JPH08333320A - 光架橋性液晶染料 - Google Patents

光架橋性液晶染料

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JPH08333320A
JPH08333320A JP8139942A JP13994296A JPH08333320A JP H08333320 A JPH08333320 A JP H08333320A JP 8139942 A JP8139942 A JP 8139942A JP 13994296 A JP13994296 A JP 13994296A JP H08333320 A JPH08333320 A JP H08333320A
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diyl
ooc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 良好な化学的及び熱安定性、並びに通常の溶
剤への良好な溶解性、並びに電界及び電磁線照射に対す
る良好な安定性を有し、かつ発色団を有する光架橋性液
晶化合物を提供すること。 【解決手段】 一般式（Ｉ）： 【化２３】 （式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ、架橋性の中間相性
基を表し；そしてＡ3 は、二色性基を表す）で示される
化合物、及び少なくとも１つの成分が式（Ｉ）の化合物
である少なくとも２つの成分から成る架橋性液晶混合
物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、発色団を有する光
架橋性液晶化合物、その化合物を含む液晶混合物及び光
学成分として架橋状態でのそれらの使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】光架橋
性液晶は、適切な量の光重合開始剤を添加されている
が、基質上で、又は適切に配向している層によるセル中
で又は磁界中で配向させることができ、次いで、この状
態で適切な波長の光の照射によって架橋させることがで
きる。このようにして製造した構造は、高温下でさえ保
持することができる。こうして、例えば導波管、光学グ
リッド及び光学フィルターのような光学成分、圧電セル
並びに非線形光学（ＮＬＯ）特性を有するセル等を製造
することができる。このような光学成分は、例えば周波
数二倍器（ＳＨＧ）又はカラーフィルターにおいて使用
することができる。
【０００３】更なる特性、例えば複屈折、屈折率、透過
性等は、適用分野によって異なる要件を満たさなくては
ならない。例えば、光学フィルター用の材料は、フィル
ター表面に対して垂直方向に強い吸収性を有していなく
てはならない。
【０００４】光架橋性液晶は、良好な化学的及び熱安定
性、並びに通常の溶剤への良好な溶解性、並びに電界及
び電磁線照射に対する良好な安定性を持たなければなら
ない。更に、約２５℃〜約１００℃、特に約２５℃〜約
８０℃の温度範囲における適切な中間相を有するべきで
ある。更に、上述の用途に対して望ましい波長範囲にお
いて強い吸収性を有さなくてはならない。
【０００５】液晶は、通常、数種の成分の混合物として
用いられるので、互いに混和性のよい成分であることが
重要である。
【０００６】液晶混合物は、周波数二倍器のために又は
特定の波長で強い吸収性を有する光学フィルターとして
用いられるが、これは二色性染料を含み、この二色性染
料の大部分はそれ自体液晶ではない。そのような染料を
含む混合物は、種々の原理に基づくことができる。こう
して、例えば染料を液晶と混合することができるが、こ
の場合、相転移温度は、激しく低下し、そのためごく限
られた量の染料だけしか加えることができない。更に、
光架橋性液晶の混合物に染料を加える方法もあるが、こ
の場合、非架橋性成分（染料）が緩み、こうして吸収性
が経時的に減少し、更に光架橋性液晶中のそのような染
料の溶解性は、通常相分離及び／又は凝集形成によって
限られている。
【０００７】したがって、特にＳＨＧ用に、発色団の高
濃度だけでなく、良好な配向安定性によっても特徴付け
られる混合物を製造する必要がある。
【０００８】発色団を網目状組織へ組み込むことによっ
て、相分離又は凝集形成を起こさずに、そして光架橋性
液晶の長期安定性に影響を及ぼさずに、高濃度の活性付
加物が得られる。更に、発色団は、電界中で重合前ポリ
マーの光学軸に対し垂直に配向できる。これが、高いＳ
ＨＧ効率につながる。
【０００９】
【課題を解決する手段】本発明は、単一成分又は液晶混
合物の成分として、すぐれた方法で適切な化合物を提供
する。これらの化合物は、一般式（Ｉ）：
【００１０】
【化１１】
【００１１】（式中、Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ架橋性
の中間相形成性基を表し；そしてＡ3 は、二色性基を表
す）で示される化合物である。
【００１２】本発明の式（Ｉ）の化合物又はそれらの混
合物は、しばしば中間相を有しているために、架橋前に
電界又は磁界を印加することにより配向させることがで
きる。単一相はこの方法で製造することができる。
【００１３】好ましくは、中間相形成性基Ａ1 及びＡ2
は、それぞれ、一般式（II）：
【００１４】
【化１２】
【００１５】（式中、環Ｃ及びＤは、それぞれ独立し
て、１，４−フェニレン（これは、場合により、ハロゲ
ン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；
Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ
−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−
を表し；Ｚ2 は、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2
Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（Ｃ
Ｈ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表
し；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m −、−Ｏ（ＣＹ2)m −、−
（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−、−（ＣＹ2)m
ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、−ＯＣＨ
2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、−Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｃ
Ｈ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−又
は−Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 ＮＨ−を表し；Ｙは、水
素又はフッ素を表し；ｎは、０又は１を表し；ｍは、１
〜１６の整数を表し；そしてＲ1 は、例えばエチレン、
アクリレート、メタクリレート、２−クロロアクリレー
ト、２−フェニルアクリレート、アクリロイルフェニレ
ン、アクリルアミド、メタクリルアミド、２−クロロア
クリルアミド、２−フェニルアクリルアミド、エポキ
シ、イタコン酸エステル、ビニルエーテル、ビニルエス
テル、スチレン誘導体、シロキサン、エチレンイミン誘
導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導体又はケイ皮酸
誘導体（これらは、場合により、メチル、メトキシ、シ
アノ及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）のよ
うな架橋基を表す）で示される基を表す。
【００１６】二つの中間相形成性基Ａ1 及びＡ2 が同義
である式（Ｉ）の化合物が、特に好ましい。環Ｃ及びＤ
が、それぞれ独立して、１，４−フェニレン（これは、
非置換又はフッ素で置換されている）、ピリジン−２，
５−ジイル又はピリミジン−２，５−ジイルを表す式
（II）の基Ａ1 及びＡ2 は、特に好ましい。式（II）の
基中のＺ1 は、好ましくは−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又
は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ2 は、好ましくは単結合、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ
−又は−ＯＯＣ−を表し；Ｚ3 は、好ましくは−（ＣＹ
2)m −、−（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2)m ＣＯＯ−又は
−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−を表し；そしてＹは、好ましくは
水素を表す。
【００１７】架橋性基Ｒ1 は、好ましくはアクリレー
ト、メタクリレート、２−クロロアクリレート、２−フ
ェニルアクリレート、アクリロイルフェニレン、アクリ
ルアミド、メタクリルアミド、２−フェニルアクリルア
ミド、エポキシ、ビニルエーテル、ビニルエステル、ス
チレン誘導体、マレイン酸誘導体又はフマル酸誘導体を
表す。これらは、磁界中で式（Ｉ）の化合物の配向後、
光化学的に架橋できる基である。アクリレート、メタク
リレート、ビニルエーテル及びエポキシは、特に好まし
いＲ1 基である。
【００１８】二色性基Ａ3 は、一般式（III)：
【００１９】
【化１３】
【００２０】（式中、環Ｅ及びＨは、それぞれ独立し
て、１，４−フェニレン（これは、場合により、ハロゲ
ン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はト
ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；
環Ｆは、１，４−フェニレン（これは、場合により、ハ
ロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
い）、ピリジン−２，５−ジイル又はピリミジン−２，
５−ジイルを表し；環Ｇは、１，４−フェニレン（これ
は、場合により、ハロゲン、メチル、ジメチルアミノ、
アミノ、ニトロ及び／又はシアノでモノ置換又は多置換
されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリ
ミジン−２，５−ジイル、１，４−ナフチレン、２，６
−ナフチレン、２，５−ピラゾールジイル、２，５−チ
アゾールジイル、２，５−ベンゾチアゾールジイル、
２，５−イミダゾールジイル、２，５−ピロールジイル
又は２，５−チオフェンジイルを表し；Ｚ4 は、−ＣＨ
2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、
−（ＣＨ2)4 −、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)
p −又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｏ−を表し；Ｚ5 及びＺ7
は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、
−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3−又は−（ＣＨ2)3 Ｏ
−を表し；Ｚ6 は、−Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−
ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ＝Ｎ−を表し；ｎ及びｑは、そ
れぞれ０又は１を表し；ｐは、１〜１６の整数を表し；
ｒは、０、１又は２を表し；そしてＲ2 は、水素、ハロ
ゲン、シアノ、−ＣＨ＝ＣＨＮＯ2 −、−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｎ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ)2、ニトロ、ジアルキルアミノ若
しくはシクロブチルアミノ基、又はアルキル、アルコキ
シ若しくはアルカノイルオキシ基（これらは、場合によ
り、メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換されて
いてもよい）を表すが、ただし、ｒ＝０の場合、Ｒ2
は、一般式（IV）：
【００２１】
【化１４】
【００２２】（式中、環Ｉは、１，４−フェニレン（こ
れは、場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシアノ
で置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−
シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルを表し；Ｚ8 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4
−、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p −又は−Ｃ
ＯＯ（ＣＨ2)p Ｏ−を表し；Ｚ9 は、単結合、−ＣＯＯ
（ＣＨ2)p Ｎ（ＣＨ3)−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−
又は−ＮＨ−を表し；ｓは、０又は１を表し；ｐは、１
〜１６の整数を表し；そしてＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＮＯ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ)2、ニトロ、ヒドロキシ、ジアルキルアミノ若しくは
シクロブチルアミノ基、又はアルキル、アルコキシ若し
くはアルカノイルオキシ基（これらは、場合により、メ
チル、メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換され
ていてもよい）を表す）で示される置換されたアントラ
キノン基を表す）で示される基を表すのが好ましい。
【００２３】二色性基Ａ3 は、また、一般式（IV）：
【００２４】
【化１５】
【００２５】（式中、環Ｉは、１，４−フェニレン（こ
れは、場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシアノ
で置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジイ
ル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４−
シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−
２，５−ジイルを表し；Ｚ8 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4
−、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p −又は−Ｃ
ＯＯ（ＣＨ2)p Ｏ−を表し；Ｚ9 は、単結合、−ＣＯＯ
（ＣＨ2)p Ｎ（ＣＨ3)−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−、
−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−
又は−ＮＨ−を表し；ｓは、０又は１を表し；ｐは、１
〜１６の整数を表し；そしてＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6
は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、シアノ、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＮＯ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｎ)2、ニトロ、ヒドロキシ、ジアルキルアミノ若しくは
シクロブチルアミノ基、又はアルキル、アルコキシ若し
くはアルカノイルオキシ基（これらは、場合により、メ
チル、メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換され
ていてもよい）を表す）で示される残基を表すのが好ま
しい。
【００２６】上記で用いられている用語を、以下で説明
する。
【００２７】「ハロゲン」とは、フッ素、塩素又は臭
素、特にフッ素を表す。
【００２８】「場合により、ハロゲン、メチル及び／又
はシアノで置換されていてもよい１，４−フェニレン」
とは、本発明の範囲において、１，４−フェニレン又は
置換された１，４−フェニレン、例えば２−又は３−フ
ルオロ−１，４−フェニレン、２，３−ジフルオロ−
１，４−フェニレン、２，６−又は３，５−ジフルオロ
−１，４−フェニレン、２−又は３−クロロ−１，４−
フェニレン、２，３−ジクロロ−１，４−フェニレン、
２，６−又は３，５−ジクロロ−１，４−フェニレン、
２−又は３−ブロモ−１，４−フェニレン、２−又は３
−メチル−１，４−フェニレン、２−又は３−シアノ−
１，４−フェニレン等を包含する。
【００２９】「場合により、ハロゲン、メチル、ジメチ
ルアミノ、アミノ、ニトロ及び／又はシアノで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン」とは、本発明の範囲
において、上記で列挙した環に加えて、２−又は３−ニ
トロ−１，４−フェニレン、２−又は３−ジアルキルア
ミノ−１，４−フェニレン等を包含する。
【００３０】「ジアルキルアミノ」基とは、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ及びジイソプ
ロピルアミノ基を包含する。
【００３１】「アルキル、アルコキシ又はアルカノイル
オキシ基（これらは、場合により、メトキシ、シアノ及
び／又はハロゲンで置換されていてもよい）」とは、本
発明の範囲において、アルキル基は直鎖又は分岐であっ
てよく、好ましくは１〜１２個の炭素原子を有する基を
包含する。この基は、メトキシ、シアノ及び／又はフッ
素、塩素又は臭素で、モノ置換又は多置換されていてよ
い。メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、メ
トキシ、エトキシ、プロピルオキシ、ブトキシ、アシル
オキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ等は、
特に好ましい基である。
【００３２】本発明による化合物の中間相型は、中間相
形成性の側鎖Ａ1 及びＡ2 の環を変えることで影響させ
ることができる。こうして、トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン−２，５
−ジイル等の飽和環がネマチック傾向を促進するのに対
して、フェニレン等の芳香環は、スメクチック相を形成
する傾向にある。中間相形成性基Ａ1 及びＡ2 が、式
（II）において、ｎ＝０である、例えば式（II−ａ）：
【００３３】
【化１６】
【００３４】（式中、環Ｃ1 は、場合により、フッ素で
置換されていてもよいフェニレンを表し；Ｚ11は、−Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ
−、−（ＣＨ2)4 −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ31
は、−（ＣＨ2)m'−、−（ＣＨ2)m'Ｏ−、−（ＣＨ2)m'
ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)m'ＯＯＣ−を表し；ｍ’は、４
〜１２の整数を表し；そしてＲ11は、アクリレート、メ
タクリレート、ビニルエーテル又はエポキシを表す）で
示される基を表すのが好ましい。
【００３５】二色性基Ａ3 は、一般式（III −ａ）又は
（IV−ａ）：
【００３６】
【化１７】
【００３７】（式中、環Ｅ1 及びＨ1 は、場合により、
フッ素で置換されていてもよい１，４−フェニレンを表
し；Ｚ41は、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'−又は−ＣＯＯ（ＣＨ
2)p'Ｏ−を表し；Ｚ51及びＺ71は、それぞれ独立して、
単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−
又は−ＯＯＣ−を表し；ｎ及びｑは、０又は１を表し；
ｒは、１を表し；ｐ’は、４〜１２の整数を表し；Ｒ21
は、ニトロまたはジメチルアミノを表し；環Ｉ1 は、フ
ェニレン（これは、場合により、フッ素で置換されてい
てもよい）又はトランス−１，４−シクロヘキシレンを
表し；Ｚ81は、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'−又は−ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2)p'Ｏ−を表し；Ｚ91は、単結合、−ＣＯＯ（ＣＨ2)
p Ｎ（ＣＨ3)−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−を表し；
ｓは、０又は１を表し；そしてＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6
及びｐは、前述のものと同義である）で示される基を表
すのが好ましい。
【００３８】一般式（Ｉ−ａ）：
【００３９】
【化１８】
【００４０】（式中、ｒは、１を表し；Ｒ21は、ニトロ
を表し；Ｚ41は、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'Ｏ−を表し；そし
てその他の記号は、前述のものと同義である）で示され
ている化合物は、非常に好ましい。式（Ｉ−ａ）におい
て、ｑが０を表す化合物は特に好ましい。
【００４１】Ａ1 及びＡ2 が同義である式（Ｉ）の化合
物は、合成的に非常に容易に入手可能であり、例えば、
反応スキーム１及び２に記述の方法と同様に製造するこ
とができる。こうして、二色性アルコール（２）及び
（６）は、ビス〔２，５−ビス〔４−（ω−アクリロイ
ルオキシアルキルオキシ）〕フェニルカルボキシ〕安息
香酸（１）及び（７）とそれぞれ反応させることができ
る。このエステル化は、例えばジクロロメタン又は別の
適切な溶媒、例えばクロロホルム中で、Ｎ，Ｎ′−ジシ
クロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルアミ
ノ）ピリジンの存在下で行うことができる。この二色性
アルコールは、公知であり、又は例えば４−ヒドロキシ
ベンズアルデヒド（３）及び発色団を含む安息香酸
（４）のエステル化生成物、及びホウ水素化ナトリウム
でアルデヒド（５）を還元することにより調製すること
ができる。
【００４２】Ａ1 及びＡ2 が異なる式（Ｉ）の化合物
は、不斉の２−〔４−（ω−アクリロイルオキシアルキ
ルオキシ）フェニルカルボキシ〕−５−〔４−（ω−ア
クリロイルオキシアルキルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕安息香酸から出発して製造することができる。これ
らは、例えば４−（ω−アクリロイルオキシアルキルオ
キシ）安息香酸と２，５−ジヒドロキシベンズアルデヒ
ドとのモノエステル化によってモノエステルへ、次いで
別の４−（ω−アクリロイルオキシアルキルオキシ）安
息香酸とのエステル化によってジエステルへと調製する
ことができる。ジョーンズ試薬による酸化により、対応
する不斉の２−〔４−（ω−アクリロイルオキシアルキ
ルオキシ）フェニルカルボキシ〕−５−〔４−（ω−ア
クリロイルオキシアルキルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕安息香酸を得た。出発物質は公知であり、一部は市
販されている。
【００４３】反応スキーム中の記号は、前述の意味を有
する。
【００４４】
【化１９】
【００４５】
【化２０】
【００４６】少量のＢＨＴ（２，６−ジ−tert−ブチル
−４−メチル−フェノール／“ブチルヒドロキシトルエ
ン”）を、望まない熱性架橋を阻止するため、各工程中
で混合した。
【００４７】式（Ｉ）の化合物は、単一化合物として、
又は互いにその化合物の混合物、及び／又は他の液晶成
分との混合物の形で使用することができる。
【００４８】本発明による液晶混合物は、少なくとも２
つの成分を含み、その内の少なくとも１つの成分は式
（Ｉ）の化合物である。第２の成分及びその他の成分
は、式（Ｉ）の更なる化合物又は光架橋性基を有するそ
の他の公知液晶化合物であり得るる。１つ以上のキラル
成分が、混合物中に存在することもできる。
【００４９】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性、そして
それらの良好な相互混和性を考慮すると、本発明による
混合物中の式（Ｉ）の化合物の含量は、高くすることが
でき、１００重量％にまですることができる。
【００５０】本発明による混合物は、１つ以上の式
（Ｉ）の化合物に加え、一般式（Ｖ）、（VI）、（VI
I)、（VIII）、（IX）、（Ｘ）、（XI）及び（XII)：
【００５１】
【化２１】
【００５２】
【化２２】
【００５３】（上記式中、Ｘは、水素、フッ素、塩素、
臭素又はメチルを表し；ｍ′は、４〜１２の整数を表
し；ｔは、２〜１２の整数を表し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −
又は−ＯＯＣ−を表し；Ａは、１，４−フェニレン又は
２−若しくは３−フルオロ−１，４−フェニレンを表
し；Ｓは、−（ＣＨ2)m'−又は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表
し；そしてＲは、アクリレート、メタクリレート、ビニ
ルエーテル又はエポキシを表す）で示される化合物の群
からの１つ以上の化合物を含むことが好ましい。
【００５４】式（Ｉ）の化合物及びこれらの化合物を含
む液晶混合物の製造を、以下の実施例によって、より詳
細に記述する。Ｃは、液晶相を表し、Ｓは、スメクチッ
ク相を表し、Ｎは、ネマチック相を表し、そしてＩは、
等方性相を表す。
【００５５】
【実施例】
実施例１ ジクロロメタン２５ml中の２，５−ビス〔４−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕安息香酸０．５ｇ、６−〔４−（４−ニトロフェニ
ルアゾ）フェノキシ〕ヘキサノール０．２５ｇ及び４−
ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）０．０４ｇの溶液
に、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣ
Ｃ）０．２ｇを、室温で撹拌しながら加えた。この反応
混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次い
でそれぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出した。この
有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。
残渣をヘキサン／エチルアセテート（容量１：１）によ
るシリカゲルクロマトグラフィーに付して精製し、薄層
クロマトグラフィーにより純品であった画分をアセトン
から２回再結晶することにより、６−〔４−（４−ニト
ロフェニルアゾ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス
〔４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート０．４ｇを得た。m.p.
(C-N) 72 ℃, cl.p. (N-I) 127 ℃
【００５６】以下の化合物は同様の方法で調製すること
ができた。
【００５７】２−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フ
ェノキシ〕エチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロ
イルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベン
ゾアート。m.p. (C-N) 122℃, cl.p. (N-I) 162 ℃ ３−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕プ
ロピル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕ブ
チル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘ
キシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。m.
p. (C-N) 113℃, cl.p. (N-I) 142 ℃ ５−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕ペ
ンチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
m.p. (C-N) 98 ℃, cl.p. (N-I) 104 ℃ ７−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕ヘ
プチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
８−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕オ
クチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシ
ヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
m.p. (C-N) 86 ℃, cl.p. (N-I) 119 ℃ ９−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕ノ
ニル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘ
キシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。１
０−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕デ
シル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘ
キシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。１
１−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキシ〕ウ
ンデシル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。１２−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）フェノキ
シ〕ドデシル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾア
ート。
【００５８】２−〔４−（４−ジメチルアミノフェニル
アゾ）フェノキシ〕エチル ２，５−ビス〔４−（６−
アクリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。m.p. (C-N) 124℃, cl.p. (N-I) 16
6 ℃ ３−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）フェノ
キシ〕プロピル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。４−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルア
ゾ）フェノキシ〕ブチル ２，５−ビス〔４−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。m.p. (C-N) 100℃, cl.p. (N-I) 14
9 ℃ ５−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）フェノ
キシ〕ペンチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。m.p. (C-N) 80 ℃, cl.p. (N-I) 113 ℃ ６−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）フェノ
キシ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。m.p. (C-N) 90 ℃, cl.p. (N-I) 137 ℃ ７−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）フェノ
キシ〕ヘプチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイ
ルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。８−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルア
ゾ）フェノキシ〕オクチル ２，５−ビス〔４−（６−
アクリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。m.p. (C-N) 98 ℃, cl.p. (N-I) 13
1 ℃ ９−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾ）フェノ
キシ〕ノニル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイル
オキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾア
ート。１０−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルア
ゾ）フェノキシ〕デシル ２，５−ビス〔４−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。１１−〔４−（４−ジメチルアミノ
フェニルアゾ）フェノキシ〕ウンデシル２，５−ビス
〔４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。１２−〔４−（４−ジ
メチルアミノフェニルアゾ）フェノキシ〕ドデシル
２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘキシル
オキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
【００５９】６−〔４−（４−ニトロフェニルアゾキ
シ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４−（３−
アクリロイルオキシプロピルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ニトロフェニルア
ゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４−
（４−アクリロイルオキシブチルオキシ）フェニルカル
ボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ニトロフェニ
ルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４
−（５−アクリロイルオキシペンチルオキシ）フェニル
カルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ニトロフ
ェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス
〔４−（７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ニト
ロフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル ２，５−
ビス〔４−（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）
フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−
ニトロフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル ２，
５−ビス〔４−（９−アクリロイルオキシノニルオキ
シ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−
（４−ニトロフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル
２，５−ビス〔４−（１０−アクリロイルオキシデシ
ルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−
〔４−（４−ニトロフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘ
キシル ２，５−ビス〔４−（１１−アクリロイルオキ
シウンデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。m.p. (C-SA) 65℃, SA-N 98 ℃, cl.p. (N-I) 121
℃ ６−〔４−（４−ニトロフェニルアゾキシ）フェノキ
シ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４−（１２−アクリロイ
ルオキシドデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。
【００６０】６−〔４−（４−ジメチルアミノフェニル
アゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル２，５−ビス〔４−
（３−アクリロイルオキシプロピルオキシ）フェニルカ
ルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ジメチルア
ミノフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル２，５−
ビス〔４−（４−アクリロイルオキシブチルオキシ）フ
ェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ジ
メチルアミノフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル
２，５−ビス〔４−（５−アクリロイルオキシペンチル
オキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４
−（４−ジメチルアミノフェニルアゾキシ）フェノキ
シ〕ヘキシル２，５−ビス〔４−（７−アクリロイルオ
キシヘプチルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。６−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾキ
シ）フェノキシ〕ヘキシル２，５−ビス〔４−（８−ア
クリロイルオキシオクチルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ジメチルアミノフ
ェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル２，５−ビス
〔４−（９−アクリロイルオキシノニルオキシ）フェニ
ルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−（４−ジメチ
ルアミノフェニルアゾキシ）フェノキシ〕ヘキシル２，
５−ビス〔４−（１０−アクリロイルオキシデシルオキ
シ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。６−〔４−
（４−ジメチルアミノフェニルアゾキシ）フェノキシ〕
ヘキシル２，５−ビス〔４−（１１−アクリロイルオキ
シウンデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。６−〔４−（４−ジメチルアミノフェニルアゾキ
シ）フェノキシ〕ヘキシル２，５−ビス〔４−（１２−
アクリロイルオキシドデシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。
【００６１】実施例２ ジクロロメタン２０ml中の２，５−ビス〔４−（６−ア
クリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕安息香酸０．６ｇ、（４−〔４−（４−ニトロフェ
ニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メタノール
０．４ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．０４ｇの
溶液に、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．２ｇを、室温で撹拌しながら加えた。反応混合物を
室温で一晩撹拌し、水１００ml中に注ぎ、次いでそれぞ
れジクロロメタン５０mlで３回抽出した。有機相を合わ
せ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をヘキサ
ン／エチルアセテート（容量１：１）によるシリカゲル
クロマトグラフィーで精製し、薄層クロマトグラフィー
により純品であった画分をアセトンから２回再結晶する
ことにより、（４−〔４（４−ニトロフェニルアゾ）ベ
ンゾイルオキシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス〔４
−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキシ）フェニル
カルボキシ〕ベンゾアート０．４ｇを得た。
【００６２】出発物質として使用した（４−〔４−（４
−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）
メタノールは、以下のように調製した。
【００６３】（ａ）ホウ水素化ナトリウム０．１３ｇ及
び水１５mlの混合物を、ジオキサン１００ml中の４−
〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕
ベンズアルデヒド０．８ｇ溶液に、０℃で滴下して処理
した。反応混合物を０℃で６０分間、次いで室温で１０
分間撹拌し、ジクロロメタン１００ml中に注ぎ、それぞ
れ水１００mlで２回洗浄した。水性相を合わせ、それぞ
れジクロロメタン５０mlで２回抽出した。有機相を合わ
せ、それぞれ水１００mlで２回洗浄し、硫酸マグネシウ
ム上で乾燥し、懸濁液をろ過し、ろ液を濃縮した。残渣
を、更なる精製を行わずに、次工程で使用した。
【００６４】（ｂ）ジクロロメタン２０ml中の４−（４
−ニトロフェニルアゾ）安息香酸１．０ｇ、４−ヒドロ
キシベンズアルデヒド０．３ｇ及び４−ジメチルアミノ
ピリジン０．０４ｇの溶液に、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０．６ｇを、室温で撹拌しながら加
えた。反応混合物を室温で一晩撹拌し、水１００ml中に
注ぎ、次いでそれぞれジクロロメタン５０mlで３回抽出
した。有機相を合わせ、それぞれ水１００mlで２回洗浄
し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、ろ過し、ろ液を濃縮
した。残渣をヘキサン／エチルアセテート（容量１：
１）によるシリカゲルクロマトグラフィーにより精製
し、薄層クロマトグラフィーにより純品であった画分を
エタノールから２回再結晶することにより、４−〔４−
（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕ベンズ
アルデヒド０．９ｇを得た。
【００６５】以下の化合物は、同様の方法で調製するこ
とができた。
【００６６】（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）
ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス
〔４−（７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ニ
トロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチ
ル ２，５−ビス〔４−（８−アクリロイルオキシオク
チルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４
−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキ
シ〕フェニル）メチル ２，５−ビス〔４−（９−アク
リロイルオキシノニルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベ
ンゾアート。（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）
ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス
〔４−（１０−アクリロイルオキシデシルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ニ
トロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチ
ル ２，５−ビス〔４−（１１−アクリロイルオキシウ
ンデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオ
キシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス〔４−（１２−
アクリロイルオキシドデシルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ジメチルフェニ
ルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチル ２，５
−ビス〔４−（６−アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−
（４−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェ
ニル）メチル２，５−ビス〔４−（７−アクリロイルオ
キシヘプチルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。（４−〔４−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾ
イルオキシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス〔４−
（８−アクリロイルオキシオクチルオキシ）フェニルカ
ルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ジメチル
フェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メチル
２，５−ビス〔４−（９−アクリロイルオキシノニルオ
キシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４
−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フ
ェニル）メチル ２，５−ビス〔４−（１０−アクリロ
イルオキシデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。（４−〔４−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベ
ンゾイルオキシ〕フェニル）メチル ２，５−ビス〔４
−（１１−アクリロイルオキシウンデシルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ジ
メチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェニル）メ
チル ２，５−ビス〔４−（１２−アクリロイルオキシ
ドデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
【００６７】実施例３ ２，５−ビス〔４−（アクリロイルオキシヘキシルオキ
シ）フェニルカルボキシ〕安息香酸０．６ｇ、（４−
〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕
フェノキシ）エタノール０．４ｇ及び４−ジメチルアミ
ノ−ピリジン０．０４ｇの溶液を、Ｎ，Ｎ′−ジシクロ
ヘキシルジカルボジイミド０．２ｇ及びジクロロメタン
２０mlと、実施例１と同様の方法で反応させ、（４−
〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕
フェノキシエチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロ
イルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベン
ゾアートを得た。
【００６８】出発物質としての（４−〔４−（４−ニト
ロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エタ
ノールを以下の様に調製した。
【００６９】（ａ）４−（４−ニトロフェニルアゾ）安
息香酸０．３５ｇ、（４−ヒドロキシフェノキシ）エタ
ノール０．２ｇ及び４−ジメチルアミノピリジン０．０
４ｇの溶液を、Ｎ，Ｎ′−ジシクロヘキシルジカルボジ
イミド０．４ｇ及びジクロロメタン５０mlと、実施例１
と同様の方法で反応させ、（４−〔４−（４−ニトロフ
ェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エタノー
ル０．４ｇを得た。
【００７０】以下の化合物は、同様の方法で調製するこ
とができた。
【００７１】（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）
ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス
〔４−（７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ）フェ
ニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ニ
トロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エ
チル ２，５−ビス〔４−（８−アクリロイルオキシオ
クチルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオ
キシ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス〔４−（９−
アクリロイルオキシノニルオキシ）フェニルカルボキ
シ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ニトロフェニル
アゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５
−ビス〔４−（１０−アクリロイルオキシデシルオキ
シ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−
（４−ニトロフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノ
キシ）エチル ２，５−ビス〔４−（１１−アクリロイ
ルオキシウンデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベン
ゾアート。（４−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）ベ
ンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス
〔４−（１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ）フ
ェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−
ジメチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキ
シ）エチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオ
キシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアー
ト。（４−〔４−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾ
イルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス〔４−
（７−アクリロイルオキシヘプチルオキシ）フェニルカ
ルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４−ジメチル
フェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル
２，５−ビス〔４−（８−アクリロイルオキシオクチ
ルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−
〔４−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキ
シ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス〔４−（９−ア
クリロイルオキシノニルオキシ）フェニルカルボキシ〕
ベンゾアート。（４−〔４−（４−ジメチルフェニルア
ゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５−
ビス〔４−（１０−アクリロイルオキシデシルオキシ）
フェニルカルボキシ〕ベンゾアート。（４−〔４−（４
−ジメチルフェニルアゾ）ベンゾイルオキシ〕フェノキ
シ）エチル ２，５−ビス〔４−（１１−アクリロイル
オキシウンデシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾ
アート。（４−〔４−（４−ジメチルフェニルアゾ）ベ
ンゾイルオキシ〕フェノキシ）エチル ２，５−ビス
〔４−（１２−アクリロイルオキシドデシルオキシ）フ
ェニルカルボキシ〕ベンゾアート。
【００７２】実施例４ ペンチル ２，５−ビス〔４−（６−アクリロイルオキ
シヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕ベンゾアート
９５重量％及び６−〔４−（４−ニトロフェニルアゾ）
フェノキシ〕ヘキシル ２，５−ビス〔４−（６−アク
リロイルオキシヘキシルオキシ）フェニルカルボキシ〕
ベンゾアート５重量％の混合物を用意し、光重合開始剤
（IRGACURE、チバガイギー）１重量％で処理し、アニソ
ール（２０重量％）中に溶解し、次いでガラス板上で
２，０００回転／分回転させた。ガラス板は、あらかじ
めポリ〔メタクリロイルオキシエチル３−（Ｅ）−〔４
−シアノ−４′−ビフェニル〕アクリレート〕で被覆
し、直線偏光で照射した。これにより、所定の構造を、
（ＰＰＮ）層のマスクにより、写真平板的に刻んだ。新
しい層（ＰＰＮ層上）を加熱ブロック上で９０℃で乾燥
し、９０℃で真空下、真空オーブン中でキセノン光を照
射した。刻まれた原形構造が残り、新しい網目組織によ
って忠実に複写された。明確な二色吸収（燈色）を確認
した。この層は、構造的吸収フィルターとして使用する
ことができる。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、 Ａ1 及びＡ2 は、それぞれ、架橋性の中間相性基を表
    し；そしてＡ3 は、二色性基を表す）で示される化合
    物。
  2. 【請求項２】 中間相性基Ａ1 及びＡ2 が、一般式（I
    I）： 【化２】 （式中、 環Ｃ及びＤは、それぞれ独立して、１，４−フェニレン
    （これは、場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシ
    アノで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ
    イル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４
    −シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイルを表し；Ｚ1 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、
    −ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4
    −又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ2 は、単結合、−Ｃ
    Ｈ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2 −、−ＣＯＯ
    −、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ（ＣＨ2)3 −又
    は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ3 は、−（ＣＹ2)m −、
    −Ｏ（ＣＹ2)m −、−（ＣＹ2)m Ｏ−、−（ＣＹ2)m Ｃ
    ＯＯ−、−（ＣＹ2)m ＯＯＣ−、−（Ｓｉ〔（ＣＨ3)
    2 〕Ｏ)m−、−ＯＣＨ2(Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−、−
    Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2 Ｏ−又は−ＮＨＣＨ 2(Ｓｉ
    〔（ＣＨ3)2 〕Ｏ)m−又は−Ｓｉ〔（ＣＨ3)2 〕ＣＨ2
    ＮＨ−を表し；Ｙは、水素又はフッ素を表し；ｎは、０
    又は１を表し；ｍは、１〜１６の整数を表し；そしてＲ
    1 は、エチレン、アクリレート、メタクリレート、２−
    クロロアクリレート、２−フェニルアクリレート、アク
    リロイルフェニレン、アクリルアミド、メタクリルアミ
    ド、２−クロロアクリルアミド、２−フェニルアクリル
    アミド、エポキシ、イタコン酸エステル、ビニルエーテ
    ル、ビニルエステル、スチレン誘導体、シロキサン、エ
    チレンイミン誘導体、マレイン酸誘導体、フマル酸誘導
    体又はケイ皮酸誘導体（これらは、場合により、メチ
    ル、メトキシ、シアノ及び／又はハロゲンで置換されて
    いてもよい）のような架橋性基を表す）で示される請求
    項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 中間相性基Ａ1 とＡ2 が、同義である請
    求項２記載の化合物。
  4. 【請求項４】 二色性基Ａ3 が、一般式（III)： 【化３】 （式中、 環Ｅ及びＨは、それぞれ独立して、１，４−フェニレン
    （これは、場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシ
    アノで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ
    イル、ピリミジン−２，５−ジイル、トランス−１，４
    −シクロヘキシレン又はトランス−１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイルを表し；環Ｆは、１，４−フェニレン
    （これは、場合により、ハロゲン、メチル及び／又はシ
    アノで置換されていてもよい）、ピリジン−２，５−ジ
    イル又はピリミジン−２，５−ジイルを表し；環Ｇは、
    １，４−フェニレン（これは、場合により、ハロゲン、
    メチル、ジメチルアミノ、アミノ、ニトロ及び／又はシ
    アノで、モノ置換又は多置換されていてもよい）、ピリ
    ジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、
    １，４−ナフチレン、２，６−ナフチレン、２，５−ピ
    ラゾールジイル、２，５−チアゾールジイル、２，５−
    ベンゾチアゾールジイル、２，５−イミダゾールジイ
    ル、２，５−ピロールジイル又は２，５−チオフェンジ
    イルを表し；Ｚ4 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−（Ｃ
    Ｈ2)3 Ｏ−、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p −又は−ＣＯＯ（ＣＨ
    2)p Ｏ−を表し；Ｚ5 及びＺ7 は、それぞれ独立して、
    単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−Ｏ
    （ＣＨ2)3−又は−（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ6 は、−
    Ｎ＝Ｎ−、−Ｎ（Ｏ）＝Ｎ−、−ＣＨ＝ＣＨ−又は−Ｃ
    Ｈ＝Ｎ−を表し；ｎ及びｑは、それぞれ０又は１を表
    し；ｐは、１〜１６の整数を表し；ｒは、０、１又は２
    を表し；そしてＲ2 は、水素、ハロゲン、シアノ、−Ｃ
    Ｈ＝ＣＨＮＯ2 、−ＣＨ＝ＣＨＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
    Ｎ)2、ニトロ、ジアルキルアミノ若しくはシクロブチル
    アミノ基、又はアルキル、アルコキシ若しくはアルカノ
    イルオキシ基（これらは、場合により、メトキシ、シア
    ノ及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）を表す
    が、ただし、ｒ＝０の場合、Ｒ2 は、一般式（IV）： 【化４】 （式中、 環Ｉは、１，４−フェニレン（これは、場合により、ハ
    ロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
    い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
    −ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はト
    ランス−１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；
    Ｚ8 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ
    −、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、
    −ＣＯＯ（ＣＨ2)p −又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｏ−を表
    し；Ｚ9 は、単結合、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｎ（ＣＨ3)
    −、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣ
    Ｈ2 −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−又は−ＮＨ−を表し；
    ｓは、０又は１を表し；ｐは、１〜１６の整数を表し；
    そしてＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ独立し
    て、水素、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ＝ＣＨＮＯ2 、−
    ＣＨ＝ＣＨＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ)2、ニトロ、ヒドロ
    キシ、ジアルキルアミノ若しくはシクロブチルアミノ
    基、又はアルキル、アルコキシ若しくはアルカノイルオ
    キシ基（これらは、場合により、メチル、メトキシ、シ
    アノ及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）を表
    す）で示される置換されたアントラキノン基を表す）で
    示される請求項１、２又は３記載の化合物。
  5. 【請求項５】 二色性基Ａ3 が、一般式（IV）： 【化５】 （式中、 環Ｉは、１，４−フェニレン（これは、場合により、ハ
    ロゲン、メチル及び／又はシアノで置換されていてもよ
    い）、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
    −ジイル、トランス−１，４−シクロヘキシレン又はト
    ランス１，３−ジオキサン−２，５−ジイルを表し；Ｚ
    8 は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、
    −ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −、−（ＣＨ2)3 Ｏ−、−Ｃ
    ＯＯ（ＣＨ2)p −又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｏ−を表し；
    Ｚ9 は、単結合、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｎ（ＣＨ3)−、−
    ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＯＣＨ2
    −、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−又は−ＮＨ−を表し；ｓ
    は、０又は１を表し；ｐは、１〜１６の整数を表し；そ
    してＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 及びＲ6 は、それぞれ独立して、
    水素、ハロゲン、シアノ、−ＣＨ＝ＣＨＮＯ2 、−ＣＨ
    ＝ＣＨＣＮ、−ＣＨ＝Ｃ（ＣＮ)2、ニトロ、ヒドロキ
    シ、ジアルキルアミノ若しくはシクロブチルアミノ基、
    又はアルキル、アルコキシ若しくはアルカノイルオキシ
    基（これらは、場合により、メチル、メトキシ、シアノ
    及び／又はハロゲンで置換されていてもよい）を表す）
    で示される基を表す請求項１、２又は３記載の化合物。
  6. 【請求項６】 Ａ1 及びＡ2 基が、一般式（II−ａ）： 【化６】 （式中、 環Ｃ1 は、場合により、フッ素で置換されていてもよい
    フェニレンを表し；Ｚ11は、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
    2 Ｏ−、−ＣＯＯ−、−ＯＯＣ−、−（ＣＨ2)4 −又は
    −（ＣＨ2)3 Ｏ−を表し；Ｚ31は、−（ＣＨ2)m'−、−
    （ＣＨ2)m'Ｏ−、−（ＣＨ2)m'ＣＯＯ−又は−（ＣＨ2)
    m'ＯＯＣ−を表し；ｍ’は、４〜１２の整数を表し；そ
    してＲ11は、アクリレート、メタクリレート、ビニルエ
    ーテル又はエポキシを表す）で示される基を表す、請求
    項４又は５記載の化合物。
  7. 【請求項７】 二色性基Ａ3 が、一般式（III −ａ）又
    は（IV−ａ）： 【化７】 （式中、 環Ｅ1 及びＨ1 は、場合により、フッ素で置換されてい
    てもよい１，４−フェニレンを表し；Ｚ41は、−ＣＯＯ
    （ＣＨ2)p'−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'Ｏ−を表し；Ｚ51
    及びＺ71は、それぞれ独立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ
    2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表
    し；ｎ及びｑは、０又は１を表し；ｒは、１を表し；
    ｐ’は、４〜１２の整数を表し；Ｒ21は、ニトロ又はジ
    メチルアミノを表し；環Ｉ1 は、フェニレン（これは、
    場合により、フッ素で置換されていてもよい）又はトラ
    ンス−１，４−シクロヘキシレンを表し；Ｚ81は、−Ｃ
    ＯＯ（ＣＨ2)p'−又は−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'Ｏ−を表し；
    Ｚ91は、単結合、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p Ｎ（ＣＨ3)−又は
    −ＣＯＯ（ＣＨ2)p ＮＨ−を表し；ｓは、０又は１を表
    し；そしてＲ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びｐは、前記と同
    義である）で示される基を表す請求項１〜６のいずれか
    １項記載の化合物。
  8. 【請求項８】 一般式（Ｉ−ａ）： 【化８】 （式中、 ｍ’は、４〜１２の数を表し；環Ｅ1 及びＮ1 は、場合
    により、フッ素で置換されていてもよい１，４−フェニ
    レンを表し；Ｚ41は、−ＣＯＯ（ＣＨ2)p'−又は−ＣＯ
    Ｏ（ＣＨ2)p'Ｏ−を表し；Ｚ51及びＺ71は、それぞれ独
    立して、単結合、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ2 Ｏ−、−
    ＣＯＯ−又は−ＯＯＣ−を表し；ｎ及びｑは、０又は１
    を表し；ｒは、１を表し；そしてＲ21は、ニトロを表
    す）で示される化合物。
  9. 【請求項９】 ｑが、０を表す請求項８記載の化合物。
  10. 【請求項１０】 少なくとも１つの成分が、請求項１記
    載の式（Ｉ）の化合物である少なくとも２つの成分から
    成る架橋性液晶混合物。
  11. 【請求項１１】 １つ以上の式（Ｉ）の化合物に加え、
    式（Ｖ）、（VI）、（VII)、（VIII）、（IX）、
    （Ｘ）、（XI）及び（XII)： 【化９】 【化１０】 （式中、 Ｘは、水素、フッ素、塩素、臭素又はメチルを表し；
    ｍ’は、４〜１２の整数を表し；ｔは、２〜１２の整数
    を表し；Ｚは、−ＯＣＨ2 −又は−ＯＯＣ−を表し；Ａ
    は、１，４−フェニレン又は２−若しくは３−フルオロ
    −１，４−フェニレンを表し；Ｓは、−（ＣＨ2)m'−又
    は−（ＣＨ2)m'Ｏ−を表し；そしてＲは、アクリレー
    ト、メタクリレート、ビニルエーテル又はエポキシを表
    す）で示される化合物の群からの１つ以上の化合物を含
    むことを特徴とする、請求項１０記載の架橋性液晶混合
    物。
  12. 【請求項１２】 光学成分のための、架橋状態での請求
    項１〜９のいずれか１項記載の化合物の用途。
  13. 【請求項１３】 光学成分のための、架橋状態での請求
    項１０又は１１記載の架橋性液晶混合物の用途。
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