JP6250324B2 - 光配向膜用組成物および新規重合体 - Google Patents
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Description
x、yおよびzは、コポリマーのモル分率を表すものであって、いずれの場合にも0<x<1かつ0<y<1かつ0≦z<1であり;
S1およびS2は、それぞれ独立してスペーサー単位を表し;
Bは、重合性基を表し;
Aは、光配向性単位を表し;
nは10〜300の整数を表す。)
x、yおよびzは、コポリマーのモル分率を表すものであって、いずれの場合にも0<x<1かつ0<y<1かつ0≦z<1であり;
S1およびS2は、それぞれ独立してスペーサー単位を表し;
Bは、重合性基を表し;
Aは、光配向性単位を表し;
nは10〜300の整数を表す。)
で表されるものである。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート2.5g(13ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2g(1ミリモル)をシクロペンタノン29gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。ついで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、アクリル酸1.0g(14ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.1g(0.4ミリモル)を室温で添加した。ついで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体1を42g得た。
上記で得られた重合体1の重量平均分子量(MW)を、ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。得られた重量平均分子量(MW)は60400であった。
測定方法は以下のとおりである。すなわち、100mL三角フラスコにTHF約60mLを採り、フェノールフタレインを指示薬として、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で中和した。重合体1約1.5gを精秤し、上記溶液に均一に溶解、攪拌し、0.1mol/L水酸化ナトリウム水溶液で滴定を行い、微赤色が約30秒間消えない点を滴定終点とした。
酸価=(0.1×f×A×56.1/B)/(C/100)
A:滴定量(mL)
f:水酸化ナトリウム水溶液の力価
B:重合体1の組成物量(g)(重合体1を含む、滴定終了後の溶液の量)
C:重合体1の濃度(%)(重合体1の量/重合体1の組成物量×100)
上記で得られた重合体1の酸価は、10.0mgKOH/gであった。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート5.8g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン36gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。ついで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、メタクリル酸2.8g(33ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.2g(1ミリモル)を室温で添加した。ついで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体2を55g得た。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、グリシジルメタクリレート1.8g(13ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2g(1ミリモル)をシクロペンタノン27gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、アクリル酸1.0g(14ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.1g(0.4ミリモル)を室温で添加した。次いで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体3を40g得た。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、グリシジルメタクリレート4.2g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン33gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、メタクリル酸2.8g(33ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.2g(1ミリモル)を室温で添加した。次いで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体4を50g得た。
3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート10.0g(51ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2g(1ミリモル)をシクロペンタノン42gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、4−メトキシ桂皮酸6.4g(36ミリモル)、アクリル酸1.1g(15ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.5g(2ミリモル)を室温で添加した。次いで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体5を60g得た。
3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタクリレート10.0g(51ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2g(1ミリモル)をシクロペンタノン42gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、4−メトキシ桂皮酸4.5g(25ミリモル)、メタクリル酸2.2g(25ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.5g(2ミリモル)を室温で添加した。次いで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体6を59g得た。
1−(4−メトキシフェニルアゾ)−4−[6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]ベンゼン11.7g(30ミリモル)、グリシジルメタクリレート4.2g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン47gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、アクリル酸2.1g(30ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.2g(1ミリモル)を室温で添加した。次いで、120℃に加熱した。30時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体7を64g得た。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、ヒドロキシエチルメタクリレート3.9g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン42gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、2−イソシアナトエチルメタクリレート4.6g(30ミリモル)、トリフェニルホスフィン0.2g(1ミリモル)を室温で添加した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体8を60g得た。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、メチルメタクリレート3.0g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン31gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体9を44g得た。
4−メトキシ桂皮酸フェニルメタクリレート10.0g(30ミリモル)、ヒドロキシエチルメタクリレート3.9g(30ミリモル)および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.3g(2ミリモル)をシクロペンタノン33gに溶解した。この溶液に窒素を1時間通気した。次いで、80℃に加熱した。10時間後反応液を冷却し、下記構造単位からなる重合体10を47g得た。
実施例1〜8ならびに比較例1および2で製造した重合体1〜10を、それぞれシクロペンタノンに5重量%の濃度で溶解させ、光配向膜用組成物1〜10とした。
実施例9で得られた光配向膜用組成物1をガラス基板上にスピンコーターを用いて、約100nmの厚みになるように塗布した。その後、ホットプレートにより200℃で5分間乾燥させ、続いて直線偏光UV光線を10mJ/cm2および300mJ/cm2照射し、それぞれ光配向膜1および2を作製した(それぞれ実施例17および18)。つぎに、実施例10〜16で得られた光配向膜用組成物2〜8を用いて、実施例17と同様にして光配向膜3〜16を作製した(実施例19〜32:ただし、光配向膜用組成物7については、直線偏光UV光線10mJ/cm2に代えて5mJ/cm2を使用した。)。比較例3および4で得られた光配向膜についても実施例17と同様にして光配向膜17〜20を作製した(比較例5〜8)。
下記構造の二官能液晶性アクリレート19重量%、光重合開始剤(イルガキュア907(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製))1重量%、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80重量%で位相差膜用組成物を調製した。
光配向膜上に作製した位相差膜基板の偏光顕微鏡観察および輝度測定を行い、配向性の評価を行った。
コントラスト=白表示時輝度(cd/m2)/黒表示時輝度(cd/m2)
実施例33〜49および比較例9〜12にて光配向膜上に位相差膜を作製した位相差膜基板にカッターナイフを使用してクロスカット(1mm×1mm×100マス)を入れ、その後、セロハンテープを貼り付け、次いで、そのセロハンテープを剥がした時に基板上の位相差膜が剥がれずに残っているマス目の数を数えた。位相差膜が剥がれずに残っているマス目が90以上であるものが密着性良好であると判断した。結果を表1に示す。
Claims (7)
- 光配向性部位(A)および重合性部位(B)を有する重合体からなる光配向膜用組成物であって、
光配向性部位(A)および重合性部位(B)を有する重合体が、一般式(I):
x、yおよびzは、コポリマーのモル分率を表すものであって、いずれの場合にも0<x<1かつ0<y<1かつ0≦z<1であり;
S 1 およびS 2 は、それぞれ独立してスペーサー単位を表し;
Bは、CH 2 =CW−、CH 2 =CW−X−(式中、Wは水素、メチルであり、Xは−COO−、−O−、−CONH−または−CN−である)で表される重合性基を表し;
Aは、一般式(1)、(3)または(4)で表される光配向性単位を表し;
nは10〜300の整数を表す。)
で表される重合体である光配向膜用組成物。 - さらに、有機溶媒、架橋剤および光・熱重合開始剤を含む請求項1記載の光配向膜用組成物。
- 請求項1または2記載の光配向膜用組成物から形成される光配向膜。
- 請求項1または2記載の光配向膜用組成物を基板表面に塗布し、硬化させてなる光配向膜を備えた基板。
- 請求項3記載の光配向膜上にさらに重合性液晶性化合物を積層した光学異方性フィルム。
- 一対の請求項4記載の基板を、配向膜層を内側にして対向させ、該対向させた配向膜層のあいだに液晶化合物を充填した液晶セル。
- 一般式(I):
x、yおよびzは、コポリマーのモル分率を表すものであって、いずれの場合にも0<x<1かつ0<y<1かつ0≦z<1であり;
S1およびS2は、それぞれ独立してスペーサー単位を表し;
Bは、CH 2 =CW−、CH 2 =CW−X−(式中、Wは水素、メチルであり、Xは−COO−、−O−、−CONH−または−CN−である)で表される重合性基を表し;
Aは、一般式(1)、(3)または(4)で表される光配向性単位を表し;
nは10〜300の整数を表す。)
で表される重合体。
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