KR970001509A - 광 가교 결합성 액정 염료 - Google Patents

광 가교 결합성 액정 염료 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)의, 발색단을 갖는 광 가교결합성 액정 화합물 및 상기 화합물을 함유하는 액정 혼합물, 및 가교 결합된 상태에서의 이들의 광학 소자로서의 용도에 관한 것이다.
상기 식에서, A1및 A2는 각각 가교결합상의 메소성 기를 나타내고, A3는 이색성 기를 나타낸다.

Description

광 가교 결합성 액정 염료
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (13)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물:
    상기 식에서, A1및 A2는 각각 가교결합상의 메소성 기를 나타내고, A3는 이색성 기를 나타낸다.
  2. 제1항에 있어서, 메조성 기 A1및 A2가 일반식(Ⅱ)의 기를 의미하는 화합물:
    상기 식에서, 고리 C 및 D는 각각 독립적으로 할로겐, 메틸 및/또는 시아노로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트란스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일을 의미하고; Z1은 -CH2CH2-, CH2O-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4- 또는 -(CH|2)3O-을 의미하고; Z1는 단일결합; -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC, -(CH2)|4-, -O(CH2)3- 또는 -(CH2)3O-을 의미하고; Z3는 -(CY2)m-, -O(CY2)m-, -(CY2)|mO-, -(CY2)mCOO-, -(CY2)mOOC-, -(Si[(CH3)2]O)m-, -OCH2(Si[(CH3)2]O)|m-, Si[(CH3)2]CH2O- 또는 -NHCH2(Si[(CH3)|2)]Om-, Si[(CH3)2]CH2NH-를 의미하고; Y는 수소 또는 불소를 의미하고; n은 0 또는 1을 의미하고; m은 1 내지 16의 정수를 의미하고; R1은 에틸렌, 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 2-클로로아크릴레이트, 2-페닐아크릴레이트, 아크릴로일페닐렌, 아크릴아미드, 메타크릴아미드, 2-클로로아크릴아미드, 2-페닐아크릴아미드, 에폭시, 이타콘산 에스테르, 비닐 에테르, 비닐 에스테르, 스티렌 유도체, 실록산, 에틸렌이민유도체, 말레산 유도체, 푸마르산 유도체 또는 신남산 유도체와 같은 가교결합성 기를 의미하고, 이는 메틸, 메톡시, 시아노 및/또는 할로겐으로 선택적으로 치환된다.
  3. 제2항에 있어서, 메조성 기 A1및 A2가 동일한 의미를 갖는 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 이색성 기 A3가 하기 일반식(Ⅱ)의 기를 의미하는 화합물:
    상기식에서, 고리 E 및 H는 각각 독립적으로 할로겐, 메틸 및/또는 시아노로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트란스-1,4-사이클로헥실렌 또는 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일을 의미하고; 고리 F는 할로겐, 메틸 및/또는 시아노로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일 또는 피리미딘-2,5-디일을 의미하고; 고리 G는 할로겐, 메틸, 디메틸아미노, 아미노, 니트로 및/또는 시아노로 선택적으로 단일- 또는 다중 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 1,4-나프탈렌, 2,6-나프틸렌, 2,5-피라졸디일, 2,5-티아졸디일, 2,5-벤조티아졸디일, 2,5-이미다졸디일, 2,5-피롤디일 또는 2,5-티오펜디일을 의미하고; Z4는 -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -COO(CH2)p- 또는 -COO(CH2)pO-를 의미하고; Z5및 Z7은 각각 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC-, -(CH|2)4-, -O(CH2)3- 또는 -(CH2)3O-를 의미하고; Z6는 -N=N-, -N(O)=N-, -CH=CH- 또는 -CH=N-을 의미하고; n 및 q는 각각 0 또는 1을 의미하고; p는 1 내지 16의 정수를 의미하고; r은 0, 1 또는 2를 의미하고; R2는 수소, 할로겐, 시아노, -CH=CHNO2, -CH=CHCN, -CH=C(CN)2, 니트로, 디알킬아미노 또는 사이클로부틸아미노 기; 또는 메톡시, 시아노 및/또는 할로겐으로 선택적으로 치환되는 알킬, 알콕시 또는 알카노일옥시 기이고, 단 r이 0일 때, R2는 하기 일반식(Ⅳ)의 치환된 안트라퀴논 기를 의미한다:
    [상기식에서, 고리 Ⅰ는 할로겐, 메틸 및/또는 시아노로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트란스-1,4-사이크롤헥실렌 또는 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일을 의미하고; Z8은 -CH2CH2-, -CH|2O-, -COO, -OOC-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -COO(CH2)p- 또는 -COO(CH2)pO-를 의미하고; Z9는 단일 결합, -COO(CH2)pN(CH3)-, -COO(CH2)pNH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC- 또는 -NH-를 의미하고; s는 0 또는 1을 의미하고; p는 1 내지 16의 정수를 의미하고; R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, -CH=CHNO2, -CH=CHCN, -CH=C(CN)2, 니트로, 하이드록시, 디알킬아미노 또는 사이클로부틸아미노 기; 또는 메틸, 메톡시, 시아노 및/또는 할로겐으로 선택적으로 치환되는 알킬, 알콕시 또는 알카노일옥시기를 의미한다.]
  5. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 이색성 기 A3가 하기 일반식(Ⅳ)의 기를 갖는 화합물;
    [상기식에서, 고리 Ⅰ는 할로겐, 메틸 및/또는 시아노로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌; 또는 피리딘-2,5-디일, 피리미딘-2,5-디일, 트란스-1,4-사이크로헥실렌 또는 트란스-1,3-디옥산-2,5-디일을 의미하고; Z8은 -CH2CH2-, -CH|2O-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4-, -(CH2)3O-, -COO(CH2)p- 또는 -COO(CH2)pO-를 의미하고; Z9는 단일 결합, -COO(CH2)pN(CH3)-, -COO(CH2)pNH-, -CH2O-, -OCH2-, -COO-, -OOC- 또는 -NH-를 의미하고; s는 0 또는 1을 의미하고; p는 1 내지 16의 정수를 의미하고; R3, R4, R5및 R6은 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, -CH=CHNO2, -CH=CHCN, -CH=C(CN)2, 니트로, 하이드록시, 디알킬아미노 또는 사이클로부틸아미노기; 또는 메틸, 메톡시, 시아노 및/또는 할로겐으로 선택적으로 치환되는 알킬, 알콕시 또는 알카노일옥시기를 의미한다.]
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 메조성 기 A1및 A2가 하기 일반식(Ⅱ-a)의 기를 갖는 화합물:
    상기식에서, 고리 C1은 불소로 선택적으로 치환되는 페닐렌을 의미하고; Z11은 -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, -OOC-, -(CH2)4-, 또는 -(CH2)3O-를 의미하고; Z31은 -(CH2)m'-, -(CH2)m'O-, -(CH2)m'COO- 또는 -(CH2)m'OOC-를 의미하고; m'은 4 내지 12의 정수를 의미하고; R11은 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르 또는 에폭시를 의미한다.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 이색성 기 A3가 하기 일반식(Ⅲ-a) 또는 (Ⅳ-b)의 기를 갖는 화합물:
    상기식에서, 고리 E1및 H1은 불소로 선택적으로 치환되는 1,4-페닐렌을 의미하고; Z41은 -COO(CH2)p'- 또는 -COO(CH2)p'O-를 의미하고; Z51및 Z71은 각각 독립적으로 단일결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, 또는 -OOC-를 의미하고; n 및 q는 0 또는 1을 의미하고; r은 1을 의미하고; p'은 4 내지 12의 정수를 의미하고; R21은 니트로 또는 디메틸아미노를 의미하고; 고리 Ⅰ1은 불소로 선택적으로 치환되는 페닐렌, 또는 트란스-1,4-사이클로헥실렌을 의미하고; Z81은 -COO(CH2)p'- 또는 -COO(CH|2)p'O-를 의미하고; Z91은 단일 결합, -COO(CH2)pN(CH3)- 또는 -COO(CH|2)pNH-를 의미하고; s는 0 또는 1을 의미하고; R3, R4, R5, R6및 p는 제5항에 정의된 의미를 갖는다.
  8. 하기 일반식(Ⅰ-a)의 화합물:
    상기식에서, m'은 4 내지 12의 정수를 의미하고; 고리 E1및 N1은 불소로 선택적으로 치환된 1,4-페닐렌을 의미하고; Z41은 -COO(CH2)p'- 또는 -COO(CH|2)p'O-를 의미하고; Z51및 Z71은 각각 독립적으로 단일결합, -CH2CH2-, -CH2O-, -COO-, 또는 -OOC-를 의미하고; n 및 q는 0 또는 1을 의미하고; r은 1을 의미하고; R21은 니트로를 의미한다.
  9. 제8항에 있어서, q가 0을 의미하는 화합물.
  10. 하나이상의 성분이 제1항에서 정의된 일반식(Ⅰ)의 화합물인, 2개 이상의 성분으로 구성된 가교결합성 액정 혼합물.
  11. 제10항에 있어서, 하나이상의 일반식(Ⅰ)의 화합물외에, 하기 일반식(Ⅴ) 내지 (XⅡ)화합물의 군에서 선택된 하나이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 가교결합성 액정 혼합물:
    상기 식에서, X는 수소, 불소, 염소, 브롬 또는 메틸을 의미하고; m'은 4 내지 12의 정수를 의미하고; t는 2 내지 12의 정수를 의미하고; Z는 -OCH2- 또는 -OOC-를 의미하고; A는 1,4-페닐렌 또는 2- 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌을 의미하고; S는 -(CH2)m'- 또는 -(CH2)m'0-를 의미하고; R은 아크릴레이트, 메타크릴레이트, 비닐 에테르 또는 에폭시를 의미한다.
  12. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 광학 소자용 가교결합된 상태에서의 용도.
  13. 제10항 또는 제11항에 따른 가교결합성 액정 혼합물의 가교결합된 상태에서의 광학 소자용 용도.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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