル,ピペラジン−1,4−ジイル,1,2−フェニレン,1,3−フェニレン,1,4−フェニレンからなる群から選ばれるスペーサー単位であり,
環Aが,
で示されるいずれかの基であり,
環Bが,
で示されるいずれかの基である,上記〔1〕の光配向膜用組成物,
〔4〕X1BとX4Bの少なくとも一方,X5BとX12Bの少なくとも一方,X13BとX24Bの少なくとも一方,X25BとX30Bの少なくとも一方,X31BとX38Bの少なくとも一方,及び,X39Bが水素原子である,上記〔3〕の光配向膜用組成物,
〔5〕一般式(I−a)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光配向膜用組成物,
〔6〕X1BとX4Bの少なくとも一方が水素原子である,上記〔5〕の光配向膜用組成物,
〔7〕上記〔1〕〜〔6〕のいずれかの光配向膜用組成物を基材表面に塗布したものを準備し,これに直線偏光を照射してなる,光配向膜,
〔8〕上記〔7〕の光配向膜に,液晶性化合物,色素又は導電性化合物を配向させてなる,光学異方性フィルム又は光学材料,
〔9〕上記〔7〕の光配向膜2枚を,一方の光配向膜における直線偏光照射時の偏光軸の方向と,他方の光配向膜における直線偏光照射時の偏光軸の方向が,互いに所定の角度をなすように対向させ,該対向させた光配向膜の間に液晶性化合物を充填してなる,液晶セル,
〔10〕一般式(I)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光学異方性フィルム用組成物,
〔11〕上記〔10〕の光学異方性フィルム用組成物を基材表面に塗布したものを準備し,これに直線偏光を照射した後,該光学異方性フィルム用組成物に含まれる液晶性化合物が液晶状態を示す温度以上に加熱し,更に該液晶性化合物が液晶状態を示す温度未満に冷却してなる,光学異方性フィルム,
に関する。
また,本発明の光学異方性フィルム用組成物は,別に配向膜を設ける必要がないため,簡便に,引いては低コストで,光学異方性フィルムを得ることができるという特長を有する。
一般式(I−a)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマー。
Rとしては,水素原子,メチル基,フェニル基,塩素原子が挙げられるが,このうち,水素原子,メチル基が好ましい。
本明細書において,アルキル基としては,炭素数1〜12のアルキル基が挙げられ,このうち,好ましくは炭素数1〜6のものが,更に好ましくは炭素数1〜4のものが,最も好ましくはメチル基が挙げられる。アルコキシ基としては,炭素数1〜12のアルコキシ基が挙げられ,このうち,好ましくは炭素数1〜6のものが,更に好ましくは炭素数1〜4のものが,最も好ましくはメトキシ基が挙げられる。ハロゲン原子としては,フッ素原子,塩素原子,臭素原子,ヨウ素原子が挙げられ,このうち,フッ素原子が好ましい。
本発明に係る光反応性ポリマー(I)は,一般式(II)
で示されるモノマーを,無溶媒又は溶媒中で,重合させることにより製造することができる。Mが1種のモノマー単位を表す場合,これを重合して得られる一般式(I)の光反応性ポリマーはホモポリマーとなり,一方,Mが2種以上のモノマー単位を表す場合,一般式(I)の光反応性ポリマーは,それら複数種のモノマー単位が重合したコポリマーとなる。重合は,光又は熱を用いて実施することができる。重合工程において,該モノマーや溶媒等を仕込む方法は特に限定されず,重合前に反応容器へ予め全材料を投入した後に重合を開始してもよいし,該モノマーや溶媒等の一部について重合開始した後に,残りを滴下又は分割投入などの方法により段階的に追加してもよい。
界面活性剤としては,均一な膜を形成させるために一般に用いられている界面活性剤をいずれも用いることができる。具体例としては,例えば,ラウリル硫酸ソーダ,ラウリル硫酸アンモニウム,ラウリル硫酸トリエタノールアミン,ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩,アルキルエーテルホスフェート,ナトリウムオレイルスクシネート,ミリスチン酸カリウム,ヤシ油脂肪酸カリウム,ナトリウムラウロイルサルコシネート等のアニオン性界面活性剤;ポリエチレングリコールモノラウレート,ステアリン酸ソルビタン,ミリスチン酸グリセリル,ジオレイン酸グリセリル,ソルビタンステアレート,ソルビタンオレエート等のノニオン性界面活性剤;ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド,塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム,塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム,セチルトリメチルアンモニウムクロリド等のカオチン性界面活性剤;ラウリルベタイン,アルキルスルホベタイン,コカミドプロピルベタイン,アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン,アルキルイミダゾリン,ラウロイルサルコシンナトリウム,ココアンホ酢酸ナトリウム等の両性界面活性剤;更には,BYK−361,BYK−306,BYK−307(ビックケミージャパン社製),フロラードFC430(住友スリーエム社製),メガファックF171,R08(大日本インキ化学工業社製)等の界面活性剤が挙げられる。これらの界面活性剤は,何れかを単独で用いてもよいし,2種以上を併用することもできる。
基板を構成する基材としては,例えば,石英ガラス,アルカリガラス,無アルカリガラスなどのガラス基材,ポリイミド,ポリアミド,アクリル樹脂,ポリビニルアルコール,トリアセチルセルロース,ポリエチレンテレフタレート,シクロオレフィンポリマー,ポリエチレン,ポリカーボネート,ポリスチレン,ポリ三フッ化塩化エチレンなどの樹脂基材,鉄,アルミニウム,銅などの金属基材などが挙げられ,ガラス基材がより好ましい。
光配向膜用組成物の塗布方法としては,当該分野において一般的に知られている何れの方法でもよく,例えば,スピンコート法,バーコート法,ダイコーター法,スクリーン印刷法,スプレーコーター法などがある。
乾燥工程はこの分野で通常用いられている何れの方法で実施してもよく,樹脂層の膜が形成される限り,特に限定はない。
本発明において,直線偏光とは,電場(又は磁場)の振動方向を含む面が一つに特定される光である。直線偏光は,光源からの光に,偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで得るこができる。照射する光は,赤外線,可視光線,紫外線(近紫外線,遠紫外線など),X線,荷電粒子線(例えば,電子電など)など,照射により化学反応を生じさせることができる照射線であれば,特に限定されないが,通常,照射線は200nm〜500nmの波長を有する場合が多く,効率性の観点からは,350nmから450nmの近紫外線が好ましい。光源としては例えば,キセノンランプ,高圧水銀ランプ,超高圧水銀ランプ,メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外光や可視光は,干渉フィルタや色フィルタなどを用いて,照射する波長範囲を制限してもよい。
照射エネルギーは,光反応性ポリマー(I)の種類や膜厚などに応じて異なるが,通常,約10mJ/cm2〜5000mJ/cm2である。例えば,実施例1で合成したポリ[1−[6−[4−[4−(メトキシ)フェノキシカルボニル]フェノキシ]ヘキシルオキシカルボニル]−1−メチルエチレン]を含んでなる約100nmの厚みの薄膜の場合,約250〜4000mJ/cm2である。
本発明の光配向膜について,その膜厚は,約10〜約500nmであることが好ましく,より好ましくは,約100〜約500nm,更に好ましくは約100〜約200nmの範囲である。
ここで,液晶性化合物,色素,導電性化合物としては,この分野で通常使用されるものをいずれも好適に使用することができる。例えば,液晶性化合物としては,シアノビフェニル型ネマチック液晶などが挙げられる。色素としては,例えば,アゾ系色素(ポリアゾ系色素,ジスアゾ系色素など),アントラキノン系などの二色性色素などが挙げられる。導電性化合物としては,例えば,オリゴチオフェン,ポリチオフェンなどが挙げられる。また,溶媒としては,液晶性化合物を塗布する際の溶媒として挙げた上記のものを同様に使用することができる。
このようにして得られる本発明の光学異方性フィルム及び光学材料について,その厚さは用途などに応じて異なるが,一般には,0.1〜20.0μmの範囲が好ましく,1.0〜5.0μmの範囲が更に好ましい。
基板を構成する基材,塗布方法,直線偏光の照射などはいずれも,上記光配向膜の作製と同様である。また,得られる光学異方性フィルムの厚さの範囲は,上記光学異方性フィルムについて例示したものと同様である。
以下,実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが,本発明は,もとより下記実施例に限定されるものではない。
収率69.5%,融点135〜140℃。
2. 4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸の合成
収率62.2%,融点81℃。
3. 4−[6−(2−メチルアクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]安息香酸4−(メトキシ)フェニルエステルの合成
収率79.6%,融点52℃。
4. ポリ[1−[6−[4−[4−(メトキシ)フェノキシカルボニル]フェノキシ]ヘキシルオキシカルボニル]−1−メチルエチレン]の合成
(重量平均分子量(MW)の測定)
上記で得られたポリマーの重量平均分子量(MW)を,ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。得られた重量平均分子量(MW)は,31000であった。
(相転移温度の測定)
上記で得られたポリマーの相転移温度を,示差走査熱量測定(DSC)を用いて測定したところ,70〜130℃であった。
上記で得られたポリマー5gを,THF95gに溶解し,光配向膜用組成物1とした。
上記で得られた光配向膜用組成物1を,石英ガラス基板上に,スピンコーターを用いて約100nmの厚みの薄膜になるように塗布し,乾燥した。得られた基板に,グランテーラープリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線(10mW/cm2)を,基板に対し垂直方向から200秒照射し,基板上に光配向膜を製造した。
(ベンゾエート骨格の光解裂等の確認)
直線偏光照射により,ベンゾエート(エステル)骨格の光解裂,引いては光フリース転移が生じていることを確認するため,上記と同様にして直線偏光を照射した際の薄膜の変化を,偏光顕微赤外分光法により観察した。結果は,図1のチャートに示すとおりである。同チャートは,照射した直線偏光紫外線の偏光軸に対して,同軸方向の吸収(同軸スペクトル:Abs1)と垂直軸方向の吸収(垂直軸スペクトル:Abs2)を測定し,前者を実線で,後者を点線で表したものである。さらに,比較のため,Abs1からAbs2を差し引いた値を5倍した値(差分スペクトル:Abs1−Abs2(×5))を併せて表示している。差分スペクトルによれば,照射した直線偏光紫外線の変更軸に対して同軸方向において,1260cm-1と1196cm-1付近のピークが減少し,1727cm-1付近のピークが増加していることがわかる。該減少に係るピークはベンゾエート骨格のオキシ基による吸収ピークであり,該増加に係るピークはカルボニル基による吸収ピークである(図2)。したがって,該吸収ピークの減少から,直線偏光紫外線の偏光軸に対して同軸に存在するベンゾエート骨格が,光解裂を起こして一部消失したことが読み取れる。また,該吸収ピークの増加から,直線偏光紫外線の偏光軸に対して同軸に存在するエステル(ベンゾエート)のカルボニル基が,光解裂や光フリース転移を経て,ケトンのカルボニル基に変換したことが読み取れる。
上記で得た,光配向膜が形成された基板2枚を,直線偏光紫外線を照射したときの偏光軸が平行になるように対向させて液晶セルを作製し,この液晶セルに,二色性色素Disperse Blue14(アルドリッチ社製)を分散させた液晶E7(メルクジャパン社製)を充填し,80℃まで加熱して液晶を等方相としたのち,室温まで冷却した。
偏光顕微鏡でこの液晶セルを観察したところ,液晶が,照射した直線偏光の偏光軸と垂直方向に配向していることが確認された。
上記6で得た,光配向膜が形成された基板2枚を,直線偏光紫外線を照射したときの偏光軸が直交するように対向させて液晶セルを作製し,この液晶セルに,液晶E7を充填し,TN型液晶セルを作製した。
このTN型液晶セルの両基板間へ電圧を印加することにより,該液晶セルが正しく駆動することが確認された。
上記4で得られたポリマー5gを,THF15gに溶解し,光学異方性フィルム用組成物1とした。
光学異方性フィルム用組成物1を,ガラス基板上に,スピンコーターを用いて,約1.2μmの厚みになるように塗布し,乾燥した。得られた基板に,グランテーラープリズムを用いて直線偏光に変換した紫外線(10mW/cm2)を,基板に対し垂直方向から200秒照射した。この基板を,80℃で20分間加熱したのち,室温まで冷却した。
基板上に形成した膜を,偏光顕微鏡で観察したところ,明暗が観察され,光学異方性フィルムが作製できていることが確認できた。作製した光学異方性フィルムの複屈折を,偏光解析装置OPTIPRO(シンテック株式会社製)を用いて測定した所,Δn=0.105,Re=126nmの値を示し,位相差フィルムとして使用可能であることが確認された。
Claims (11)
- 一般式(I)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光配向膜用組成物。 - 環Aの置換基及び環Bの置換基が,それぞれ独立に,アルキル基,アルコキシ基,シアノ基,ニトロ基及びハロゲン原子から選ばれる1又は2以上の基である,請求項1の光配向膜用組成物。
- Mが,アクリレート,メタクリレート,2−クロロアクリレート,2−フェニルアクリレート,アクリロイルフェニレン,アクリルアミド,メタクリアミド,2−クロロアクリルアミド,2−フェニルアクリルアミド,ビニルエーテル,スチレン誘導体,ビニルエステル,マレイン酸誘導体,フマル酸誘導体,シロキサン,エポキシドからなる群から選ばれる1又は2種以上のモノマー単位であり,
SPCRが,−(CH2)p−(但し,pは1〜12のいずれかの整数である。),1,2−プロピレン,1,3−ブチレン,シクロペンタン−1,2−ジイル,シクロペンタン−1,3−ジイル,シクロヘキサン−1,3−ジイル,シクロヘキサン−1,4−ジイル,ピペリジン−1,4−ジイル,ピペラジン−1,4−ジイル,1,2−フェニレン,1,3−フェニレン,1,4−フェニレンからなる群から選ばれるスペーサー単位であり,
環Aが,
で示されるいずれかの基であり,
環Bが,
で示されるいずれかの基である,請求項1の光配向膜用組成物。 - X1BとX4Bの少なくとも一方,X5BとX12Bの少なくとも一方,X13BとX24Bの少なくとも一方,X25BとX30Bの少なくとも一方,X31BとX38Bの少なくとも一方,及び,X39Bが水素原子である,請求項3の光配向膜用組成物。
- 一般式(I−a)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光配向膜用組成物。 - X1BとX4Bの少なくとも一方が水素原子である,請求項5の光配向膜用組成物。
- 請求項1〜請求項6のいずれかの光配向膜用組成物を基材表面に塗布したものを準備し,これに直線偏光を照射してなる,光配向膜。
- 請求項7の光配向膜に,液晶性化合物,色素又は導電性化合物を配向させてなる,光学異方性フィルム又は光学材料。
- 請求項7の光配向膜2枚を,一方の光配向膜における直線偏光照射時の偏光軸の方向と,他方の光配向膜における直線偏光照射時の偏光軸の方向が,互いに所定の角度をなすように対向させ,該対向させた光配向膜の間に液晶性化合物を充填してなる,液晶セル。
- 一般式(I)
で示される繰り返し単位を有する光反応性ポリマーを含んでなる,光学異方性フィルム用組成物。 - 請求項10の光学異方性フィルム用組成物を基材表面に塗布したものを準備し,これに直線偏光を照射した後,該光学異方性フィルム用組成物に含まれる液晶性化合物が液晶状態を示す温度以上に加熱し,更に該液晶性化合物が液晶状態を示す温度未満に冷却してなる,光学異方性フィルム。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014030926A1 (ko) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 필름 |
WO2014168257A1 (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-16 | 住友化学株式会社 | 配向膜形成用組成物 |
US9720136B2 (en) | 2012-08-27 | 2017-08-01 | Lg Chem, Ltd. | Photo-alignment copolymer, optical anistropic film and its preparation method |
US10042209B2 (en) | 2012-08-21 | 2018-08-07 | Lg Chem, Ltd. | Optical anisotropic film |
WO2020066910A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 積層体の製造方法、光学部材の製造方法 |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6369942B2 (ja) * | 2012-11-14 | 2018-08-08 | 日産化学株式会社 | 光反応性組成物、それを用いた光配向膜、及び光学異方性膜 |
US9977290B2 (en) | 2013-07-30 | 2018-05-22 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
US20170355853A1 (en) * | 2014-11-28 | 2017-12-14 | Sharp Kabushiki Kaisha | Method for manufacturing liquid crystal display device |
JPWO2018043529A1 (ja) * | 2016-08-31 | 2019-06-24 | 日産化学株式会社 | 水蒸気バリア性を有する位相差膜及びその製造方法 |
JP7406914B2 (ja) * | 2018-07-25 | 2023-12-28 | 株式会社デンソー | SiCウェハ及びSiCウェハの製造方法 |
GB2579871B (en) * | 2019-02-22 | 2021-07-14 | P2I Ltd | Coatings |
TW202204451A (zh) * | 2020-06-15 | 2022-02-01 | 日商大阪有機化學工業股份有限公司 | 新穎聚合物和使用此之光配向膜及相位差膜 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10506420A (ja) * | 1994-09-29 | 1998-06-23 | エフ・ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 液晶配向層を製造するためのクマリン及びキノリノン誘導体 |
JP2004099446A (ja) * | 2002-09-04 | 2004-04-02 | Chisso Corp | N−置換マレイミドおよびその重合体 |
JP2006309181A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶配向膜の製造方法、及び液晶配向膜のチルト角を減じる方法 |
JP2009512903A (ja) * | 2005-11-07 | 2009-03-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向共重合体、それを含む液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ |
JP2009098619A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 光配向膜用組成物、位相差膜用組成物、光配向膜、位相差膜、それを用いた液晶セル及び液晶表示装置、ならびに光配向膜又は位相差膜の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0492216B1 (de) * | 1990-12-21 | 1995-10-11 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Optisch nichtlineare Polymerschichten |
JP2009242701A (ja) * | 2008-03-31 | 2009-10-22 | Fujifilm Corp | 光配向膜用組成物、並びに、光配向膜及びその製造方法、液晶セル及び液晶表示装置 |
-
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-
2012
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10506420A (ja) * | 1994-09-29 | 1998-06-23 | エフ・ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 液晶配向層を製造するためのクマリン及びキノリノン誘導体 |
JP2004099446A (ja) * | 2002-09-04 | 2004-04-02 | Chisso Corp | N−置換マレイミドおよびその重合体 |
JP2006309181A (ja) * | 2005-03-31 | 2006-11-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶配向膜の製造方法、及び液晶配向膜のチルト角を減じる方法 |
JP2009512903A (ja) * | 2005-11-07 | 2009-03-26 | エルジー・ケム・リミテッド | 液晶配向共重合体、それを含む液晶配向膜、およびそれを含む液晶ディスプレイ |
JP2009098619A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-05-07 | Fujifilm Corp | 光配向膜用組成物、位相差膜用組成物、光配向膜、位相差膜、それを用いた液晶セル及び液晶表示装置、ならびに光配向膜又は位相差膜の製造方法 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014030926A1 (ko) * | 2012-08-21 | 2014-02-27 | 주식회사 엘지화학 | 광학 이방성 필름 |
US10042209B2 (en) | 2012-08-21 | 2018-08-07 | Lg Chem, Ltd. | Optical anisotropic film |
US9720136B2 (en) | 2012-08-27 | 2017-08-01 | Lg Chem, Ltd. | Photo-alignment copolymer, optical anistropic film and its preparation method |
WO2014168257A1 (ja) * | 2013-04-11 | 2014-10-16 | 住友化学株式会社 | 配向膜形成用組成物 |
JPWO2014168257A1 (ja) * | 2013-04-11 | 2017-02-16 | 住友化学株式会社 | 配向膜形成用組成物 |
WO2020066910A1 (ja) * | 2018-09-28 | 2020-04-02 | 富士フイルム株式会社 | 積層体の製造方法、光学部材の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
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