JP5566884B2 - 光学異方性薄膜材料及び光学異方性薄膜 - Google Patents
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Description
1.式(I):
(i)炭素数1〜18のアルキレン基,
(ii)隣接するフェノキシ側末端にカルボニル基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,
(iii)該フェノキシ側とは反対側の末端に−COO−基を介して結合した炭素数1〜6のアルキレン基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,又は
(iv) 該フェノキシ側とは反対側の末端に一連に結合した1〜10個の−C2H4O−基を有する炭素数1〜18のアルキレン基であり,
a及びbは,a+b=0〜2を満たす0又は正の整数である。〕で示される(メタ)アクリルモノマーを含んでなる重合性モノマー(PM)を重合させてなる芳香環含有ポリマー(AP)と,エチレン性不飽和結合を含んだ側鎖(Q)を有するエポキシ骨格又はオキセタン骨格を含んだ環状モノマーとを,該芳香環含有ポリマー(AP)の水酸基及び/又はカルボキシル基と該環状モノマーのエポキシ骨格又はオキセタン骨格との間で付加反応させてなる,重合性ポリマー。
2.該重合性モノマー(PM)が,式(II):
3.該環状モノマーが,式(III):
式(IV):
式(V):
4.該芳香環含有ポリマー(AP)と該環状モノマーとの反応率が5モル%以上である,上記1ないし3の何れかの重合性ポリマー。
5.上記1ないし4の何れかの重合性ポリマーと,1分子中に2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能性モノマーとを含有してなる,多官能性液晶性ポリマー組成物。
6.多官能性モノマーが,式(VI):
7.上記5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を含んでなる液晶パネル用ポリマー組成物。
8.上記5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布してなる,重合性薄膜。
9.上記5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布し,硬化させてなる,光学異方性薄膜。
10.該重合性モノマー(PM)が,式(II):
CH2=CR1−X3−COOH〔式(C1)〕〔式中,R1は水素またはメチル基であり,X3は,単結合であるか又はーCOOR2−であり,R2は,炭素数2〜10のアルキレン基である。〕で示されるカルボキシル基含有モノマー,及び/又はCH2=CR1−X4−COOH〔式(C2)〕〔式中,R1は,水素又はメチル基であり,X4は,−COOR2OCOR3−であり,ここに,R2は,炭素数2〜10のアルキレン基,R3は炭素数2〜10のアルキレン基又は炭素数2〜10の芳香族含有アルキレン基である。〕で示されるカルボキシル基含有モノマーとを更に含んでなり,
該カルボキシル基含有モノマーの合計量が,式(I)で示される重合性モノマー(PM)及び式(II)で示される重合性モノマーの合計量の15w%を超えないものである,上記1の重合性ポリマー。
11.該環状モノマーが,式(III):
式(IV):
式(V):
上記10の重合性ポリマー。
12.該芳香環含有ポリマー(AP)と該環状モノマーとの反応率が5モル%以上である,上記10又は11の重合性ポリマー。
13.上記10ないし12の何れかの重合性ポリマーと,1分子中に2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能性モノマーとを含有してなる,多官能性液晶性ポリマー組成物。
14.多官能性モノマーが,式(VI):
15.上記13又は14の多官能性液晶性ポリマー組成物を含んでなる液晶パネル用ポリマー組成物。
16.上記13又は14の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布してなる,重合性薄膜。
17.上記13又は14の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布し,硬化させてなる,光学異方性薄膜。
式(I)のA1及びA2は,それぞれ独立に,炭素数1〜4のアルキレン基又は単結合であり,単結合がより好ましい。B1は,水酸基又はカルボキシル基であり,カルボキシル基がより好ましい。X1は,(i)炭素数1〜18のアルキレン基,(ii)フェノキシ側末端にカルボニル基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,(iii)フェノキシ側とは反対側の末端に−COO−基を介して結合した炭素数1〜6のアルキレン基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,又は(iv) フェノキシ側とは反対側の末端に一連に結合した1〜10個の−C2H4O−基を有する炭素数1〜18のアルキレン基であり,a及びbは,a+b=0〜2を満たす0又は正の整数であり,光学異方性や耐熱性の観点から,より好ましくはa+b=1〜2を満たす0又は正の整数である。
式(I)で示される(メタ)アクリルモノマーの具体例を以下に示す。
光の波長は限定されないが,150〜800nmがより好ましく,180〜600nmが更に好ましい。
光量は限定されず,20から5000mJ/cm2がより好ましく,100〜1500mJ/cm2が更に好ましい。
芳香環含有ポリマー(X-1)の重量平均分子量(MW)を,ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。得られた芳香環含有ポリマーの重量平均分子量(MW)は,18000であった。
測定方法は以下の通りである。すなわち,100ml三角フラスコにエタノール約60mlを採り,フェノールフタレインを指示薬として,0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で中和した。ポリマー組成物約1.5gを精秤し,上記溶液に均一に溶解,攪拌し,0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で滴定を行い,微赤色が約30秒間消えない点を滴定終点とした。
次式に従い,酸価を算出した。
酸価=(0.1×f×A×56.1/B)/(C/100)
A:滴定量(ml)
f:水酸化ナトリウム水溶液のファクター
B:ポリマー組成物量(g)
C:ポリマー濃度(%)
(ポリマー量/ポリマー組成物量×100)
上記芳香環含有ポリマー(X-1)の酸価は61mgKOH/gであった。
式(I-a)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を5.0g(0.014mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を5.0g(0.014mol)にそれぞれ変更した以外は,実施例1と同様に実施した。
得られた芳香環含有ポリマー(X-2)は,重量平均分子量(MW)14000,酸価77mgKOH/gを有していた。
式(I-a)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を10.0g(0.027mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量をゼロにそれぞれ変更した以外は実施例1と同様に実施した。
得られた芳香環含有ポリマー(X-3)は,重量平均分子量(MW)18000,酸価152mgKOH/gを有していた。
式(I-a1)で示されるアクリルモノマーに代えて,式(I-f1):
得られた芳香環含有ポリマー(X-4)は,重量平均分子量(MW)18000,酸価77mgKOH/gを有していた。
式(I-f1)で示されるアクリルモノマーの使用量を2.0g(0.007mol)に,式(II-a1)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を8.0g(0.022mol)にそれぞれ変更した以外は,実施例4と同様に実施した。
得られた芳香環含有ポリマー(X-5)は,重量平均分子量(MW)16000,酸価38mgKOH/gを有していた。
式(I-a1)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量をゼロに,式(II-a1)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を10.0g(0.028mol)に変更した以外は,実施例1と同様に実施した。
得られた芳香環含有ポリマー(X-6)は,重量平均分子量(MW)20000,酸価0mgKOH/gを有していた。
〔実施例6〕 重合性ポリマー(Y-1)(モノマー組成比率=40:60の場合)の合成
実施例1で合成された芳香環含有ポリマー組成物(モノマー組成比率=40:60)40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-1)10.0g〕を攪拌しながら加熱して,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)1.54g( 0.011mol:MW142),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル (MEHQ) 0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.019g(0.000143mol)を投入して,その後も加熱を続けて,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったとき反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン4.43gを攪拌しながら投入して,重合性ポリマー組成物46.16g〔重合性ポリマー(Y-1)11.54gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーの重量平均分子量(MW)は,24000,酸価4mgKOH/gであった。
上記重合性ポリマー(Y-1)の二重結合当量(エチレン性不飽和基1mol当りのポリマー重量)は,以下の計算式に従って算出した。
実施例2で合成した芳香環含有ポリマー(モノマー組成比率=50:50)40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-2)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)1.93g( 0.014mol),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.024g(0.000181mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン5.69gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物47.72g〔重合性ポリマー(Y-2)11.93gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)23000,二重結合当量938,酸価6mgKOH/gを有していた。また,酸価反応率は91%であった。
上記で合成された芳香環含有ポリマー(モノマー組成比率=100:0)40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-3)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)3.86g( 0.028mol),ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.049g(0.000368mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン11.48gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物55.44g〔重合性ポリマー(Y-3)13.86gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)25000,二重結合当量504,酸価2mgKOH/gであった。また,酸価反応率は98%であった。
上記で合成した芳香環含有ポリマー(モノマー組成比率=40:60)40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-4)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)1.93g(0.014mol),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.024g(0.000181mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン5.69gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物47.72g(重合性ポリマー11.93gを含む)を得た。得られた重合性ポリマー(Y-4)は,重量平均分子量(MW)24000,二重結合当量893,酸価3mgKOH/gであった。また,酸価反応率は95%であった。
上記で合成された芳香環含有ポリマー(モノマー組成比率=20:80)
40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-5)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)0.97g( 0.007mol),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.0126g(0.000095mol)を投入して,その後も加熱を続けて,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン2.81gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物43.88g〔重合性ポリマー(Y-5)10.97gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MX)18000,二重結合当量1710,酸価3mgKOH/gであった。また,酸価反応率は92%であった。
〔実施例11〕 多官能性液晶性ポリマー組成物(Z-1)の合成
重合性ポリマー組成物46.16g(重合性ポリマー(Y-1)11.54g含む)と,次式(VI-a):
重合性ポリマー組成物を実施例7の重合性ポリマー組成物47.72g〔重合性ポリマー(Y-2)11.93g含む〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマー〔式中,nは6である。〕を17.90g〔重合性ポリマー(Y−2)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例11と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-2)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は452,酸価は2mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を実施例8の重合性ポリマー組成物55.44g〔重合性ポリマー(Y-3)13.86g含む〕に変更し,上記(VI-a)の多官能性液晶性モノマー〔式中,nは6である。〕を20.79g(重合性ポリマー(Y−3)の重量に対して1.5倍)に変更した以外は,実施例11と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-3)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は388,酸価は1mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物46.16g(重合性ポリマー(Y-1)11.54g含む)と,上記式(VI-a)で示される多官能性液晶性モノマー〔式中,nは6である。〕17.31gと,光重合開始剤 イルガキュア907の1.44gと,シクロヘキサノン86.54gと,BYK−323(界面活性剤)0.029gを投入した溶液を1時間攪拌混合し,多官能性液晶性ポリマー組成物151.48gを得た。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-4)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は468,酸価は2mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を,実施例9の重合性ポリマー組成物47.72g〔重合性ポリマー(Y-4)11.93g含む〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを17.90g〔重合性ポリマー(Y−4)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例14と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-5)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は448,酸価は1mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を実施例10の重合性ポリマー組成物43.88g〔重合性ポリマー(Y-5)10.97g含む〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを16.46g〔重合性ポリマー(Y−5)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例14と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-6)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は495,酸価は1mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を,実施例8の重合性ポリマー組成物55.44g〔重合性ポリマー(Y-3)13.86g含む〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを20.79g〔重合性ポリマー(Y−3)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例14と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(Z-7)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は388,酸価は1mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を実施例1の芳香環含有ポリマー組成物〔モノマー組成比率=40:60〕40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-1)10.0g〕に変更した以外は,実施例11と同様に操作を実施した。得られたポリマー(Z-9)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は560,酸価は24mgKOH/gであった。
重合性ポリマー組成物を比較例1の芳香環含有ポリマー組成物(モノマー組成比率=0:100)40.1g〔芳香環含有ポリマー(X-6)10.0g〕に変更した以外は,実施例11と同様に実施した。得られたポリマー(Z-10)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は560,酸価は0mgKOH/gであった。
上記各実施例及び比較例で製造した各多官能性液晶性ポリマー組成物について,下記の手順で成膜し,それぞれの膜につきコート性,透明性,単位厚みあたりの厚み方向のレターデーション(Rth/d),単位厚みあたりの面内方向のレタデーション(Re/d)について次の方法により評価した。
(1)90℃処理膜:
多官能性液晶性ポリマー組成物を基板(ガラス及びポリイミド,10×10cm2)上に約2mlキャストし,スピンコートにより薄膜を作成した後,乾燥(90℃/10分)させて厚さ2μmの配向フィルムを作成し,30℃まで冷却した。
(2)230℃処理膜:
上記により作成した配向フィルムを30℃まで冷却後,露光量900mJ/cm2の紫外光を照射して硬化作成されたフィルムを高温度処理(230℃/1〜3時間)した後,30℃まで冷却した。
上記により作成した膜について,目視で観察し次の基準に基づきコート性及び透明性評価して記録した。
コート性:
A:膜表面が均一で良好である
B:ムラやクレータなどが,少量観られる
C:ムラやクレータなどが,多数観られる
膜の透明性:
上記により作成した膜について評価を行った。
○:透明である
×:白化している
上記で得られた膜について,次の条件で偏光解析装置OPTIPRO(シンテック(株)製)にて測定し,Rth/d及びRe/dを求めた。
・測定波長λ:550[nm]
・膜の厚みd:2[μm]
上記評価の結果を以下の表4〜表8に纏めて示す。表に見られるとおり,実施例の多官能性液晶性ポリマー組成物は,良好な複屈折特性,コート性,膜透明性を有し,かつ,高温度に曝されても複屈折特性が変化を受けないフィルム膜を提供できることがわかる。
芳香環含有ポリマー(W-1)の重量平均分子量(MW)を,ゲル濾過クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定した。得られた芳香環含有ポリマーの重量平均分子量(MW)は,18000であった。
測定方法は以下の通りである。すなわち,100ml三角フラスコにエタノール約60mlを採り,フェノールフタレインを指示薬として,0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で中和した。ポリマー組成物約1.5gを精秤し,上記溶液に均一に溶解,攪拌し,0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液で滴定を行い,微赤色が約30秒間消えない点を滴定終点とした。
次式に従い,酸価を算出した。
酸価=(0.1×f×A×56.1/B)/(C/100)
A:滴定量(ml)
f:水酸化ナトリウム水溶液のファクター
B:ポリマー組成物量(g)
C:ポリマー濃度(%)
(ポリマー量/ポリマー組成物量×100)
上記芳香環含有ポリマー(W-1)の酸価は,34mgKOH/gであった。
〔実施例19〕 芳香環含有ポリマー(W-2)(モノマー組成比率,I-a1:II-a1:アクリル酸)=20:70:10)の合成
式(I-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を2.0g(0.005mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を7.0g(0.023mol)にそれぞれ変更し,且つメタクリル酸の代わりにアクリル酸1.0gを用いた以外は,実施例18と同様に実施した。
得られた芳香環含有ポリマー(W-2)は,重量平均分子量(MW)14000,酸価27mgKOH/gを有していた。
式(I-a)で示される(メタ)アクリルモノマーの使用量を3.0g(0.008mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を5.7g(0.019mol)にそれぞれ変更し,且つメタクリル酸の代わりにアロニックスM-5300〔ω−カルボキシ−ポリカプロラクトン(n≒2)モノアクリレート:CH2=CHCOO−(C5H10COO)n−H,東亞合成(株)製〕を用いた以外は,実施例1と同様に実施した。
得られたポリマー(W-3)は,重量平均分子量(MW)14000,酸価18mgKOH/gを有していた。
式(I-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を4.0g(0.005mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を6.0g(0.023mol)にそれぞれ変更した以外は,実施例1と同様に実施した。
得られたポリマー(W-2)は,重量平均分子量(MW)22000,酸価15mgKOH/gを有していた。
式(I-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を2.0g(0.005mol)に,式(II-a)で示される(メタ)アクリル系モノマーの使用量を6.0g(0.023mol)アクリル酸2.0gにそれぞれ変更した以外は,実施例1と同様に実施した。
得られたポリマー(W-2)は,重量平均分子量(MW)14000,酸価46mgKOH/gを有していた。
〔実施例21〕 重合性ポリマー(XX-1)(モノマー組成比率,I-a1:II-a1:メタクリル酸=40:50:10の場合)の合成
実施例18で合成したポリマー組成物40.1g〔芳香環含有ポリマー(W-1)10.0g〕を攪拌しながら加熱して,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)1.5g( 0.011mol:MW142),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.02g(0.000143mol)を投入して,その後も加熱を続けて,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。下記式:
上記重合性ポリマー(XX-1)の二重結合当量(エチレン性不飽和基1mol当りのポリマー重量)は,以下の計算式に従って算出した。
実施例19で合成した芳香環含有ポリマー40.1g〔芳香環含有ポリマー(W-2)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)1.6g(0.008mol,MW:200),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.002g(0.000163mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン3.7gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物45.4g〔重合性ポリマー(XX-2)11.4gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)23000であった。また,酸価は15であった。
上記重合性ポリマー(XX-2)の二重結合当量は1590であった。
実施例20で合成した重合性ポリマー40.1g〔重合性ポリマー(W-3)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)1.0g( 0.0070mol:MW142),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.014g(0.000107mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が70.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン3.3gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物44.4g〔重合性ポリマー(XX-3)10.7gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)23000であった。また,酸価は10であった。上記重合性ポリマー(X-3)の二重結合当量(エチレン性不飽和基1mol当りのポリマー重量)は2180であった。
実施例Aで合成した重合性ポリマー40.1g〔重合性ポリマー(W-4)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,グリシジルメタクリレート(GMA)0.77g( 0.005mol:MW142),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.006g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.015g(0.000114mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン2.6gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物43.4g〔重合性ポリマー(X-4)10.7gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)23000であった。また,酸価は8であった。上記重合性ポリマー(X-1)の二重結合当量(エチレン性不飽和基1mol当りのポリマー重量)は2380であった。
比較例5で合成した重合性ポリマー40.1g〔重合性ポリマー(W-5)10.0g〕を攪拌しながら加熱し,液温度60℃にて,4−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル(4HBAGE)1.60g( 0.008mol,MW:200),重合防止剤ヒドロキノンモノメチルエーテル0.0055g,及びエステル化触媒ジメチルベンジルアミン0.02g(0.00015mol)を投入し,その後も加熱を続け,反応温度95〜105℃の範囲で反応した。酸価反応率が90.0%以上となったときに反応液温度を30℃以下まで冷却し,反応終了した。その後,シクロヘキサノン3.4gを攪拌しながら投入し,重合性ポリマー組成物45.1g〔重合性ポリマー(XX-5)11.4gを含む〕を得た。得られた重合性ポリマーは,重量平均分子量(MW)23000であった。また,酸価は32であった。
上記重合性ポリマー(XX-5)の二重結合当量(エチレン性不飽和基1mol当りのポリマー重量)は1580であった。
〔実施例24〕 多官能性液晶性ポリマー組成物(ZZ-1)の製造−2
実施例21の重合性ポリマー組成物46.0g〔重合性ポリマー(XX-1)11.4gを含む〕と,次式(VI-a):
重合性ポリマー組成物を比較例Aのもの44.4g〔重合性ポリマー(XX-3)10.7gを含む〕に変更し,式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを16.1g(重合性ポリマー(XX-3)の重量に対して1.5倍)に変更した以外は,実施例24と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(ZZ-2)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は599,酸価は15mgKOH/gであった。
光重合開始剤をイルガキュア907〔重合性ポリマーと多官能性液晶性モノマーの合計重量に対して3%〕及びOXE-02〔重合性ポリマーと多官能性液晶性モノマーの合計重量に対して2%〕に変更した以外は,実施例24と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(ZZ-3)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は545,酸価は27mgKOH/gであった。
重合性ポリマーを比較例6の重合性ポリマー組成物43.4g〔重合性ポリマー(XX-4)10.7g〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを16.1g〔重合性ポリマー(XX-4)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例24と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(ZZ-5)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は603,酸価は12mgKOH/gであった。
重合性ポリマーを比較例7の重合性ポリマー組成物45.1g〔重合性ポリマー(XX-5)11.4g〕に変更し,上記式(VI-a)の多官能性液晶性モノマーを17.1g〔重合性ポリマー(XX-5)の重量に対して1.5倍〕に変更した以外は,実施例24と同様に操作を実施した。得られた多官能性液晶性ポリマー(ZZ-6)の組成物に含まれる固形分について,二重結合当量は574,酸価は49mgKOH/gであった。
実施例24,26及び比較例B,8,9の各多官能性液晶性ポリマー組成物について,下記の手順で成膜し,それぞれの膜につきコート性,透明性,単位厚みあたりの面内方向のレタデーション(Re/d)について次のようにして評価した。
(1)230℃処理膜:
多官能性液晶性ポリマー組成物を基板(ポリイミド,10×10cm2)上に約2mlキャストし,スピンコートにより薄膜を作製した後,乾燥(90℃/10分)させて厚さ2μmの配向フィルムを作製し,30℃まで冷却した。
その後,露光量900mJ/cm2の紫外光を照射し、アルカリ水溶液(0.1%炭酸ナトリウム水溶液)にて処理し,非露光領域のみを除去し作製されたフィルムを高温度処理(230℃/1時間)した後,30℃まで冷却した。
上記により作製した膜について目視で観察し,次の基準に基づき透明性を評価して記録した。
○:透明である
×:白化している
上記成膜方法でのアルカリ水溶液(0.1%炭酸ナトリウム水溶液)にて処理する際の非露光領域のみを除去するのに要する時間を測定した。
上記で得られた膜について,次の条件で偏光解析装置OPTIPRO(シンテック(株)製)にて測定し,Re/dを求めた。
・測定波長λ:550[nm]
・膜の厚みd:2[μm]
上記で得られた膜について,配向均一性を偏光顕微鏡を用いて評価した。作成した膜をクロスニコル下で観察し,液晶の配向欠陥由来の光抜けが確認されないものを○,そうでないものを×として記録した。
上記膜を追加で230℃に3時間加熱した後,再度Re/dを求め,加熱前のRe/dからの変化を求めた。
上記評価の結果を以下の表10に纏めて示す。表に見られるとおり,実施例24,26の多官能性液晶性ポリマー組成物は,良好な複屈折特性,膜透明性を有し,かつ,高温度に曝されても複屈折特性が変化を受けないフィルム膜を提供できることがわかる。
Claims (9)
- 式(I):
〔式中,R1は,水素原子又はメチル基であり,A1及びA2は,それぞれ独立に,炭素数1〜4のアルキレン基又は単結合であり,B1は,水酸基又はカルボキシル基であり,X1は,
(i)炭素数1〜18のアルキレン基,
(ii)隣接するフェノキシ側末端にカルボニル基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,
(iii)該フェノキシ側とは反対側の末端に−COO−基を介して結合した炭素数1〜6のアルキレン基を有する炭素数1〜18のアルキレン基,又は
(iv) 該フェノキシ側とは反対側の末端に一連に結合した1〜10個の−C2H4O−基を有する炭素数1〜18のアルキレン基であり,
a及びbは,a+b=0〜2を満たす0又は正の整数である。〕で示される(メタ)アクリルモノマーを含んでおり,且つ
式(II):
〔式中,R 2 は,水素原子又はメチル基であり,A 3 及びA 4 は,それぞれ独立に,炭素数1〜4のアルキレン基,−COO−基,又は単結合であり,Z 1 〜Z 3 は,それぞれ独立に,水素原子,ハロゲン原子,シアノ基,炭素数1〜18のアルキル基,又は炭素数1〜4のアルコキシ基であり,X 2 は,炭素数が1〜18のアルキレン基であり,c及びdは,c+d=0〜2を満たす0又は正の整数である。〕で示される(メタ)アクリルモノマーを含んでよく,
CH 2 =CR 1 −X 3 −COOH〔式(C1)〕〔式中,R 1 は水素またはメチル基であり,X 3 は,単結合であるか又はーCOOR 2 −であり,R 2 は,炭素数2〜10のアルキレン基である。〕で示されるカルボキシル基含有モノマー,及び/又はCH 2 =CR 1 −X 4 −COOH〔式(C2)〕〔式中,R 1 は,水素又はメチル基であり,X 4 は,−COOR 2 OCOR 3 −であり,ここに,R 2 は,炭素数2〜10のアルキレン基,R 3 は炭素数2〜10のアルキレン基又は炭素数2〜10の芳香族含有アルキレン基である。〕で示されるカルボキシル基含有モノマーを含んでもよいものである
重合性モノマー(PM)を重合させてなる芳香環含有ポリマー(AP)と,
エチレン性不飽和結合を含んだ側鎖(Q)を有するエポキシ骨格又はオキセタン骨格を含んだ環状モノマーとを,
該芳香環含有ポリマー(AP)の水酸基及び/又はカルボキシル基と該環状モノマーのエポキシ骨格又はオキセタン骨格との間で付加反応させてなる,重合性ポリマーであって,但し,
二重結合当量が300〜2000の範囲であり,
該重合性モノマー(PM)が該カルボキシル基含有モノマーを含むときは,該カルボキシル基含有モノマーの合計量が,式(I)で示される重合性モノマー及び式(II)で示される重合性モノマーの合計量の15w%を超えないものである,
重合性ポリマー。 - 該重合性モノマー(PM)が,上記式(II)で示される(メタ)アクリルモノマーを含むものである,請求項1の重合性ポリマー。
- 該芳香環含有ポリマー(AP)と該環状モノマーとの反応率が5モル%以上である,請求項1ないし3の何れかの重合性ポリマー。
- 請求項1ないし4の何れかの重合性ポリマーと,1分子中に2個以上のエチレン性不飽和結合を有する多官能性モノマーとを含有してなる,多官能性液晶性ポリマー組成物。
- 請求項5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を含んでなる液晶パネル用ポリマー組成物。
- 請求項5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布してなる,重合性薄膜。
- 請求項5又は6の多官能性液晶性ポリマー組成物を基材表面に塗布し,硬化させてなる,光学異方性薄膜。
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